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频哪醇偶联反应

指数 频哪醇偶联反应

频哪醇偶联反应,又称醛酮的双分子还原偶联,是一种通过醛或酮分子的羰基在电子供体的存在下,发生自由基反应,形成新碳-碳共价键的有机反应,反应产物为邻二醇。反应名称取自反应丙酮为原料的反应产物频哪醇(也称为“2,3-二甲基-2,3-丁二醇”或“四甲基乙二醇”)。此反应于1859年被威廉·鲁道夫·菲蒂希首次发现。频哪醇偶联反应通常以同分子偶联为主,也可发生分子内交叉偶联反应。.

目录

  1. 32 关系: 偶联反应反应机理威廉·鲁道夫·菲蒂希三氯化钒三氯化钛二元醇二碘化钐内消旋化合物六甲基磷酰胺共价键四氢呋喃四氯化钛羰基烯烃非对映异构頻哪醇频哪醇重排反应高嶺石超聲波麦克默里反应还原剂酒石酸苯甲醛氢氧化镁氯化锌溶剂有机反应有机合成 (期刊)

  2. 1859年科学
  3. 加成反应
  4. 自由基反应

偶联反应

偶联反应,也写作偶合反应或耦联反应,是两个化学实体(或单位)结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应,根据类型的不同,又可分为交叉偶联和自身偶联反应。 在偶联反应中有一类重要的反应,RM(R.

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反应机理

-- 化学中,反应--用来描述某一化学变化所经由的全部基元反应。虽然整个化学变化所发生的物质转变可能很明显,但为了探明这一过程的反应机理,常常需要实验来验证。 机理详细描述了每一步转化的过程,包括过渡态的形成,键的断裂和生成,以及各步的相对速率大小,等等。完整的反应机理需要考虑到反应物、催化剂、反应的立体化学、产物以及各物质的用量。 反应机理中各步的顺序也是很重要的。有些化学反应看上去是一步反应,但实际上却经由了多步,例如如下反应: 该反应中,实验测得的速率方程为:\ R.

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威廉·鲁道夫·菲蒂希

威廉·鲁道夫·菲蒂希(Wilhelm Rudolph Fittig,),出生于德国汉堡,德国化学家。.

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三氯化钒

三氯化釩是一种無機物,化學式為VCl3,呈紫色,是制备其他三價釩化合物的原料。.

查看 频哪醇偶联反应和三氯化钒

三氯化钛

三氯化钛或称氯化钛(III),是钛的氯化物之一,化学式为TiCl3。三氯化钛是常见的钛化合物之一,在工业上主要用作烯烃聚合反应的催化剂。.

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二元醇

二元醇(diol、glycol)是指具有兩個羥基(-OH)的醇類,正如具兩個羧基(-COOH)或電離出兩個氫離子的酸稱為二元酸一樣。二元醇的例子有乙二醇(HOCH2CH2OH),丙二醇,双酚A等。跟所有醇類一樣,均可與有機酸或無機酸反應,生成酯。.

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二碘化钐

二碘化钐(化学式:SmI2),IUPAC名称为碘化钐(II),绿色固体,用作有机合成中的单电子转移还原剂。对空气敏感,但是反应中可以允许水的存在。一般以0.1mol/L的THF深蓝色溶液的形式出售,钐为七配位,单帽八面体构型。 三碘化钐高温分解、钐粉与1,2-二碘乙烷或二碘甲烷在无水四氢呋喃中反应都可以制得二碘化钐。 二碘化钐可参与的反应有:.

查看 频哪醇偶联反应和二碘化钐

内消旋化合物

内消旋化合物是含有超过两个手性碳原子但没有旋光性的化合物。例如,酒石酸的一种异构体就是内消旋化合物,这是由于其分子有对称平面。一般情况下,如果分子含有超过两个手性碳原子,且有对称平面,则该分子一定是内消旋化合物。但是,没有对称平面且含有超过两个手性碳原子的分子仍有可能是内消旋化合物。http://goldbook.iupac.org/M03839.html 另一个例子是2,3-二溴丁烷:.

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六甲基磷酰胺

六甲基磷酰胺(HMPA)为无色液体,是一个常见的含磷非质子极性溶剂。.

查看 频哪醇偶联反应和六甲基磷酰胺

共价键

共价键(Covalent Bond),是化学键的一种。两个或多个非金屬原子共同使用它们的外层电子(砷化鎵為例外),在理想情况下达到电子饱和的状态,由此组成比较稳定和坚固的化学结构叫做共价键。与离子键不同的是进入共价键的原子向外不显示电荷,因为它们并没有获得或损失电子。共价键的强度比氢键要强,比离子键小。 同一種元素的原子或不同元素的原子都可以通過共​​價鍵結合,一般共價鍵結合的產物是分子,在少數情況下也可以形成晶體。 吉爾伯特·路易斯于1916年最先提出共价键。 在简单的原子轨道模型中进入共价键的原子互相提供单一的电子形成电子对,这些电子对围绕进入共价键的原子而属它们共有。 在量子力学中,最早的共价键形成的解释是由电子的复合而构成完整的轨道来解释的。第一个量子力学的共价键模型是1927年提出的,当时人们还只能计算最简单的共价键:氢气分子的共价键。今天的计算表明,当原子相互之间的距离非常近时,它们的电子轨道会互相之间相互作用而形成整个分子共用的电子轨道。.

查看 频哪醇偶联反应和共价键

四氢呋喃

四氢呋喃 (THF)无色、可与水混溶、在常温常压下有较小粘稠度的有机液体。这种环狀醚的化学式可写作(CH2)4O。由于它的液态范围很长,所以是一种常用的中等极性非质子性溶剂。它的主要用途是作高分子聚合物的前体。.

查看 频哪醇偶联反应和四氢呋喃

四氯化钛

四氯化钛,或氯化钛(IV),是化学式为 TiCl4 的无机化合物。 四氯化钛是生产金属钛及其化合物的重要中间体。室温下,四氯化钛为无色液体,并在空气中发烟,生成二氧化钛固体和盐酸液滴的混合物。.

查看 频哪醇偶联反应和四氯化钛

羰基

基(carbonyl group)在有机化学中,是一个形如 C.

查看 频哪醇偶联反应和羰基

烯烃

(alkene)是指含有C.

查看 频哪醇偶联反应和烯烃

非对映异构

非对映异构(英文:Diastereomerism)是指属于立体异构但不属于对映异构的所有同分异构现象,所涉及的异构体称为非对映异构体,简称非对映体。它们包括顺反异构体、构象异构体、内消旋化合物和具有非对映关系的光学异构体。狭义地讲,非对映异构体仅包含具有一个或多个手性中心但不互为镜像关系的化合物。 通常情况下,这些化合物不仅旋光性质不相同,而且很多物理性质和化学性质也不相同。这也是不对称合成中拆分对映异构体时所使用的原理。生成的非对映异构体可通过色谱或重结晶分离。 非对映异构体以赤式(erythro)和苏式(threo)标记。赤式异构体是两个相同取代基在费歇尔投影式中处于同侧的异构体,苏式则相反。.

查看 频哪醇偶联反应和非对映异构

頻哪醇

频哪醇(Pinacol)是一种有机化合物,性状为白色固体。.

查看 频哪醇偶联反应和頻哪醇

频哪醇重排反应

#重定向 嚬哪醇重排反应.

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高嶺石

岭土,(英語:Kaolinite),又稱觀音土、白鱔泥、膨土岩、斑脱石、甘土、皂土、陶土、白泥,是一種含鋁的矽酸鹽礦物,呈白色軟泥狀,颗粒细腻,狀似面粉。其化学成分相当稳定,被誉为“万能石”。為製造瓷器和陶器的主要原料。英語名稱「Kaolinite」源自於中國江西省景德鎮附近的高嶺山。.

查看 频哪醇偶联反应和高嶺石

超聲波

超音波(Ultrasound),又稱--,是指任何聲波或振動,其頻率超過人類耳朵可以聽到的最高閾值20kHz(千赫)。超音波由於其高頻特性而被廣泛應用於醫學、工業等眾多領域。 某些動物,如狗隻、海豚、以及蝙蝠等等都有著超乎人類的耳朵,也因此可以聽到超声波。亦有人利用這個特性製成能產生超音波來呼喚狗隻的犬笛。 所謂超音波,只透過具有彈性與慣性介質,如空氣,當空氣本身一旦產生膨脹或壓縮時,透過其分子的運動而有波動的傳撥產生。因此,音波無法在真空中進行傳播。人類聽覺能察覺波動,稱之為聲音。此時音波,即稱之為可聽波。.

查看 频哪醇偶联反应和超聲波

麦克默里反应

McMurry反应(麦克默里反应)是一个两分子酮或醛在钛氯化物(如三氯化钛)和还原剂的作用下偶联成为烯烃的有机反应。 此反应名字取自发现者之一的。最初的McMurry反应需要使用TiCl3和LiAlH4的混合物来产生低价钛试剂,不过现在已经开发出了多种用TiCl3或TiCl4和还原剂(如钾、锌、镁等)来制取的方法。 该反应中涉及到的频哪醇偶联反应也进行了羰基化合物的还原偶联。.

查看 频哪醇偶联反应和麦克默里反应

还原剂

在化合價有改變的氧化還原反應中,氧化數由低變高(即失去电子)的物質稱作還原劑,可稱抗氧化劑,具有還原性,被氧化,其產物叫氧化產物。 还原剂是相对的概念,因为同一物质可能隨反應物質的不同,呈現还原剂或氧化剂的特性。 如:SO2+2HNO3→H2SO4+2H2O+NO2,中SO2是還原劑。 但在2H2S+SO2→3S+H2O中,SO2却是氧化剂。 化合物中如果有处在中间价态的元素,则它们通常是还原剂,如氯化亚锡、硫酸亚铁、一氧化碳、三氯化钛等。 常见的还原剂有:.

查看 频哪醇偶联反应和还原剂

铝(Aluminium 或Aluminum)是一种化学元素,属于硼族元素,其化学符号是Al,原子序数是13。相对密度是2.70。铝是一种较软的易延展的银白色金属。铝是地壳中第三大丰度的元素(仅次于氧和硅),也是丰度最大的金属,在地球的固体表面中占约8%的质量。铝金属在化学上很活跃,因此除非在极其特殊的氧化还原环境下,一般很难找到游离态的金属铝。被发现的含铝的矿物超过270种。最主要的含铝矿石是铝土矿。 铝因其低密度以及耐腐蚀(由于钝化现象)而受到重视。利用铝及其合金制造的结构件不仅在航空航太工业中非常关键,在交通和结构材料领域也非常重要。最有用的铝化合物是它的氧化物和硫酸盐。 尽管铝在环境中广泛存在,但没有一种已知生命形式需要铝元素。.

查看 频哪醇偶联反应和铝

醛(;aldehyde)是含有甲酰基的一类有机化合物。这种官能团具有结构通式:R-CHO,其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。不带有R的基团称为醛基或甲酰基。醛与酮化合物的区别在于羰基所处的位置是在碳链骨架的末端或是在两个碳原子之间。醛在有机化学中很常见,许多的香水都属醛类。.

查看 频哪醇偶联反应和醛

镁(Magnesium)是一种化学元素,它的化学符号是Mg,它的原子序数是12,是一種银白色的碱土金属。鎂是在地球的地殼中第八豐富的元素,約佔2%的質量,亦是宇宙中第九多元素。.

查看 频哪醇偶联反应和镁

酮是一类有机化合物,通式RC(.

查看 频哪醇偶联反应和酮

酒石酸

酒石酸(tartaric acid), C4H6O6,是一種α-羧酸, 雙質子酸,存在于多種植物中,如葡萄,香蕉和羅望子,也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合以充當麵粉膨鬆劑。作為食品中添加的抗氧化劑,可以使食物具有酸味。酒石酸鹽它是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元800年,由煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出酒石酸。現代化的工藝是由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒於1769年開發的。 酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳,具有三種旋光异构体:左旋L-酒石酸、右旋D-酒石酸、内消旋酒石酸,其中右旋体最为常见。.

查看 频哪醇偶联反应和酒石酸

苯甲醛

苯甲醛(C6H5CHO)为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。.

查看 频哪醇偶联反应和苯甲醛

氢氧化镁

氢氧化镁(化学式:Mg(OH)2)是镁的氢氧化物,为白色晶体或粉末,难溶于水,广泛用作阻燃剂、抗酸剂和胃酸中和剂。氢氧化镁在水中的悬浊液称为氢氧化镁乳剂,简称镁乳,用于中和过多的胃酸和治疗便秘。.

查看 频哪醇偶联反应和氢氧化镁

氯化锌

氯化锌(ZnCl2)是氯和锌的化合物,该名称亦用来称呼它的水合物。无色或白色,有极强的水溶性和吸湿性,甚至会潮解,应在干燥处密封储存,避免与空气中的水蒸气接触。 在纺织加工、焊接、化学合成等方面,氯化锌有着广泛应用。.

查看 频哪醇偶联反应和氯化锌

溶剂

溶剂是一种可以溶解固体,液体或气体溶质的液体,继而成为溶液。在日常生活中最普遍的溶剂是水。而所谓有机溶剂即是包含碳原子的有机化合物溶剂。溶剂通常拥有比较低的沸点和容易挥发。或是可以由蒸馏来去除,从而留下被溶物。因此,溶剂不可以对溶质产生化学反应。它们必须为低活性的。溶剂可从混合物萃取可溶化合物,最普遍的例子是以热水冲泡咖啡或茶。溶剂通常是透明,无色的液体,他们大多都有独特的气味。 溶液的浓度取决于溶解在溶剂内的物质的多少。溶解度则是溶剂在特定温度下,可以溶解最多多少物质。 有机溶剂主要用于干洗(例如四氯乙烯),作涂料稀释剂(例如甲苯、香蕉水、松香水、松节油),作洗甲水或去除胶水(例如丙酮,醋酸甲酯,醋酸乙酯),除锈(例如己烷),作洗洁精(柠檬精),用于香水(酒精)跟用于化学合成。.

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有机反应

有机反应即涉及有机化合物的化学反应,是有机合成的基础。几种基本反应类型为:加成反应、消除反应、取代反应、周环反应、重排反应和氧化还原反应。在有机合成当中,有机反应被广泛的应用于各种人造分子的合成。比如药物,塑料,食品添加剂和合成纤维等等。 早期的有机反应,包括有机燃料的燃烧反应,以及制造肥皂所用的皂化反应。当今有机反应已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、1979年的维蒂希反应、2005年的烯烃复分解反应和2010年的赫克反应。.

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有机合成 (期刊)

《有机合成》(Organic Syntheses,常缩写为 Org.

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另见

1859年科学

加成反应

自由基反应

亦称为 醛酮双分子还原偶联,醛酮双分子还原偶联反应,醛酮的双分子还原偶联,醛酮的双分子还原偶联反应。