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比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应

指数 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应

比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应(Bischler-Napieralski reaction)是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法。此外,本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉。.

目录

  1. 19 关系: 三氯氧磷五氧化二磷异喹啉化学反应列表化学评论利血平四面体通讯四氢呋喃皮克特-施彭格勒反应硝基苯罂粟碱羟基甲苯酸碱电子理论氯仿氯化锌有机化学期刊

  2. 成环反应
  3. 杂环合成反应

三氯氧磷

三氯氧磷(分子式:POCl3),也称作磷酰氯,室温下为无色液体。它在潮湿空气中发烟,水解为磷酸及具刺激性的盐酸液滴。工业上由三氯化磷与氧气或五氧化二磷反应制备,主要用作生产磷酸酯如磷酸三甲苯酯。.

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五氧化二磷

五氧化二磷(化学式:P2O5,分子式:P4O10),磷在空气中燃烧生成的磷氧化物。它吸水性强、并有极强的脱水性,甚至可以将浓硫酸脱水,生成三氧化硫。极易潮解,是一种强力干燥剂。它与冷水生成偏磷酸,与热水主要生成正磷酸。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和五氧化二磷

异喹啉

异喹啉(Isoquinoline)即苯并\rm \ 吡啶,是由萘中的一个 β-CH 基团被氮替换衍生出来的杂环化合物,与喹啉互为同分异构体,有芳香性。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和异喹啉

化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和化学反应列表

化学评论

《化学评论》(Chemical Reviews,通常缩写为Chem.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和化学评论

利血平

利血平(Reserpine),或作利舍平,蛇根碱,是一种用于治疗高血压及精神病的吲哚类生物碱药物,最初是在萝芙木属植物蛇根木中提取而成。如今由于副作用较多并且更优的新药上市,利血平已不再是治疗的首选药物 The Columbia Encyclopedia, Sixth Edition.

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四面体通讯

《四面体通讯》(Tetrahedron Letters)是一本迅速收集各种有机化学领域的原创研究论文的国际期刊,属于周刊。该期刊的影响因子为2.379(2014年)。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和四面体通讯

四氢呋喃

四氢呋喃 (THF)无色、可与水混溶、在常温常压下有较小粘稠度的有机液体。这种环狀醚的化学式可写作(CH2)4O。由于它的液态范围很长,所以是一种常用的中等极性非质子性溶剂。它的主要用途是作高分子聚合物的前体。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和四氢呋喃

皮克特-施彭格勒反应

Pictet–Spengler反应(P-S反应),又称Pictet–Spengler合成 β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物(如醛)缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉。 反应由瑞士化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年报道,至今已有将近100年的历史,现在该反应仍是合成四氢异喹啉和 β-咔啉衍生物最为有效的方法,常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。 酱油和番茄酱中的色氨酸与醛糖之间也存在类似的反应。 这个反应可以看作是 Mannich 反应的特殊例子,也可看作是 Bischler–Napieralski 反应的一种改进法。 反应一般需要酸催化和加热的条件,但 1934 年 Hahn 等报道了活性较高的化合物在温和条件下进行的 Pictet–Spengler 反应。 1944 年 Schöpf 等也发现高度活性的羟基取代的芳环可使 Pictet–Spengler 反应在温和的接近生理的条件下进行。 芳香乙胺的芳香核的反应性能和羰基化合物的性质对于反应能否进行有很大的影响。芳香核的闭环位置上电子云的密度增加有利于反应的进行。由于反应中的 Mannich 型亲电试剂亚胺正离子的亲电性比 Bischler–Napieralski 反应中的中间体弱,因此要有效地环化,芳环的适当位置必须要有强的活化基团。如果芳环上的活化基团位于间位,关环在活化基团的对位发生;活化基团在邻位或对位则不发生关环反应。当芳环为富电子的吲哚或吡咯环时,反应可以在无酸催化的条件下进行,但反应需要在高沸点溶剂如二甲苯中进行。 最常用的羰基化合物为甲醛、甲醛缩二甲醇。甲醛在许多例子中能得到较好的产率。酮类一般反应结果不理想。 最常用的乙胺衍生物为取代苯乙胺、吡咯乙胺、β-吲哚乙胺(色胺),其中以 β-吲哚乙胺的应用最为广泛。 在固相合成中引入 Pictet–Spengler 反应利用组合化学合成小分子生物碱化合物库已经成为 Pictet–Spengler 反应研究的热点领域之一。 不对称的 Pictet–Spengler 反应是该类研究的另一个热点领域。 β-芳基乙醇也能发生类似的反应,称为“氧杂-Pictet–Spengler 反应”(Oxa-Pictet-Spengler reaction)。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和皮克特-施彭格勒反应

硝基苯

硝基苯(俗称人造苦杏仁油)是一种剧毒有机物,有像杏仁油的特殊气味。化学式为C6H5NO2。纯品是几乎无色至淡黄色的晶体或油状液体,不溶于水。 硝基苯用作溶剂和温和的氧化剂。它的主要用途是制造苯胺,也常用作绝缘物质和光泽剂。中毒可用亚甲蓝解救。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和硝基苯

罂粟碱

罂粟碱(Papaverine)是一种鸦片生物碱解痉药,主要用于治疗内脏痉挛、血管痉挛(特别是涉及到心脏与大脑的血管)并间或用于勃起功能障碍。尽管它存在于罂粟之中,罂粟碱在结构与药理学作用上都与镇痛(吗啡相关)鸦片生物碱(鴉片類藥物)有区别。.

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羟基

基,又称氢氧基,化学式为–OH,是含有氧原子以共價鍵與氫原子連接的化學官能團,有時也稱為醇官能團,是常见的极性基团。羥基基團以共價鍵結合羰基(–C.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和羟基

甲苯

苯(Toluène,德语: Toluol,Toluene,IUPAC:Methylbenzene,分子式:),是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氫化合物的一员,它的很多性质与苯很相像,在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用,还是一种常用的化工原料,可用于制造噴漆、炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的组分之一。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和甲苯

酸碱电子理论

酸碱电子理论,也称广义酸碱理论、路易斯酸碱理论,是1923年美国化学家吉尔伯特·路易斯提出的一种酸碱理论。该理论认为:凡是可以接受外来电子对的分子、基团或离子为酸(路易斯酸);凡可以提供电子对的分子、基团或离子为碱(路易斯碱)。因為跳脫了限定氫離子與氫氧根的酸鹼概念,这种理论包含的酸碱范围很广,但是,它对确定酸碱的相对强弱来说,没有统一的标度,对酸碱的反应方向难以判断。后来,提出的软硬酸碱理论弥补了这种理论的缺陷。 常見的路易斯酸有:.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和酸碱电子理论

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查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和苯

氯仿

三氯甲烷(chloroform)俗稱氯仿,又称哥罗芳,分子式CHCl3,分子量119.38。“氯仿”一名为英文名的音譯兼意譯;“哥罗芳”为音译。氯仿在常温下为无色、有气味的液体,是生产聚四氟乙烯的原料;也曾用作制冷剂,现已被淘汰。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和氯仿

氯化锌

氯化锌(ZnCl2)是氯和锌的化合物,该名称亦用来称呼它的水合物。无色或白色,有极强的水溶性和吸湿性,甚至会潮解,应在干燥处密封储存,避免与空气中的水蒸气接触。 在纺织加工、焊接、化学合成等方面,氯化锌有着广泛应用。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和氯化锌

水(化学式:H2O)是由氢、氧两种元素组成的无机物,在常温常压下为无色无味的透明液体。水是地球上最常见的物质之一,是包括人类在内所有生命生存的重要资源,也是生物体最重要的组成部分。水在生命演化中起到了重要的作用。人类很早就开始对水产生了认识,东西方古代朴素的物质观中都把水视为一种基本的组成元素,水是中國古代五行之一。人體有百分之七十是水。.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和水

有机化学期刊

《有机化学期刊》(the Journal of Organic Chemistry,常缩写为 J. Org.

查看 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和有机化学期刊

另见

成环反应

杂环合成反应

亦称为 Bischler-Napieralski反应,毕世勒-纳批拉尔斯基反应。