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休克尔规则和[18]轮烯

快捷方式: 差异相似杰卡德相似系数参考

休克尔规则和[18]轮烯之间的区别

休克尔规则 vs. [18]轮烯

休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯(輪烯)π电子数为4n+2时,具有芳香性。 例如,苯、18-轮烯具有芳香性,而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性,因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔(Erich Hückel)公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林(von Doering)提出,虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2(n为任意自然数),那么它就符合休克尔规则,然而,目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上,尽管考虑二维势箱中的粒子模型,原子轨道线性组合. 轮烯(或-轮烯)即“环十八烷九烯”,是大环轮烯家族的一员,分子式C18H18,因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大,因此环内氢之间的排斥作用不很显著,整个分子基本上为平面结构(X射线晶体分析结果)。Bregman, J.; Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D.; Schmidt, G.M.J. Acta Crystallogr., 1965, 19, 227.

之间休克尔规则和[18]轮烯相似

休克尔规则和[18]轮烯有(在联盟百科)5共同点: 环丁二烯环辛四烯芳香性轮烯

环丁二烯

环丁二烯是最简单的-轮烯(-轮烯),化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物,仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单双键,但是它不符合休克尔规则,因为它只有4个π电子,不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子,所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。 由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯,因此它被称为是反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明,环丁二烯并非正方形结构,而为长方形,而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立体异构体。 环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。.

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环辛四烯

环辛四烯(COT)全称“1,3,5,7-环辛四烯”,是环辛烷的完全不饱和衍生物,化学式。室温下为无色至金黄色液体。属于环状多烯烃,结构与苯相似。 与苯不同的是,环辛四烯不具芳香性。它的化学性质类似于不饱和烃,可以发生加成反应,易加氢生成环辛烷,也容易被氧化和发生聚合。相反苯则易进行亲电取代反应。.

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芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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轮烯

轮烯(Annulene)指双键完全共轭的单环多烯烃类。轮烯的化学通式可以表示为CnHn(当n为偶数时)或CnHn+1(当n为奇数时)。.

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休克尔规则和[18]轮烯之间的比较

休克尔规则有27个关系,而[18]轮烯有13个。由于它们的共同之处5,杰卡德指数为12.50% = 5 / (27 + 13)。

参考

本文介绍休克尔规则和[18]轮烯之间的关系。要访问该信息提取每篇文章,请访问:

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