休克尔规则和芳香性

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休克尔规则和芳香性之间的区别

休克尔规则 vs. 芳香性

休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯（輪烯）π电子数为4n+2时，具有芳香性。 例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维势箱中的粒子模型，原子轨道线性组合. 芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態，並有單键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

反芳香性

反芳香性是一種化學性質，反芳香化合物有4n个π電子而又具近似平面结构的環狀化合物，如环丁二烯。 反芳香化合物比环状多烯不稳定。.

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同芳香性

同芳香性（homoaromaticity）在有机化学中是指共平面的轮烯，它的π电子数为4n+2，共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共面的取代基或桥。环辛四烯在浓硫酸中被质子化产生的C8H9+是研究最多的同芳香性阳离子。.

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芳香烃

芳香烃（aromatic hydrocarbons，简称芳烃）為苯及其衍生物的總稱，乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名稱來源由於有機化學發展初期，這一類化合物幾乎都在揮發性、有香味的物質中發現，例如：從安息香膠中取得安息香酸，自苦杏仁油取得苯甲醛等。但後來許多性質應屬芳香族的化合物，卻沒有擁有香味，因此現今芳香烴，意指的只是這些含有苯環的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。在芳香族中，一些芳香環中並不完全是苯的結構，而是其中的碳原子，會被氮、氧、硫等元素取代，我們稱之為雜環，例如：像是呋喃的五元環中，包括一個氧原子，吡咯中含有一個氮原子，噻吩含有一個硫原子等。 而芳烃可分为：.

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非芳香性

非芳香性（英文：nonaromaticity）是指环状多烯的稳定性与开链多烯相近。环辛四烯具有典型的非芳香性，它有4n个π电子，但不是反芳香性的。因为其中的碳原子不在同一平面内，π电子不能离域。.

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苯

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離域電子

離域電子（delocalized electron），也称游離電子，是在分子、離子或固體金屬中不止與單一原子或單一共價鍵有關係的電子。 游離電子包含在分子軌道中，延伸到幾個相鄰的原子。一般来讲，離域電子存在于共轭系統和化合物中。人們漸漸地了解到，σ鍵中的電子也會游離。例如甲烷中的成键電子是由五個原子共享的。更多细节详见分子軌道理論。.

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