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费歇尔吲哚合成反应

指数 费歇尔吲哚合成反应

费歇尔吲哚合成(Fischer吲哚合成)是一个常用的合成吲哚环系的方法,由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过这个反应制取的。反应的综述有:。 盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚,可以用丙酮酸作酮,发生环化后生成2-吲哚甲酸,再经脱羧即可。.

目录

  1. 38 关系: 偏頭痛吲哚多聚磷酸对甲苯磺酸三氟化硼丙酮酸亚胺德国化学学报化学反应列表化学评论催化Bartoli吲哚合成BINAP硫酸美国化学会志烯胺烷基盐酸芳基芳香性赫尔曼·埃米尔·费歇尔脱羧反应重排反应酸碱电子理论酸碱质子理论苯肼Leimgruber-Batcho吲哚合成MIT氯化铁氯化铝氯化锌

  2. 吲哚合成
  3. 成环反应

偏頭痛

偏头痛(Migraine)是一种出现反复轻度或重度头痛的慢性疾病,通常伴有各种自主神经系统症状。偏头痛的英文“Migraine”一词源于希腊语ἡμικρανία(hemikrania),意为“头部一侧的疼痛”,其中,ἡμι- (hemi-),意为“一半”,κρανίον(kranion),意为“颅骨”。 通常这种头痛为单侧性质(仅涉及一侧头部),并伴有搏动,可持续2-72小时。相关症状可能包括恶心、呕吐、、,且肢体活动会加重疼痛的感觉。 三分之一的偏头痛患者均能感到病症先兆:短暂的视觉、感觉、语言或肢体障碍都意味着头痛即将发作。 偏头痛的病因被认为是环境因素和遗传因素的综合作用所致。大约三分之二的病例都有遗传因素的原因。荷尔蒙水平的波动也可能是一个因素:在青春期之前,受到偏头痛影响的男童比女童要稍多,但在此之后,受到偏头痛影响的女性则比男性要多出两至三倍。通常在怀孕期间,偏头痛的影响会减弱。偏头痛的准确致病原理目前尚不得而知。但人们普遍认为这是因为神经血管紊乱所导致的。目前主要的病理将其解释为大脑皮层的兴奋度增强,以及脑干中三叉神经核里的神经元的痛感控制异常。 推荐初始治疗可使用简单的镇痛药,如布洛芬和醋氨酚来治疗头痛,而使用止吐剂来治疗恶心,防止呕吐。特殊药剂,如或麦角胺则可在简单的镇痛药效果不佳时选用。全球来看,约有15%的人群在一生中的某一个时段会受到偏头痛的影响。.

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吲哚

吲哚是芳香杂环有机化合物,為双环结构,包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环,所以吲哚不是碱,性质也不同于简单的胺。 在室温,吲哚是固体。自然情况下,吲哚存在于人类的粪便之中,并且有强烈的粪臭味。然而,在很低的浓度下,吲哚具有类似于花的香味http://www.leffingwell.com/olfact5.htm,是许多花香的组成部分 ,例如橘子花,吲哚也用来制造香水,煤焦油也會有吲哚。 在很多有机化合物中能发现吲哚结构,比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质,生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚能发生亲电取代反应,多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构,比如神经传递素复合胺,褪黑素,迷幻药,二甲基色胺,5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素(吲哚-3-乙酸),抗炎药物消炎痛(茚甲新)和血管舒张药物心得乐。 吲哚的名称indole是由indigo(靛藍)和oleum(发烟硫酸)所组成,因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和吲哚

多聚磷酸

多聚磷酸(Polyphosphoric acid,缩写PPA),又称多磷酸、聚磷酸。化学式 \rm \ H_P_nO_。.

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对甲苯磺酸

对甲苯磺酸(化学式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH)是一个不具氧化性的有机强酸,酸性是苯甲酸的一百万倍。白色针状或粉末结晶,易潮解,可溶于水、醇和其他极性溶剂。会使纸张、木材等脱水发生碳化。常见的是对甲苯磺酸一水合物TsOH·H2O。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和对甲苯磺酸

三氟化硼

三氟化硼是化学式为BF3的无机化合物,室温下为无色气体,在潮湿空气中发烟。它是很常用的路易斯酸,也常用于制取其它硼化合物。.

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丙酮酸

丙酮酸(pyruvic acid,化學式:CH3COCOOH)是一種α-酮酸,其燃点为82 °C,在生物化學代謝途徑中扮演重要角色。丙酮酸的羧酸鹽陰離子(carboxylate anion)被稱之為丙酮酸鹽(pyruvate,這個字在中文裡也經常簡單地稱作丙酮酸)。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和丙酮酸

亚胺

亚胺是一种含碳-氮双键的官能团或有机化合物,通式为:R1R2C.

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德国化学学报

《德国化学学报》(Chemische Berichte,缩写Ber.或Chem.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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化学评论

《化学评论》(Chemical Reviews,通常缩写为Chem.

查看 费歇尔吲哚合成反应和化学评论

催化

催化是利用催化剂改变化学反应速度的一种工艺。许多化学工业要利用催化作用来获得需要的反应速度。催化也是一种化工单元过程,催化剂本身在反应中不会被消耗,但催化剂会改变反应速度,一催化劑亦可能參與複數的催化反應。正催化劑可加速反應;負催化劑或抑制劑則會與反應物反應進而降低化學反應。可提高催化劑活性的物質稱為促進劑;降低催化劑活性者則稱為催化毒。 相較於未催化的反應,同溫度的催化反應擁有較低的活化能。催化劑可以藉由結合反應物達到極化的效果,如酸催化劑之於羰基化合物的合成;催化劑也可產生非自然的反應中間物,如以四氧化鋨催化烯烴的雙羥基化中產生的鋨酸鹽酯;催化劑亦可造成反應物的裂解,如製氫時產生的單原子氫。 很多物质都可以做催化剂,在无机物反应中,通常利用酸、碱、金属或金属化合物作为催化剂,在有机物反应中多用有性的蛋白质分子——酶作为催化剂,生物体内许多化学反应都依赖酶來进行的。 催化反应可以发生在单相和多相中,也可以发生在复相中:.

查看 费歇尔吲哚合成反应和催化

Bartoli吲哚合成

Bartoli吲哚合成(Bartoli indole synthesis),又称“Bartoli反应” 从邻取代的芳香硝基化合物与乙烯基格氏试剂制备取代吲哚。 底物硝基邻位无取代基时,反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂,确保产率。 这个方法是制备 7-取代吲哚的较好方法。 类似的反应还有 Leimgruber-Batcho吲哚合成,但 Bartoli 吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和Bartoli吲哚合成

BINAP

BINAP 是有机化合物2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘的缩写。这种手性配体广泛的应用于不对称合成。它由一对2-二苯基膦萘基连接1和1'位(图1)所组成。该C2-对称框架不存在手性原子(参见轴向手性)。由于空间位阻,双萘环的消旋障碍很高从而限制了连接两萘环的化学键自由旋转(参见阻转异构体)。其萘环平面形成的二面角约为90˚。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和BINAP

硫酸

硫酸(化学分子式為)是一种具有高腐蚀性的强矿物酸,一般為透明至微黄色,在任何浓度下都能与水混溶并且放热。有时,在工业製造过程中,硫酸也可能被染成暗褐色以提高人们对它的警惕性。 作為二元酸的硫酸在不同浓度下有不同的特性,而其对不同物质,如金属、生物组织、甚至岩石等的腐蚀性,都归根于它的强酸性,以及它在高浓度下的强烈脱水性(化学性质)、吸水性(物理性质)与氧化性。硫酸能对皮肉造成极大的伤害,因为它除了会透过酸性水解反应分解蛋白质及脂肪造成化学烧伤外,还会与碳水化合物发生脱水反应并造成二级火焰性灼伤;若不慎入眼,更会破坏视网膜造成永久失明。故在使用时,应做足安全措施。另外,硫酸的吸水性可以用来干燥非碱性气体 。 正因為硫酸有不同的特性,它也有不同的应用,如家用强酸通渠剂、铅酸蓄电池的电解质、肥料、炼油厂材料及化学合成剂等。 硫酸被广泛生產,最常用的工业方法為接触法。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和硫酸

美国化学会志

《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society,或譯美國化學會期刊、美國化學學會期刊),常用缩写为J.

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烯胺

烯胺(英文:Enamine)是醛或酮与二级胺失水缩合形成的一类不饱和化合物,可看作含氮的烯醇,通式为R2C.

查看 费歇尔吲哚合成反应和烯胺

烷基

烷基是一类仅含有碳、氢两种原子的链状有机官能团。它们是一系列同系物,其通式为CnH2n+1。常见的有甲基·(对应于甲烷)、乙基·(对应于乙烷)、丙基·(分为正丙基与异丙基)等。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和烷基

盐酸

酸,學名氢氯酸(hydrochloric acid),是氯化氢(化学式:HCl)的水溶液,属于一元无机强酸,工业用途广泛。盐酸为无色透明液体,有强烈的刺鼻味,具有较高的腐蚀性。浓盐酸(质量百分濃度约为37%)具有极强的挥发性,因此盛有浓盐酸的容器打开后氯化氢气体会挥发,与空气中的水蒸气结合产生盐酸小液滴,使瓶口上方出现酸雾。盐酸是胃酸的主要成分,它能够促进食物消化、抵御微生物感染。 16世纪,利巴菲乌斯正式记载了纯净盐酸的制备方法:将浓硫酸与食盐混合加热。之后格劳勃、普利斯特里、戴维等化学家也在他们的研究中使用了盐酸。 工业革命期间,盐酸开始大量生产。化学工业中,盐酸有许多重要应用,对产品的质量起决定性作用。盐酸可用于酸洗钢材,也是大规模制备许多无机、有机化合物所需的化学试剂,例如聚氯乙烯的前体氯乙烯。盐酸还有许多小规模的用途,比如用于家务清洁、生产明胶及其他食品添加剂、除水垢试剂、皮革加工。全球每年生产约两千万吨的盐酸。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和盐酸

芳基

在有机化学中,芳基指任何从简单芳香环衍生出的官能团或取代基。虽然更特殊的名称如苯基,被用来描述未被取代的芳基,但出于概括和简练的原因芳基仍然被使用。 最简单的芳基是苯基(Phenyl),由苯衍生而来。 Category:取代基 ru:Арил.

查看 费歇尔吲哚合成反应和芳基

芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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赫尔曼·埃米尔·费歇尔

赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer,),德国有机化学家。他合成了苯肼,引入肼类作为研究糖类结构的有力手段,并合成了多种糖类,在理论上搞清了葡萄糖的结构,总结阐述了糖类普遍具有的立体异构现象,用费歇尔投影式描述之。他确定了咖啡因、茶碱、尿酸等物质都是嘌呤的衍生物,合成了嘌呤。他开拓了对蛋白质的研究,确定了氨基酸通过肽键形成多肽,并成功合成了多肽。1902年他费歇尔因对嘌呤和糖类的合成研究被授予诺贝尔化学奖。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和赫尔曼·埃米尔·费歇尔

钯是一种化学元素,化学符号為Pd,原子序数46。鈀的拉丁名稱Palladium是以小行星智神星來命名的,另一種以小行星來命名的元素是鈰。 鈀是一種罕見的、有光澤的銀白色金屬,鈀與鉑、銠、釕、銥、鋨形成一組鉑族金屬的元素家族。鉑族金屬化學性質相似,但鈀的熔點最低,是這些貴金屬中密度最低的一种。 在实验室裡,经常把一氧化碳通入稀氯化钯溶液中来制取钯: PdCl_ + CO+H_O.

查看 费歇尔吲哚合成反应和钯

脱羧反应

脱羧反应是有机化合物中的羧基(-COOH)转变为氢(-H),同时放出二氧化碳(CO2)的反应。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和脱羧反应

醛(;aldehyde)是含有甲酰基的一类有机化合物。这种官能团具有结构通式:R-CHO,其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。不带有R的基团称为醛基或甲酰基。醛与酮化合物的区别在于羰基所处的位置是在碳链骨架的末端或是在两个碳原子之间。醛在有机化学中很常见,许多的香水都属醛类。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和醛

重排反应

重排反应(Rearrangement reaction)是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应,是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程,以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2: 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中,烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移,而非离子性的断键与成键。而在周环反应中,以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理,但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应:.

查看 费歇尔吲哚合成反应和重排反应

酮是一类有机化合物,通式RC(.

查看 费歇尔吲哚合成反应和酮

酸(有时用“HA”表示)的传统定义是当溶解在水中时,溶液中氢离子的浓度大于纯水中氢离子浓度的化合物。换句话说,酸性溶液的pH值小于水的pH值(25℃时为水的pH值是7)。酸一般呈酸味,但是品尝酸(尤其是高浓度的酸)是非常危险的。酸可以和碱发生中和作用,生成水和盐。酸可分为无机酸和有机酸两种。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和酸

酸碱电子理论

酸碱电子理论,也称广义酸碱理论、路易斯酸碱理论,是1923年美国化学家吉尔伯特·路易斯提出的一种酸碱理论。该理论认为:凡是可以接受外来电子对的分子、基团或离子为酸(路易斯酸);凡可以提供电子对的分子、基团或离子为碱(路易斯碱)。因為跳脫了限定氫離子與氫氧根的酸鹼概念,这种理论包含的酸碱范围很广,但是,它对确定酸碱的相对强弱来说,没有统一的标度,对酸碱的反应方向难以判断。后来,提出的软硬酸碱理论弥补了这种理论的缺陷。 常見的路易斯酸有:.

查看 费歇尔吲哚合成反应和酸碱电子理论

酸碱质子理论

酸碱质子理论(-----酸碱理论)是丹麦化学家布朗斯特和英国化学家湯馬士·馬丁·劳里于1923年各自独立提出的一种酸碱理论。该理论认为:凡是可以释放質子(氫離子,H+)的分子或离子为酸(布朗斯特酸),凡是能接受氫離子的分子或离子則为碱(布朗斯特碱)。 當一個分子或離子釋放氫離子,同時一定有另一個分子或離子接受氫離子,因此酸和鹼會成對出現。酸碱质子理论可以用以下反應式說明: 酸在失去一個氫離子後,變成共軛鹼;而鹼得到一個氫離子後,變成共軛酸。以上反應可能以正反應或逆反應的方式來進行,不過不論是正反應或逆反應,均維持以下的原則:酸將一個氫離子轉移給鹼。 在上式中,酸和其對應的共軛鹼為一組共軛酸鹼對。而鹼和其對應的共軛酸也是一組共軛酸鹼對。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和酸碱质子理论

腙(Hydrazone)是含有R1R2C.

查看 费歇尔吲哚合成反应和腙

苯肼

苯肼(分子式:C6H5NHNH2)是肼的衍生物之一,常缩写为PhNHNH2。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和苯肼

Leimgruber-Batcho吲哚合成

Leimgruber-Batcho吲哚合成(Leimgruber-Batcho indole synthesis) 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法。 首先邻硝基甲苯与''N'',''N''-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺 (2), 然后烯胺再发生还原环化,得到吲哚衍生物。 除上述提到的雷尼镍和肼外,钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚硫酸钠 以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和Leimgruber-Batcho吲哚合成

MIT

MIT是一個縮寫或簡稱,可以指:.

查看 费歇尔吲哚合成反应和MIT

氫是一種化學元素,其化學符號為H,原子序為1。氫的原子量為,是元素週期表中最輕的元素。單原子氫(H)是宇宙中最常見的化學物質,佔重子總質量的75%。等離子態的氫是主序星的主要成份。氫的最常見同位素是「氕」(此名稱甚少使用,符號為1H),含1個質子,不含中子;天然氫還含極少量的同位素「氘」(2H),含1個質子和1個中子。 氫原子最早在宇宙復合階段出現並遍佈全宇宙。在標準溫度和壓力之下,氫形成雙原子分子(分子式為H2),呈無色、無臭、無味非金屬氣體,不具毒性,高度易燃。氫很容易和大部份非金屬元素形成共價鍵,所以地球上大部份的氫都以分子的形態存在,比如水和有機化合物等。氫在酸鹼反應中尤其重要,因為在這類反應中各種分子須互相交換質子。在離子化合物中,氫原子可以獲得一個電子成為氫陰離子(H−),或失去一個電子成為氫陽離子(H+)。雖然在一般寫法中,氫陽離子就是質子,但在實際化合物中,氫陽離子的實際結構是更為複雜的。氫原子是唯一一個有薛定諤方程式解析解的原子,所以對氫原子模型的研究在量子力學的發展過程中起到了關鍵的作用。 16世紀,人們通過混合金屬和強酸,首次製備出氫氣。1766至1781年,亨利·卡文迪什第一次發現氫氣是一種獨立的物質,燃燒後會產生水。安東萬-羅倫·德·拉瓦節根據這一性質,將其命名為「Hydrogen」,在希臘文中意為「生成水的物質」。19世纪50年代,英国医生合信编写《博物新编》(1855年)时,把元素名翻译为“轻气”,成為今天中文「氫」字的來源。 氫氣的工業生產主要使用天然氣的蒸汽重整過程,或通過能源消耗更高的水電解反應。大部份的氫氣都在生產地點直接使用,主要應用包括化石燃料處理(如裂化反應)和氨生產(一般用於化肥工業)。在冶金學上,氫氣會對許多金屬造成氫脆現象,使運輸管和儲存罐的設計更加複雜。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和氢

氨(Ammonia,或称氨氣、阿摩尼亞或無水氨,分子式为NH3)是无色气体,有强烈的刺激气味,极易溶于水。常温常压下,1單位体积水可溶解700倍体积的氨。氨對地球上的生物相當重要,是所有食物和肥料的重要成分。氨也是很多藥物和商業清潔用品直接或间接的組成部分,具有腐蝕性等危險性质。 由於氨有廣泛的用途,成為世界上產量最多的無機化合物之一,約八成用於製作化肥。2006年,氨的全球產量估計為1.465億吨,主要用於製造商業清潔產品。 氨可以提供孤電子對,所以也是路易斯鹼。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和氨

氯化铁

氯化铁(FeCl3)又称三氯化铁,是三价铁的氯化物。它易潮解,在潮湿的空气会水解,溶于水时会释放大量热,并产生啡色的酸性溶液。这个溶液可蚀刻铜制的金属,甚至不锈钢。 无水的氯化铁是很强的路易斯酸,可用作有机合成的催化剂。啡黄色的六水物是氯化铁常见的商业制品,其结构为Cl·2H2O(参见三氯化铬)。 加热至约315℃,氯化铁便熔化,然后变成气态。气体内含有一些Fe2Cl6(参见氯化铝),会渐渐分解成氯化亚铁(FeCl2)和氯气(Cl2)。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和氯化铁

氯化铝

氯化鋁,或三氯化铝,化学式为AlCl3,是氯和鋁的化合物。氯化鋁熔點、沸點都很低,且會昇華,為有離子性的共價化合物。熔化的氯化鋁不易導電N.

查看 费歇尔吲哚合成反应和氯化铝

氯化锌

氯化锌(ZnCl2)是氯和锌的化合物,该名称亦用来称呼它的水合物。无色或白色,有极强的水溶性和吸湿性,甚至会潮解,应在干燥处密封储存,避免与空气中的水蒸气接触。 在纺织加工、焊接、化学合成等方面,氯化锌有着广泛应用。.

查看 费歇尔吲哚合成反应和氯化锌

另见

吲哚合成

成环反应