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化学反应列表

指数 化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

405 关系: Adkins-Peterson反应Akabori氨基酸反应Allan–Robinson反应Appel反应Arbuzov反应Asinger反应加特曼反应加特曼-科赫反应加成反应嚬哪醇重排埃德曼降解法偶联反应协同反应卤仿反应可逆反應史氏环氧化反应双烯合成取代反应吡咯坎尼扎罗反应多布纳反应多肽合成复分解反应夏皮罗反应夏普莱斯不对称双羟基化反应夏普莱斯不对称环氧化反应夏普莱斯不对称氨羟基化反应失水反应奥威尔斯合成季先科反应安息香缩合反应尼古拉斯反应山口反应巴顿反应不对称合成不对称诱导中和反应席曼反应布兰克氯甲基化反应布莱斯反应布赫尔反应布沃-布朗还原反应帕尔-克诺尔合成帕瑟里尼反应三苯甲基自由基丙二酸酯合成乌尔曼反应亲电取代反应康福斯重排反应人名反应...二苯乙醇酸重排反应库尔提斯重排反应库林科维奇反应伯奇还原反应异构化反应佩利扎里反应佛尔递降反应德姆雅诺夫重排反应刘卡特反应分解反应周环反应傅-克反应傅-克酰基化反应冈伯格-巴赫曼反应内夫反应内尼采斯库吲哚合成内酯兴斯堡反应光延反应克利安尼-费歇尔合成克莱门森还原反应克莱森重排反应四乙酸铅B-Z反应Baeyer-Villiger氧化重排反应Baeyer–Drewsen靛蓝合成Baker–Ollis合成Banert反应Barbier反應Bartoli吲哚合成Barton–McCombie去氧反应Baudisch反应Béchamp反应Béchamp还原反应Bénary反应Bedoukian反应Benkeser反应Bergman环化反应Bernthsen吖啶合成Betti反应Bingel反应Bischler–Möhlau吲哚合成Blaise酮合成Bodroux–Chichibabin醛合成Boord烯烃合成Bouveault醛合成Boyland–Sims氧化反应Brook重排反应Bucherer咔唑合成Bucherer–Bergs反应Buchner扩环反应Buchwald–Hartwig偶联反应Camps喹啉合成Carroll反应Castro–Stephens偶联反应Chichibabin反应Chichibabin吡啶合成Claisen酯缩合反应Combes喹啉合成Conrad–Limpach合成Cook–Heilbron噻唑合成Cope消除反应Corey-Chaykovsky环氧化反应Corey-House反应Corey-Winter烯烃合成Corey–Fuchs反应Corey–Kim氧化反应Criegee反应Criegee重排反应皮克特-施彭格勒反应皂化反应环加成反应环氧化合物班伯格三嗪合成班福德-史蒂文斯反应班贝尔格尔重排反应珀金反应琼斯氧化反应硝化反应硼氢化-氧化反应磺化福山偶联反应福山吲哚合成福山还原反应科尔贝-施密特反应科里–巴克什–柴田还原反应科里-泽巴赫反应科普重排反应穆姆重排反应索姆莱反应索普反应纳扎罗夫环化反应维尔斯迈尔-哈克反应维勒尿素合成维蒂希反应缩合聚合物罗宾逊-加布里埃尔合成罗宾逊成环反应罗森蒙德-冯布劳恩反应羟醛反应羟醛缩合羟汞化反应美拉德反应羧酸烯反应烯烃复分解反应烷基化瑞穆尔-悌曼反应瓦尔登翻转瓦伦特拉普反应瓦格纳-梅尔外因重排反应电环化反应电离狄克曼缩合反应Danheiser成环反应Dötz反应Debus–Radziszewski咪唑合成Delépine伯胺合成Dess-Martin氧化反应Diels-Alder反应Dimroth重排反应Dowd–Beckwith扩环反应Einhorn–Brunner反应Elbs反应Elbs过硫酸盐氧化反应Ene反应Erlenmeyer–Plöchl吖内酯及氨基酸合成Eschenmoser断裂反应Eschweiler–Clarke反应芦福递降反应芬克尔斯坦反应芳构化反应联苯胺重排反应萨雷特氧化反应西莫尼尼反应马氏规则魏登哈根咪唑合成鲁伯特姆氧化反应鲁日奇卡大环合成貝克-文卡塔拉曼重排反應贝克曼重排反应贝里斯-希尔曼反应费歇尔-赫普重排反应费托合成麦克默里反应麦克拉弗蒂重排反应达参反应达夫反应达金反应达金-维斯特反应迈耶-舒斯特重排反应迈森海默重排反应还原胺化反应茚三酮反应霍夫曼降解反应霍夫曼消除反应阿尔格-弗林-大山田反应阿马道里重排阿恩特-艾斯特尔特合成赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应赫克反应门秀金反应银氨溶液链反应铃木反应蔡塞尔测定法脱卤反应醇解重排反应重氮偶联反应重氮化反应自由基聚合反應臭氧化反应里特反应酮醇缩合酯交换反应酯化反应酰化反应酸碱理论雅普-克林格曼反应陈氏重排反应Fétizon氧化反应Feist–Bénary合成FerrierⅡ型重排反应Ferrier重排反应Fischer吲哚合成Fischer噁唑合成Fischer糖苷化反应Fleming–Tamao氧化反应Forster–Decker反应Friedel-Crafts反应Friedländer合成Fries重排反应Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应Fujimoto–Belleau反应Gabriel伯胺合成Gassman吲哚合成Gould–Jacobs反应Grieco消除反应Grob断裂反应Guerbet反应Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应Hammick反应Hantzsch吡咯合成Hantzsch吡啶合成Hayashi重排反应Herz反应Hinsberg 2-吲哚酮合成Hiyama偶联反应Hoesch反应Hofmann-Martius重排反应Hofmann–Löffler–Freytag反应Hooker反应Horner–Wadsworth–Emmons反应Hunsdiecker反应Hurtley反应Ivanov反应Jacobsen环氧化反应Jacobsen重排反应Kabachnik–Fields反应Knoevenagel缩合反应Knorr吡咯合成Knorr喹啉合成Kochi反应Kolbe电解反应Kowalski酯增碳反应Larock吲哚合成Lehmstedt-Tanasescu反应Leimgruber-Batcho吲哚合成Letts腈合成Luche还原反应MacDonald–Fischer降解反应Madelung合成Malaprade反应Marschalk反应Martinet合成McFadyen–Stevens反应Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应Meerwein芳基化反应Mentzer吡喃酮合成Michael加成反应Michaelis-Arbuzov反应Milas双羟基化反应Mukaiyama羟醛反应Neber重排反应Nierenstein反应Norrish反应Nozaki-Hiyama偶联反应Overman重排反应Pechmann缩合反应Perkow反应Petasis反应Peterson反应Pinner反应Polonovski反应Povarov反应Prévost反应Prins反应Pummerer重排反应Quelet反应Ramberg-Bäcklund反应Reformatsky反应Reissert反应Reissert吲哚合成Riemschneider硫代氨基甲酸酯合成Riley氧化反应Rosenmund反应Rosenmund还原反应Rupe重排反应Sabatier–Mailhe合成Sabatier–Senderens反应Saegusa氧化反应Scholl反应Seyferth–Gilbert增碳反应Simmons-Smith反应Smiles重排反应Sommelet–Hauser重排反应Sonogashira偶联反应Steglich酯化反应Stephen醛合成Stetter反应Stevens重排反应Stieglitz重排反应Stollé合成Strecker氨基酸合成Swarts反应Ter Meer反应Trost不对称烯丙位烷化反应Truce–Smiles重排反应Ugi反应Ullmann二芳醚合成Urech乙内酰脲合成Volhard–Erdmann环化反应Von Richter反应Wagner-Jauregg反应Wallach重排反应Weinreb酰化反应Welde黄原酸酯合成Wessely–Moser重排反应Westphalen–Lettré重排反应Weygand–Löwenfeld降解反应Whiting反应Wibaut–Arens合成Wideqvist环丙烷合成Williamson合成Wohl–Aue反应Wolffenstein–Böters反应Zincke硝化反应查依采夫规则柯尼希斯-克诺尔反应根岸偶联反应格伦德曼醛合成格氏试剂格拉泽偶联反应桑德迈尔反应楚加耶夫反应樱井反应武尔茨-菲蒂希反应武兹反应歧化反应比吉内利反应比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应氢化氢甲酰化反应氧化加成氧化还原反应氨氧化氯化亚砜氯磺化水合水解沃尔夫重排反应沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应沃顿反应沃氏氧化反应法沃尔斯基重排反应洛森重排反应消除反应涅门托夫斯基喹啉合成朱利亚烯烃合成有机反应有机钠化学流化催化裂化斯文氧化反应施密特反应施蒂勒反应施陶丁格反应施托克烯胺反应曼尼希反应普菲青格反应普菲茨纳-莫法特氧化反应1,3-偶极环加成反应 扩展索引 (355 更多) »

Adkins-Peterson反应

#重定向 阿德金斯-彼得森反应.

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Akabori氨基酸反应

Akabori氨基酸反应(Akabori amino acid reaction)有两种: 1、α-氨基酸在加热时被氧化性糖氧化。 2、α-氨基酸及其酯类被钠汞齐在氯化氢的乙醇溶液中还原,生成 α-氨基醛。.

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Allan–Robinson反应

Allan–Robinson反应(阿兰-罗宾逊反应) 邻羟基芳酮与芳香酸酐作用环合生成黄酮或异黄酮。 使用脂肪族酸酐时,反应也会产生香豆素类化合物。.

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Appel反应

Appel反应(Appel reaction) 用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。 此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。伯醇、仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应。用四溴化碳或溴作为卤原子源,或者用碘甲烷或碘,可得到相应的溴代烃和碘代烃。 例如,香叶醇经过反应,得到香叶基氯。.

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Arbuzov反应

#重定向 米歇尔–阿尔布佐夫反应.

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Asinger反应

Asinger反应(Asinger reaction) α-卤代羰基化合物与硫氢化钠在原位反应产生的硫醇直接与另一羰基化合物组分和氨反应生成噻唑啉环。 1956年由德国化学家 Friedrich Asinger 在苏联发现,Friedrich Asinger: Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone Angewandte Chemie 68 (1956) 413.

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加特曼反应

加特曼反应(Gattermann反应)以德国化学家路德维希·加特曼(Ludwig Gattermann)命名,可以指:.

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加特曼-科赫反应

加特曼-科赫反应是一个有机化学反应,由德国化学家路德维希·加特曼(Gattermann L)和尤利乌斯·科赫(Koch J A)发现。此反应属于傅-克酰基化反应一类,是合成苯甲醛和其他一系列芳香醛的一条重要途径。此反应在一步中完成以一氧化碳和盐酸为原料制备甲酰氯,并将其用于苯环氢的甲酰基取代,成为苯甲醛或其衍生物的过程。反应的催化剂为作为路易斯酸的氯化铝以及作为一氧化碳吸收剂的痕量氯化亚铜。.

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加成反应

加成反应(addition reaction)是一种有机化学反应,它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。.

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嚬哪醇重排

#重定向 嚬哪醇重排反应.

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埃德曼降解法

Edman降解(埃德曼降解),也根据所使用试剂而被称为“PTC法”或“PTH法”,是肽链或蛋白质中N-端氨基酸序列分析方法之一。由菲尔·埃德曼(Pehr Edman)首先创立。.

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偶联反应

偶联反应,也写作偶合反应或耦联反应,是两个化学实体(或单位)结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应,根据类型的不同,又可分为交叉偶联和自身偶联反应。 在偶联反应中有一类重要的反应,RM(R.

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协同反应

协同反应(Concerted Reaction)是一类键的断裂和形成同时发生的化学反应。这类反应不受溶剂、催化剂等的影响,反应机理既非离子型又非自由基型,而是往往通过一个环状过渡态进行的(有环状过渡态的协同反应又称周环反应),因而反应具有较高的立体选择性。以前人们对此类反应了解甚少,直到1965年伍德沃德与霍夫曼提出分子轨道对称守恒原理,人们对它才有了较充分的认识,并开始能够预言协同反应发生的可能性与立体专一性。 一般常见的协同反应有电环化反应、环加成反应、σ迁移反应。双分子亲核取代反应也被认为是协同反应的一种。.

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卤仿反应

卤仿反应是甲基酮类化合物,即含有乙酰基的化合物(R-CO-CH,R-可为氢、烃基或芳基)在碱性条件下卤化并生成卤仿(三卤甲烷)与羧酸盐的有机反应。.

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可逆反應

可逆反應()是指通常在同一条件下正反应方向和逆反应方向均能进行的化学反应,例如: 生成物变为反應物的速率小到可以忽略的反应则称做不可逆反应。 事實上,絕大多數的反應都是可逆反應,只不過其可逆程度較小,一般把它認為是不可逆反應。 可逆反應必須要處於一個封閉系統之內,否則當生成物是氣體,則有可能會令生成物進入大氣,令逆向反應不能發生,最後變成不可逆反應。 當正向反應(正反应,向右的反应)的速率與逆向反應(逆反应)的速率相等時,可逆反應達到化學平衡。.

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史氏环氧化反应

史氏环氧化反应 (Shi Epoxidation)是华裔化学家史一安所发明的一种不对称环氧化反应。该反应的氧化剂是过一硫酸钾(),催化剂是果糖的衍生物。史氏环氧化反应适用范围广泛,反式二取代烯与三取代烯均可作为反应的底物,因此成为有机合成的重要工具之一。.

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双烯合成

#重定向 狄尔斯–阿尔德反应.

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取代反应

取代反應(Substitution reaction)是一種重要的有機化學反應,其定義是分子中的一個原子或原子團被其他原子或原子團取代。而取代反應主要依照反應中所使用的試劑分為親核取代反應與親電取代反應兩大類,但也有不屬於前面兩種類型的取代反應,將會在下文提及。 有機的取代反應會依以下的特點,被歸類到若干個有機取代反應類別中:.

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吡咯

吡咯(Pyrrole,1-氮杂-2,4-环戊二烯),杂环化合物之一。分子式,分子量:67.09,CAS号109-97-7。熔点-23℃,沸点129-131℃,密度0.967g/cm。 多个吡咯环可以形成更大的环系,如血红蛋白中的卟啉环,叶绿素中的卟吩环和维生素B12中的咕啉环。.

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坎尼扎罗反应

坎尼扎罗反应(Cannizzaro反应),也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应,是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应,生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛,得到了苯甲酸和苯甲醇,首先发现了这个反应,反应名称也由此得来。反应的综述参见:。 坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛(如苯甲醛)和甲醛。对于有活泼氢的醛来说,碱会夺取活泼氢,从而发生羟醛反应,降低坎尼扎罗反应的收率。 分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的,有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。.

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多布纳反应

Doebner反应(Doebner reaction) 芳胺与醛和丙酮酸共热时,产生取代的4-喹啉甲酸。.

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多肽合成

多肽合成(英語:Peptide synthesis)為有機化學中多肽的合成過程,多肽是由多個氨基酸借由肽鍵連接起來的有機化合物。在生物中,合成長型多肽(蛋白質)的過程,稱作蛋白質生物合成。.

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复分解反应

複分解反应又稱雙置換反應,是由两种化合物,通過互相交换成分並生成两种新化合物的反应,模式为AB+CD→AD+CB。必发生在水溶液中,它是基本类型的化学反应之一。複分解都不是氧化还原反应(有些反应是複分解产物再发生氧化还原,而不是複分解的结果)。 硝酸银+盐酸→硝酸+氯化银↓ 上图是一个复分解反应示例。图中的各种物质组成元素、原子团的化合价在反应前后保持不变。 有机化学中的类似反应为取代反应。.

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夏皮罗反应

Shapiro反应(夏皮罗反应) 醛或酮的对甲苯磺酰腙在两摩尔的强碱(如正丁基锂)作用下发生消除生成烯烃。 反应由美国化学家 Robert H. Shapiro 在 1975 年发现。是从酮制取烯烃的方法。.

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夏普莱斯不对称双羟基化反应

夏普莱斯不对称双羟基化反应(Sharpless asymmetric dihydroxylation),常直接称为不对称双羟基化反应(AD反应),是巴里·夏普莱斯在 Upjohn双羟基化反应的基础上,于1987年发现的以金鸡纳碱衍生物催化的烯烃不对称双羟基化反应。 与夏普莱斯环氧化反应一样,该反应也是现代有机合成中最重要的反应之一。 典型的反应条件是以四氧化锇(OsO4)和二氢奎宁(DHQ)或二氢奎尼丁(DHQD)的手性配体衍生物作为催化剂,以计量的铁氰化钾、''N''-甲基吗啉''N''-氧化物(NMO) 或叔丁基过氧化氢作为再氧化剂,并加入其他添加剂如碳酸钾和甲磺酰胺等。现实条件中常用非挥发性的锇酸盐 K2OsO2(OH)4 代替 OsO4。 市售的二羟化混合物试剂称为AD-mix,有 AD-mix α(含 (DHQ)2-PHAL)和 AD-mix β(含 (DHQD)2-PHAL)两种。 大多数烯烃在上述条件下,能都以高产率、高ee值生成光学活性的邻二醇,而且反应条件温和,无需低温、无水、无氧等条件。 DHQ 和 DHQD 衍生物可分别用于一对对映异构邻二醇的合成,反应产物的立体构型可根据烯烃的结构,利用下图来进行预测。DHQ 和 DHQD 的各类衍生物都可用作催化剂的手性配体,但最有效的配体是酞嗪(2,3-二氮杂萘)衍生物 (DHQ)2-PHAL 和 (DHQD)2-PHAL。.

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夏普莱斯不对称环氧化反应

夏普莱斯不对称环氧化反应是一种不对称选择的化学反应,可以用来从一级或者二级烯丙醇制备2,3-环氧醇。 它是以主要发明人巴里·夏普莱斯和香月勗命名的不对称环氧化反应。该反应大约在1970年代开始得到系统研究,80年代后日臻成熟。 环氧化产物的立体化学是由反应中使用的手性酒石酸酯的非对映体(通常为酒石酸二乙酯或者酒石酸二异丙酯)决定的。氧化试剂为过氧叔丁醇。反应中使用一个催化剂可以形成产物的对映体选择性,该催化剂通过四异丙氧基钛和酒石酸二乙酯反应获得。反应在存在3Å分子筛(3Å MS)的条件下只需5-10 mol%的催化剂量。 夏普莱斯环氧化的成功取决于五大主要原因:首先,环氧化合物能够简单的转化为二醇、氨基醇或者醚,所以在天然产物的全合成当中形成手性的环氧化合物是非常重要的步骤。第二,该反应能够和许多一级或者二级烯丙醇反应。第三,夏普莱斯环氧化的产物通常具有超过90%的ee值(对映体过量)。第四,通过夏普莱斯环氧化模型可以预测出产物的手性。最后,夏普莱斯环氧化的反应试剂都是商业化的且非常廉价易得。 几篇相关的综述如下: 巴里·夏普莱斯因在不对称氧化方面的成就分享了2001年度的诺贝尔化学奖。与他共同获奖的还有:威廉·斯坦迪什·诺尔斯和野依良治。.

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夏普莱斯不对称氨羟基化反应

Sharpless不对称氨羟基化反应(Sharpless asymmetric oxyamination/aminohydroxylation) 烯烃在烃基亚氨基锇化合物作用下转化为相应的邻氨基醇。 此反应用于药物合成。 反应综述:.

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失水反应

失水反应,也称脱水反应,是消除反应的一类,反应中反应物发生化学反应脱去水。加速失水反应进行的化学试剂一般称为失水剂。醇失水成烯或醚的反应是常见的失水反应之一,反应通常需要借助布朗斯特酸催化,以使不好的离去基团羟基(-OH)转化为易离去的水(-OH2+)。 有机合成中的失水反应主要有:.

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奥威尔斯合成

奥威尔斯合成(Auwers合成)是苯并呋喃与苯甲醛发生缩合、溴化生成2-溴-2-(α-溴苄基)苯并呋喃酮,然后经醇碱处理重排,转变为黄酮醇的反应。由卡爾·馮·奧威爾斯于1908年发现。 由于这个反应对反应物和产物的结构要求都比较高,并且反应物二溴化物比较难制备,产率也不是很高(70%),因此它在有机合成中的应用并不十分广泛。一个应用的例子见下图:.

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季先科反应

季先科反应(Tishchenko反应),是醇盐(如醇钠和醇铝)存在下,无α活泼氢的醛发生歧化反应生成酯的一个有机反应。季先科反应与坎尼扎罗反应较为类似,只是前者产物为酯,后者为羧酸和醇。 多聚甲醛在硼酸或甲醇镁/甲醇铝的催化下发生Tishchenko反应得到甲酸甲酯。苯甲醛在苯甲醇钠存在下发生反应生成苯甲酸苄酯。.

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安息香缩合反应

安息香缩合反应,又称苯偶姻缩合,是一个有机反应,是氰离子(或硫胺素等氮杂环卡宾类化合物)催化下两分子芳香醛进行缩合生成一个偶姻分子的反应。由于生成物是安息香(Ph-C(O)-CH(OH)-Ph)的衍生物,故名。 安息香缩合是羰基极性转换的一个典型例子。.

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尼古拉斯反应

尼古拉斯反应(Nicholas reaction),是指八羰基二钴配体稳定的炔丙基位碳正离子与一系列亲核试剂进行的亲核取代反应。.

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山口反应

山口反应(Yamaguchi reaction),又称山口酯化,山口内酯化等。现代有机合成中常用的酯化反应技术。多见于天然产物大环内酯的人工全合成中。.

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巴顿反应

巴顿反应(Barton反应)以英国化学家德里克·巴顿命名,反应中亚硝酸酯光解生成δ-亚硝基醇。反应经由RO–NO键均裂,氧自由基夺氢,而后自由基结合的机理。 类似的反应是以卤代胺为原料的Hofmann-Löffler-Freytag反应。.

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不对称合成

按照IUPAC金皮书的定义,不对称合成(enantioselective synthesis、asymmetric synthesis),也称手性合成、立体选择性合成、对映选择性合成,是研究向反应物引入一个或多个具手性元素的化学反应的有机合成分支。按照Morrison和Mosher的定义,不对称合成是“一个有机反应,其中底物分子整体中的非手性单元由反应剂以不等量地生成立体异构产物的途径转化为手性单元”。这里,反应剂可以是化学试剂、催化剂、溶剂或物理因素。 不对称合成目前在药物合成和天然产物全合成中都有十分重要的地位。但无疑,现在最完善的不对称合成技术,要数存在于生物体内的酶。能否实现像酶一样高效的催化体系,是对人类智慧的挑战。 一般地讲,一个不对称合成可以算作成功的标准是:.

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不对称诱导

不对称诱导,是立體化學名詞,指在一個富手性的反應劑、化學試劑、催化物或環境的作用下,一个化學反應中的產物尽於某一种對映異構體或非對映異構體多於另一种。,IUPAC金皮書 不对称诱导是不對稱合成的一個重要元素。 不对称诱导的概念由Emil Fischer研究碳水化合物時引入。 不对称诱导有幾種。 对內不对称诱导,是指反應中將手性從中央鍵透過共價鍵帶到反應中心。相關的起始物料通常由帶手性的集體合成所產生。接力不对称诱导,則指在独立的步骤中引入手性,再在另一个单独的化学反应取消。過程中引入了特别的合成子,称为手性助剂。对外不对称诱导,則指在过渡态中,透過一个手性配体的催化剂引入手性。这种不对称合成的方法是经济最可取的。.

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中和反应

中和反应是化学反应中复分解反应的一种,是指酸和碱互相交换组分,生成盐和水的反应,在中和的過程中,酸裡的氫離子和碱中的氢氧根离子會結合成水。中和反应的过程会释放热量,属于放热反应,莫耳氫氧根和氫離子反應吸收55.90千焦耳熱量。 一般来说,反应如此进行: 例如,盐酸和氢氧化钠发生中和反应,產生氯化鈉和水: 因为在这个反应中HCl和NaOH离解为离子,所以离子方程式是: 因为钠离子和氯离子都只是“旁观离子”,不包括在反应中,净离子反应式成为:.

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席曼反应

Schiemann反应(席曼反应)也称Balz-Schiemann反应,是芳香重氮盐与氟硼酸反应生成溶解度较小的氟硼酸盐,后者在加热或光照时分解放出氮气并产生芳香氟化物的反应。它于1927年发现,以德国化学家Günther Schiemann和Günther Balz的名字命名。.

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布兰克氯甲基化反应

布兰克氯甲基化反应(Blanc氯甲基化,或氯甲基化)是无水氯化锌作用下芳香族化合物与甲醛和氯化氢作用生成氯甲基芳香化合物的反应。 该反应在化学工业和有机合成中有很重要的应用。用苯作原料,反应产物是氯化苄:.

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布莱斯反应

布莱斯反应(Blaise reaction),是一类由α-卤代酯与锌形成的有机锌试剂与腈加成 ,经过烯胺酯(插烯氨基甲酸酯)生成β-酮酯的反应。 日本化学家岸义人(Yoshito Kishi)研究发现,使用活化的锌和四氢呋喃作溶剂可以提高反应收率和减少副反应发生。并用改良的步骤于贝类毒素(或称石房蛤毒素,英文:Saxitoxin)关键中间体的合成。通过使用锌银合金和超声波,美国化学家艾伯特·梅耶斯(Albert Meyers)在温和的条件下(25-40℃)成功进行了分子内布莱斯反应进而完成了某些生物碱的不对称合成。.

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布赫尔反应

Bucherer反应(布赫尔反应,Bucherer reaction),又称Bucherer–Lepetit反应 萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用,转变成相应的萘胺。 这个反应最早是由法国化学家 R. Lepetit 在1898年发现的,此后德国化学家 Hans Theodor Bucherer (1869-1949) 在1904年又独立发现此反应,发现了其可逆性,并将其应用到化学工业中。目前这个反应一般是称作 Bucherer 反应,但也有称作 Bucherer-Lepetit 反应或 Bucherer-Le Petit 反应(错误名称)。 这是一个可逆反应,也可以把胺变成酚。如果用伯胺或者仲胺与中间体四氢萘酮磺酸盐反应,则可制得二级或三级萘胺。.

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布沃-布朗还原反应

鲍维特-勃朗克还原反应(Bouveault-Blanc还原)中,以金属钠-无水醇作还原剂,酯发生还原得到一级醇。 在氢化铝锂还原酯的方法发现之前,BB还原反应曾广泛用于酯的还原反应中。用该法时双键不受影响。.

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帕尔-克诺尔合成

帕尔-克诺尔合成(Paal-Knorr合成)是由1,4-二羰基化合物作原料环化制取呋喃、噻吩或吡咯类化合物的一种方法。它以化学家卡尔·帕尔(Carl Paal)和路德维希·克诺尔(Ludwig Knorr)的名字命名。 原料在无水酸性条件下失水生成呋喃环系: 与氨或伯胺反应生成吡咯环系: 与硫化物(如十硫化四磷)反应生成噻吩环系:.

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帕瑟里尼反应

Passerini反应(Passerini reaction),由意大利佛罗伦萨的化学家 Mario Passerini 在1921年报道。 一分子异腈、一分子醛(或酮)与一分子羧酸缩合为α-酰氧基酰胺的三组分反应。 此反应在新药设计与合成、组合化学中有很广泛的应用。 最近 Denmark 等发展了手性路易斯碱催化的 Passerini 反应,有很好的对映选择性。.

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三苯甲基自由基

三苯甲基自由基(化学式:(C6H5)3C·)是有机化学家所观测到的第一个自由基。由于苯基体积较大,三苯甲基自由基中的三个苯基不可能与中间的碳原子共平面,而是排成螺旋桨式。由于三个苯基的存在形成离域体系,故三苯甲基自由基比一般的自由基都要稳定得多。.

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丙二酸酯合成

丙二酸酯合成(Malonic ester synthesis)是一类有机合成方法,丙二酸二乙酯或丙二酸的其他種酯類,二個羰基的α碳(直接毗鄰)烷基化,然後脱羧轉換成取代乙酸。.

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乌尔曼反应

Ullmann反应(乌尔曼反应),又称“Ullmann联芳烃合成” 经典的Ullmann反应:芳香卤化物与铜共热发生偶联反应,得到联芳烃, 例如碘苯与铜共热得到联苯。 反应以德国化学家 Fritz Ullmann 的名字命名。 这个反应的应用范围广泛,常用来合成许多对称与不对称的联芳烃衍生物。最常用的芳香碘化物,但溴化物和氯化物甚至硫氰酸酯都可以应用。除铜之外,镍也能使芳香卤化物偶联, 例如双(1,5-环辛二烯)镍(0)及四(三苯基膦)镍(0)。 反应物环上的取代基对反应的影响很特殊。硝基可以活化反应,但只有邻位的硝基才有活化作用,位于间位和对位的硝基则无活化作用。 R 和 OR 基团在所有位置都有活化作用。相反,OH、NH2、NHR、NHCOR、COOH、SO2NH2 等基团的存在会阻止反应进行,降低产率。 Ullmann联苯醚合成(Ullmann缩合反应)是 Ullmann 反应的一种变体。这一类由铜催化的亲核芳香取代反应也被称为 Ullmann-型反应。.

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亲电取代反应

亲电取代反应顾名思义,是亲电试剂取代其它官能团的化学反应。被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一。芳香烃的亲电取代(Electrophilic aromatic substitution,常缩写为 SEAr)是一种向芳香环系,如苯环上引入官能团的重要方法。若如此分类,另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。.

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康福斯重排反应

Cornforth重排反应(Cornforth rearrangement),由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。 C-5 为烃基取代(-R1)、C-4 为酰基取代(-C(O)R2)的噁唑环系,在加热时发生重排,生成 R1 与 R2 互换的产物。 C-4 用硫代酰基(-C(S)R2)取代后,重排后可得1,3-噻唑环系。Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org.

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人名反应

一個化學反應(尤其是有机化学反应)被某人所發現或加以推廣,并以他/她的名字來命名作為紀念,这样命名的化学反应称为人名反应(Name reaction)或命名反应。著名的人名反應包括維蒂希反應、克萊森縮合反應、傅里德爾-克拉夫茨反應、狄爾斯-阿爾德反應等等。在過萬個種化學反應之中,有數百種透過這個形式命名。有机界不乏專題介紹命名反應的書籍Alfred Hassner, C. Stume.

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二苯乙醇酸重排反应

二苯乙醇酸重排,是指二苯基乙二酮在氢氧化钾作用下重排成二苯乙醇酸的反应。它由尤斯图斯·冯·李比希于1838年首先发现,广义的这类反应可以发生在1,2-二酮中。该反应的产物是一种α-羟基酸。.

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库尔提斯重排反应

柯提斯重排反应(Curtius重排反应)是一个重排反应,首先由西奥多·柯提斯(Theodor Curtius)发现,反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。 关于此反应的综述参见:。 产物可与一系列亲核试剂反应:与水作用水解得到胺;与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基(Cbz)的胺类;与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基(Boc)的胺类,用作有机合成中的重要中间体。 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。.

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库林科维奇反应

Kulinkovich反应(Kulinkovich reaction),又称Kulinkovich环丙烷化反应、Kulinkovich环丙化反应(Kulinkovich cyclopropanation),由 O. Kulinkovich 等人在1989年报道。 在异丙醇钛(Ⅳ)(Ti(OiPr)4)催化下,乙基或更高级的格氏试剂(有β-氢)与酯反应生成环丙醇衍生物。 除异丙醇钛外烷氧基钛催化剂还可以是 ClTi(OiPr)3 、 ClTi(OtBu)3 或 Ti(OtBu)4。 常用反应溶剂有乙醚、四氢呋喃和甲苯。 反应物可以带醚、硫醚和亚胺等官能团进行反应。 不过酰胺、伯胺、仲胺与氨基甲酸酯则不在可耐受官能团之列。 这一反应最初使用化学计量的烷氧基钛,逐渐发展到仅使用催化量的烷氧基钛。后来 Corey 又进一步发展了含有TADDOL配体的手性钛催化的不对称反应。.

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伯奇还原反应

伯奇还原反应(Birch还原)是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。此反应最早由澳大利亚化学家Arthur John Birch (1915–1995)在1944年发表。 Birch还原的重要性在于:尽管剩下的双键(非芳香性)更为活泼,该反应却能停留在环己双烯上,而不继续还原。 反应中的钠也可以用锂或钾取代,使用的醇通常是甲醇或叔丁醇。 使用Birch还原的一个例子是还原萘: 其他人也发表了很多篇关于此反应的综述。.

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异构化反应

异构化反应也称异构化,指某种化学物质在特定条件下改变自身的组成结构,从而成为新物质的反应。产物通常是反应物的异构体。许多异构体的键能相差不大,因此在常温下可相互转化。.

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佩利扎里反应

Pellizzari反应(Pellizzari reaction) 从酰胺与酰肼合成1,2,4-三唑类。.

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佛尔递降反应

佛尔递降反应(Wohl递降反应、Wohl递降法)是糖化学中使醛糖碳链缩短的常用反应之一,由阿尔弗雷德·佛尔(Alfred Wohl)于1893年发现。 该反应的一个改进方法是用糖类与羟胺和甲醇钠反应生成糖肟,然后与乙酸酐在乙酸/乙酸钠中作用乙酰化并失水,生成五乙酰化的腈。该腈类在甲醇钠的甲醇溶液中,发生羰基与氰化氢加成的逆反应,同时发生酯交换反应,生成少一个碳原子的醛糖。 下图是葡萄糖通过Wohl递降转化为阿拉伯糖的过程。.

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德姆雅诺夫重排反应

Demjanov重排反应(Demjanov rearrangement) 伯胺与亚硝酸反应,经过重氮盐中间体,或放出氮气生成碳正离子,然后发生碳正离子重排,得到扩环产物醇;或重氮基被羟基取代,形成取代产物醇。 反应以苏联/俄国化学家 Николай Яковлевич Демьянов (1861-1938) 的名字命名。.

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刘卡特反应

刘卡特反应是甲酸的铵盐与醛(或酮)通过还原胺化形成胺的化学反应。该反应以鲁道夫·刘卡特命名。 除了氨以外,伯胺和仲胺也是成功的。 当使用过量甲酸时,该反应称为刘卡特-瓦拉赫反应,以鲁道夫·刘卡特和奥托·瓦拉赫命名。.

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分解反应

分解反应(decomposition reaction),是化学反应的常见类型之一。它是指一种化合物在特定条件下分解成二种或二种以上元素或化合物的反应。 例如:水在通电的情况下会分解成氢气和氧气;氯酸钾加热分解成氯化钾和氧气等。 大多数分解反应是常见的吸热反应。.

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周环反应

化学反应中,能形成环状过渡态的协同反应统称为周环反应。协同反应是一种基元反应,其含义是反应过程中,若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时,都必须相互协调地在同一步骤内完成。因此,周环反应遵循微观可逆性原理。 周环反应具有如下的特点:.

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傅-克反应

傅里德-克拉夫茨反应,简称傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯·弗里德爾(Charles Friedel)和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(James Mason Crafts)共同发现。该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。 相关的综述文献如下:.

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傅-克酰基化反应

傅里德耳-克夫特化醯化反應(簡稱傅-克醯基化反應)是一種傅-克反应,在質子酸或路易斯酸(如三氯化鋁)催化下,芳香性化合物與醯鹵或酸酐發生的親電子取代反應,為一改良的親電子取代反應。.

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冈伯格-巴赫曼反应

Gomberg–Bachmann反应(又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等)以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格(Moses Gomberg)和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼(Werner Emmanuel Bachmann)的名字命名,是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时,发生芳基的偶联反应,生成联芳烃的衍生物的反应。例如,对溴苯胺与苯偶联,得到对溴联苯。 这个反应能应用于各种类型的芳香环,包括二茂铁 和醌类。由于重氮盐能发生许多副反应,因此反应产率一般不高,通常低于 40%。 Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 Pschorr反应(下图)。 其中 Z 基一般是 CH2;CH2CH2;NH;CO,产物为芴、芴酮和咔唑类化合物。.

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内夫反应

内夫反应(Nef反应)是一级或二级硝基化合物负离子在酸中水解,生成醛酮和一氧化二氮的反应。 反应以约翰·内夫的名字命名。1894年,他用硝基乙烷的钠盐与硫酸反应,得到了85-89%产率的一氧化二氮及70%以上产率的乙醛,从而提出了这个反应。在他之前,俄国的Konovalov曾于1893年用1-苯基硝基乙烷钾盐与硫酸反应得到了二苯甲酮,发现了该反应,但没有意识到这个反应的意义。.

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内尼采斯库吲哚合成

Neniţescu吲哚合成(Neniţescu indole synthesis) 从苯醌与β-氨基巴豆酸酯合成5-羟基吲哚衍生物。.

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内酯

内酯(英文:Lactone)即環狀的酯,由一化合物中的羥基和羧基发生分子内缩合环化得到。内酯以五元(γ-内酯)及六元(δ-内酯)环内酯最为稳定,环内的角张力最小。4-羟基酸(R-CH(OH)-(CH2)2-COOH)在室温及稀酸存在下,便自发酯化形成五元环内酯。其他元数的内酯,如β-、ε-内酯,也可以制得,但不及以上二者稳定。 大环内酯是内酯的一类,分子内环元数较大,有很多是药物的成分。.

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兴斯堡反应

Hinsberg反应是一种胺的化学鉴定方法。它可以很好地区分一级胺、二级胺和三级胺。这个反应中需将胺与Hinsberg试剂在碱金属氢氧化物存在下混合均匀。然后将氢氧化钠水溶液和苯磺酰氯的混合试剂加入。一级胺形成的磺酰胺可溶于碱。二级胺则形成不溶性的磺酰胺沉淀。三级胺不与苯磺酰氯反应。加入稀酸后不溶性的胺可转化成可溶性的铵盐。这个反应因此可用于区分三种胺。 Hinsberg反应最早由奥斯卡·兴斯堡于1890年发现。.

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光延反应

光延反应(Mitsunobu反应)是一种双分子亲核取代反应(SN2反应)。 由日本化学家光延旺洋(Mitsunobu, Oyo) 等人于1967年发明,是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯(DEAD) 反应转化为多种化合物比如酯。 此反应的特点是条件温和,产率高并带有构型翻转。 参见相关的综述。.

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克利安尼-费歇尔合成

克利安尼-费歇尔合成(Kiliani-Fischer合成)是糖化学中一个常用的增碳反应。它既可用于从低级糖合成高一级的糖,也可用于糖类的结构测定。该反应的产物是两种立体异构体的混合物。例如,用D-阿拉伯糖作原料,在反应后可以得到D-葡萄糖和D-甘露糖的混合物,反应的总产率约为30%。.

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克莱门森还原反应

克莱门森还原反应 (Clemmensen还原反应)是在浓盐酸溶液中加热回流,用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的化学反应。 该反应必须在强酸性条件下进行。对酸敏感的羰基化合物不可使用该方法还原,但可考虑采用沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙法,或者先生成缩硫醛或缩硫酮,再用兰尼镍还原。.

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克莱森重排反应

克莱森重排反应,又稱作Claisen重排反应,其最初形式是一个烯丙基苯基醚在高温(> 200°C)下发生的一个重排反应,产物是邻位烯丙基苯酚。反应的机理是σ重排(是史上第一个发现的σ重排反应),产物4-烯酮因芳香性的需要互变异构为酚。 这个反应的特点是高度的区域选择性,产物大部分是邻位的。与弗赖斯重排的性质很相似。 而当苯环的两个邻位都被“堵”住的时候,反应产物是对位烯丙基取代物。这是因为中间产物发生了一个科普重排反应所致——“分子自有其道(molecules have a way of hanging on)”。 审视整个过程可以看到:克莱森重排的驱动力是生成热力学上最稳定的取代度最大的“烯烃”。 克莱森重排起初是在芳香化合物中发现的(1912年),这与当时(20世纪初期)合成化学家“玩”的范围局限在芳香烃上有关。到后来发现该反应可以拓展到非芳香化合物,而这种拓展非常重要,因为克莱森重排反应立刻变成了合成上一个非常有用的反应:反应生成了一个新的碳碳键,得到一个4-烯羰基化合物,而烯键可以继续往下做衍生,得到其他的化合物。 而现代有机合成在克莱森反应的启发下催生出众多“变体”: 贝勒斯(Bellus)变体: 埃申莫瑟(Eschenmoser)变体: 艾兰德(Ireland)变体: 强生(Johnson)变体:.

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四乙酸铅

四乙酸铅,即乙酸铅(IV),是铅(IV)的乙酸盐,无色柱状结晶,化学式为Pb(C2H3O2)4。四乙酸铅对空气不稳定,遇水易分解为二氧化铅及乙酸,作试剂时常加入乙酸作稳定剂。它通常由四氧化三铅与乙酸在乙酸酐存在下反应制得, 是有机合成中常用的氧化剂。.

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B-Z反应

B-Z反应(Belousov-Zhabotinsky反应),也称BZ反应、B-Z振荡反应(BZR),是一类著名的化学振荡反应,也是非平衡热力学的经典例子。它有很多版本,其中最常见的反应是铈作催化剂时,丙二酸在稀硫酸水溶液中被溴酸盐氧化的反应,方程式如下: 2H^++3CH_2(COOH)_2+2BrO_3^- \rightarrow 2BrCH(COOH)_2+3CO_2+4H_2O\,.

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Baeyer-Villiger氧化重排反应

#重定向 拜耳-维立格氧化反应.

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Baeyer–Drewsen靛蓝合成

von Baeyer–Drewsen靛蓝合成(冯·拜耳-德维森靛蓝合成),也被误称为“Baeyer–Drewson靛蓝合成” 邻硝基苯甲醛与丙酮用稀氢氧化钠水溶液处理得到羟醛反应产物,该产物在碱溶液中加热则转变为靛蓝。 由阿道夫·冯·拜尔(Adolf von Baeyer)与Viggo Drewsen于1882年发现。 邻硝基苯甲醛可通过邻硝基甲苯被二氧化锰氧化得到。丙酮也可被丙酮酸或乙醛所代替。 这个方法以前曾暂时用于工业生产,但因价格昂贵而停止使用。现今用作鉴定邻硝基苯甲醛的鉴定方法,以及大学有机化学课程的实验。.

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Baker–Ollis合成

Baker-Ollis合成(Baker-Ollis synthesis) 邻羟基芳基芳甲基甲酮与乙氧基草酰氯在吡啶存在下进行反应,发生缩合环化作用,产物再经水解、脱羧,可得异黄酮衍生物。 注:R.

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Banert反应

Banert反应(Banert cascade) 加热时炔丙基卤化物或硫酸酯与叠氮化钠在二噁烷-水混合物中发生两个连续的重排反应,生成1,2,3-三唑环。 由炔丙基氯与醛(如乙醛)或酮反应得到上述起始原料。它与叠氮化钠行亲核取代,原位产生有机叠氮化物。叠氮化物发生σ迁移反应,转化为叠氮丙二烯的衍生物,接下来发生重排,经过分子内1,3-偶极环加成反应得到三氮杂富烯的衍生物。这个取代三氮杂富烯的环外烯烃双键受三唑环强吸电子效应的影响,亲电性非常强,很容易受另一叠氮根离子的亲核进攻,经过双键重排和质子化,最终得到另一叠氮甲基取代的1,2,3-三唑。.

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Barbier反應

巴比耶反應(Barbier reaction)是一個有機反應。它是指在羰基化合物等亲电试剂的催化下,卤代烃和鋁、鋅、銦、錫等金属或者其鹽類等作用生成有机金属试剂,并与反应体系中的羰基化合物反应,生成仲醇或者叔醇的反應。 這個反應和格林納反應十分類似,但最重要的區別是巴比耶反應屬於一鍋法合成,而格氏反應中則需要在加成羰基化合物前分開準備格林納試劑。Barbier反應是一個親核加成反應,使用的是對水不活躍和相對便宜的金屬(對比格氏試劑和有機鋰試劑),因此成本相對較低,而且很多情況下反應可以在水中進行,亦符合綠色化學的標準。這個反應的名字是因為維克多·格林尼亞的老師()而得名。 巴比耶反應的例子有:⑴ 炔丙基溴和丁醛在鋅作还原剂時在水的反應: 如果以炔烴而不是末端炔烴來取代,便會有利累積二烯烴的生成。 ⑵ 二碘化釤作还原剂的分子內巴比耶反應: ⑶ 在銦粉作还原劑之下,取代烯丙基溴與在四氫呋喃中的甲醛發生的反應: Barbier 反應后發生烯丙基重排生成末炔 ⑷ 在鋅粉作还原劑之下,溴代環己烯與苯甲醛在水中的反應: 由實驗測得的反應的非對映異構選擇性比例為 赤式:蘇式.

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Bartoli吲哚合成

Bartoli吲哚合成(Bartoli indole synthesis),又称“Bartoli反应” 从邻取代的芳香硝基化合物与乙烯基格氏试剂制备取代吲哚。 底物硝基邻位无取代基时,反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂,确保产率。 这个方法是制备 7-取代吲哚的较好方法。 类似的反应还有 Leimgruber-Batcho吲哚合成,但 Bartoli 吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。.

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Barton–McCombie去氧反应

Barton–McCombie去氧反应是一个有机反应。在反应中,有机化合物中的羟基被氢取代。该反应以英国化学家德里克·巴顿(1918年-1998年)和Stuart W. McCombie命名。 这个反应是一个自由基取代反應。在另一个类似的反应Barton脱羧反应中,底物为羧酸。.

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Baudisch反应

Baudisch反应(Baudisch reaction) 苯及其衍生物、羟胺和过氧化氢在铜盐存在下进行反应得到(取代)邻亚硝基苯酚。1939年由 Baudisch 报道,后被 Cronheim 进一步研究。 反应产物可用于染料的制取。.

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Béchamp反应

Béchamp反应(Béchamp reaction) 芳香酚或胺用砷酸处理时,发生胂化作用得到对羟基苯胂酸和对氨基苯胂酸的衍生物。 也会产生非常少量的邻位取代产物。 除了苯系外,萘衍生物一般很难发生 Bechamp 反应。 用于芳香有机砷化合物(如罗沙胂)的制取。.

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Béchamp还原反应

Béchamp还原反应(Béchamp reduction) 芳香硝基化合物与铁及稀酸(如盐酸)及亚铁盐作用,被还原为相应的芳香胺。 结构极不同的芳香硝基化合物都能通过此法还原,此法简单且经济,且不会还原双键和芳环,因此常用于工业上。生成的四氧化三铁可作颜料。 脂肪族硝基化合物活性较低,一般只能被还原为相应的取代羟胺。 综述:.

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Bénary反应

Bénary反应(Bénary reaction) β-(N,N-二取代氨基)乙烯基酮与格氏试剂进行1,4-加成,再经水解,消除二烷基胺,同时生成α,β-不饱和酮。 此法也可用于α,β-不饱和醛和α,β-不饱和酯的制取,但在合成中用途较少。 1931年由 E. Bénary 报道。.

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Bedoukian反应

Bedoukian反应(Bedoukian reaction) 在对甲苯磺酸或乙酸钾存在条件下,醛或酮与乙酸酐共热得到烯醇乙酸酯,它在四氯化碳中溴化得到加成物,经醇解得到缩醛,最后用酸水解缩醛,得到 α-溴代醛或酮。 碘代缩醛可通过烯醇乙酸酯与氯化碘作用得到。.

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Benkeser反应

Benkeser反应(Benkeser reaction),又称Benkeser还原反应(Benkeser reduction) 芳香族化合物(如萘)和烯族化合物在锂或钙与低级胺作用下的催化氢化。 此反应是Birch还原的一种改进法。 产物有部分还原的单烯烃,如双环癸-(1,9)-烯、双环癸-(1,2)-烯,以及完全氢化的产物(双环癸烷,即十氢萘)。可以通过控制反应条件来控制还原程度和反应的选择性。(Merck Index,第13版).

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Bergman环化反应

#重定向 伯格曼环化反应.

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Bernthsen吖啶合成

Bernthsen吖啶合成(Bernthsen acridine synthesis) 二芳胺与氯化锌和羧酸或酸酐共热,生成吖啶的9-取代衍生物。 用氯化锌催化时的反应条件一般是在 200~270°C 下反应24小时。 用多聚磷酸催化可使反应温度降低,但同时反应产率也会下降。.

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Betti反应

Betti反应(贝蒂反应;贝特反应) 酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应为 Mannich反应的一种特殊情况。 从形式上看与羟醛加成相同,酚代表酸性亚甲基组分,醛或醛和胺代表羰基组分。这个反应也能用于喹啉等杂环体系。.

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Bingel反应

#重定向 宾格尔反应.

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Bischler–Möhlau吲哚合成

Bischler-Möhlau吲哚合成(Bischler-Möhlau indole synthesis) 从 α-溴苯乙酮与过量苯胺反应合成 2-芳基吲哚。 这个反应由 Möhlau 最早在 1881 年报道,至今已经有一个多世纪的历史。但与其他吲哚的合成方法相比,此反应的反应条件较为苛刻,应用也并不是很广泛。 最近报道了用溴化锂催化的在温和条件下的反应,以及用微波促进的合成。.

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Blaise酮合成

Blaise酮合成(Blaise ketone synthesis) 酰氯与有机锌试剂作用得到酮类。 亦可以用有机铜试剂代替有机锌。 反应综述:.

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Bodroux–Chichibabin醛合成

Bodroux–Chichibabin醛合成(Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis) 格氏试剂与原甲酸三乙酯反应生成缩醛,缩醛经过水解得到比格氏试剂多一个碳的醛类。 例如,以正戊基格氏试剂为原料合成己醛:.

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Boord烯烃合成

Boord烯烃合成通过β-卤代醚与金属(如镁或锌)作用,发生消除生成烯烃。 反应特点是产率高、应用广泛。Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.

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Bouveault醛合成

Bouveault醛合成(布沃醛合成,Bouveault aldehyde synthesis) 伯卤代烃通过一锅反应得到多一个碳的醛。.

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Boyland–Sims氧化反应

Boyland–Sims氧化反应(Boyland–Sims oxidation) 苯胺类与碱性过二硫酸钾反应,再经水解得到邻羟基苯胺类化合物。 反应主要产生邻羟基产物,但某些苯胺作为底物时反应后也可以得到少量的对位产物。.

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Brook重排反应

Brook重排反应(布鲁克重排) 早期是指碱作用下硅基从碳原子向氧原子的阴离子型 \rm \ -迁移反应,目前已拓展至所有 \rm \ -碳向氧的硅基迁移反应,现在已发展至 \rm \ -迁移反应。反应是从羟基硅烷到硅醚的转化。 反应以加拿大化学家 Adrian Gibbs Brook (1924-) 的名字命名。 硅原子上的取代基可以是脂肪基团或芳香基团,醇可以是仲醇或叔醇;脂肪醇或芳香醇。常用的碱有胺类、氢氧化钠、有机锂试剂或碱金属合金如钠钾合金。 Brook 重排反应的相反过程,硅基从氧到碳上的分子内迁移反应也可以发生,称为 逆-Brook 重排反应。 酰基硅烷的 Brook 重排,以及氮杂和磷杂 Brook 重排都有报道。.

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Bucherer咔唑合成

Bucherer咔唑合成(布赫尔咔唑合成,Bucherer carbazole synthesis) 由芳肼与萘酚(或萘胺)在亚硫酸氢钠存在下共热反应合成咔唑。这个反应以德国化学家 Hans Theodor Bucherer 的名字命名。.

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Bucherer–Bergs反应

Bucherer–Bergs反应,是羰基化合物与氰化钾及碳酸铵,或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物的反应。 反应以德国化学家汉斯·布克尔(Hans Theodor Bucherer)和H.

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Buchner扩环反应

Buchner扩环反应(Buchner Ring Expansion)是一种两步的碳-碳键形成反应,用于制备含有七元环的化合物。第一步是从重氮乙酸乙酯中释放出卡宾,它能与碳碳双键结合形成三元环。第二步中发生的是扩环反应,这是一个电环化反应,即刚形成三元环的开环最终形成七元环。.

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Buchwald–Hartwig偶联反应

Buchwald–Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应),又称Buchwald–Hartwig反应;Buchwald–Hartwig交叉偶联反应;Buchwald–Hartwig胺化反应 钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应,产生 C-N 键,生成胺的 N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺,胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物,如四(三苯基膦)钯(0),也可为三(双亚苄基丙酮)二钯(0) 等其他钯配合物。 反应用碱一般为双(三甲硅基)氨基钠或叔丁醇盐。 类似的反应为 Stille反应和 Heck反应。反应也可扩展到碳亲核试剂,如丙二酸酯;以及扩展到氧亲核试剂如酚,用于合成二芳醚,由此提供了铜介导的 Ullmann二芳醚合成和 Goldberg反应以外的选择。.

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Camps喹啉合成

Camps喹啉合成(Camps quinoline synthesis),又称Camps环化反应 邻酰氨基苯乙酮在氢氧化钠的醇溶液存在下发生环化,生成两种羟基喹啉(A 和 B)的混合物。 羟基喹啉在固态和溶液中实际上是以更为稳定的酮式喹啉酮的形式存在。两种产物的比例与反应条件与底物结构有关。.

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Carroll反应

#重定向 Carroll重排反应.

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Castro–Stephens偶联反应

Castro–Stephens偶联反应(Castro–Stephens coupling) 炔化亚铜与芳卤发生交叉偶联,生成二取代炔及卤化亚铜。 这个反应由 C. E. Castro 和 R. D. Stephens 在 1963 年发现。 例如,碘苯与苯乙炔亚铜在吡啶中回流反应,得到二苯乙炔。.

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Chichibabin反应

#重定向 齐齐巴宾反应.

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Chichibabin吡啶合成

#重定向 齐齐巴宾吡啶合成.

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Claisen酯缩合反应

#重定向 克莱森酯缩合反应.

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Combes喹啉合成

Combes喹啉合成(Combes quinoline synthesis) 伯芳胺与β-二酮在酸催化下缩合为亚胺,然后关环,生成喹啉的衍生物。.

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Conrad–Limpach合成

Conrad–Limpach合成(Conrad–Limpach synthesis) 芳胺与β-酮酯在加热条件下发生缩合为亚胺,然后进行环化,得到4-羟基喹啉或其衍生物。 反应综述:.

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Cook–Heilbron噻唑合成

Cook–Heilbron噻唑合成(Cook–Heilbron thiazole synthesis) α-氨基腈与二硫化碳反应合成5-氨基-2-巯基噻唑。.

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Cope消除反应

#重定向 柯普消除反应.

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Corey-Chaykovsky环氧化反应

#重定向 约翰逊–科里–柴可夫斯基反应.

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Corey-House反应

#重定向 科里-豪斯合成.

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Corey-Winter烯烃合成

#重定向 科里–温特烯烃合成反应.

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Corey–Fuchs反应

Corey–Fuchs反应,又称Ramirez–Corey–Fuchs反应 醛与四溴化碳和三苯基膦反应,发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后再用正丁基锂处理而得到末端炔烃。 反应由美国化学家 E. J. Corey 和 Philip L. Fuchs 的名字命名。与早期 Desai 等 制取二溴烯烃的方法相比,锌粉的加入促进了叶立德中间体的生成,从而减少了三苯基膦的用量,分离更易,产率更高。对于敏感的底物,需用三乙胺代替锌才能取得较好的效果。 选用适宜的碱,可使反应也可停在1-溴代炔一步。溴代炔和末端炔烃是有机合成中很有用的官能团。 近来工业界发展了三氯乙酸的等价合成方法,解决了大量合成中副产物三苯基氧膦的难处理问题,使反应用于大规模的制备。.

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Corey–Kim氧化反应

Corey–Kim氧化反应(科里-金氧化反应) 醇在''N''-氯代丁二酰亚胺(NCS)和二甲硫醚(Me2S,DMS)作用下,再经碱处理可得相应的醛或酮。 反应以 E. J. Corey 和他的博士后学生、韩国人 Choung Un Kim 的名字命名。 反应有显著的溶剂效应,一般是在甲苯中进行,用极性更大的溶剂如二氯甲烷/二甲亚砜会导致副产物甲硫醚 ROCH2SCH3 的产生。 试剂便宜易得,反应条件温和,适用于很多敏感底物。N-氯代丁二酰亚胺在这里是活化剂。烯丙醇和苄醇在无碱条件下经过反应可以顺利得到相应的氯代物。 缺点是试剂二甲硫醚臭味较大。Ohsugia 等用长链硫醚代替二甲硫醚,Crich 等利用氟化长链硫醚代替二甲硫醚,均能在一定程度上克服上述缺点。.

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Criegee反应

Criegee反应(Criegee reaction) 邻二醇被四乙酸铅氧化,经过环状酯中间体,邻二醇的碳-碳键断裂,醇羟基转化为相应的醛、酮。反应是定量的,通常在乙酸或苯溶液中进行,可用于邻二醇的定量分析。 反应综述: 反应机理:.

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Criegee重排反应

Criegee重排反应(Criegee rearrangement) 叔醇被过酸(如对硝基过苯甲酸)氧化,断裂为酮和醇。.

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皮克特-施彭格勒反应

Pictet–Spengler反应(P-S反应),又称Pictet–Spengler合成 β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物(如醛)缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉。 反应由瑞士化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年报道,至今已有将近100年的历史,现在该反应仍是合成四氢异喹啉和 β-咔啉衍生物最为有效的方法,常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。 酱油和番茄酱中的色氨酸与醛糖之间也存在类似的反应。 这个反应可以看作是 Mannich 反应的特殊例子,也可看作是 Bischler–Napieralski 反应的一种改进法。 反应一般需要酸催化和加热的条件,但 1934 年 Hahn 等报道了活性较高的化合物在温和条件下进行的 Pictet–Spengler 反应。 1944 年 Schöpf 等也发现高度活性的羟基取代的芳环可使 Pictet–Spengler 反应在温和的接近生理的条件下进行。 芳香乙胺的芳香核的反应性能和羰基化合物的性质对于反应能否进行有很大的影响。芳香核的闭环位置上电子云的密度增加有利于反应的进行。由于反应中的 Mannich 型亲电试剂亚胺正离子的亲电性比 Bischler–Napieralski 反应中的中间体弱,因此要有效地环化,芳环的适当位置必须要有强的活化基团。如果芳环上的活化基团位于间位,关环在活化基团的对位发生;活化基团在邻位或对位则不发生关环反应。当芳环为富电子的吲哚或吡咯环时,反应可以在无酸催化的条件下进行,但反应需要在高沸点溶剂如二甲苯中进行。 最常用的羰基化合物为甲醛、甲醛缩二甲醇。甲醛在许多例子中能得到较好的产率。酮类一般反应结果不理想。 最常用的乙胺衍生物为取代苯乙胺、吡咯乙胺、β-吲哚乙胺(色胺),其中以 β-吲哚乙胺的应用最为广泛。 在固相合成中引入 Pictet–Spengler 反应利用组合化学合成小分子生物碱化合物库已经成为 Pictet–Spengler 反应研究的热点领域之一。 不对称的 Pictet–Spengler 反应是该类研究的另一个热点领域。 β-芳基乙醇也能发生类似的反应,称为“氧杂-Pictet–Spengler 反应”(Oxa-Pictet-Spengler reaction)。.

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皂化反应

化反应(Saponification)是一种成皂的化学反应。.

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环加成反应

环加成反应(英文:Cycloaddition)是两个或多个不饱和化合物(或同一化合物的不同部分)结合生成环状化合物,并伴随有系统总键级数减少的化学反应。它可以是周环反应或非协同的分步反应。逆过程称为环消除反应。 环加成反应的两种主要类型是狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应。 根据前线轨道理论,两个分子之间的环加成反应符合以下几点:.

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环氧化合物

环氧化合物是含氧三元环的醚类化合物,可以看作环氧乙烷的衍生物。其中三个原子大致在一个等边三角形结构的平面上。由于张力较大,环氧化合物比其他醚更活泼,尤其是与亲核试剂反应。简单的环氧化合物可以通过它们的无氧完全饱和的母体结构来命名,比如环氧乙烷。 含有未反应环氧单元的聚合物称为:聚环氧化物或者环氧树脂。环氧树脂可以用于胶粘剂和结构材料。聚合环氧化物可以得到聚醚,比如通过环氧乙烷经过聚合反应得到聚乙二醇。.

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班伯格三嗪合成

班伯格三嗪合成(Bamberger三嗪合成)是一个合成三嗪类化合物的有机反应,于1892年首先由尤金·班伯格(Eugen Bamberger)报道。 反应中,芳香胺与亚硝酸钠在盐酸中反应,得到芳香重氮盐。该重氮盐与丙酮酸腙缩合生成偶氮中间体,并在硫酸与乙酸的作用下,最终转化为苯并三嗪。.

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班福德-史蒂文斯反应

Bamford–Stevens反应(班福德-史蒂芬斯反应) 醛或酮的对甲苯磺酰腙用强碱处理时,发生消除生成烯烃。 ISBN 0-471-19624-X. 反应以英国化学家 William Randall Bamford 和苏格兰化学家 Thomas Stevens Stevens (1900-2000) 的名字命名。 反应在非质子溶剂中进行时主要生成 Z 型烯烃。在质子溶剂中进行时生成 E 型和 Z 型烯烃的混合物。 如果用有机锂试剂作碱,则称为Shapiro反应,产物同样是烯烃,但反应机理与 Bamford–Stevens 反应不同。 用于从酮制取烯烃。α,β-不饱和醛的 Bamford–Stevens 反应可得环丙烯。环状二酮经过反应则可得到环炔。.

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班贝尔格尔重排反应

班伯格重排反应(Bamberger重排反应)是N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应。 (also in the).它以德国化学家尤金·班伯格(Eugen Bamberger,1857-1932)的名字命名。当对位有取代基时,产物为相应的醌醇。 N-芳基羟胺一般由铑 (also in the).或锌 (also in the).还原相应的芳香硝基化合物制备。.

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珀金反应

Perkin反应(珀金反应、浦尔金反应) 芳香醛与酸酐在碱性催化剂存在下,发生类似羟醛缩合反应得到 β-芳基-α,β-不饱和羧酸。通常使用与酸酐对应的羧酸盐作催化剂。 例如,苯甲醛与乙酸酐在乙酸钠催化下在 170~180°C 沸腾加热5小时,得到肉桂酸。 反应由英国化学家威廉·珀金(William Perkin)发现。 这个反应常用于合成肉桂酸及其同系物。 综述:.

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琼斯氧化反应

斯氧化反应(Jones氧化)是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应。 反应放热、迅速,产率也较高。该反应中的氧化剂也称Jones试剂,即三氧化铬在稀硫酸中的溶液。 反应条件下醛也会被氧化为羧酸。但双键一般不被氧化。.

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硝化反应

硝化是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程,硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反應机理為:硝酸的-OH基被質子化,接著被脫水劑脫去一分子的水形成硝酰正离子(nitronium ion,NO2+)中間體,最後和苯環行親電芳香取代反應,並脫去一分子的氫離子。 在此種的硝化反應中芳香環的電子密度會決定硝化的反應速率,當芳香環的電子密度越高,反應速率就越快。由於硝基本身為一個親電體,所以當進行一次硝化之後往往會因為芳香環電子密度下降而抑制第二次以後的硝化反應。必須要在更劇烈的反應條件(例如:高溫)或是更強的硝化劑下進行。 常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脫水劑配合硝化劑。 有机化合物经硝化后颜色会加重,如果引入多个硝基,其氧化功能会非常强,因此成为爆炸性物质。如黄色炸药TNT就是甲苯经硝化生成的三硝基甲苯;苯经硝化制得产品为硝基苯,是制造染料的原料;甲烷经气相硝化得到硝基甲烷,是一种火箭燃料;纤维经硝化形成一种透明塑料-赛璐珞,最早用来制造电影胶片,后来因为极其易燃,经常引起电影院火灾,已经被淘汰。.

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硼氢化-氧化反应

在有机化学中,硼氢化-氧化反应是烯烃与硼烷加成,再被氧化生成醇的两步有机化学反应。 氢和羟基通过顺式加成生成顺式产物。硼氢化-氧化反应是一个反马氏反应,羟基加成到取代基较少的碳上。在有机合成中,这是一个常用的反应。 反应一般按如下形式进行: 该反应常用四氢呋喃(THF)作为溶剂,有时也用其他的非极性非质子化溶剂。它分为两步:在第一步中,甲硼烷(BH3)与双键加成生成烷基硼,称为烯烃的硼氢化反应。第二步中,烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇,BH2基团被氧化为羟基,这一步称为烷基硼的氧化反应。.

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磺化

化就是在有机化合物分子中引入磺基的过程。 磺基(-SO3H)就是硫酸分子H2SO4(HO-SO2-OH)中去掉一个羥基形成的。如在苯分子中引入磺基就会形成苯磺酸。 磺化一般有两种方法:.

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福山偶联反应

Fukuyama偶联反应(福山偶联反应) 有机锌试剂与硫酯在钯催化下发生偶联,生成酮。 由日本人福山透(Fukuyama Tōru)等在 1998 年发现。是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一。反应选择性高,有机锌试剂毒性较小,活性较低,因此反应条件温和,许多官能团(如醛、酮、氯代芳烃、硫醚等)不受影响。 反应到酮停止,不再继续将酮还原为醇。.

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福山吲哚合成

Fukuyama吲哚合成(福山吲哚合成,Fukuyama indole synthesis),由日本化学家福山透(Fukuyama Tohru)发现。 烯基硫代酰基苯胺在AIBN/三丁基氢化锡体系作用下,环化为2,3-二取代吲哚。 用于含多取代吲哚结构的天然产物合成,如 aspidophytine、长春碱和番木鳖碱。.

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福山还原反应

Fukuyama还原反应(福山还原反应,Fukuyama reduction),由日本化学家福山透首先发现。 硫酯用氢硅烷(silyl hydride)在催化量钯存在下还原,得到醛。 福山透最早所用的氢硅烷为三乙基硅烷,催化剂为钯碳: 此反应用于将羧酸分步还原为醛。.

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科尔贝-施密特反应

科尔贝-施密特反应(Kolbe-Schmitt反应)是干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温(125-150°C)加压(100atm)下生成羟基苯甲酸的反应。 它是向芳环上引入羧基的一种常用方法,常用的工业原料水杨酸(邻羟基苯甲酸)就是利用此法,通过苯酚盐与二氧化碳作用制得的。反应以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝和鲁道夫·施密特命名。 羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类。酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成,為熱力學產物;酚钠及反应温度较低时利于产生邻位产物,為動力學產物。邻位异构体加热可以异构为对位产物。 对于取代的酚,环上烷基、甲氧基、羟基和氨基使反应容易进行,产率增加;吸电子的氰基、硝基和羧基使反应速率减慢,反应条件变得苛刻,产率也较低。磺酸基的存在使反应不能发生。.

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科里–巴克什–柴田还原反应

科里-巴克什-柴田(Corey-Bakshi-Shibata)还原反应,简称CBS还原,也称Itsuno-Corey还原,是酮在手性硼杂噁唑烷(CBS催化剂)和乙硼烷的醚溶液催化下被立体选择性还原为醇的有机反应。反应以发现者 E. J. Corey、R.

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科里-泽巴赫反应

科里-泽巴赫反应,以 E. J. Corey 和 Dieter Seebach 的名字命名。 一种将醛转化为酮的方法。反应涉及羰基极性翻转。.

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科普重排反应

科普重排反应(Cope重排反应)是一个被广泛研究过的有机反应,包括了一个1,5-二烯的-σ-迁移重排。该反应是由亚瑟·科普发现的。例如:把3-甲基-1,5-己二烯加热到300℃就会生成1,5-庚二烯。 Cope重排直接导致了瞬烯类分子的流变状态。.

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穆姆重排反应

Mumm重排反应(Mumm rearrangement) 羧酸亚氨基醇酯发生1,3(O-N)酰基转移,重排为酰亚胺。.

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索姆莱反应

Sommelet反应(Sommelet reaction) 苄卤与六亚甲四胺反应然后水解,得到相应的醛类。.

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索普反应

索普反应(Thorpe反应)是脂肪腈在碱催化下自身缩合生成烯胺的反应。Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, Y. F. J. Chem. Soc. 1904, 85, 1726.

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纳扎罗夫环化反应

纳扎罗夫环化反应(Nazarov环化反应)是二乙烯基酮类化合物在质子酸(如硫酸、磷酸)或路易斯酸(如氯化铝、三氟甲磺酸钪)作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应。反应首先由苏联化学家伊凡·尼古拉耶维奇·纳扎罗夫报道,其中心步骤是一个五原子4n体系在加热情况下的电环化顺旋关环反应。.

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维尔斯迈尔-哈克反应

维尔斯迈尔-哈克反应(Vilsmeier-Haack reaction)是指芳香化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下,反应生成芳环上甲酰化产物。该反应只适于活泼底物,如苯酚、苯胺。.

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维勒尿素合成

Wöhler尿素合成是氰酸铵(NH4NCO,或称异氰酸铵)重排为尿素(CO(NH2)2)的化学反应,由弗里德里希·维勒(Friedrich Wöhler)于1828年发现。.

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维蒂希反应

维蒂希反应(Wittig反应)是醛或酮与三苯基磷鎓內鹽(维蒂希试剂)作用生成烯烃和三苯基氧膦的一类有机化学反应,以发明人德国化学家格奥尔格·维蒂希的姓氏命名。 格奥尔格·维蒂希在1954年发现该反应,并因此获得1979年诺贝尔化学奖。 维蒂希反应在烯烃合成中有十分重要的地位。 维蒂希反应的反应物一般是醛/酮和单取代的磷鎓內鹽。使用活泼叶立德时所得产物一般都是Z型的,或Z/E异构体比例相当;而使用比较稳定的叶立德时,或在Schlosser改进的条件下,产物则以E型为主。.

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缩合聚合物

縮合聚合物泛指所有經縮合反應生成的聚合物。在聚合過程中有小分子如水、甲醛及氯等物質離開聚合物鏈。與其相對的則為由不飽和烴透過沒有單體損失的加成反應生成的加成聚合物。澱粉、纖維素、胜肽等是自然界常見的縮合聚合物,而尼龍、尿素甲醛樹脂等則為常見縮合聚合物的例子。.

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罗宾逊-加布里埃尔合成

罗宾逊-加布里埃尔合成是2-酰胺基-酮脱水,生成恶唑的化学反应。 历史上,脱水剂是浓硫酸。最近发现,用三氯氧磷也可以成功。 2-酰胺基-酮可以用达金-维斯特反应来合成。.

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罗宾逊成环反应

罗宾逊成环反应(Robinson annulation),一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家罗伯特·罗宾逊爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。.

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罗森蒙德-冯布劳恩反应

Rosenmund–von Braun反应(Rosenmund-von Braun reaction),又称Rosenmund–von Braun合成 芳卤与氰化亚铜反应生成相应的芳腈。 1914年,德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund 与其博士学生 Erich Struck 发现催化量氰化亚铜存在下,芳卤可以与氰化钾的醇水溶液于200 °C进行作用,产生相应的芳香羧酸。不久后,Rosenmund 提出芳腈是上述反应的中间体。 Alfred Pongratz 和 Julius von Braun 分别对反应作了一些改进,将反应温度提高,并使反应在无溶剂条件下进行。此后又出现了其他一些改进法,例如用离子液体作为反应介质等。.

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羟醛反应

羟醛反应(aldol reaction)是有机化学及生物化学中构建碳-碳键最重要的反应手段之一。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹 和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现鮑羅丁觀察到乙醛在酸性環境下會二聚化,形成3-羥基丁醛,它是指具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一分子羰基化合物发生加成反应,并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。 反应连接了两个羰基底物(最初反应使用醛)合成的β-产物,其命名取用了醇羟基的“羟”(ol)字和醛类化合物的“醛”(ald)字,也称作“羟醛”(aldol)化合物。 |zh-hans.

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羟醛缩合

羟醛缩合是一种有机反应:烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮,然后发生脱水得到共轭烯酮。 羟醛缩合在有机合成当中很重要,它是形成碳碳单键的关键条件之一,罗宾逊成环反应中有一步就是羟醛缩合反应。羟醛缩合在大学有机化学课程中常作为一个经典构建碳键的反应进行讲解,并用该反应介绍反应机理。 在普通的羟醛缩合反应中,包涵了酮的烯醇对于醛的亲核加成,形成β-羟基酮或者“羟醛”(广泛出现于各种天然产物及药物中的一种结构单元)。 羟醛缩合在生物化学中也同样广泛存在。羟醛反应自身由醛缩酶催化,然而该反应不是正式的缩合反应,这是因为过程中并未脱除小分子。 反应在醛和酮之间发生(交叉羟醛缩合),或者在两个醛之间发生,则称为Claisen-Schmidt缩合反应。这些反应都被冠以发现人的名字莱纳·路德维希·克莱森和J.G.施密特。他们分别于1880和1881年发表了自己在该领域的论文。 一个相关的例子是合成二亚苄基丙酮。.

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羟汞化反应

羥汞化反應属于有機反應中的親電加成反應,能把烯烃轉換成饱和的醇類。在本反應中,烯烃和乙酸汞(AcO–Hg–OAc)在水溶液中反應,雙鍵兩端分別接上乙酸汞基团(HgOAc)與羟基(OH)。该反应不经历碳正离子中间体,為反式加成反應(兩基團互為反式),且遵從馬爾科夫尼科夫規則(羥基被加到較多個取代基的碳上)。 之后通常进行還原性的脫汞反應。两步反应合称羥汞化還原反應或羥汞化脫汞反應。.

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美拉德反应

美拉德反应(Maillard reaction),又称麦拉德反应、梅拉德反应、梅纳反应、羰胺反应,是广泛分布于食品工业的非酶褐变反应,指的是食物中的还原糖(碳水化合物)与氨基酸/蛋白质在常温或加热时发生的一系列复杂反应,其结果是生成了棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素。除产生类黑精外,反应过程中还会产生成百上千个有不同气味的中间体分子,包括还原酮、醛和杂环化合物,这些物质为食品提供了宜人可口的风味和诱人的色泽。它以法国化学家(Louis-Camille Maillard)命名,他在1912年首次描述它,同时试图重现生物蛋白质合成。 该反应是一种非酶促褐变的形式,其通常快速从约140至165℃(280至330°F)中进行。在较高的温度下,和随后的裂解变得更加明显。在此过程中,产生了数百种不同的风味化合物。这些化合物又分解成形成更多新的风味化合物等等。每种类型的食物都具有在美拉德反应期间形成的非常独特的风味化合物。 风味科学家多年来一直使用这些相同的化合物来制造人造风味。然而,在另一方面,高溫亦有利于一種稱為丙烯酰胺的致癌物形成,影響健康。.

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羧酸

酸(Carboxylic acid),有機酸的一種,是帶有羧基的有機化合物,通式是R-COOH。羧基的化學式為-C(.

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烯反应

Ene反应,也被叫做Alder-ene反应或烯反应,是一个带有烯丙基氢的烯烃和一个亲烯体之间发生的反应。 这是一个官能团转化反应,包含有双键以及氢迁移,产物是一个双键移动至原烯丙基位置的取代烯烃。反应通式如下: 这类反应通常需要有高活性的反应物或高温,此外,热和路易斯酸可以促进此反应。Ene反应的产物通常能够在其他化学反应的副产物中找到。 将反应物称为烯和亲烯体常常为造成误解,因为亲烯体本身也经常是一个烯。对常见的ene反应来说,烯是富电子的而亲烯体是缺电子的。(这一点与狄尔斯-阿尔德反应不同,仅有很少一部分比较奇怪的ene反应会发生电子需求的反转,即缺电子的烯和富电子的亲烯体) 马来酸酐能够参与很多的ene反应,这是因为两个吸电子的羰基的综合作用使其严重缺电子。.

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烯烃复分解反应

烯烃复分解反应(Olefin metathesis)涉及金属催化剂存在下烯烃双键的重组,自发现以来便在医药和聚合物工业中有了广泛应用。相对于其他反应,该反应及废物排放少,更加环保。 2005年的诺贝尔化学奖颁给了化学家伊夫·肖万、罗伯特·格拉布和理查德·施罗克,以表彰他们在烯烃复分解反应研究和应用方面所做出的卓越贡献。 烯烃复分解反应由含镍、钨、钌和钼的过渡金属卡宾配合物催化,反应中烯烃双键断裂重组生成新的烯烃,通式如右边所示。.

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烷基化

烷基化是烷基由一个分子转移到另一个分子的过程。近現代產業中,在整个炼油过程中,烷基化可以将分子按照需要重组,增加产量,對油品應用是非常重要的一环。.

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瑞穆尔-悌曼反应

尔-悌曼反应(Reimer–Tiemann reaction)是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应,在酚基的邻位引入一个醛基(-CHO)的过程。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应,亲电试剂是二氯卡宾(:CCl2),但仅有苯环上富电子的酚类(实际上是酚基负离子)才可发生此类反应。.

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瓦尔登翻转

尔登翻转,即化学反应中,分子在手性中心发生的构型转换。这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)在1896年发现的。他发现,用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸(4),可得(+)-氯代琥珀酸(1),后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸(2)。同样,(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时,得到(−)-氯代琥珀酸(3),而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸,又可得回(−)-苹果酸。如下图所示。 也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。 这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道,在手性碳发生的亲核取代反应中,构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。.

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瓦伦特拉普反应

Varrentrapp反应(Varrentrapp reaction) 油酸与碱(如氢氧化钾)在 250~300°C 作用,裂解为软脂酸、乙酸和氢气。 例如,肉桂酸经过反应,得到苯甲酸。亚油酸与硬脂炔酸经过反应,得到肉豆蔻酸和少量的棕榈酸。 用于脂肪酸的结构测定,很少用于合成。.

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瓦格纳-梅尔外因重排反应

格纳-梅尔外因重排反应(Wagner-Meerwein重排)是醇失水反应中,中间体碳正离子发生1,2-重排反应,并伴随有氢、烷基或芳基迁移的一类反应。反应综述参见:。 反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子。碳正离子的稳定性顺序为:3° > 2° > 1°。 这个反应普遍存在于很多萜类化合物中,其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的:.

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电环化反应

电环化反应是周环反应的一类,反应中共轭体系两端的原子环合形成新的σ键,形成比原来分子少一个π键的产物。它的逆反应也属于电环化反应,有时为了区分,将前者成环反应称为“电环合反应”。电环化反应是立体选择性的反应,通常使用的反应底物是环烯烃和对应的共轭烯烃。它于1960年前后被发现。 为了使π电子环合成为σ键,烯烃末端碳原子的键必须旋转,而旋转的方向可以是两个键朝同一方向旋转,或两个键朝不同方向旋转,分别称为顺旋和对旋。顺旋又可分为顺时针顺旋和反时针顺旋两种,对旋又可分为内向对旋和外向对旋两种,但这个因素一般很少考虑。 根据分子轨道对称守恒原理,为了发生电环化反应,共轭烯烃HOMO两端的两个p轨道必须发生同位相的重叠。由于链形烯烃总π电子数会对HOMO的对称性造成影响,加热或光照也会使分子轨道能级图上的电子排布发生改变,因此电环化反应存在以下选择性的规则,可用于预测某一反应的产物: 光照时HOMO一个电子被激发到LUMO上去,使得反应的选择性颠倒,禁阻变为允许,允许变为禁阻。以上规则只表明反应按照协同反应机理进行时的活化能高低,并不排除反应按照其他机理进行。 电环化反应是可逆反应,正逆反应途径是相同的,因此需要注意基态时,反应平衡朝哪一个方向进行更为有利。 苯并环丁烷发生的电环化反应是电环化反应中研究较多的一类。以下图为例,苯并环丁烷加热顺旋开环,生成一个具有类醌结构的不稳定的双烯体。它可以和强亲双烯体(如顺丁烯二酸酐)发生狄尔斯-阿尔德反应生成内型的加合物。苯并环丁烷的开环反应产率因此与取代基R具有很大的关系,例如,在110°C和甲苯作溶剂的条件下,随着R由甲基、异丁基甲基变为三甲基硅基甲基,产率也随着上升。 Nazarov成环反应是二乙烯基酮环化成为环戊烯酮的电环化反应。很多带正电荷或负电荷的共轭烯烃也可以发生电环化反应,比如,环丙烷正离子广义上也属于4n+2体系,因此也可以在加热时发生对旋开环,生成烯烃。 很多看上去张力很大的化合物,在光照条件下,受分子轨道对称性的限制实际上是稳定的。下面的化合物经过电环化反应与四乙酸铅处理,可以得到无取代的杜瓦苯:.

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电离

电离(Ionization),或称电离作用、離子化,是指在(物理性的)能量作用下,原子、分子在水溶液中或熔融状态下产生自由离子的过程。 電離大致可細分為兩種類型:一種連續電離(sequential ionization)和非連續電離(Non-sequential ionization)。在古典物理學中,只有連續電離可以發生。非連續電離則違反了若干物理定律,屬於量子電離。 例如:.

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狄克曼缩合反应

克曼缩合反应(Dieckmann缩合,或狄克曼反应)是二酯在碱作用下发生分子内缩合生成β-酮酯的反应,即分子内的Claisen缩合反应。它以德国化学家沃特尔·狄克曼(1869-1925)命名。.

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Danheiser成环反应

Danheiser成环反应(Danheiser annulation),又称Danheiser TMS-环戊烯成环反应(Danheiser TMS-Cyclopentene annulation) α,β-不饱和酮与三烃基硅基(如三甲基硅基、三异丙基硅基)丙二烯在路易斯酸存在下发生反应,生成三烃基硅基环戊烯。.

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Dötz反应

Dötz反应(Dötz reaction),又称Wulff-Dötz反应、Dotz反应 α-烷氧基亚苄基(或亚烯丙基)五羰基铬卡宾配合物(Fischer卡宾)与炔烃反应,生成 Cr(CO)3-配位的酚类。 反应综述: α,β-不饱和铬卡宾配合物与炔烃的芳环化反应最早是由德国化学家 Karl Heinz Dötz (1943-) 在1975年发现的。此后 Dötz 本人、Semmelhack 和美国化学家 William D. Wulff (1949-) 等小组都对这个反应的应用和机理有较为深入的研究。 RL.

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Debus–Radziszewski咪唑合成

Debus–Radziszewski咪唑合成(Debus–Radziszewski imidazole synthesis) 以二酮、醛和氨为原料合成咪唑衍生物。 反应中首先是二酮与氨失水缩合为二元亚胺, 然后二元亚胺与醛缩合,得咪唑环。 反应以化学家 Heinrich Debus 和 Bronisław Leonard Radziszewski 的名字命名。.

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Delépine伯胺合成

#重定向 德尔宾反应.

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Dess-Martin氧化反应

#重定向 戴斯-马丁氧化剂.

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Diels-Alder反应

#重定向 狄尔斯–阿尔德反应.

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Dimroth重排反应

Dimroth重排反应(Dimroth rearrangement) 最早指1,2,3-三唑经过重排,其环内与环外氮原子发生交换。 这个反应由德国化学家 Otto Dimroth 在1909年发现, Dimroth 重排一词最早在1963年出现。 其过程为三唑开环,得到重氮中间体,然后 C-C 键旋转,发生1,3-质子迁移,并关环。 R.

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Dowd–Beckwith扩环反应

Dowd–Beckwith扩环反应(Dowd–Beckwith ring expansion reaction) 环状β-酮酯经过α-卤烷基取代中间体,得到环扩大产物。 反应为自由基机理,自由基引发剂体系为AIBN和三丁基锡烷。原料环状β-酮酯可通过Dieckmann缩合合成。底物通过此反应可在环中增加 1~4 个碳原子。 反应的最初版本是环己酮-2-羧酸乙酯用氢化钠处理产生的烯醇负离子,对1,4-二碘丁烷行亲核脂肪取代,生成α-碘丁基取代物,然后再用 AIBN/Bu3SnH 处理,得环癸酮-6-羧酸乙酯及碘丁基取代物被还原得到的副产物。 Dowd-Beckwith扩环反应.

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Einhorn–Brunner反应

Einhorn–Brunner反应(Einhorn–Brunner reaction) 酰亚胺与肼类反应得到两种互为异构体的1,2,4-三唑衍生物。.

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Elbs反应

#重定向 埃尔布斯反应.

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Elbs过硫酸盐氧化反应

Elbs过硫酸盐氧化反应(Elbs persulfate oxidation) 酚被碱性过二硫酸钾氧化为对位二酚。 反应产率较低。 反应综述:.

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Ene反应

#重定向 烯反应.

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Erlenmeyer–Plöchl吖内酯及氨基酸合成

Erlenmeyer–Plöchl吖内酯及氨基酸合成(Erlenmeyer-Plöchl azlactone and amino acid synthesis) 将甘氨酸经过噁唑酮和吖内酯转变为其他氨基酸的过程。 反应过程为:.

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Eschenmoser断裂反应

Eschenmoser断裂反应(埃申莫瑟断裂),又称Eschenmoser-Tanabe断裂反应,是对甲苯磺酰肼 (2) 使 α,β-环氧酮 (1) 断裂生成含炔基 (3) 和酮基 (4) 化合物的反应。 也译为碎片化反应、碎裂反应。反应以瑞士化学家埃尔伯特·埃申莫瑟(Albert Eschenmoser)的名字命名。 原料 α,β-环氧酮可通过 α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢在碱性条件下反应得到。.

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Eschweiler–Clarke反应

Eschweiler–Clarke反应(Eschweiler-Clarke reaction),又称Eschweiler–Clarke甲基化反应 伯胺或仲胺用过量甲酸和甲醛处理,得到N-甲基化产物。 此反应是一种还原胺化反应。 反应到叔胺停止,不再生成季铵盐。 反应以德国化学家 Wilhelm Eschweiler (1860-1936) 和英国化学家 Hans Thacher Clarke (1887-1972) 的名字命名。.

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芦福递降反应

芦福递降反应(Ruff递降法),糖化学中的递降反应之一,常用于糖类结构的测定及糖类的合成。反应中,先用溴水将糖氧化成糖酸,与氢氧化钙作用成糖酸钙盐,然后在乙酸铁、氯化铁或硫酸铁等三价铁化合物(Ruff试剂)的作用下,通过过氧化氢的氧化,得到一个不稳定的α-酮酸,失去二氧化碳,得到少一个碳的醛糖。反应机理比较复杂。 D-葡萄糖经此反应先生成葡萄糖酸、葡萄糖酸钙,然后氧化脱羧生成D-阿拉伯糖:.

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芬克尔斯坦反应

芬克尔斯坦反应,以德国化学家漢斯·芬克爾斯坦(Hans Finkelstein) 的名字命名。它是一种通过SN2机理进行的卤素交换反应。此反应是平衡反应,但可以使用远远过量的卤化物,或利用卤化物在溶剂中溶解度的不同,而使反应向一方进行。.

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芳构化反应

芳构化反应,主要指由烷烃或环烷烃转变为芳香烃的反应,例如环己烷脱氢生成苯。通常在加热,加压和催化剂(往往是贵金属)的存在下进行。石油馏分经芳构化可得高辛烷值的汽油,也可得到苯,甲苯等芳香烃,这是工业上生产芳香烃的一种重要途径。.

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联苯胺重排反应

联苯胺重排反应即1,2-二芳基肼类经σ迁移反应重排为4,4'-二氨基联苯的反应。生成联苯胺的反应由 Н.Н. Зининым 在1845年发现,因此得名。.

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萨雷特氧化反应

萨雷特氧化反应是用三氧化铬和吡啶把醇氧化成酮或醛的反应。伯醇只能被氧化成醛,不能被氧化成羧酸。 该反应以美国化学家路易斯·黑斯廷斯·萨雷特(1917-1999)命名。.

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西莫尼尼反应

Simonini反应(Simonini reaction),以阿道夫·李本(Adolf Lieben,维也纳大学)的学生 Angelo Simonini 的名字命名。 羧酸银盐与碘作用,当两者摩尔比为1:1时,得到比羧酸少一个碳的碘代烃;摩尔比为2:1时,得到酯类(RCOOR);摩尔比为3:2时,则上述两种产物都有生成。 这个反应为离子历程,可能经过两个阶段。反应过程中形成结构未知的络合物中间体,有时可以离析,有人提出为下列分子式:\rm \ ^-I^+ 和 \rm \ RCOOAg\cdot RCOOI 。 用脂肪酸银盐时得到满意的产率。亦可用羧酸铅盐进行反应。.

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马氏规则

尔科夫尼科夫规则(Markovnikov's Rule / Markownikoff's Rule,简称马氏规则)是有机化学中一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则,其内容即:当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连氢最多(取代最少)的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连氢最少(取代最多)的碳原子上。这个规则是由俄罗斯化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education · Vol.

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魏登哈根咪唑合成

Weidenhagen咪唑合成(Weidenhagen imidazole synthesis) α-酮醇与氨在甲醛或其他醛以及乙酸铜存在下,发生缩合,得到咪唑。.

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鲁伯特姆氧化反应

鲁伯特姆氧化反应(Rubottom氧化),是硅烯醇醚被间氯过氧苯甲酸(mCPBA)氧化为硅基保护的α-羟基酮的反应。.

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鲁日奇卡大环合成

鲁日奇卡大环合成或鲁日奇卡反应、鲁日奇卡环化反应,是二羧酸在高温和适当的催化剂如二氧化钍下转化成环酮的有机反应。该反应以拉沃斯拉夫·鲁日奇卡命名,他在1926年发现了这个反应。 该反应被用于环十五烷酮——一个麝香酮的合成。.

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貝克-文卡塔拉曼重排反應

貝克-文卡塔拉曼重排反應(Baker-Venkataraman重排)是2-乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1,3-二酮的反应。這個反應常用於製造色酮和黃酮类化合物。 (also in the).反应名称来源于化学家W.

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贝克曼重排反应

贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)是一个由酸催化的重排反应,反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟,产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。 试例反应的反应物为环己酮并生成己内酰胺。因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料,所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。 贝克曼溶剂被广泛用来催化重排反应,其实际成分为乙酸,盐酸和乙酸酐。也可以其他种类的酸催化,例如硫酸和多磷酸。在实际工业制造酰胺的流程中,通常使用的是硫酸,因为用氨进行中和处理后可以得到硫酸铵,后者是一种重要的化肥,能为土壤提供氮和硫。.

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贝里斯-希尔曼反应

贝里斯-希尔曼反应(Baylis–Hillman reaction),是α,β-不饱和化合物与亲电试剂(醛、酮)在合适的催化剂作用下,生成烯烃α-位加成产物的反应。催化剂一般采用DABCO(1,4-二氮双环辛烷的缩写形式,俗称:三亚乙基二胺),生成物为烯丙基醇。这一反应又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应(Morita–Baylis–Hillman reaction),或者简称为MBH反应(MBH reaction),这一反应名称得名自日本化学家森田健一(Ken-ichi Morita)、英国化学家安东尼·贝里斯(Anthony B. Baylis)和德国化学家梅维尔·希尔曼(Melville E. D. Hillman)。 后来,亲电试剂扩展到亚胺类sp2型碳的亲电试剂,称为氮杂-贝里斯-希尔曼反应。 反应底物中的亲电试剂可以是醛、亚胺、亚胺盐以及活化的酮。α,β-不饱和化合物(活化烯烃)可以是丙烯酸酯、丙烯醛、乙烯基酮、丙烯腈、α,β-不饱和砜、亚砜、亚胺以及α,β-不饱和环烯酮等缺电子烯烃。 除DABCO可作为催化剂外,其他的叔胺和叔膦等弱亲核试剂也可以用于催化这个反应。.

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费歇尔-赫普重排反应

费歇尔-赫普重排反应(Fischer–Hepp rearrangement) 芳基亚硝胺与盐酸或氢溴酸的醇溶液共热时,亚硝基移到苯环的对位,得到对亚硝基芳香二级胺。 此反应最早由德国化学家 Otto Philipp Fischer 和 Eduard Hepp (1851-1917) 在1886年报道。 这个反应有一定的重要性,因为对亚硝基芳香二级胺不能直接由芳香二级胺的C-亚硝基化反应来制备。 反应的历程是首先N-质子化的亚硝胺分出亚硝酰离子(NO+),然后它再进攻苯环的对位,得到产物。.

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费托合成

费托合成(Fischer–Tropsch process),又称F-T合成,是以合成气(一氧化碳和氢气的混合气体)为原料在催化剂和适当条件下合成以液态的烃或碳氢化合物(hydrocarbon)的工艺过程。在1925年,由就职于位于鲁尔河畔米尔海姆市的德国化学家弗朗兹·费歇尔和汉斯·托罗普施所开发的。 这个过程是气体液化技术的一个关键组成部分,它通常是从煤,天然气或生物质产生合成润滑油与合成燃料。费托合成作为低硫柴油燃料的来源而得到间歇性的关注,用以解决基于石油的烃类的供应或成本问题。.

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麦克默里反应

McMurry反应(麦克默里反应)是一个两分子酮或醛在钛氯化物(如三氯化钛)和还原剂的作用下偶联成为烯烃的有机反应。 此反应名字取自发现者之一的。最初的McMurry反应需要使用TiCl3和LiAlH4的混合物来产生低价钛试剂,不过现在已经开发出了多种用TiCl3或TiCl4和还原剂(如钾、锌、镁等)来制取的方法。 该反应中涉及到的频哪醇偶联反应也进行了羰基化合物的还原偶联。.

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麦克拉弗蒂重排反应

McLafferty重排反应(McLafferty rearrangement),又称McLafferty反应、麦氏反应,由美国化学家 Fred McLafferty 在1959年报道。 质谱分析中的一种重排裂解反应。即具有γ-氢的侧链苯、烯烃、环氧化合物、醛、酮等化合物经六元环过渡态,使γ-氢转移至带有正电荷的原子上,同时在α,β原子间发生裂解。反应可以是自由基或离子机理。.

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达参反应

达参反应(Darzens反应、Darzen反应)是醛或酮在强碱(如氨基钠、醇钠)作用下与α-卤代羧酸酯反应,生成α,β-环氧酸酯的反应。以发现者奥古斯特·乔治·达金(1867-1954)命名。产物α,β-环氧羧酸酯也称作“缩水甘油酸酯”,经水解可以得到醛和酮。含α-活泼氢的其他化合物也能与醛或酮发生类似反应。.

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达夫反应

Duff反应(Duff reaction,达夫反应),又称“六亚甲基四胺甲酰化反应” 用六亚甲基四胺(乌洛托品)对芳香族化合物进行甲酰化。 此反应为亲电芳香取代,其中亲电试剂为乌洛托品衍生出的亚胺离子 CH2+NR2。 一碳的甲酰基来源于六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基。 反应最初产物为另一亚胺离子,经水解得到芳醛。 反应需要在芳环上有强活化基,如酚羟基。 醛基进入酚羟基的邻位或对位(如果邻位已有取代基)。 反应产率较低,但操作简便,产物也较纯净。 例如用此反应合成3,5-二叔丁基水杨醛: 以及合成丁香醛:.

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达金反应

达金反应(Dakin反应)是酚醛或酚酮与过氧化氢在氢氧化钠作用下反应生成二酚与羧酸的反应。由亨利·达金于1909年首先发现。 以水杨醛为例,它与过氧化氢在碱液中反应,生成的产物是邻苯二酚:.

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达金-维斯特反应

达金-维斯特反应(Dakin–West reaction)是α-氨基酸在碱(吡啶)存在的条件下,与乙酸酐生成羧羟基被甲基取代、氨基被乙酰化的产物(即α-酰胺基酮)的反应 。.

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迈耶-舒斯特重排反应

Meyer-Schuster重排反应(Meyer-Schuster rearrangement) 酸催化的炔丙醇至α,β-不饱和酮的重排反应。 反应中可用的酸催化剂可以是乙酸、硫酸或盐酸等。碱催化的类似反应为Favorskii反应。.

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迈森海默重排反应

Meisenheimer重排反应(Meisenheimer rearrangement),由 Jakob Meisenheimer 发现并首先报道。 氧化胺发生重排,生成相应的羟胺衍生物。.

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还原胺化反应

还原胺化反应,又称鲍奇还原(Borch reduction,区别于伯奇Birch还原反应),是一种简便的把醛酮转换成胺的方法。.

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茚三酮反应

茚三酮反应(ninhydrin reaction),又稱寧海準反應,即:所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽与茚三酮反应都产生蓝紫色物质,只有脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质。 此反应十分灵敏,根据反应所生成的蓝紫色的深浅,在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量,也可以在分离氨基酸时作为显色剂对氨基酸进行定性或定量分析。在法医学上,使用茚三酮反应可采集嫌疑犯在犯罪现场留下来的指纹。因为手汗中含有多种氨基酸,遇茚三酮后起显色反应。 反应机理:.

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霍夫曼降解反应

霍夫曼降解反应(Hofmann降解)又称霍夫曼重排反应,是指一级酰胺在溴(或氯)和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。 这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠,次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯,异氰酸酯水解,放出二氧化碳,同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的。.

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霍夫曼消除反应

霍夫曼消除反应(Hofmann消去反应、Hofmann消除反应),也称彻底甲基化反应,是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时(100-200°C),生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。 如果以四甲基铵盐作原料,产物是三甲胺和甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义,但也属于Hofmann反应的范畴。 不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反,称为霍夫曼规则(Hofmann规则)。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。 霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物是哪一级的胺。.

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胺(英語:amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。 如果氮原子连着羰基(C.

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阿尔格-弗林-大山田反应

阿尔格-弗林-大山田反应缩写AFO反应 2'-羟基查尔酮在碱性溶液中用过氧化氢处理时,发生氧化环化作用得到黄酮醇(2-芳基-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮)。 反应由爱尔兰的 Algar、Flynn 和日本的 Oyamada(小山田)在1934年同时发现。这个方法是制取黄酮醇类化合物的常用方法。 反应的副产物有橙酮(aurone)(1)、二氢黄酮醇 (2)、2-苄基-2-羟基二氢苯并呋喃-3-酮 (3)和2-芳基苯并呋喃-3-羧酸 (4)。.

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阿马道里重排

阿马道里重排(Amadori rearrangement)为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反應、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。 N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-脱氧酮糖。 用于糖化学。 例如,D-甘露糖(1 为环型结构,2 为开链型结构)与氨反应为偕氨基醇 (3),(3) 不稳定,很快失水变为糖基胺(4为环型,5为开链型亚胺结构)。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理,发生 Amadori 重排,经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化。 Amadori 重排是食品化学 Maillard反应中的一步。.

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阿恩特-艾斯特尔特合成

阿恩特-艾斯特尔特合成(Arndt-Eistert合成)是一类羧酸的同系化反应,是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。阿恩特-艾斯特尔特合成是用德国化学家弗里茨·阿恩特(Fritz Arndt,1885年-1969年)和贝恩德米·艾斯特尔特(Bernd Eistert,1902年-1978年)两人的名字命名的一个人名反应。.

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赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应

赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应(Hell-Volhard-Zelinski反应、HVZ反应)是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷、三氯化磷(也可用磷+卤素代替)或碘等试剂的作用下,α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量,可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。这个反应是以三位化学家的名字命名的,分别是卡尔·马格纳斯·冯·赫尔(1849年–1926年)、雅各布·乌尔哈(1834年–1910年)和尼古拉·泽林斯基(1861年–1953年)。.

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赫克反应

赫克反应(Heck反应)也称沟吕木-赫克反应(Mizoroki-Heck反应),是不饱和卤代烃(或三氟甲磺酸酯)与烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应。 它得名于美国化学家理查德·赫克和日本人沟吕木勉,赫克憑藉此貢獻得到了2010年諾貝爾化學獎。 原料卤代烃 或三氟甲磺酸酯中的R基可以是芳基、苄基或乙烯基。烯烃的双键碳必须连有氢,且烯烃通常为缺电子烯烃,如丙烯酸酯或丙烯腈。钯催化剂可以是四(三苯基膦)合钯(0)、氯化钯(II)或乙酸钯(II)。碱可以是三乙胺、碳酸钾或乙酸钠。 反应综述:.

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门秀金反应

Menshutkin反应(Menshutkin reaction),以俄国化学家 Nikolai Menshutkin (1890) 的名字命名。 叔胺与卤代烃生成季铵盐的反应。 反应产率高、操作简便,可用于某些相转移催化剂的制备,例如从三乙胺和氯化苄制备苄基三乙基氯化铵。 极性非质子溶剂和高温有利于反应进行。各种卤代烃中,碘代烃中卤离子最容易离去,其离去能力按照碘、溴、氯的顺序递减。.

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银氨溶液

银氨溶液(Tollens' reagent),也称多伦试剂、吐伦试剂、土伦试剂,指含有二氨合银(I)离子(+)的水溶液,一般由硝酸银或其他银化合物与氨水反应制取,用作银镜反应的试剂。.

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链反应

链反应(或連鎖反應、鏈式反應,Chain reaction)是指反应的产物或副产物又可作为其他反应的原料,从而使反应反复发生。在化学中,链反应通常指光、热、辐射或引发剂作用下,反应中交替产生活性中间体(如自由原子或自由基),从而使得反应一直进行下去。它是由基元反应组合成的更加复杂的复合反应。 以\rm H_2+Cl_2 \rightarrow 2HCl 这个反应为例,反应中产生的Cl·可以与H2反应生成H·,而H·又可与Cl2反应生成Cl·,如此往复进行,使反应一直延续下去。 产生活性中间体的过程称为链引发,活性中间体与反应物分子反复作用生成产物的过程称为链增长或链传递,活性中间体最后湮灭的过程称为链终止。一个活性中间体只能产生一个新的活性中间体的反应称为直链反应,可以产生两个或多个新的活性中间体的反应称为支链反应。(注意与有机化学中的定义相区别!) 单质化合生成氯化氢以及大多数的聚合反应都是直链反应。.

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铃木反应

鈴木反应(鈴木反応,Suzuki reaction),也称作鈴木偶联反应(鈴木カップリング,Suzuki coupling)、鈴木-宮浦反应(鈴木・宮浦反応,Suzuki-Miyaura reaction),是一个较新的有机偶联反应,是在钯配合物催化下,芳基或烯基的硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。 该反应由鈴木章()在1979年首先报道,在有机合成中的用途很广,具有很强的底物适应性及官能团耐受性,常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。鈴木章也憑藉此貢獻與理查德·赫克、根岸英一共同獲得2010年诺贝尔化学奖。 2018年,鈴木反应被成功地转移到异相体系中进行。.

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蔡塞尔测定法

蔡塞尔测定法(Zeisel determination),又称Zeisel甲氧基测定法是一种测定化学物质中醚和酯的存在的化学方法,并以捷克化学家西蒙·蔡塞尔(1854-1933)的名字命名。 在定性实验中,首先在试管中加入乙酸和氢碘酸混合物,然后加入样品进行反应,之后酯或醚就会被断裂成为碘代烃和醇或相应的羧酸。 之后通过加热混合物,气体会挥发并与试管上方的蘸有硝酸汞的试纸接触,碘代烃会和硝酸汞反应生成红色或黄色的碘化汞。 Zeisel法还能用来测定样品中甲氧基的含量,通过将生成的碘甲烷蒸出,并通入硝酸银溶液中,会生成碘化银沉淀,可以通过过滤并称量生成的碘化银沉淀质量来计算样品中甲氧基含量。.

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脱卤反应

脱卤反应是有機反應的一種,是將卤代烷烃和鹼類一起加熱,產生對應烯類的反應。脱卤反应也稱為β-消除反應,是消除反應的一種。 在脱卤反应中,卤烷上的卤素和β-碳上的氫原子反應,形成卤化氫。而α-碳和β-碳之間的鍵結改為雙鍵,因此形成烯類。查依采夫規則可以解釋此反應的区域选择性。脱卤反应的逆反應是氫鹵化反應。.

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醇是有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。在化學中,醇是任何有機化合物,其中羥基官能團(-OH)被綁定到一個飽和碳原子。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羥基與苯環相連,則由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羥基與sp2雜化的双键碳原子相連,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为醛(只有乙烯醇能變乙醛)或酮,因此大多无法稳定存在。.

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醇解

醇解(Alcoholysis)是指酯、酰氯、酸酐、酰胺、腈等化合物在醇作用下发生的分解反应,它是溶剂解的一种形式。.

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重排反应

重排反应(Rearrangement reaction)是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应,是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程,以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2: 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中,烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移,而非离子性的断键与成键。而在周环反应中,以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理,但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应:.

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重氮偶联反应

重氮偶联反应是芳香重氮鹽類和電荷密度高的芳香族化合物發生偶联反应生成偶氮化合物的反应。因為芳香重氮鹽類上帶正電的重氮基在芳香族化合物電荷密度夠大時可以被苯環上的電荷攻擊,行芳香族取代反應。.

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重氮化反应

重氮化,是芳胺与亚硝酸生成重氮盐的反应。反应中一般使用亚硝酸钠与过量无机酸作为亚硝酸供源。通式如下: 其中R为芳基。反应由 Peter Griess 在1858年发现。 反应中使用大大过量的HCl,常达3摩每摩胺,其中1摩用于产生ON-OH2+离子,1摩用于生成NOCl,另1摩则用于产生重氮盐酸盐R—N≡NCl。重氮化用于众多芳香族化合物(特别是重氮染料)的制取;产物重氮盐可经重氮偶联、水解(成酚)、脱重氮化、Schiemann反应、Sandmeyer反应、还原(成芳肼)及Gomberg-Bachmann反应等众多方法转化为其他化合物,在合成上有很多用途。.

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自由基聚合反應

自由基聚合反應是利用連續加成自由基的一種聚合方法所形成的聚合物形式。自由基可以透過一些涉及不同引發劑分子的機制形成。根據這個形成,將基態自由基(非原子團)加上單體單元而不斷的成為聚合鏈。 自由基聚合反應是得到多種不同聚合物及複合材料的重要合成方法。這相對非特定性質的自由基化學作用使大多數通用型式可以聚合而成,且可使自由基鏈端和其他化合物或基質產生些微的反應。在2001年,美國生產的聚合物110億英鎊中有40億聚合物是透過自由基聚合反應所產生的。 自由基聚合反應是一種鏈增長聚合反應的一種,伴隨著陰離子加成聚合反應、陽離子加成聚合反應及協調的聚合反應。.

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臭氧化反应

臭氧化反应,有机合成中重要的反应之一。是实现烯烃官能团向醛酮官能团转化的手段之一。.

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里特反应

Ritter反应(里特反应)是用烷基化试剂(如异丁烯与强酸)将腈转化为N-烷基酰胺的一个反应。 该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名。 某些伯醇、仲醇、叔醇、苄醇 以及乙酸叔丁酯 都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子,从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类也都能发生反应。以异丁烯和氰化氢为原料,可以制得叔丁胺。 Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C-N键的反应之一。.

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酮醇缩合

酮醇缩合是发生在两个酯之间的还原偶联反应,在金属钠的作用下,生成α-羟基酮,也被叫做酮醇。 当R基团是脂肪烃或惰性基团时,反应进行良好。该反应使用高沸点非质子溶剂,例如苯或甲苯。(在布沃-布朗还原中使用的是质子溶剂).

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酯交换反应

在有机化学中,酯交换是指:酯的基团R″被醇的基团R′取代的过程。酯交换反应又称酯的醇解反应。这些反应通常加入酸或碱催化剂进行催化。反应同样可以通过酶尤其是脂肪酶(E.C.3.1.1.3)(即生物催化)进行反应。 强酸催化反应的过程,是通过酸络合羰基的孤电子对,使得羰基碳原子具有潜在的亲电性从而催化反应;碱催化过程是通过拔除醇羟基的质子,从而使得醇具有更强的亲核性来进行催化反应。.

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酯化反应

酯化一般是指醇和酸作用,生成酯和水的一种有机化学反应。普通的脂肪就是一种酯,酯可以经水解再分解为醇和酸。一般的脂肪是三甘油酯,是由甘油(丙三醇)和脂肪酸(具有4-28个碳原子的有机羧酸)合成的。.

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酰化反应

醯化反應或稱(醯基化反應),為有机化學中,氢或者其它基团被酰基取代的反应,而提供醯基的化合物,稱為醯化劑。.

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酸碱理论

酸碱理论指阐述酸、碱及酸碱反应本质的各种理论。在历史上曾有多种酸碱理论,其中重要的包括:.

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雅普-克林格曼反应

Japp–Klingemann反应(Japp–Klingemann reaction),以化学家 Francis Robert Japp 和 Felix Klingemann 的名字命名。 β-酮酸或β-酮酯与芳基重氮盐反应制取腙。 反应产物腙常用作有机合成中间体。例如,如下腙在强酸存在下可发生 Fischer 吲哚合成,转变为吲哚的衍生物。.

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陈氏重排反应

氏重排反应(Chan rearrangement)是一个较新的重排反应,1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现。反应中,α-酰氧基乙酸酯(1)在强碱作用下重排得到2-羟基-3-酮酯(2)。 Holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应。 反应机理如下: 非亲核碱(如四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂)作用下,邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去,生成负离子对酰氧基的羰基发生亲核酰基取代,生成一个不稳定的氧杂三元环中间体,开环,酸化即得到产物。.

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Fétizon氧化反应

Fétizon氧化反应是以负载于硅藻土的碳酸银作为氧化剂,对伯醇和仲醇的氧化反应。这种氧化剂又称Fétizon试剂,于1968年由Marcel Fétizon首次使用。Fétizon, Marcel; Golfier, Michel.

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Feist–Bénary合成

Feist–Bénary合成(Feist–Bénary synthesis) α-卤代酮与β-二羰基化合物在氨或吡啶催化下进行反应,生成取代呋喃。.

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FerrierⅡ型重排反应

FerrierⅡ型重排反应(Ferrier II reaction),又称Ferrier成碳环反应(Ferrier carbocyclization),1979年首先由糖化学家罗伯特·费里尔(Robert J. Ferrier)报道。 它是金属介导的吡喃烯醇醚到环己酮衍生物的重排反应,一般是以汞盐如氯化汞或三氟乙酸汞催化。烯碳上带有取代基,如连有 -OAc 基时,反应也可发生。 反应综述:.

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Ferrier重排反应

Ferrier重排反应(Ferrier rearrangement),由糖化学家罗伯特·费里尔(Robert J. Ferrier)首先报道。 烯糖(2,3-不饱和糖苷)经亲核取代反应,生成烯丙基重排的产物。.

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Fischer吲哚合成

#重定向 费歇尔吲哚合成反应.

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Fischer噁唑合成

Fischer噁唑合成(费歇尔噁唑合成,Fischer oxazole synthesis) 等量羟腈和芳香醛溶于无水醚中,通入干燥的氯化氢,得到取代噁唑。 此反应由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1896年发现。.

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Fischer糖苷化反应

#重定向 费歇尔糖苷化.

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Fleming–Tamao氧化反应

Fleming–Tamao氧化反应(弗莱明-玉尾氧化),又称Tamao氧化反应、Fleming–Tamao–Kumada氧化反应(弗莱明-玉尾-熊田氧化)Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599-7662.

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Forster–Decker反应

Forster–Decker反应,又称Forster–Decker法(Forster–Decker method) 伯胺转变为仲胺的方法。 首先是伯胺 (1)与醛缩合为亚胺,接下来用卤代烃发生N-烷化,生成亚胺离子 (5),亚胺离子经水解,即得仲胺。.

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Friedel-Crafts反应

#重定向 傅-克反应.

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Friedländer合成

#重定向 弗里德兰德喹啉合成反应.

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Fries重排反应

#重定向 弗赖斯重排反应.

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Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应

Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应(Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement),以 Paul Ernst Moritz Fritsch (1859–1913), Wilhelm Paul Buttenberg, Heinrich G. Wiechell 的名字命名。 1,1-二芳基-2-溴代烯烃在强碱(如醇盐)作用下重排为1,2-二芳基炔。 某些烷基取代的烯烃也可发生重排。.

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Fujimoto–Belleau反应

Fujimoto–Belleau反应(Fujimoto–Belleau reaction) δ-烯醇内酯与格氏试剂作用,然后发生分子内羟醛缩合,得到五、六元环的双环α,β-不饱和酮。 反应以日裔美国化学家 George I. Fujimoto 和加拿大化学家 Bernard Belleau 的名字命名。 整个过程产率很好。用于甾类化学。所形成的环己烯酮在甲醇中与碘反应可得苯甲醚衍生物。.

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Gabriel伯胺合成

#重定向 盖布瑞尔伯胺合成反应.

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Gassman吲哚合成

Gassman吲哚合成(Gassman indole synthesis) 用一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物。 R1 可以是氢或烷基; R2 为芳基时效果最好,但也可以是烷基。 富电子取代苯胺(如对氨基苯甲醚)一般效果较差。 吲哚的 3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。.

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Gould–Jacobs反应

Gould–Jacobs反应(Gould–Jacobs reaction) 合成喹啉的方法。 苯胺或其衍生物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应,取代为烯胺。烯胺在加热时环化,然后再用氢氧化钠水解酯基,并脱羧,得到最终产物4-羟基喹啉。 例如用此反应合成4,7-二氯喹啉:.

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Grieco消除反应

Grieco消除反应(Grieco elimination),又称Grieco硒醚合成 脂肪族伯醇经过硒醚中间体,消除为末端烯烃。 首先醇与邻硝基苯硒腈和三丁基膦在缺电子的硒原子上发生亲核取代,生成一个硒醚。然后用过氧化氢将硒醚氧化为硒亚砜(selenoxide)。最后硒亚砜发生类似于Cope消除的消除反应,放出硒醇(selenol),生成烯。.

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Grob断裂反应

Grob断裂反应(Grob fragmentation),又称Grob碎裂化反应,以英国化学家 Cyril A. Grob 的名字命名。 一大类在脂肪链上的 1-位和 3-位有离电体(electrofuge,E)和离核体(nucleofuge,N)的化合物 E-a-b-c-N 断裂成三个片段的反应。离电体 E-a 反应后形成更稳定的带正电荷或中性分子。中间的基团 b-c 反应后形成不饱和键的分子。离核体 N 带着电子对脱离原子 c。 常见的 E-a 部分如碳鎓离子(carbonium ion)、酰基正离子。 b-c 部分如烯、炔、亚胺。 N 如对甲苯磺酸根离子、氢氧根离子。 此类反应早在18世纪已有报道。20世纪50年代时,Grob 对这类反应进行了非常细致的研究和总结,反应也因此得名 Grob 反应。这类反应广泛用于有机合成中,是开环、中等大小环和大环烯烃合成的一种有效方法。 最常见的反应机理为协同机理,它要求 E 和 N 基团满足电子轨道的反式共平面构象。此外顺式断裂(存在于有张力的分子中)、分步正离子化机理和分步负离子化机理也是存在的,不过较为少见。.

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Guerbet反应

Guerbet反应(Guerbet reaction),以化学家Marcel Guerbet (1861-1938)的名字命名。 催化剂存在和加热条件下,两分子脂肪族伯醇进行反应,失去一分子水,转变为其β-烷化的二聚醇。 1899年,Guerbet用正丁醇作原料,经过转化,得到了2-乙基-1-己醇,发现了此反应。这个反应的产物也因此称为Guerbet醇。 用长链脂肪醇进行Guerbet反应,生成的产物可以用作表面活性剂。 反应一般在高温(220°C)加压下进行,需要有碱金属氢氧化物或醇盐以及氢化反应催化剂(如雷尼镍)存在。.

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Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应

Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应(Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction) 由脯胺酸催化的不对称羟醛反应。此反应以其在罗氏(Hajos、Parrish)和先灵公司(Eder、Sauer、Wiechert)的早期研究者的名字而命名。这是有机催化的早期例子,也是第一个实现的非金属催化的羟醛反应。 最早是在20世纪70年代由 Hajos 和 Parrish 发现,如下图所示: 他们以非手性的三酮作为原料,用天然存在的手性脯胺酸作为催化剂,用3mol%的(S)-(-)-脯氨酸,就可以100%产率和93%ee实现底物的分子内羟醛反应。反应是在二甲基甲酰胺中进行,温度适中。他们也因此分离出了羟醛加成产物——双环酮醇。该加成产物最近才有人利用该实验再次分离出来。 先灵公司的研究组则将反应在非生理条件下进行,以47mol%的(S)-脯氨酸催化,80°C下,在 1N 高氯酸的乙腈溶液中进行反应。他们因此无法分离出酮醇产物,只得到了失水后产生的羟醛缩合产物((7aS)-7a-甲基-2,3,6,7-四氢吲哚-1,5-二酮)。 Hajos 和 Parrish 接下来又用圆二色谱和单晶X射线衍射对上述酮醇产物的结构进行了分析,结果显示酮醇中的六元环为椅型构象,其中角甲基占据直键、羟基占平键,与洋地黄糖苷元(digitoxigenin)中CD环的构象类似(左下图)。 但是,酮醇产物的7a-乙基类似物则不然,该分子中乙基处于平键、羟基处于直键,以避免另一构象中乙基与 C-4 和 C-6 之间更为强烈的1,3-二轴交互作用(右下图)。 2000年,List 和 Barbas 等人尝试用简单的仲胺来模拟以烯胺活化机理催化羟醛反应的天然Ⅰ型醛缩酶,选用(S)-脯氨酸来做丙酮和对硝基苯甲醛的分子间直接羟醛反应,实现了68%产率、76%ee。 一般认为这标志着有机催化复兴的开始。 有机催化的分子间羟醛反应也被称为 List-Barbas 羟醛反应。 上述反应的副反应有酮与脯氨酸生成噁唑啉酮,以及醛与脯氨酸生成亚甲胺叶立德。List 等以高浓度的丙酮作为底物以抑制副反应的发生。 他们还考察了一些脯氨酸的类似物,但是发现大多数催化能力不如脯氨酸,还是最便宜的脯氨酸几乎是最好的催化剂。 不过5,5-二甲基噻唑-4-羧酸的催化效果也十分良好。 同年 Notz 和 List 又将此反应拓展至邻二醇的合成: 1985年有人将该反应用于 Wieland-Miescher酮的不对称合成,利用丁烯酮与2-甲基-1,3-环己二酮先发生麦克尔加成,然后再在脯氨酸催化下,发生羟醛反应成环制得产物。 总过程是一种罗宾逊成环反应。产物 W-M 酮是许多固醇类和萜类化合物的合成前体。 2000年,Barbas 等实现了脯氨酸催化下利用串联麦克尔-羟醛反应制取 Wieland-Miescher 酮的不对称合成。 2002年,美国的 MacMillan(大卫·麦克米兰)用脯氨酸作催化剂首次实现了不同的醛之间的羟醛反应。克服了做醛的交叉羟醛反应时醛的自身缩合问题。.

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Hammick反应

Hammick反应(Hammick reaction),以英国化学家 Dalziel Hammick 的名字命名。 在羰基化合物存在下,α-吡啶甲酸及其类似物受热转变为2-吡啶基原醇。 用对异丙基甲苯作溶剂可使反应产率得到提高。.

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Hantzsch吡咯合成

Hantzsch吡咯合成(Hantzsch pyrrole synthesis),以德国化学家 Arthur Rudolf Hantzsch 的名字命名。 以β-酮酯 (1)与氨(或伯胺)和α-卤代酮 (2)合成取代吡咯 (3)。.

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Hantzsch吡啶合成

#重定向 汉奇吡啶合成反应.

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Hayashi重排反应

Hayashi重排反应(Hayashi rearrangement),以日本化学家 Mosuke Hayashi(林茂助?)的名字命名。 邻(芳基酰基)苯甲酸衍生物在硫酸或五氧化二磷催化下的重排反应。 反应后得到另一芳基酰基苯甲酸衍生物。.

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Herz反应

Herz反应(Herz reaction),以德国化学家 Richard Herz 的名字命名。 苯胺衍生物 (1)与二氯化二硫作用生成苯并二噻唑化合物(又称 Herz 盐/Herz 化合物) (2)。然后水解,得到相应的硫醇盐。.

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Hinsberg 2-吲哚酮合成

Hinsberg 2-吲哚酮合成(Hinsberg oxindole synthesis) 以乙二醛的亚硫酸氢钠加成物为原料合成2-吲哚酮。.

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Hiyama偶联反应

#重定向 檜山偶聯反應.

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Hoesch反应

Hoesch反应(Hoesch reaction),又称Houben–Hoesch反应(Houben–Hoesch reaction),以分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家 Kurt Hoesch 和 J. Houben 的名字命名。 用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代,首先产生亚胺,水解后生成芳基酮。整体结果是一种酰化反应,需要酸(如氯化锌和盐酸)催化。 例如,通过间苯三酚与乙腈的 Hoesch 反应合成2-乙酰基间苯三酚: 反应机理较复杂,现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化,产生质子化的腈(R-C+.

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Hofmann-Martius重排反应

#重定向 霍夫曼-马蒂乌斯重排反应.

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Hofmann–Löffler–Freytag反应

Hofmann–Löffler–Freytag反应(Hofmann–Löffler–Freytag reaction),简称HLF反应,又称Hofmann–Löffler反应(Hofmann–Löffler reaction) 加热或光照条件下,N-卤代胺合成相应的环胺,如吡咯烷。 例如N-正丁基吡咯烷的合成:.

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Hooker反应

Hooker反应(Hooker reaction,1936) 某些萘醌衍生物(如黄钟花醌)用碱性高锰酸钾发生降解,以二氧化碳的形式失去一个亚甲基单位,生成烃基链缩短的产物。.

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Horner–Wadsworth–Emmons反应

HWE反应,即Horner–Wadsworth–Emmons反应(霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯反应),常误称为Wittig-Horner反应(维蒂希-霍纳尔反应)、Horner-Wittig反应,是一个制取烯烃的反应,是Wittig反应的改进。反应用稳定的膦酸酯碳负离子,代替磷叶立德,与醛、酮反应生成烯烃。产物主要为E-型烯烃。反应综述参见:。 1958年列奥波德·霍纳尔(Leopold Horner)在研究其他有机磷化合物改进的Wittig反应时(主要是用氧化膦稳定的碳负离子),首先发表了用膦酸酯改进的Wittig反应。 而后威廉·沃兹沃思(William S. Wadsworth)与威廉·埃蒙斯(William D. Emmons)对反应作了进一步的研究。 一般参加反应的膦酸酯α-碳上需要连有吸电子基团(EWG),以使反应中的四元环中间体消除生成烯烃。反应的副产物O,O-二烷基磷酸盐可溶于水,很容易通过水溶液萃取而与生成的不饱和酸酯分离。.

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Hunsdiecker反应

#重定向 汉斯狄克反应.

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Hurtley反应

Hurtley反应(Hurtley reaction) 芳卤与氢碳酸在碱和铜或铜盐存在下进行偶联。 这个反应是 Ullmann二芳醚合成的一种变体。原始文献是用邻溴苯甲酸与丙二酸酯(和其他二羰基化合物)在乙醇钠存在下进行偶联。.

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Ivanov反应

Ivanov反应(Ivanov reaction),又称Iwanow反应(Iwanow reaction),以发现此反应的保加利亚化学家 Dimitar Ivanov Popov 的名字命名。 芳基乙酸与格氏试剂作用产生烯二醇二镁盐(Ivanov试剂),后者再与亲电试剂(如羰基化合物、卤代烃 或异氰酸酯)反应。 Ivanov 试剂与醛反应的产物是 β-羟基酸,类似于羟醛反应。此反应有立体选择性,主要生成anti-产物,可以通过 Zimmerman-Traxler 六元环过渡态模型来解释。 反应动力学和机理研究:.

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Jacobsen环氧化反应

#重定向 雅各布森环氧化反应.

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Jacobsen重排反应

Jacobsen重排反应(Jacobsen rearrangement) 多烷基苯、卤代多烷基苯或多卤代苯在硫酸中烷基或卤原子的移位作用。 此反应一般可以分为两种类型:分子内的基团迁移,以及一个或多个原子团从一个分子转移到另一个分子的分子间迁移。在许多情况中两种类型的移位同时发生。 此反应的重要特点为烷基移位到近位。 重排反应的难易程度取决于连在苯环上的原子团性质和数目。如果仅有烷基存在,则只有四和五烷基衍生物能发生重排。磺酸取代的苯衍生物很容易发生脱磺化,因此这个反应可用于由非近位的取代基制备重要的近位取代物。 此类型的反应首先由 Herzig 在1881年报道,他发现的是多卤代苯磺酸的重排反应。1886年,德国化学家 Oscar Jacobsen 报道了多烷基苯的重排反应。.

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Kabachnik–Fields反应

Kabachnik–Fields反应(Kabachnik–Fields reaction),由 Martin Izrailevich Kabachnik 和 Ellis K. Fields 分别在1952年发现。 一分子羰基化合物、一分子胺与一分子膦酸二酯多组分缩合生成α-氨基烷基膦酸酯。 反应产物是α-氨基酸的磷类似物,可用作拟肽类化合物。 反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进。早期反应仅限于简单的底物(如以醛为羰基化合物组分),但近年来随着反应应用范围的拓展,空阻较大的底物也可参与反应。.

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Knoevenagel缩合反应

#重定向 克脑文盖尔缩合反应.

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Knorr吡咯合成

#重定向 克诺尔吡咯合成反应.

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Knorr喹啉合成

Knorr喹啉合成(Knorr quinoline synthesis),由德国化学家路德维希·克诺尔(Ludwig Knorr,1859-1921)在1886年首先报道。 酰基乙酰苯胺在硫酸作用下,发生分子内环化生成2-羟基喹啉。 此反应是一种亲电芳香取代反应,总过程消除一分子水。 1964年 Staskun 研究发现在特定条件下4-羟基喹啉是反应的副产物。 例如,苯甲酰基乙酰苯胺 (1)在远过量的多聚磷酸催化下生成的产物是2-羟基喹啉 (2),不过如果用少量的多聚磷酸催化,则会生成4-羟基喹啉 (3)。 Staskun 提出如下 N,O-双正离子和 N-正离子中间体以解释这两个产物在不同酸性条件下的生成。 2007年 Klumpp 等利用理论计算和核磁共振谱结果,提出超亲电性的 O,O-二正离子中间体在反应条件下比 N,O-二正离子更容易生成。而且他们还发现质子酸性的三氟甲磺酸是此反应最有效的酸催化剂。.

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Kochi反应

Kochi反应(Kochi reaction) 羧酸用四乙酸铅和氯化锂处理,发生脱羧氯化作用生成氯代烃。 这是 Hunsdiecker 反应的一种变体。三级和二级脂肪族羧酸最易反应,脂环族与杂环羧酸也可发生此反应,不过一级脂肪酸效果较差,芳香族羧酸产率亦较低。 用其他溴化锂和碘化锂代替氯化锂可以得到相应的卤代烃类。反应副产物为四乙酸铅与氯代烃产生的氯甲烷。.

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Kolbe电解反应

#重定向 柯尔贝电解反应.

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Kowalski酯增碳反应

Kowalski酯增碳反应(Kowalski ester homologation),以美国化学家 Conrad J. Kowalski 的名字命名。 酯用锂化合物与二溴甲烷同系化为多一个碳的酯。 此反应与 Arndt-Eistert 合成类似,但更为安全。.

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Larock吲哚合成

Larock吲哚合成(Larock indole synthesis) 从邻碘苯胺类与二取代炔烃构建吲哚环系。 反应一般使用过量的炔烃,在碳酸钯或乙酸钯以及碱存在下进行,并加入计量的氯化锂以提高产率。此反应对苯胺和炔烃上的很多官能团都有耐受性。 反应有区域选择性,一般炔烃空间位阻较大的 R 基在反应后成为吲哚的2-位取代基。.

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Lehmstedt-Tanasescu反应

Lehmstedt-Tanasescu反应(Lehmstedt-Tanasescu reaction) 通过用2-硝基苯甲醛 (1)与芳香族化合物 (2)一锅合成吖啶酮衍生物 (3)。 反应以德国化学家 Kurt Lehmstedt 和罗马尼亚化学家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。.

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Leimgruber-Batcho吲哚合成

Leimgruber-Batcho吲哚合成(Leimgruber-Batcho indole synthesis) 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法。 首先邻硝基甲苯与''N'',''N''-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺 (2), 然后烯胺再发生还原环化,得到吲哚衍生物。 除上述提到的雷尼镍和肼外,钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚硫酸钠 以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂。.

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Letts腈合成

Letts腈合成(Letts nitrile synthesis) 芳香族羧酸与金属硫氰酸盐作用,得到相应的腈类。.

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Luche还原反应

Luche还原反应(Luche reduction) α,β-不饱和酮在三氯化铈存在下为硼氢化钠选择性还原为相应的烯丙醇。 反应一般在甲醇或乙醇等醇类溶剂中进行。 反应的选择性可通过软硬酸碱理论来解释。硼氢化钠发生甲醇解生成的甲氧基硼氢化钠是较硼氢化钠更“硬”的还原剂,因此倾向于与不饱和酮中较硬的1,2-羰基部分进行反应。而且,路易斯酸性的三氯化铈通过配位,增强了甲醇的活性,也提高了羰基的亲电性。.

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MacDonald–Fischer降解反应

MacDonald-Fischer降解反应(MacDonald-Fischer degradation) 醛糖与乙硫醇反应生成缩硫醛,用过丙酸氧化为二砜,用氨水处理二砜,得到少一个碳的醛糖和双乙硫砜甲烷,产率 50~70%。 酮糖经反应得到少两个碳的糖。.

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Madelung合成

Madelung吲哚合成(马德隆吲哚合成)是 N-(取代)苯基酰胺与强碱(氨基钠、叔丁醇钾、丁基锂或乙醇钠)在高温隔绝空气共热,发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应。 若 N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化,则得到吲哚。 这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚, 但不能用于制备硝基 和卤代 吲哚。环化反应的温度取决于 N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质,如果反应温度过高,则发生分解。一般来说,加热温度高于 N-酰基邻烷基苯胺熔点5~10℃以上能取得较满意的结果。 Houlihan改进法:(经过锂化).

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Malaprade反应

Malaprade反应(Malaprade reaction) 邻二醇在温和条件下被高碘酸氧化得到良好产率的两分子醛或两分子酮或一分子醛、一分子酮,取决于连在两个碳上的原子团。 用于糖化学中结构的鉴定。.

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Marschalk反应

Marschalk反应(Marschalk reaction)是在连二亚硫酸钠促进下,羟基蒽醌与醛作用,然后再用酸处理,得到在蒽环上引入取代基的产物。.

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Martinet合成

Martinet二羟基吲哚合成(马蒂内特合成)是一级或二级芳香胺与丙酮二酸酯作用,首先生成2,3-二羟基吲哚-3-羧酸酯,然后后者在无氧条件下碱性水解和脱羧得到2,3-二羟基吲哚的反应。 用这个方法也可以合成苯并-2,3-二羟基吲哚。如果反应过程中不排除氧气,则产物为靛红衍生物。.

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McFadyen–Stevens反应

McFadyen-Stevens反应(McFadyen-Stevens reaction) 碱催化下,酰基磺酰肼发生热分解,生成相应的醛类。 Dudman 等发展了一种不同的酰肼试剂。.

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Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应

#重定向 米尔温–庞多夫–韦尔莱还原反应.

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Meerwein芳基化反应

Meerwein芳基化反应(Meerwein arylation),由 Hans Meerwein 在1939年报道。 芳基重氮盐在金属盐类存在下对缺电子烯烃的加成反应。产物为取代芳香族化合物。 烯烃上的吸电子基团降低了烯烃双键的电子密度。.

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Mentzer吡喃酮合成

Mentzer吡喃酮合成(Mentzer pyrone synthesis) 多元酚和 β-酮酯发生热环化缩合作用得到羟基色酮和羟基香豆素。 例如,2,4-二甲氧基苯酚与苯甲酰乙酸乙酯在 280°C 加热8小时得 6,8-二甲氧基黄酮。 可用丙二酸酯代替 β-酮酯,但丙二酸酯与酚类缩合时只生成羟基香豆素。.

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Michael加成反应

#重定向 麦克尔加成反应.

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Michaelis-Arbuzov反应

#重定向 米歇尔–阿尔布佐夫反应.

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Milas双羟基化反应

Milas双羟基化反应(Milas dihydroxylation),由 N. A. Milas 在1930年代报道。 紫外光照射或锇、钒、铬氧化物催化下,烯烃被过氧化氢氧化为顺式邻二醇。 此反应在合成中已被 Upjohn 双羟基化反应和 Sharpless 不对称双羟基化反应所取代。.

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Mukaiyama羟醛反应

#重定向 向山羥醛反應.

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Neber重排反应

#重定向 内博重排反应.

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Nierenstein反应

Nierenstein反应(Nierenstein reaction) 用重氮甲烷将酰氯转化为卤代酮。.

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Norrish反应

#重定向 诺里什反应.

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Nozaki-Hiyama偶联反应

#重定向 野崎–桧山–岸反应.

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Overman重排反应

Overman重排反应(Overman rearrangement)是三氯乙酰亚胺烯丙酯在热或金属(如Hg(II)、Pd(II))催化下发生重排,得到三氯乙酰氨基烯烃的一個反應。 1974年由美国化学家 Larry Overman 首先报道。 该反应是对Claisen重排反应和Cope重排反应的补充和机理的证明。反应产物烯丙胺经转化可以得到许多含氮的天然产物和生物分子。 不对称的Overman重排也有报道。.

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Pechmann缩合反应

Pechmann缩合反应(Pechmann condensation),又称Pechmann反应(Pechmann reaction),由德国化学家 Hans von Pechmann 发现并首先报道。 酚和β-酮酸(或酮酸酯)在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。.

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Perkow反应

Perkow反应(Perkow reaction) 亚磷酸三烷基酯与卤代酮反应生成烯基二烷基磷酸酯和卤代烃。 此反应常为 Michaelis-Arbuzov 反应的副反应。.

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Petasis反应

Petasis反应(Petasis reaction),是胺、醛与烯基/芳基硼酸反应生成取代胺类的反应。 此反应可看作是Mannich反应的烷基硼酸变体。它提供了除还原胺化反应以外一种合成取代胺类的方法。.

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Peterson反应

#重定向 皮特森烯烃合成反应.

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Pinner反应

Pinner反应(Pinner reaction),以化学家 Adolf Pinner 的名字命名。 腈与醇在酸(如盐酸)催化下,生成亚氨酯的盐酸盐(即Pinner盐)。 Pinner 盐接下来可以有很多种转化方式,例如它可以与过量醇生成原酸酯,与氨或胺生成脒以及与水生成酯,等等。.

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Polonovski反应

Polonovski反应(Polonovski reaction),以化学家 Max Polonovski (*1861 - †1939) 的名字命名。D.

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Povarov反应

#重定向 波瓦罗夫反应.

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Prévost反应

#重定向 普雷沃斯特反应.

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Prins反应

#重定向 普林斯反应.

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Pummerer重排反应

Pummerer重排反应(Pummerer rearrangement),是用乙酸酐将亚砜重排为α-酰氧基硫醚的化学反应。 反应中硫原子被还原,邻位碳被氧化。 反应综述有: 用α-酰基亚砜作原料,四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化,可以使反应在0℃的低温下发生。 用氯气或NCS(''N''-氯代琥珀酰亚胺)对硫醚进行氯代,首先生成氯代硫鎓离子,然后硫 α-位的氢原子被消除,生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子,得到一个新的硫鎓离子,这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合,产生 α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的Pummerer重排反应也有报导。.

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Quelet反应

Quelet反应是一个有机反应,它在无水的溶液中以酚醚和脂肪醛在无论有无催化剂的条件下通过干燥盐酸偶联,得到在烷氧基或邻位取代的α-氯代衍生物的酚醚:.

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Ramberg-Bäcklund反应

#重定向 兰堡–巴克伦反应.

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Reformatsky反应

雷福尔马茨基反应(Reformatsky反应、Reformatskii反应)是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用,发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。 它首先由俄国化学家雷福尔马茨基发现。 反应机理如下: 溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体,也称“雷福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成,水解,得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应,芳香醛酮也可反应,唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强,因此不与酯羰基发生亲核加成,酯基得以保留。 以下是雷福尔马茨基反应的一个例子(碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合):.

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Reissert反应

Reissert反应(Reissert reaction) 通过一系列反应而将喹啉转化为喹啉-2-羧酸。先用喹啉类与酰氯和氰化钾反应生成1-酰基-2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物(即Reissert化合物),然后再进行水解,制得喹啉-2-羧酸。 亦可用异喹啉类和多数吡啶类化合物作为此反应的底物。 反应综述:.

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Reissert吲哚合成

Reissert吲哚合成(Reissert indole synthesis) 从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物。 用乙醇钾的反应效果较乙醇钠为好。.

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Riemschneider硫代氨基甲酸酯合成

Riemschneider硫代氨基甲酸酯合成(Riemschneider thiocarbamate synthesis),以德国化学家 Randolph Riemschneider 的名字命名。 用硫酸处理芳基硫氰酸酯,再用冰水水解,得到相应的芳香硫代氨基甲酸酯。 center.

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Riley氧化反应

Riley氧化反应,又称莱利氧化反应、里利氧化反应,是以二氧化硒为氧化剂,将与羰基相邻的亚甲基氧化的反应,最初由Riley和他的同事于1932年报道。在接下来的十年中,二氧化硒的氧化反应的使用范围迅速扩大;在1939年,Guillemonat及其同事发现了烯丙基位的二氧化硒对烯烃的氧化。今天,二氧化硒作为氧化剂,氧化亚甲基为α-酮,以及烯丙基的氧化反应被称为Riley氧化反应。.

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Rosenmund反应

#重定向 罗森蒙德还原反应.

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Rosenmund还原反应

#重定向 罗森蒙德还原反应.

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Rupe重排反应

Rupe重排反应(Rupe rearrangement) 乙炔基叔醇在酸(如甲酸)催化下经烯炔中间体,重排为α,β-不饱和甲基酮。.

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Sabatier–Mailhe合成

Sabatier-Mailhe合成(Sabatier-Mailhe synthesis) 脂肪族羧酸在金属氧化物(如二氧化钛、二氧化锰或钛酸钠)存在下被甲酸蒸气还原为醛。 二苯基和烯基乙酸也能发生类似作用。.

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Sabatier–Senderens反应

Sabatier-Senderens反应(Sabatier-Senderens reduction) 不饱和化合物的蒸气与氢气通过热的高度分散镍粉,则不饱和化合物被还原。 氧化镍在燃烧管中于 300°C 被氢气流还原为金属。镍催化剂最好在临用前制备,而且在同一个仪器中进行氢化作用。催化剂的效力在很大程度上取决于它的分散度,如果将其分散在载体上,这样的催化剂通常更加活泼。 这个反应是较早的氢化方法之一。.

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Saegusa氧化反应

#重定向 三枝-伊藤氧化反应.

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Scholl反应

Scholl反应(Scholl reaction) 两分子芳烃在路易斯酸和质子酸存在下偶联为联芳烃。 常用的反应试剂有氯化铁-二氯甲烷;氯化铜、(双(三氟乙酰氧基)碘)苯和三氟化硼醚络合物在二氯甲烷中的溶液,以及五氯化钼和四乙酸铅与三氟化硼在乙腈中的溶液。Controlling the Scholl Reaction Benjamin T. King, Jií Kroulík, Charles R. Robertson, Pawel Rempala, Cameron L. Hilton, Justin D. Korinek, and Lisa M. Gortari J. Org. Chem.; 2007; 72(7) pp 2279 - 2288; (Article) 反应所需温度较高,亦需要强酸性催化剂,因此反应产率一般较低,应用很少。分子内的 Scholl 反应效果较分子间反应效果为好,例如下图中9-苯基芴的制取: 以及从1-苯基苯并蒽的环化制取二苯并-(a.1)-芘(产率66%):.

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Seyferth–Gilbert增碳反应

Seyferth–Gilbert增碳反应(Seyferth-Gilbert homologation),又称Seyferth-Gilbert同系化反应 芳酮(或醛)与重氮甲基膦酸二甲酯(Seyferth-Gilbert试剂)在叔丁醇钾存在下反应生成取代炔烃。 重氮甲基膦酸二甲酯是此反应中的一碳试剂。产物是比原料羰基化合物多一个碳的炔类,故名增碳反应或同系化反应。.

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Simmons-Smith反应

#重定向 西蒙斯–史密斯反应.

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Smiles重排反应

Smiles重排反应(Smiles rearrangement) 一类通式如下的分子内亲核芳香取代反应。其中,X可以为砜、硫醚、醚或其他任何可以从芳烃断裂、且对负电荷具有稳定作用的基团;Y则为强亲核试剂,如醇羟基、氨基、巯基等。 与其他亲核芳香取代反应类似,此反应底物芳环上的吸电子基对底物有活化作用,其中以邻位的吸电子基效果最为明显。.

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Sommelet–Hauser重排反应

Sommelet-Hauser重排反应(Sommelet-Hauser rearrangement),以 M. Sommelet 和 Charles R. Hauser 的名字命名。 某些苄基季铵盐用氨基钠或其他碱金属氨基盐处理,发生重排,一个烃基迁移至芳环上的邻位,得到相应的N-二烃基苄基胺类。 Stevens重排反应常为反应条件下的竞争反应。.

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Sonogashira偶联反应

#重定向 薗頭耦合反應.

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Steglich酯化反应

Steglich酯化反应,一种酯化技术,由 Wolfgang Steglich 在1978年首先报道,即用 DCC 作偶联试剂,DMAP 作催化剂促进的酯化反应。 此反应可看作是早先用 DCC 和 HOBT 促进酰胺形成的一种变体。 反应一般在室温下进行,常用溶剂为二氯甲烷,条件温和,可用于位阻大和对酸敏感底物的酯化,例如从叔丁醇制备叔丁酯。反应中的失水剂 DCC 在反应毕后转变为二环己基脲(DCU)。.

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Stephen醛合成

Stephen醛合成(Stephen aldehyde synthesis),由 Henry Stephen 发现并首先报道。 腈用氯化亚锡-盐酸处理,得相应的亚胺离子,然后再经水解,得醛。.

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Stetter反应

Stetter反应(Stetter reaction) 氰化物或噻唑盐(如硫胺素)催化下醛羰基碳对α,β-不饱和化合物的1,4-加成反应,生成1,4-二羰基化合物及其类似物。 Stetter 反应是一种羰基的极性转换反应。在反应条件下,安息香缩合反应是最主要的竞争反应,但安息香缩合是可逆的,而 Stetter 反应导向更稳定的产物,因而是主产物。.

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Stevens重排反应

#重定向 斯蒂文斯重排反应.

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Stieglitz重排反应

Stieglitz重排反应(Stieglitz rearrangement) 三芳甲基羟胺(Ar3CNHOH)重排为三芳基亚胺。.

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Stollé合成

Stollé合成(Stollé synthesis) 从苯胺和α-卤代酰氯(或草酰氯)制备2-吲哚酮类的方法。 改进法:.

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Strecker氨基酸合成

#重定向 斯特雷克氨基酸合成反应.

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Swarts反应

#重定向 三氟化锑#用途.

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Ter Meer反应

ter Meer反应(ter Meer reaction),以德国化学家 Hermann Edmund ter Meer 的名字命名。 脂肪α-卤代硝基烷在碱性介质中与亚硝酸钠(或亚硝酸钾)作用,得到偕二硝基烷类。.

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Trost不对称烯丙位烷化反应

Trost不对称烯丙位烷化反应(Trost asymmetric allylic alkylation,缩写AAA),由 Barry Trost 报道。 烯丙位带有离去基团的底物在钯和手性配体(Trost配体)作用下,与亲核试剂(如醇、酚、胺、酞酰亚胺、水、烯胺)反应对映选择性(构型翻转)地生成相应的烯丙位取代产物。.

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Truce–Smiles重排反应

Truce-Smiles重排反应(Truce-Smiles rearrangement) Smiles 重排反应中,亲核试剂足够强(如有机锂试剂),从而使芳烃无需活化基即可进行反应。 例如,如下芳基砜用正丁基锂处理,可转变为相应的亚磺酸:.

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Ugi反应

Ugi反应(乌吉反应) 一分子醛或酮、一分子胺、一分子异腈以及一分子羧酸缩合生成α-酰氨基酰胺的多组分反应。 反应由德国化学家Ivar Karl Ugi于1959年首先报道。 反应是放热反应,通常在加入异腈后数分钟内即可完成,条件温和。反应物浓度较高时(0.5M~2.0M)时,产率也较高。在极性非质子溶剂如二甲基甲酰胺中进行时效果一般较好,但也可用甲醇和乙醇作为反应溶剂。 反应具有较高的原子经济性,总反应只生成一分子水副产物。反应产率也一般较高。最近研究显示水溶液的使用对反应有加速作用。 反应综述:.

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Ullmann二芳醚合成

Ullmann二芳醚合成(乌尔曼二芳醚合成),又称Ullmann缩合反应;Ullmann联苯醚合成;Ullmann型反应 酚与芳基卤化物在铜或铜盐催化下偶联为二芳醚。 例如,对硝基苯酚与溴苯在铜存在下偶联为对硝基联苯醚。 这个反应是 Ullmann反应的一种变体,也是以德国化学家 Fritz Ullmann 的名字命名。 苯胺与芳基酰胺代替酚进行的类似反应称为 Goldberg 反应。 反应常在高沸点溶剂(如''N''-甲基吡咯烷酮、硝基苯、二甲基甲酰胺)中、高温下(一般超过210°C)和计量的铜存在下进行。反应中需要用到的活性铜粉可通过用锌还原热的硫酸铜水溶液来制备。芳卤底物芳环上的吸电子基或邻位羧基使反应更容易进行。 最近发现了在碱和二胺配体存在下,用催化量的碘化铜介导的 Ullmann 二芳醚合成,重新引发了对这个反应的研究兴趣。.

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Urech乙内酰脲合成

Urech乙内酰脲合成:α-氨基酸用氰酸钾的水溶液处理,首先得到相应的脲基乙酸盐,脲基乙酸和25%盐酸共热时容易转化为内酰胺,即乙内酰脲。 氨基酸α-碳上的其他取代基在反应后变为5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料,产物将是5-甲基乙内酰脲。N-取代氨基酸则生成1-取代乙内酰脲。如果用硫氰酸盐代替氰酸盐,则得到2-乙内酰硫脲。 这个方法用于分离蛋白质水解得到的氨基酸混合物,尤其是简单的一元氨基一元羧酸,因为它们的水溶性使它们在水中难以分离,可将其转化为乙内酰脲,由于乙内酰脲的溶解性比氨基酸要小得多,能够用分步结晶将其分离。乙内酰脲水解又得到氨基酸,不过氨基酸会在同时发生外消旋化。.

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Volhard–Erdmann环化反应

Volhard-Erdmann环化反应(Volhard-Erdmann cyclization),以德国化学家雅各布·福尔哈德(Jacob Volhard)和他的学生雨果·埃德曼(Hugo Erdmann)的名字命名。 通过丁二酸二钠或其他1,4-双官能团化合物(如γ-酮酸、1,4-二酮、氯乙酰取代的酯)与七硫化四磷作用发生环化,合成烃基和芳基噻吩化合物。 例如,从衣康酸合成3-甲基噻吩:.

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Von Richter反应

von Richter反应(von Richter reaction),以 Victor von Richter 的名字命名。 芳香硝基化合物与氰化钾反应,硝基转变为邻位的羧基,得相应的芳香羧酸。.

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Wagner-Jauregg反应

#重定向 瓦格纳-约雷格反应.

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Wallach重排反应

#重定向 瓦拉赫重排反应.

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Weinreb酰化反应

#重定向 Weinreb酮合成.

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Welde黄原酸酯合成

Welde黄原酸酯合成(Welde dixanthate synthesis) 二卤代烃与烷基黄原酸钠作用得到二黄原酸酯。 温度升高时,发生副反应生成1,3-二硫杂环-2-硫酮的衍生物。.

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Wessely–Moser重排反应

Wessely-Moser重排反应(Wessely-Moser rearrangement) 黄酮类、氧杂蒽酮类化合物用氢碘酸(或硫酸)时,羟基迁移,得到稳定的异构体。 各种化合物的甲醚用氢碘酸脱甲基化时,都能观察到这种重排反应。 用于黄酮类化合物的结构测定,也用于合成。.

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Westphalen–Lettré重排反应

Westphalen-Lettré重排反应(Westphalen-Lettré rearrangement) 胆甾烷-3β,5α,6β-三醇二乙酸酯用乙酸酐和硫酸处理时,失去一分子水,在 C10-C11 间生成双键,并且 C10 的甲基迁移至 C5。 反应在过量硫酸存在时对甾类是一级反应。 反应机理可能为首先生成相应的硫酸酯,并在 C5 生成碳正离子,然后再发生重排。.

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Weygand–Löwenfeld降解反应

Weygand-Löwenfeld降解反应(Weygand-Löwenfeld degradation) 糖肟与2,4-二硝基氟苯在碳酸氢钠溶液中反应,得到少一个碳的醛糖,同时生成2,4-二硝基苯酚和氰化氢。 用二氧化碳将反应生成的氰化氢带走,收集并将其转化为氰化银,称重,可知反应的进行程度。.

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Whiting反应

Whiting反应(Whiting reaction) 丁炔二醇类用氢化铝锂处理时转变为相应的二烯烃。.

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Wibaut–Arens合成

Wibaut-Arens合成(Wibaut-Arens synthesis) 吡啶用乙酸酐和锌粉或铁粉处理,然后用锌粉在相应的羧酸中还原,得到4-烷基吡啶。 烷基吡啶的产率随烷基的加大而降低。.

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Wideqvist环丙烷合成

Wideqvist环丙烷衍生物合成(英語:Wideqvist cyclopropane synthesis) 醛或酮与溴代丙二腈在碘化钾作用下发生分子内缩合,并进一步环化生成四氰基环丙烷衍生物。 环酮类可通过此反应生成螺环化合物,但10个碳以上的大环酮类不发生反应。.

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Williamson合成

#重定向 威廉姆逊合成反应.

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Wohl–Aue反应

Wohl-Aue反应(Wohl-Aue reaction),以 Alfred Wohl 和 W. Aue 的名字命名。 芳香硝基化合物与苯胺衍生物在碱存在下作用产生相应的吩嗪衍生物。.

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Wolffenstein–Böters反应

Wolffenstein-Böters反应(Wolffenstein-Böters reaction) 苯与硝酸和硝酸汞的混合水溶液作用,得苦味酸。 研究显示反应中硝酸汞先与苯作用产生相应的亚硝基化合物,从此相继进一步转变为重氮盐和苯酚,并最后发生芳香硝化,得苦味酸。 亚硝酸根离子是反应的必需中间体,如果用尿素捕获反应中的亚硝酸则反应后将无苦味酸生成。.

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Zincke硝化反应

Zincke硝化反应(Zincke nitration),又作Zinke硝化反应,由 Theodor Zincke 首先报道。 溴代酚类或甲酚类用亚硝酸或亚硝酸钠处理,溴被硝基取代,得到相应的芳香硝基化合物。 此反应是一种亲核芳香取代反应。.

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查依采夫规则

查依采夫规则(Zaitsev's rule),也稱作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则,是指醇或卤代烃在进行消除反应时,主要生成物會是碳碳双键上取代基較多的烯烃。例如,2-丁醇进行消除反应时,主要生成物是2-丁烯,1-丁烯只是次要生成物。.

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柯尼希斯-克诺尔反应

柯尼希斯-克诺尔反应(Koenigs–Knorr反应)是糖化学中的一个取代反應,即用糖基鹵化物和醇反應,生成糖苷。它是一種最古老而簡單的糖基化反應。反應名稱取自Wilhelm Koenigs(1851-1906),阿道夫·冯·拜尔的學生和赫尔曼·埃米尔·费歇尔的同學,以及Edward Knorr,Koenigs的學生。 此反應最早由Koenigs和Knorr报道。他们是在碳酸銀存在下,以溴代四乙醯葡萄糖和醇反應,发现了这个反应。不久後Fischer和Armstrong報告了類似的發現。 这个反应的产物是立体构型专一的,新生成的-OR基团与邻位的-OAc基位于反式。其原因是乙酰氧基的双键氧原子对反应中间体邻位碳正离子产生作用,发生邻基参与效应,生成五元环的中间体,然后醇的氧原子从五元环的外侧进攻,生成-OR在-OAc另一侧的糖苷产物。酯基普遍提供良好的鄰基參與,但是醚(例如苯甲基醚、甲基醚)則不然,通常得到立體異構体的混合物。 一般而言,Koenigs–Knorr反應使用氯代和溴代的糖类,但近來使用碘代糖的应用也有所增加。 Koenigs–Knorr反應可使用其他催化劑,例如多種金屬鹽類,包含溴化汞、氧化汞、氰化汞、三氟甲磺酸銀等。 其他糖苷化方法还有Fischer法(Fischer glycosidation)和Helferich法(Helferich method)。.

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根岸偶联反应

根岸偶联反应(Negishi coupling)是一个有机反应。该反应中,有机锌试剂与卤代烃在镍或钯的配合物的催化下发生偶联,生成一个新的C-C键: 其中,.

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格伦德曼醛合成

Grundmann醛合成(Grundmann aldehyde synthesis) 从酰卤合成醛的方法。 首先酰氯与重氮甲烷反应生成重氮酮,然后用乙酸处理、氢化,得二元醇单乙酸酯,最后用四乙酸铅氧化,得醛。.

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格氏试剂

格氏试剂,又称--,是指烃基卤化镁(R-MgX)一类有机金属化合物,是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚(François Auguste Victor Grignard)因此而获得1912年诺贝尔化学奖。.

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格拉泽偶联反应

格拉泽偶联反应(Glaser coupling),以研究者卡尔·格拉泽的名字命名。 两分子末炔在碱和铜盐作用下,偶联为双炔。此反应是最古老的炔偶联反应。.

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桑德迈尔反应

桑德邁爾反應(Sandmeyer反应)是重氮鹽在CuX的催化下與鹵素鹽類反應產生卤代烃的化学反应。 其中X可以为溴、氯或氰基负离子。 其机理如下(之前的重氮化反应略去): Category:取代反应 Category:人名反应.

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楚加耶夫反应

楚加耶夫反应(Chugaev Elimination)是一个由醇消除水制取烯烃的过程,与酯的热裂的机理类似,反应中不会发生碳正离子的重排。反应以俄罗斯化学家Chugaev命名。 首先用醇钾与二硫化碳反应制取黄原酸盐,用碘甲烷甲基化,经过SN2反应得到黄原酸酯。然后黄原酸酯在约200°C时发生顺式消除,经由六元环过渡态,氢由β-碳原子转移到硫原子上,最终产物是硫化羰(COS)和甲硫醇。 该反应常用于制取末端烯烃。反应机理与酯的热裂相似,但温度大大低于后者,因此在烯烃的合成中很有用途。.

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樱井反应

Sakurai反应(樱井反应,Sakurai reaction),又称Hosomi-Sakurai反应(细见-樱井反应),以日本化学家細見彰(Akira Hosomi)和櫻井英樹(Hideki Sakurai)的名字命名。 碳亲核试剂(如酮)与烯丙基硅烷在强路易斯酸催化下的反应。 路易斯酸活化是此反应顺利进行的关键。强路易斯酸如四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等都可作为反应的催化剂。该反应是一种亲电烯丙基转移反应,涉及β-硅基碳正离子中间体,此中间体由于β-硅基效应而得到稳定。.

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武尔茨-菲蒂希反应

武尔茨-菲蒂希反应 (Wurtz-Fittig reaction) (Wurtz coupling)是卤代芳烃与卤代烷和金属钠的化学反应,生成取代芳香化合物。 该反应以查尔斯-阿道夫·武尔茨和鲁道夫·菲蒂希命名。武尔茨在1855年发现了两个卤代烷之间的类似反应(武尔茨反应);菲蒂希发现卤代芳烃也可以进行这个反应。 该反应是通过Na,Li或者其他金属将两个卤代烃链接的耦联反应。.

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武兹反应

武茲反應(Wurtz reaction),是以法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨為名。這是一種與有機化學、有機金屬化學與最近的無機主族元素聚合物相關的偶聯反應,即利用兩種鹵代烴與鈉反應產生新的 C-C 鍵,以合成更長的碳鏈: 另外其他的金属被发现也能参与反应,比如铁、银、锌。由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催化.

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歧化反应

歧化反应又稱自身氧化還原反應,是化学反应的一种,反应中因為平衡狀態改變而造成不穩定的現象,進而導致某个元素的化合价既有上升又有下降。.

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比吉内利反应

Biginelli反应(Biginelli reaction) 乙酰乙酸乙酯 (1)、芳醛 (2)(如苯甲醛)与脲 (3)生成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的多组分反应。 反应由意大利化学家 Pietro Biginelli 于 1891 年首先报道。 反应一般在浓盐酸、酒石酸、三氟乙酸、氨基磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸等质子酸和/或三氟化硼、氯化铈、氯化铁、氯化镍等路易斯酸的催化下进行 。 固相 及不对称的 Biginelli 反应也有报道。 产物二氢嘧啶酮及其类似物具有广泛的生物活性和药理活性。.

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比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应

比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应(Bischler-Napieralski reaction)是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法。此外,本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉。.

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氫是一種化學元素,其化學符號為H,原子序為1。氫的原子量為,是元素週期表中最輕的元素。單原子氫(H)是宇宙中最常見的化學物質,佔重子總質量的75%。等離子態的氫是主序星的主要成份。氫的最常見同位素是「氕」(此名稱甚少使用,符號為1H),含1個質子,不含中子;天然氫還含極少量的同位素「氘」(2H),含1個質子和1個中子。 氫原子最早在宇宙復合階段出現並遍佈全宇宙。在標準溫度和壓力之下,氫形成雙原子分子(分子式為H2),呈無色、無臭、無味非金屬氣體,不具毒性,高度易燃。氫很容易和大部份非金屬元素形成共價鍵,所以地球上大部份的氫都以分子的形態存在,比如水和有機化合物等。氫在酸鹼反應中尤其重要,因為在這類反應中各種分子須互相交換質子。在離子化合物中,氫原子可以獲得一個電子成為氫陰離子(H−),或失去一個電子成為氫陽離子(H+)。雖然在一般寫法中,氫陽離子就是質子,但在實際化合物中,氫陽離子的實際結構是更為複雜的。氫原子是唯一一個有薛定諤方程式解析解的原子,所以對氫原子模型的研究在量子力學的發展過程中起到了關鍵的作用。 16世紀,人們通過混合金屬和強酸,首次製備出氫氣。1766至1781年,亨利·卡文迪什第一次發現氫氣是一種獨立的物質,燃燒後會產生水。安東萬-羅倫·德·拉瓦節根據這一性質,將其命名為「Hydrogen」,在希臘文中意為「生成水的物質」。19世纪50年代,英国医生合信编写《博物新编》(1855年)时,把元素名翻译为“轻气”,成為今天中文「氫」字的來源。 氫氣的工業生產主要使用天然氣的蒸汽重整過程,或通過能源消耗更高的水電解反應。大部份的氫氣都在生產地點直接使用,主要應用包括化石燃料處理(如裂化反應)和氨生產(一般用於化肥工業)。在冶金學上,氫氣會對許多金屬造成氫脆現象,使運輸管和儲存罐的設計更加複雜。.

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氢化

氢化是一种化工单元过程,是有机物和氢起反应的过程,由于氢不活跃,通常必须有催化剂的存在才能反应。但无机物和氢之间的反应,如氮和氢反应生成氨,一氧化碳和氢反应生成甲醇在化工过程中不叫氢化,而叫“合成”。 氢化在化工生产中一般分为两种:.

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氢甲酰化反应

氢甲酰化反应也称羰基合成,是工业上用烯烃与氢气及一氧化碳在高压(10-100atm)加热(40-200°C)和过渡金属催化下反应制备醛类的方法。反应的总体结果是醛基和氢分别加到烯烃双键的两端,生成增加一个碳的醛的两种异构体的混合物。该法首先由Otto Roelen发现,在化学工业上的应用很广。生成的醛是重要的精细化工产品,可以作为很多产品的合成原料。 该反应的催化剂多为Co、Rh、Ir的配合物,其种类随氢甲酰化反应的进展而发生了很大变化,主要是从最初的–经叔膦(如三丁基膦)改性的钴催化剂–铑催化剂(如HRh(CO)(PPh3)3).BASF 使用Co, SHELL使用Co/PR3, UCC使用Rh/PR3, RCH–RP使用Rh/TPPTS.

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氧化加成

氧化加成反應及還原消除反應是有機金屬化學中的两種重要的反應。 二個反應都和配合物有關。.

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氧化还原反应

氧化还原反应(Reduction-oxidation reaction,簡稱Redox)是在反应前后元素的氧化数具有相应的升降变化的化学反应。这种反应可以理解成由两个半反应构成,即氧化反应和还原反应。此类反应都遵守电荷守恒。在氧化還原反應裡,氧化與還原必然以等量同時進行。 一般来说,同一反应中还原产物的还原性比还原剂弱,氧化产物的氧化性比氧化剂弱,这就是所谓“强还原剂制弱还原剂,强氧化剂制弱氧化剂”。換言之:.

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氨氧化

氨氧化反应(Ammoxidation),一般是指含有甲基(R-CH3 型)的脂肪族或芳香族有机物在催化剂存在下用空气和氨氧化为相应的腈类的反应。 反应条件一般为气相、300℃以上以及金属氧化物催化。 工业上应用这个反应的例子有:.

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氯化亚砜

氯化亞碸,又名亞硫醯氯、氯化亞硫醯、二氯亚砜等,是一种无机化合物,化学式是SOCl2。常温常压下,它是无色或黃色、可蒸馏的液体,140°C时分解。SOCl2有时易与硫酰氯(SO2Cl2)相混淆,但它们的化学性质差别很大。.

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氯磺化

氯磺化反应(Chlorosulfonation),又称Reed反应,是向有机物分子中引入氯磺酰基(—SO2Cl)形成磺酰氯(R-SO2Cl)的过程。它是一种取代反应,反应物中的一个氢原子在反应后转变为氯磺酰基。 生成的磺酰氯性质活泼,是制备洗涤剂(长链烷基磺酸钠)、药物(如磺胺类药物)和甜味剂的重要中间体。.

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水合

水合反应(hydration reaction),也叫作水化。 在无机化学中指物质溶解在水里时,与水发生的化学作用。一般指溶质分子(或离子)和水分子发生作用,形成水合分子(或水合离子)的过程。 例子 无水硫酸铜与水作用生成五水硫酸铜: CuSO4+5H2O→CuSO4·5H2O 在有机化学中指分子中的不饱和键(双键或三键)在催化剂作用下与水化合的作用。如乙烯与水在一定温度、压力和催化剂的条件下,发生反应生成乙醇: CH2.

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水解

水解是一种化工单元过程,是物質與水反應,利用水形成新的物质的过程。通常是指鹽類的水解平衡。.

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沃尔夫重排反应

沃尔夫重排反应(Wolff重排反应),即:α-重氮酮在光、热或过渡金属催化剂(如氧化银)作用下,放出氮气生成卡宾中间体,然后发生1,2-重排反应生成烯酮。该反应由陆德维希·沃尔夫在1912年发现。.

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沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应

沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应(Wolff-Kishner-Huang还原反应)是一个有机还原反应,羰基化合物(醛或酮)在高沸点溶剂如一缩二乙二醇中与肼和氢氧化钾一起加热反应,羰基还原为亚甲基。 原来的反应过程是用醛酮、肼与金属钠或钾在高温加压或封管中进行,而后黄鸣龙将方法作了改进,用高沸点溶剂代替封管,碱金属单质也被其他碱(如甲醇钠)所替代,使得反应的操作变得更加方便。该反应的综述参见:。.

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沃顿反应

沃頓反應(Wharton反应)是 α,β-环氧酮类在肼作用下转变为烯丙醇的反应。 反应以彼得·斯坦利·沃顿(Peter Stanley Wharton)的名字命名。 这个反应是立体专一的,原料环氧化物的构型在产物醇中得到保持。 这个方法广泛用于甾类化学中。 Dupuy改进法:.

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沃氏氧化反应

沃氏氧化反应(Oppenauer氧化),也译作欧芬脑尔氧化,是二级醇与丙酮(或甲乙酮、环己酮)在碱存在下一起反应,醇被氧化为酮,同时丙酮被还原为异丙醇的反应。 它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应,属于可逆反应,也是一个由二级醇制备酮的有效方法,目前应用不是很广,适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。类似的氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应、斯文氧化反应以及用PCC等铬酸盐作氧化试剂的反应。 反应中常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝,但也有很多改进方法,例如使用三甲基铝(见下),或使用三氯乙醛和氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。一级醇可以不受破坏,虽也可以氧化为相应的醛,但存在副反应羟醛缩合反应,效果并不很好。.

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法沃尔斯基重排反应

Favorskii重排反应(Favorskii重排),常误写为Favorski重排反应,在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下,α-卤代酮(α-氯代酮或α-溴代酮)失去卤离子,重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。 环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。 使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺,产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。 环酮的反应如下,常用于合成张力较大的四元环体系。.

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洛森重排反应

洛森重排反应(Lossen重排反应)中,异羟肟酸1先与失水剂(如对甲苯磺酰氯)反应得到O-取代的中间体2,然后重排生成异氰酸酯3: 异羟肟酸一般由相应的酯与羟胺反应制备。该反应的综述参见:。.

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消除反应

消除反應(又稱脱去反应或消去反应),是一種有机反应。是指一有機化合物分子和其他物質反應,失去部份原子或官能基(稱為離去基)。反應後的分子會產生多鍵,為不飽和有機化合物。 消除反應分為下列兩種:.

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涅门托夫斯基喹啉合成

Niementowski喹啉合成(Niementowski quinoline synthesis) 邻氨基苯甲酸与醛酮反应生成γ-羟基喹啉衍生物。 反应综述:.

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朱利亚烯烃合成

朱利亚烯烃合成(Julia olefination),也称茱莉亚烯烃合成、Julia烯烃合成、Julia烯化反应、朱莉娅烯化反应、Julia-Lythgoe烯烃合成等,是苯基砜与醛或酮作用并官能团化生成酯,然后在还原剂(如钠汞齐、二碘化钐Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3194-3204.

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有机反应

有机反应即涉及有机化合物的化学反应,是有机合成的基础。几种基本反应类型为:加成反应、消除反应、取代反应、周环反应、重排反应和氧化还原反应。在有机合成当中,有机反应被广泛的应用于各种人造分子的合成。比如药物,塑料,食品添加剂和合成纤维等等。 早期的有机反应,包括有机燃料的燃烧反应,以及制造肥皂所用的皂化反应。当今有机反应已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、1979年的维蒂希反应、2005年的烯烃复分解反应和2010年的赫克反应。.

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有机钠化学

有机钠化学是研究含有碳-钠键的金属有机化合物(即有机钠化合物)化学的学科。 有机钠化合物的应用因为与有机锂化合物(同样位于元素周期表IA族)竞争而收到部分限制。尽管如此仍存在几种重要的化合物。 碳与碱金属原子形成的化学具有很强的极性,而碳原子具有强的亲核性(比较电负性,碳为2.55,而锂0.98、钠0.93、钾0.82、铷0.82)。最重要的有机钠化合物是环戊二烯基钠,它可以通过金属钠与环戊二烯反应来制备: 更高级别的碱金属甚至可与非活性的烃类发生金属化反应,而且还可发生自身金属化反应: 另一个副反应是β-消除反应: 这类化合物具有的碳负离子的性质可以通过共振来使之稳定,比如三苯甲基钠(Ph3CNa)这类化合物。 金属钠还能与烃发生单电子还原反应。与萘反应得到萘钠溶液。 在Wanklyn反应(1858)中 ,钠代替了镁与二氧化碳进行类似于格氏试剂的反应: 最早制得的烷基钠是通过二烷基化合物(比如二乙基汞)进行Schorigin反应或Shorygin反应制备的 :.

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流化催化裂化

流化催化裂化(Fluid catalytic cracking,又作Fluidized-bed catalytic cracking ,或Fluidized catalytic cracking ;简称FCC),是石油精炼厂中最重要的转化工艺之一。被广泛用于将石油原油中高沸点、高分子量的烃类组分转化为更有价值的汽油、烯烃气体和其他产品。 石油烃类的裂化最初都是通过热裂化(thermal cracking)完成;如今热裂化已几乎全部被催化裂化所取代,因为催化裂化可以产生更多具有高辛烷值的汽油。此外,催化裂化也能产生更多拥有碳碳双键的副产品气体(即更多的烯烃),所以相比于热裂化具有更高的经济价值。 流化催化裂化(FCC)的原材料(进料)通常采用原油中初馏点为340 °C或更高(常压)以及平均分子量在200~600或更高的部分。这部分原油通常称为重质瓦斯油(heavy gas oil)或重质减压瓦斯油(heavy vacuum gas oil, HVGO)。在流化催化裂化(FCC)工艺中,原材料在高温和适当的压力下与流化粉末状的催化剂接触。催化剂打破了高沸点长链的烃分子,使之成为更短的分子、然后以蒸气的形态被收集。.

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斯文氧化反应

斯文氧化反应(Swern氧化反应),现代有机合成常用反应,由美国化学家Daniel Swern发现。反应利用二甲基亚砜(DMSO)做氧化剂和有机碱(如三乙胺)在低温下与草酰氯协同作用将一级醇或二级醇氧化成醛或酮的反应。 这个反应的条件温和对于底物的官能团耐受性好,适用范围广泛,也是有机合成中第一个不依靠含金属氧化剂的氧化反应。.

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施密特反应

施密特反应(Schmidt反应)是一个有机重排反应,原料在叠氮酸作用下,放出氮气,发生烷基迁移生成新的C-N键。以羧酸作原料时,经由异氰酸酯中间体,产物为少一个碳的胺: 以酮作原料时,产物为相同碳数的酰胺: 醛也可发生反应,反应后得到同碳数的腈,不放出二氧化碳。 反应由卡尔·弗里德里希·施密特(1887-1971)在1924年发现,一般采用质子酸(如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸)或路易斯酸催化,用于合成新的有机化合物,如2-奎宁环酮。 如果原料在酸中稳定,则这个反应产率很高,高于同类型的霍夫曼重排反应、Lossen重排反应及Curtius重排反应。使用的羧酸可以是一元或二元直链脂肪羧酸、脂环族羧酸或芳香族羧酸。叠氮酸及酰基叠氮均是易爆且有毒的化合物,使用时需注意安全。.

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施蒂勒反应

Stille反应,也称Stille偶联反应、Stille偶合反应、右田-小杉-Stille偶联反应(Migita-Kosugi-Stille coupling),是有机锡化合物和不含β-氢的卤代烃(或三氟甲磺酸酯)在钯催化下发生的交叉偶联反应。 X通常是卤素, 比如氯, 溴,.

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施陶丁格反应

Staudinger反应(Staudinger reaction),又称Staudinger还原反应(Staudinger reduction),由 Hermann Staudinger 发现并首先报道。 叠氮化物与膦(如三苯基膦)或亚磷酸酯反应得到亚胺基膦烷中间体,此中间体再经水解,可得相应的胺和氧化膦(如三苯基氧膦),从而提供了一种通过叠氮化物还原制备胺的方法。 反应实例:.

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施托克烯胺反应

施托克烯胺反应(Stork enamine alkylation),又稱為Stork烷基化或Stork反应,是烯胺与α,β-不飽和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后,使產物在酸性水溶液水解,產生1,5-二羰基化合物的有机人名反应。 其過程为:.

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曼尼希反应

曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与甲醛和二级胺或氨缩合,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“曼尼希碱”(Mannich碱),简称曼氏碱。 反应中的胺一般为二级胺,如哌啶、二甲胺等。如果用一级胺,反应后的缩合产物在氮上还有氢,可以继续发生反应,故有时也可根据需要使用一级胺。如果用三级胺或芳香胺,反应中无法生成亚胺离子,停留在季铵离子一步。 胺/氨的作用是活化另一个反应物醛。甲醛是最常用的醛,一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外,也可用其他醛。反应一般在水、乙酸或醇中进行,加入少量盐酸以保证酸性。 含α-氢的化合物一般为羰基化合物(醛、酮、羧酸、酯)、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烃、α-烷基吡啶或亚胺等。若用不对称的酮,则产物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等杂环化合物也可反应。 曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。.

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普菲青格反应

Pfitzinger反应(Pfitzinger reaction),又称Pfitzinger-Borsche反应 靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。 反应综述:.

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普菲茨纳-莫法特氧化反应

普菲茨纳-莫法特氧化反应(Pfitzner-Moffatt氧化反应、Moffatt氧化反应)以二甲基亚砜(DMSO)和碳二亚胺(失水剂,如二环己基碳二亚胺(DCC))混合物作氧化剂,经由烷氧基锍叶立德中间体,将一级和二级醇氧化为醛或酮。 该反应已被副产物更少、产率更高的Swern氧化反应所取代。关于该反应的综述,参见:。.

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1,3-偶极环加成反应

1,3-偶极环加成反应(1,3-dipolar cycloaddition),或被称为Huisgen反应,Huisgen环加成反应,是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体(dipolarophile)。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。 1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论,基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO,以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO,都是为分子轨道对称守恒原理所允许的,因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类:一类是由1,3-偶极体出HOMO,称为HOMO控制的反应;一类是由1,3-偶极体出LUMO,称为LUMO控制的反应;还有一类就是两种情况都存在,称为(HOMO-LUMO)控制的反应。 以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的,但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态,是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少,而且是立体专一的顺式加成反应。 分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。 常见的1,3-偶极环加成反应:.

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