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反芳香性

指数 反芳香性

反芳香性是一種化學性質,反芳香化合物有4n个π電子而又具近似平面结构的環狀化合物,如环丁二烯。 反芳香化合物比环状多烯不稳定。.

8 关系: 同芳香性休克尔规则化合物环丁二烯芳香环芳香烃芳香性非芳香性

同芳香性

同芳香性(homoaromaticity)在有机化学中是指共平面的轮烯,它的π电子数为4n+2,共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共面的取代基或桥。环辛四烯在浓硫酸中被质子化产生的C8H9+是研究最多的同芳香性阳离子。.

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休克尔规则

休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯(輪烯)π电子数为4n+2时,具有芳香性。 例如,苯、18-轮烯具有芳香性,而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性,因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔(Erich Hückel)公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林(von Doering)提出,虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2(n为任意自然数),那么它就符合休克尔规则,然而,目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上,尽管考虑二维势箱中的粒子模型,原子轨道线性组合.

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化合物

化合物(Chemical compound)是由兩種以上的元素以固定的質量比通过化學鍵结合在一起的化學物質。化合物可以由化學反應分解為更簡單的化學物質。像甲烷(CH4)、葡萄糖(C6H12O6)、硫酸鉛(PbSO4)及二氧化碳(CO2)都是化合物。 化合物是純物質分类下的一类,与元素和混合物相对。尽管有些情况下化合物的实际情况会与上述定义背离,如组成元素随制备方法而改变,内部结构并不均一,不同核素的分布并不固定等等,但一般仍认为它们属于化合物的范畴。另外,化合物中各元素的摩尔比并不一定是整数,某一元素也可呈不同的价态,例如非整比化合物和混合价态化合物。 化學元素的單質即使由幾個原子形成雙原子分子或多原子分子(如H2, S8),也不是化合物。 除特别不活泼的稀有气体氦和氖外,其他所有稳定元素都已制成了化合物。稀有气体化合物的制备曾费了一些周折。第一個稀有气体化合物六氟合铂酸氙是在1962年才製備而得。.

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环丁二烯

环丁二烯是最简单的-轮烯(-轮烯),化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物,仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单双键,但是它不符合休克尔规则,因为它只有4个π电子,不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子,所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。 由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯,因此它被称为是反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明,环丁二烯并非正方形结构,而为长方形,而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立体异构体。 环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。.

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芳香环

芳香环是一类有机芳香化合物。 芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。.

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芳香烃

芳香烃(aromatic hydrocarbons,简称芳烃)為苯及其衍生物的總稱,乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名稱來源由於有機化學發展初期,這一類化合物幾乎都在揮發性、有香味的物質中發現,例如:從安息香膠中取得安息香酸,自苦杏仁油取得苯甲醛等。但後來許多性質應屬芳香族的化合物,卻沒有擁有香味,因此現今芳香烴,意指的只是這些含有苯環的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。在芳香族中,一些芳香環中並不完全是苯的結構,而是其中的碳原子,會被氮、氧、硫等元素取代,我們稱之為雜環,例如:像是呋喃的五元環中,包括一個氧原子,吡咯中含有一個氮原子,噻吩含有一個硫原子等。 而芳烃可分为:.

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芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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非芳香性

非芳香性(英文:nonaromaticity)是指环状多烯的稳定性与开链多烯相近。环辛四烯具有典型的非芳香性,它有4n个π电子,但不是反芳香性的。因为其中的碳原子不在同一平面内,π电子不能离域。.

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