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27 关系: 埃尔朗根，埃里希·休克尔，原子轨道线性组合，反芳香性，同芳香性，多環芳香烴，富勒烯，平方数，二十面体，休克爾方法，德国，Baird规则，环丁二烯，环状化合物，环辛四烯，烯烃，电子云，芳香烃，芳香性，芘，非芳香性，轮烯，蒄，苯，離域電子，［18］轮烯，有机化学。
- 物理有机化学
- 经验法则
埃尔朗根
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埃里希·休克尔
埃里希·阿曼德·亚瑟·约瑟夫·休克尔（Erich Armand Arthur Joseph Hückel，），德国物理学家和物理化学家。他的主要成就有两项：.
原子轨道线性组合
原子轨域线性组合（Linear combination of atomic orbitals，或者简写为LCAO），是量子化学中用于求解分子轨域的一种方法，这种方法是通过对原子轨域进行线性叠加来构造分子轨域。因为它属于分子轨域方法的一种，所以又称原子轨域线性组合的分子轨域方法，或者叫LCAO-MO。它于1929年由Sir John Lennard-Jones引入用于描述元素周期表第一行上原子构成的双原子分子的成键，并且经由Ugo Fano进行了扩展。 在量子力学里，原子的电子组态由波函数来描述。从数学上来看，这些波函数构成了函数基组。在化学反应过程中，轨道波函数会发生改变，根据原子所参与形成的化学键的类型，电子云的形状会相应改变。 LCAO的数学形式为： 其中\Psi_i为第i条分子轨道，它被表示为n个原子基函数（原子轨道）\varphi_j的线性叠加。系数c_表示了第j条原子轨道对该分子轨道i的贡献大小。 作为基函数的原子轨道\varphi_j通常是在（核）中心场作用下的单电子波函数。所使用的基函数通常是类氢原子，因为类氢原子波函数已知有解析的表达式。当然，基函数也可以选择如高斯函数的其他形式。 通过变分法求系统总能量的最低值，人们可以获得线性展开式前每项的系数c_。这种定量方法称为Hartee-Fock方法。但随着计算化学的发展，人们一般不用LCAO做波函数的实际优化，只用其作定性估测，以衡量或预测其他计算方法的结果。.
反芳香性
反芳香性是一種化學性質，反芳香化合物有4n个π電子而又具近似平面结构的環狀化合物，如环丁二烯。 反芳香化合物比环状多烯不稳定。.
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同芳香性
同芳香性（homoaromaticity）在有机化学中是指共平面的轮烯，它的π电子数为4n+2，共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共面的取代基或桥。环辛四烯在浓硫酸中被质子化产生的C8H9+是研究最多的同芳香性阳离子。.
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多環芳香烴
多環芳香烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，簡稱PAH或PAHs）又稱多環性芳香化合物或多環芳香族碳氫化合物，其化學結構式超過100多種。是芳香族碳氫化合物的一種特例。由不包含雜環或取代基的芳香環所組成。其中有很多是已知或潛在的致癌物質。最简单的这种化学品是萘，具有两个芳环，以及三环化合物蒽和菲。 多環芳香烴是中性的，在煤和焦油沉积物中发现的非极性分子。它们也通过有机物质的不完全燃烧产生（例如在发动机和焚化炉中，当森林火灾中的生物质燃烧时等）。例如，由含碳燃料例如木柴、木碳、油脂和煙草的不完全燃燒所產生。也存在於烤焦的肉類中。 三環以上的多環性芳香化合物在水中具有低溶解度和低蒸汽壓，當分子量上升，溶解度和蒸汽壓皆下降。而二環的多環性芳香化合物則具有較低的溶解度和蒸汽壓。因此多環性芳香化合物在環境中較常發現於土壤與沉澱物中而非水及空氣中。然而，多環性芳香化合物常在空氣中的懸浮微粒上發現。 不少多環性芳香化合物已被界定為致癌物。臨床實驗報告指出：若長期接觸高濃度多環性芳香化合物的混合物，會引起皮膚癌、肺癌、胃癌及肝癌等疾病。多環性芳香化合物可破壞體內的遺傳物質，引發癌細胞增長，增加癌症的發病率。 當分子量增加，多環性芳香化合物的致癌性也增加，而其急毒性則下降。一種多環性芳香化合物，苯并''a''芘（Benzopyrene）是第一個被發現的化學致癌物質。 木馏油（creosote，又名雜酚油）裡面含有這項物質。含有木馏油的著名藥品正露丸在1999年起被日本的一些醫師質疑其致癌性，主張應廢除該項藥劑。 Image:Anthracene.svg | 蒽 Image:Phenanthrene.svg | 菲 Image:Naftacene.svg | 并四苯 Image:Chrysene.svg | 䓛 Image:Triphenylene.svg | 三亚苯 Image:Pyrene.svg | 芘 Image:Pentacene.svg | 并五苯 Image:Benzo-a-pyrene.svg | 苯並［a］芘 Image:Corannulene.svg | 碗烯 Image:Benzo(ghi)perilene.png | 苯並（GHI）苝 Image:Coronene.svg | 暈苯 Image:Ovalene.svg | 卵苯.
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富勒烯
富勒烯（Fullerene）是一種完全由碳组成的中空分子，形狀呈球型、椭球型、柱型或管状。富勒烯在结构上与石墨很相似，石墨是由六元环组成的石墨烯层堆积而成，而富勒烯不仅含有六元环还有五元环，偶尔还有七元环。 1985年英国化学家哈罗德·沃特尔·克罗托博士和美国科学家理查德·斯莫利在萊斯大學制备出了第一种富勒烯，即「C60分子」或「富勒烯」，因为这个分子与建筑学家巴克明斯特·富勒的建筑作品很相似，为了表达对他的敬意，将其命名为「巴克明斯特·富勒烯」（巴克球）。饭岛澄男早在1980年之前就在透射电子显微镜下观察到这样洋葱状的结构。自然界也是存在富勒烯分子的，2010年科学家们通过史匹哲太空望远镜发现在外太空中也存在富勒烯。 “也许外太空的富勒烯为地球提供了生命的种子”。 在富勒烯发现之前，碳的同素异形体的只有石墨、钻石、无定形碳（如炭黑和炭），它的发现极大地拓展了碳的同素异形体的数目。富勒烯和碳纳米管独特的化学和物理性质以及在技术方面潜在的应用，引起了科学家们强烈的兴趣，尤其是在材料科学、电子学和纳米技术方面。 Biosphère Montréal.jpg|建筑学家理查德·巴克明斯特·富勒设计的加拿大1967年世界博覽會球形圆顶薄壳建筑 Buckminsterfullerene-perspective-3D-balls.png|拥有60个碳原子的巴克明斯特·富勒烯C60 Football (soccer ball).svg|现代足球与C60有着非常类似结构.
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平方数
数学上，平方数，或称完全平方数，是指可以写成某个整数的平方的数，即其平方根为整数的数。例如，9.
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二十面体
在幾何學中，二十面體（icosahedron）是指具有二十個面的多面體。正二十面體是五種正多面體之一，因此，名稱明確為正二十面體。然而，在化學中，二十面體主要指的是正二十面體。 在二十面體中，有些屬於半正多面體但非阿基米德立體，例如:正九角反稜柱、正十八角柱。 二十面體可以是正二十面體、十九角錐、十八角柱、九角反稜柱、雙十角錐、十方偏方面體、正三角台塔反角柱、同相和異相雙三角台塔柱等多面體等。.
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休克爾方法
休克爾方法（），又稱休克爾分子軌域法（，縮寫：HMO），是1930年埃里希·休克爾提出的一個計算分子軌域及--的方式。 休克爾方法屬於原子轨道线性组合（LCAO-MO）的能量计算方法，如：乙烯、苯、丁二烯的分子π軌域的能量的计算。该方法的结论是休克爾規則的基础。休克爾方法有一個擴展的理論，是為羅德·霍夫曼提出的，是用來計算π軌域的三維能量狀態，也被用來測試分子軌道對稱守恆原理。它後來被擴展到含有杂原子的共軛分子，例如：吡啶、吡咯和呋喃。 此理論常做為教學上的例子在許多化學教科書中出現並詳細介紹。.
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德国
德意志联邦共和国（Bundesrepublik Deutschland／），简称德国（Deutschland），是位於中西歐的联邦议会共和制国家，由16个-zh-hans:联邦州; zh-hant:邦;-组成，首都与最大城市为柏林。其国土面积约35.7万平方公里，南北距离为876公里，东西相距640公里，从北部的北海与波罗的海延伸至南部的阿尔卑斯山。气候温和，季节分明。德国人口约8,180万，为欧洲联盟中人口最多的国家，也是世界第二大移民目的地，仅次于美国。 在50万年前的舊石器時代晚期，海德堡人及其後代尼安德特人生活在今德國中部。自古典時代以來各日耳曼部族開始定居於今日德國的北部地區。公元1世紀時，有羅馬人著作的關於“日耳曼尼亞”的歷史記載。在公元4到7世紀的民族遷徙期，日耳曼部族逐漸向歐洲南部擴張。自公元10世紀起，德意志領土組成神聖羅馬帝國的核心部分。16世紀時，德意志北部地區成為宗教改革中心。在神聖羅馬帝國滅亡後，萊茵邦聯和日耳曼邦聯先後建立，1871年，在普魯士王國主導之下，多數德意志邦國統一成為德意志帝國，「德意志」開始做為國名使用。在第一次世界大戰和1918-1919年德國革命後，德意志帝國解體，議會制的威瑪共和國取而代之。1933年納粹黨獲取政權並建立獨裁統治，最終導致第二次世界大戰及系統性種族滅絕的發生。在戰敗並經歷同盟國軍事佔領後，德國分裂为德意志聯邦共和國（西德）和德意志民主共和國（東德）。在1990年10月3日重新統一成為現在的德國。国家元首为联邦总统，政府首脑則为联邦总理。 德國是世界大國之一，其國内生產總值以國際匯率計居世界第四，以購買力評價計居世界第五。其諸多工業工程和科技部門位居世界前列，例如全球馳名的德國車廠、精密部件等，為世界第三大出口國。德國為發達國家，生活水平居世界前列。德國人也以熱愛大自然聞名，都市綠化率極高，也是歐洲再生能源大國，是可持續發展經濟的樣板，除了強調環境保護與自然生態保育，在人為飼養活體的態度十分嚴謹，不但獲得大量外匯和資訊優勢，其動物保護法律管束、生命教育水準也是首屈一指的，在高等教育方面並提供免費大學教育，並具備完善的社會保障制度和醫療體系，催生出拜爾等大藥廠。 德国为1993年欧洲联盟的创始成员国之一，为申根区一部分，并于1999年推动欧元区的建立。德国亦为联合国、北大西洋公约组织、八国集团、20国集团及经济合作与发展组织成员。其军事开支总额居世界第九。 德語是歐盟境内使用人數最多的母語。德國文化的豐富層次和對世界的影響表現在其建築和美術、音樂、哲學以及電影等等。德國的文化遺產主要以老城為代表。另外國家公園和自然公園共計有上百處。.
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Baird规则
Baird规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状三重态平面型的共轭多烯（輪烯）π电子数为4n时，具有芳香性。.
环丁二烯
环丁二烯是最简单的-轮烯（-轮烯），化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物，仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单双键，但是它不符合休克尔规则，因为它只有4个π电子，不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子，所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。 由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯，因此它被称为是反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明，环丁二烯并非正方形结构，而为长方形，而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立体异构体。 环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。.
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环状化合物
环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物，通常指有机化合物，如苯。环中有几个原子，该环就称“几元环”。“多环”指环的个数超过1，如萘；而“大环”则一般指环中原子个数大于12的环状化合物。 File:Benzol.svg|苯，单环化合物 File:Naphthalene.png|萘，多环化合物 File:Porphyrin.svg|卟啉，大环化合物 环状化合物可以以下标准分类：.
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环辛四烯
环辛四烯（COT）全称“1,3,5,7-环辛四烯”，是环辛烷的完全不饱和衍生物，化学式。室温下为无色至金黄色液体。属于环状多烯烃，结构与苯相似。 与苯不同的是，环辛四烯不具芳香性。它的化学性质类似于不饱和烃，可以发生加成反应，易加氢生成环辛烷，也容易被氧化和发生聚合。相反苯则易进行亲电取代反应。.
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烯烃
（alkene）是指含有C.
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电子云
电子云是物理学中原子结构-电子云模型所衍生的一个概念，意在以几率描述电子的方位，而非像先前的轨道模型来描述电子运动的轨迹。 电子在原子核外很小的空间内作高速运动，其运动规律跟一般物体不同，它没有明确的-zh-hans:轨道; zh-hant:軌道;-。根据量子力学中的测不准原理，我们不可能同时准确地测定出电子在某一时刻所处的位置和运动速度，也不能描画出它的运动轨迹。因此，人们常用一种能够表示电子在一定时间内在核外空间各处出现机会的模型来描述电子在核外的的运动。在这个模型中，某个点附近的密度表示电子在该处出现的机会的大小。密度大的地方，表明电子在核外空间单位体积内出现的机会多；反之，则表明电子出现的机会少。由于这个模型很像在原子核外有一层疏密不等的“云”，所以，人们形象地称之为“电子云”。 电子云对应的是原子电子轨道，是解薛定谔方程的结果。 薛定谔方程的解称为“波函数”，又称“轨道”，表示的是电子在该空间范围出现的概率，而不应该理解为电子在空间中的运动轨迹。 其中有四個量子數： 主量子数n n.
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芳香烃
芳香烃（aromatic hydrocarbons，简称芳烃）為苯及其衍生物的總稱，乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名稱來源由於有機化學發展初期，這一類化合物幾乎都在揮發性、有香味的物質中發現，例如：從安息香膠中取得安息香酸，自苦杏仁油取得苯甲醛等。但後來許多性質應屬芳香族的化合物，卻沒有擁有香味，因此現今芳香烴，意指的只是這些含有苯環的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。在芳香族中，一些芳香環中並不完全是苯的結構，而是其中的碳原子，會被氮、氧、硫等元素取代，我們稱之為雜環，例如：像是呋喃的五元環中，包括一個氧原子，吡咯中含有一個氮原子，噻吩含有一個硫原子等。 而芳烃可分为：.
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芳香性
芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態，並有單键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.
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芘
芘（pyrene，读音bǐ，Unicode代码8298）是一種四環多環芳香烃類，分子式为C16H10，分子量202.26。.
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非芳香性
非芳香性（英文：nonaromaticity）是指环状多烯的稳定性与开链多烯相近。环辛四烯具有典型的非芳香性，它有4n个π电子，但不是反芳香性的。因为其中的碳原子不在同一平面内，π电子不能离域。.
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轮烯
轮烯（Annulene）指双键完全共轭的单环多烯烃类。轮烯的化学通式可以表示为CnHn（当n为偶数时）或CnHn+1（当n为奇数时）。.
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蒄
蒄（读音：guān，注音：ㄍㄨㄢ，Coronene），化学式，又名六苯并苯，晕苯，是一种周围由六个苯环稠合而成，结构高度对称的多环芳香烃。蒄在自然界中罕见。1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物，其主要成分为蒄。另有从美国加利福尼亚州圣贝尼托县的煤层中发现1厘米厚的此矿物的薄层的报道。.
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苯
4.92MPa |- | bgcolor.
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離域電子
離域電子（delocalized electron），也称游離電子，是在分子、離子或固體金屬中不止與單一原子或單一共價鍵有關係的電子。 游離電子包含在分子軌道中，延伸到幾個相鄰的原子。一般来讲，離域電子存在于共轭系統和化合物中。人們漸漸地了解到，σ鍵中的電子也會游離。例如甲烷中的成键電子是由五個原子共享的。更多细节详见分子軌道理論。.
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［18］轮烯
轮烯（或-轮烯）即“环十八烷九烯”，是大环轮烯家族的一员，分子式C18H18，因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大，因此环内氢之间的排斥作用不很显著，整个分子基本上为平面结构（X射线晶体分析结果）。Bregman, J.; Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D.; Schmidt, G.M.J.
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有机化学
有机化学是研究有机化合物及有機物質的结构、性质、反應的学科，是化学中极重要的一个分支。有机化学研究的對象是以不同形式包含碳原子的物質 ，又称为碳化合物的化学。 有關有机化合物或有機物質結構的研究包括用光譜、核磁共振、红外光谱、紫外光谱、质谱或其他物理或化學方式來確認其組成的元素、組成方式、實驗式及化學式。有關性質的研究包括其物理性質及化學性質，也需評估其，目的是要了解有機物質在其純物質形式（若是可能的話），以及在溶液中或是混合物中的性質。有機反應的研究包括有機物質的製備（可能是有機合成或是其他方式），以及其化學反應，可能是在實驗室中的，或是In silico（經由電腦模擬的）。 有机化学研究的範圍包括碳氫化合物，也就是只由碳和氫組成的化合物，化合物中也有可能还会参与其他的元素，包括氢、 氮、氧和卤素，还有诸如磷、硅、硫等元素。 。有机化学和許多相關領域有重疊，包括药物化学、生物化学、有机金属化学、高分子化学以及材料科学等。 有机化合物之所以引起研究者浓厚的兴趣，是因为碳原子可以形成稳定的长碳链或碳环以及许许多多种的官能基，这种性质造就有机化合物的多样性。有機化合物是所有碳基生物的基礎。有機化合物的應用範圍很廣，包括醫學、塑膠、藥物、、食物、化妆品、护理用品、炸藥及塗料等。.
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另见
物理有机化学
- Baird规则
- 亲核体
- 亲电体
- 伍德沃德规则
- 伯基-丹尼兹轨道
- 位阻效应
- 偕二甲基效应
- 共轭体系
- 分子轨道对称守恒原理
- 反芳香性
- 同芳香性
- 哈米特方程
- 哈米特酸度函数
- 哈蒙德假说
- 布莱特规则
- 查依采夫规则
- 核独立化学位移
- 構象異構
- 環張力
- 电子效应
- 电荷转移配合物
- 科廷–哈米特定律
- 端基异构效应
- 芳香性
- 莫比乌斯芳香性
- 诱导效应
- 超共轭效应
- 轮烯
- 邻基参与效应
- 顺旋/对旋
- 鲍德温规则
经验法则
- 1%法则
- 18电子规则
- 72法則
- Baird规则
- 三分法 (構圖)
- 五秒规则
- 兩秒定律
- 八隅體規則
- 卡森带宽法则
- 右手定則
- 启发法
- 奥卡姆剃刀
- 奥肯法则
- 尼史密夫定律
- 帕累托法则
- 摩尔定律
- 經驗法則
- 維爾特定律
- 邓巴数
- 里宾斯基五规则
- 阳光16法则
- 霍尔登氏法则
- 预产期
亦称为 Hückel's rule。