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Angeli–Rimini反应
Angeli–Rimini反应（Angeli-Rimini reaction） 醛与 N-羟基苯磺酰胺在碱存在下发生反应生成酰基羟胺（异羟肟酸）和亚磺酸。 反应由意大利化学家 Angelo Angeli 和 E. Rimini 在 1896 年首先报道。 这是制备酰基羟胺的一种方法。 此反应最近被用于固相合成。.
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嚬哪醇重排反应
嚬哪醇重排（Pinacol rearrangement）是一个邻二醇在酸催化下脱水并发生取代基重排生成羰基化合物的反应。。这一类反应由于嚬哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）转换为嚬哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）的反应最具代表性，因而得名。反应的关键步骤是一个碳正离子的1,2-重排。.
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假定型生物化学
假定型生物化学（Hypothetical types of biochemistry）不同于现有的生物化学形式的推测，在科学上是可行的，但现在不能证明实际存在。 地球上已确认的生物物种通常使用含碳有机物的基本构造和进行代谢功能，用水作为溶剂，用DNA或RNA引導生物發育與生命機能運作，可能有未被发现的生命形式存在根本不同的基本结构和不同于已知的生物化学形式。.
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卡宾
卡宾（Carbene），又称碳烯、碳宾，是含二价碳的电中性化合物。卡宾是由一个碳和其他两个基团以共价键结合形成的，碳上还有两个自由电子。最简单的卡宾是亚甲基卡宾，亚甲基卡宾很不稳定，从未分离出来，是比碳正离子、自由基更不稳定的活性中间体。其他卡宾可以看作是取代亚甲基卡宾，取代基可以是烷基、芳基、酰基、卤素等。这些卡宾的稳定性顺序排列如下： H2C： 2C： 2C： 是一类较新颖的卡宾，也译作，具有特殊的稳定性，有些可以无限期的保存。典型的氮杂环卡宾中，卡宾的二价碳位于咪唑、噻唑、1,2,4-三嗪环系或与两个取代氨基相连的碳上。.
卤代烷烃
鹵烷烴，鹵代烯烴，鹵代芳族：從上到下不同類別的鹵代烴的結構。鹵素原子標記為藍色。 卤代烷烃或称卤代烷，是指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代的有机化合物，属于卤代烃。.
卤素
卤素是元素周期表上的第ⅦA族元素（IUPAC新规定：17族），包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）、碘（I）、-zh-hans:砹; zh-hant:砈;-（At）和（Ts）。.
单分子亲核取代反应
SN1反应（单分子亲核取代反应）是有机化学中亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），1代表反应的速控步只涉及一种分子。 J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, New York, 1992.
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单分子消除反应
单分子消除反应（E1反应，E代表Elimination，而1代表反應速率只受其中一個化合物濃度的影響），“消除反应”）是消除反应的一种机理。由于反应的速率控制步骤只与一个底物分子有关，是单分子过程，在反应动力学上是一级反应，故称为“单分子消除反应”。.
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叠氮化合物
叠氮化合物在无机化学中，指的是含有叠氮根离子的化合物（）；在有机化学中，则指含有叠氮基（-N3）的化合物。.
双分子亲核取代反应
SN2反应（双分子亲核取代反应）是亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应，SN2反应中，亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子，形成过渡态的同时，离去基团离去。反应中不生成碳正离子，速率控制步骤是上述的协同步骤，反应速率与两种物质的浓度成正比，因此称为双分子亲核取代反应。 在无机化学中，常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。.
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双分子消除反应
雙分子消除反應（又名E2反應，E代表Elimination，而2代表反應速率受到二個化合物濃度的影響），為消除反應的一項反應机理，由於反應為一步形成，與二種反應物濃度皆有關，在反應動力學上是屬於二級反應，故又稱為「雙分子消除反應」。.
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取代反应
取代反應（Substitution reaction）是一種重要的有機化學反應，其定義是分子中的一個原子或原子團被其他原子或原子團取代。而取代反應主要依照反應中所使用的試劑分為親核取代反應與親電取代反應兩大類，但也有不屬於前面兩種類型的取代反應，將會在下文提及。 有機的取代反應會依以下的特點，被歸類到若干個有機取代反應類別中：.
叔丁基氯
叔丁基氯（IUPAC命名：2-甲基-2-氯丙烷）是一种有机化合物，在室温下为无色的液体，分子式为C4H9Cl。.
叔丁醇
叔丁醇（tert-Butanol；IUPAC名：2-甲基-2-丙醇），又稱第三丁醇或新丁醇，是最简单的叔醇，為丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体，易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ，因此室温下有可能是固态。 叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清洗剂、汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。 工业上，叔丁醇可由异丁烯的催化水化制得。 由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱（如氢化钠）脱去叔丁醇的质子时，产物是醇盐负离子，即叔丁氧基负离子。 叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱，它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢，但是它的体积限制了它发生亲核反应，如Williamson合成或SN2反应。 叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯。反应机理是SN1反应。 总的反应是： 反应机理是SN1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用SN2机理。.
叔丁醇钾
叔丁醇钾（Potassium tert-butoxide）是一种常用的醇盐，化学式为(CH3)3COK。这种无色固体是有机合成中常用的强碱，其共轭酸叔丁醇的pKa大约为17。固态时它以四聚的类立方烷原子簇形式存在。在化学文献中经常用t-BuOK来表示叔丁醇钾。.
吡咯啉
吡咯啉（Pyrroline），又称二氢吡咯，是五元的部分不饱和含氮杂环化合物的统称，它包括以下三个异构体： 1-吡咯啉为一个环状的亚胺。2-吡咯啉为环状的烯胺。3-吡咯啉为环状的不饱和胺。吡咯啉环的结构存在于很多天然产物中，天然存在的卟啉就含有吡咯和吡咯啉环交替出现的结构，它们之间靠次甲基（.
吲哚
吲哚是芳香杂环有机化合物，為双环结构，包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环，所以吲哚不是碱，性质也不同于简单的胺。 在室温，吲哚是固体。自然情况下，吲哚存在于人类的粪便之中，并且有强烈的粪臭味。然而，在很低的浓度下，吲哚具有类似于花的香味http://www.leffingwell.com/olfact5.htm，是许多花香的组成部分 ，例如橘子花，吲哚也用来制造香水，煤焦油也會有吲哚。 在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚能发生亲电取代反应，多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构，比如神经传递素复合胺，褪黑素，迷幻药，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素（吲哚-3-乙酸），抗炎药物消炎痛（茚甲新）和血管舒张药物心得乐。 吲哚的名称indole是由indigo（靛藍）和oleum（发烟硫酸）所组成，因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。.
合成子
合成子（英语：Synthon）是逆合成分析中的概念之一，用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片，即合成反应可能经由的途径。该概念首先由艾里亚斯·詹姆斯·科里提出，但其所著的《化学合成的逻辑》（The Logic of Chemical Synthesis）一书中并未十分强调该概念。 极性转换中的合成子可分为供电子合成子（以d代表）和受电子合成子（以a代表）两大类。典型的d合成子如甲硫醇、氰化钾、乙醛、炔烃锂盐等，而a合成子如氯化二甲基膦、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。.
吖丁啶
吖丁啶（Azetidine）是一种环状化合物，由一个氮原子杂环丁烷组成，化学式C3H7N。.
外切體複合物
外切体复合物（exosome complex，或PM/Scl complex，上下文意思清楚时，可以直接称為exosome）简称外切酶体、外切体，是一种蛋白质复合物，能够降解各种不同的核糖核酸。由于复合物表现为核糖核酸外切酶活性，所以被命名为外切体。外切体复合物只存在于真核细胞和古菌中；而细菌中则对应有组成和结构更为简单的“降解体”复合物来发挥类似的功能。 外切体的核心是一个由六个亚基组成的环状结构，外围的亚基都结合在这一环状结构上。在真核细胞中，这一核心存在于细胞质和细胞核（特别是核仁）等细胞区室中；在不同的区室中，与之结合的蛋白质也不尽相同，从而可以调控外切体的活性以特异性地降解特定区室的RNA底物。外切体的底物包括信使RNA（mRNA）、核糖体RNA（rRNA）以及多种非编码RNA。外切体具有核糖核酸外切酶功能，也就意味着它可以从RNA的一端（3'端）开始降解作用，而不是从特定位点开始剪切RNA。 虽然没有已知疾病与外切体直接相关，但复合物中的多个蛋白亚基是一些特定自身免疫性疾病（特别是“硬化性肌炎”（Scleromyositis））病人自身抗体的靶标，也是治疗癌症的一些抗代谢化学疗法（能够阻断外切体的活性）的靶标。.
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威廉姆逊合成反应
威廉姆逊合成（Williamson合成）是制备混合醚的一种方法。是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。是一种双分子亲核取代反应（SN2)。最早由亚历山大·威廉·威廉姆逊发表于英国化学会志J.Chem.Soc.1852年第4卷第229页。 威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。因为醇钠既是亲核试剂，又是强碱，仲、叔卤代烷（特别是叔卤代烷）在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。 其反应使用的碱取决于醇羟基的酸性，若醇是烷基醇类（羟基酸性弱）则一般都是较强的碱，比如NaH, KH, LDA, LHMDS, NaHMDS等；而针对酚羟基这种强酸性羟基，则可以使用Na2CO3, K2CO3这样较弱的路易斯碱； 而有些反应甚至可以直接使用Na, K这类金属进行氢的置换制备醇负离子。 其反应溶剂一般使用DMF，DMSO这类非质子极性溶剂，若使用乙醇一类的质子极性溶剂则非常容易让卤代烃发生消除反应。 其反应活性为：烷基活性：甲基> 烯丙基、苄基 > 一级碳 > 二级碳。 三级碳由于非常容易消除而很难进行取代反应。 离去基团活性： OTs、 I > OMs > Br > Cl 当反应进程中有Cu以及其盐（比如CuI）参与时，就可以合成芳香醚类(Ullmann 反应） 反应机理: 醇羟基在碱性条件下形成醇负离子，进攻卤代烃的碳正中心，卤代烃脱去卤素形成醚键。反应条件为碱性，高浓度碱，高温对反应有利；水份对反应不利。.
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富勒烯
富勒烯（Fullerene）是一種完全由碳组成的中空分子，形狀呈球型、椭球型、柱型或管状。富勒烯在结构上与石墨很相似，石墨是由六元环组成的石墨烯层堆积而成，而富勒烯不仅含有六元环还有五元环，偶尔还有七元环。 1985年英国化学家哈罗德·沃特尔·克罗托博士和美国科学家理查德·斯莫利在萊斯大學制备出了第一种富勒烯，即「C60分子」或「富勒烯」，因为这个分子与建筑学家巴克明斯特·富勒的建筑作品很相似，为了表达对他的敬意，将其命名为「巴克明斯特·富勒烯」（巴克球）。饭岛澄男早在1980年之前就在透射电子显微镜下观察到这样洋葱状的结构。自然界也是存在富勒烯分子的，2010年科学家们通过史匹哲太空望远镜发现在外太空中也存在富勒烯。 “也许外太空的富勒烯为地球提供了生命的种子”。 在富勒烯发现之前，碳的同素异形体的只有石墨、钻石、无定形碳（如炭黑和炭），它的发现极大地拓展了碳的同素异形体的数目。富勒烯和碳纳米管独特的化学和物理性质以及在技术方面潜在的应用，引起了科学家们强烈的兴趣，尤其是在材料科学、电子学和纳米技术方面。 Biosphère Montréal.jpg|建筑学家理查德·巴克明斯特·富勒设计的加拿大1967年世界博覽會球形圆顶薄壳建筑 Buckminsterfullerene-perspective-3D-balls.png|拥有60个碳原子的巴克明斯特·富勒烯C60 Football (soccer ball).svg|现代足球与C60有着非常类似结构.
富勒烯化学
富勒烯化学 是一专门讨论富勒烯特性的有机化学领域。 在这一领域的研究，是因为对富勒烯衍生物和调整其特性的需要。例如，富勒烯难溶于水而增加一个合适的官能团能够增强其溶解性。 通过增加一个能够发生聚合反应的官能团，可以获得富勒烯聚合物。富勒烯衍生物分为两类： 外取代富勒烯即在碳笼外有取代基团和富勒烯包合物即在碳笼内束缚一些分子或原子等。.
尼古拉斯反应
尼古拉斯反应（Nicholas reaction），是指八羰基二钴配体稳定的炔丙基位碳正离子与一系列亲核试剂进行的亲核取代反应。.
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巴顿–凯洛格反应
Barton–Kellogg反应（Barton–Kellogg reaction） 酮和硫酮发生偶联，经过重氮化合物中间体，得到烯烃。 重氮化合物可由酮与肼缩合产生的腙再被氧化得到。可以使用的氧化剂有氧化银和双(三氟乙酰氧基)碘苯 等。 硫酮组分可由酮与五硫化二磷作用制备。反应中间体环硫乙烷的脱硫可通过许多膦类（如三苯基膦）来完成。也可以用铜粉来进行脱硫。例如： 与同为烯烃制备方法的McMurry反应相比之下，此反应的优点在于两个不同的酮也可以发生偶联。.
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中氮茚
中氮茚，又称吲嗪、吲哚嗪（Indolizine），是含有环合氮的六并五杂环体系，吲哚异构体之一，有芳香性，为完全共轭的10π电子体系。 芳香性的中氮茚环在自然界中是比较罕见的，但它完全氢化的产物中氮茚烷是普遍的，存在于很多生物碱中。.
串联反应
串聯反應又稱為級聯反應,通常是一系列連續的分子內有機反應,有機反應是藉由高活性的中間體進行的。它使單一無環的前驅體進行有機合成為一多核分子的複合體。定義為從前提分子內去區分多組反應的反應類型。在有機合成中的串聯反應的主要優點是，其反應通常是快速的，由於其分子內的性質，顯示了高原子經濟性，也不涉及後處理的許多中間體的隔離，並增加了反應的複雜性,使步驟有很高的效率。另外,在串聯反應中,可以識別一個起始點，中繼部分和終止部分。.
三甲基氯硅烷
三甲基氯硅烷（分子式：(CH3)3SiCl），也称氯化三甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、三甲基一氯硅烷，室温下为无色液体，是卤代硅烷的一种，在有机合成中有很多用途。 它在无水情况下稳定，但遇水即分解，生成六甲基二硅氧烷和盐酸。 由氯甲烷与硅粉在氯化亚铜存在下反应并精馏提纯获得，也可由亲核性甲基试剂如甲基锂与四氯化硅发生亲核取代反应制得。.
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三甲胺
三甲胺（Trimethylamine，简写TMA），分子式N(CH3)3，属有机化合物，也是最簡單的叔胺类化合物。三甲胺为無色气体，比空氣重、吸湿、有毒且易燃。低濃度的三甲胺氣體具有强烈的魚腥氣味，高濃度时具有类似于氨的气味。三甲胺通常压缩于钢瓶中或配成40%的水溶液来销售。 自然条件下，植物和动物腐敗分解会产生三甲胺气体。腐败魚的腥臭味、感染的伤口的恶臭味和口臭通常都是由三甲胺引起。大部分三甲胺来源于胆碱及肉碱。 三甲胺是一种含氮碱，容易获得质子形成三甲胺正离子。三甲胺盐酸盐是一种由盐酸和三甲胺反应得到的具有吸湿性的白色固体。.
三苯基膦
三苯基膦，分子式(C6H5)3P，白色固体，是磷化氢的三苯（苯、甲苯、二甲苯）取代物。主要表现为还原性和亲核性。在有机合成中有相当广泛的应用。.
三氟甲磺酸酯
三氟甲磺酸酯（Trifluoromethanesulfonate，简称：triflate），是一种具有化学式为CF3SO3-的官能团。因为-Tf基团是三氟甲磺酰基，这种官能团常也简写为-OTf。如三氟甲磺酸正丁酯可写为：CH3CH2CH2CH2OTf。 三氟甲磺酸负离子CF3SO3-，是一种非常稳定的多原子离子，属于三氟甲磺酸——最强的有机酸之一（CF3SO3H）的共轭碱。三氟甲磺酸的酸性强度超过了纯硫酸，因此可定义为超强酸。.
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丙二酸二乙酯
丙二酸二乙酯（DEM）是丙二酸的二乙醇酯，无色有苹果味的液体，天然存在于葡萄和草莓中。属于β-二羰基化合物，用作有机合成和药物合成的中间体，可以合成巴比妥酸、维生素B1、维生素B6和人工香料等。类似的化合物还有乙酰乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、乙酸乙酯、乙酰丙酮等。 丙二酸二乙酯可通过用氯乙酸为原料，用氰离子增碳生成氰乙酸，再与乙醇酯化制得： 丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯经过“酮式分解”或“酸式分解”，可以得到乙酸或乙酸的衍生物。.
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丙炔
丙炔，又稱甲基乙炔，是一種炔烴，其結構簡式為CH3C≡CH。它是MAPP氣體（風焊氣體）的其中一種成分。.
乙硫醇
乙硫醇（分子式：CH3CH2SH），常见硫醇之一，结构上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。无色透明易挥发的高毒油状液体，微溶于水，易溶于碱液和有机溶剂中，以具有强烈、持久且具刺激性的蒜臭味而闻名。它是2000年版吉尼斯世界纪录中收录的最臭的物质。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时（0.00019mg/L），其臭味就可嗅到。.
亚硝酸钠
亚硝酸钠（NaNO2）常用于鱼类、肉类等食品的染色和防腐。纯净的亚硝酸钠是一种白色至浅黄色晶体。它有非常好的水溶性和吸湿性，水溶液呈弱碱性，pH约为9，易溶于液氨，微溶于乙醇、甲醇、乙醚等有机溶剂。亚硝酸钠有咸味，被用来制造假的食盐。在空气中，亚硝酸钠会被缓慢氧化成硝酸钠（NaNO3），后者是一种强氧化剂。亚硝酸钠遇有机物易发生爆炸。 亚硝酸钠也被用于以下领域：生产重氮化合物染料、亚硝基化合物和其它有机化合物；纤维纺织品的染色和漂白；照相；作实验室中的抗腐蚀剂；作金属涂层中的添加剂；生产橡胶。它的10%水溶液也被用于电镀。亚硝酸钠同样被用于人或动物的血管扩张、支气管扩张药物中，甚至可以用于氰化物的解毒。.
亚磺酰卤
亚磺酰卤（sulfinyl halide）是由亚砜官能团分别与烃基和卤素原子通过单键相连产生的一类有机化合物，通式为R-S(O)-X（R为烃基，X为卤素原子）。亚磺酰卤是合成如亚磺酸酯（sulfinic ester）、、和亚砜等其它含硫衍生物的有用中间体。亚磺酰卤中硫的氧化数介于（R-S-X）与（R-SO2X）之间。.
亞硝酸甲酯
亞硝酸甲酯（methyl nitrite）是化学式為CH3ONO的有机化合物，標準狀態下為氣體，是最簡單的亚硝酸酯。.
亲电取代反应
亲电取代反应顾名思义，是亲电试剂取代其它官能团的化学反应。被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一。芳香烃的亲电取代（Electrophilic aromatic substitution，常缩写为 SEAr）是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。若如此分类，另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。.
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亲电体
亲电体（Electrophile，意思為电子喜好者）為一化学术语，指在化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子（亲核试剂）有亲和作用的原子或分子。 因为亲电试剂可以接受电子，所以它们是路易斯酸（见酸碱反应理论）。大多数亲电试剂为正电性，有一个原子带正电，或有一个原子不具备八隅体电子。 亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子（如H3O+ 和 NO2+）、極性分子（如氯化氢、卤代烃、酰卤，和羰基化合物）、可极化中电性分子（如Cl2 和 Br2）、氧化剂（如有机过氧酸）、不具备八隅体电子的试剂（如卡宾和自由基）、以及某些路易斯酸（如 BH3 和 DIBAL）。.
亲核加成反应
有机化学中，亲核加成（Nucleophilic addition）是反应物的π键受亲核试剂进攻而被取代，形成两个新的共价键。 加成反应局限于以下一些含多重键的底物：.
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亲核体
親核體，又叫親核基、親核試劑（Nucleophile，意思為原子核的喜好物）是一個基本的有機化學概念，指具有親核性的化学试剂，可用:Nu表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言，与亲电试剂反应中，親核體亲核性越高，越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子，因此根據酸鹼電子理論的定義，親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似，但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高，比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然，比如膦的碱性弱于胺，而亲核性则强于胺。.
亲核酰基取代反应
亲核酰基取代反应（Nucleophilic acyl substitution），即发生在羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应。反应的表达式如下：.
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二(三甲基硅基)氨基锂
二(三甲基硅基)氨基锂（简称LiHMDS）是一种有机硅化合物，化学式为2NLi。这种无色固体是一种非亲核性的强碱，可用于去质子化反应并可用作配体。无溶剂时，这种化合物在溶液是双聚体，而在固体中为三聚体。.
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二异丙基氨基锂
二异丙基氨基锂，又称LDA，化学式为2NLi。在有机化学中，LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中，而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。.
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二硫化物
有机化学中，二硫化物指含有二硫键（-S-S-）的有机硫化合物，具有通式R-S-S-R'。其中的硫氧化态为-1，与过氧化物中的氧类似。 R与R'都为氢（H2S2），或有一个为氢（H-S-S-R）时，得到的二硫化物都是不稳定的。但相对于同族多具爆炸性的有机过氧化物，二硫化物稳定性更强，有些多硫化物也是稳定的。.
二茂铁
二茂铁（英文：Ferrocene），或称环戊二烯基铁，是分子式为Fe(C5H5)2的有机金属化合物，室溫下會微量昇華因而帶有似樟腦的特殊氣味 。二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯负离子以π电子与铁原子成键。.
库尔提斯重排反应
柯提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由西奥多·柯提斯（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。 关于此反应的综述参见：。 产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz）的胺类；与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。.
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五硫化二磷
五硫化二磷是一种无机物，分子式P4S10。.
五氯化铌
五氯化铌（化学式：NbCl5）是制备其他铌化合物的常用原料。室温下它为白色结晶，加热到183°C时转变为黄色，熔融时变为橙红色。易水解为NbOCl3，在潮湿空气中冒烟。 五氯化铌由金属铌与稀释的氯气在300-350°C下反应得到，通过升华纯化。没有碳存在时，五氧化二铌直接氯化生成NbOCl3；有碳存在下反应，反应生成的是NbCl5和NbOCl3的混合物。比较纯的五氯化铌可通过铌的硫化物与氯气反应制备。.
休克爾方法
休克爾方法（），又稱休克爾分子軌域法（，縮寫：HMO），是1930年埃里希·休克爾提出的一個計算分子軌域及--的方式。 休克爾方法屬於原子轨道线性组合（LCAO-MO）的能量计算方法，如：乙烯、苯、丁二烯的分子π軌域的能量的计算。该方法的结论是休克爾規則的基础。休克爾方法有一個擴展的理論，是為羅德·霍夫曼提出的，是用來計算π軌域的三維能量狀態，也被用來測試分子軌道對稱守恆原理。它後來被擴展到含有杂原子的共軛分子，例如：吡啶、吡咯和呋喃。 此理論常做為教學上的例子在許多化學教科書中出現並詳細介紹。.
异喹啉
异喹啉（Isoquinoline）即苯并\rm \ 吡啶，是由萘中的一个 β-CH 基团被氮替换衍生出来的杂环化合物，与喹啉互为同分异构体，有芳香性。.
催化三联体
催化三联体通常指在水解酶和转移酶的活性位点中心同时作用的三个氨基酸残基（如蛋白酶、酰胺酶、酯酶、酰基转移酶、脂酶和β-内酰胺酶）。用于共价催化的亲核残基一般是酸-碱-亲核三联体。残基会形成一个电荷中继网络，以极化和活化亲核试剂，来进攻底物形成共价中间体，然后中间体水解，再生出游离的酶。亲核试剂大多是丝氨酸或半胱氨酸，也有少量是苏氨酸。 因为酶会折叠成复杂的三维结构，催化三联体的残基可能在其所在的氨基酸序列（一级结构）中离得很远，但最后它们将会折叠到一起。 虽然在功能上（甚至是三联体中的亲核体）进化趋异，催化三联体却是趋同进化的最好案例。对催化的化学约束使得至少23个独立的进化出了相同的催化方法。生物化学中，研究得最透彻之一的就是这些反应的作用机理。.
傅-克反应
傅里德-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，是一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·弗里德爾（Charles Friedel）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（James Mason Crafts）共同发现。该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。 相关的综述文献如下：.
光延反应
光延反应（Mitsunobu反应）是一种双分子亲核取代反应（SN2反应）。 由日本化学家光延旺洋（Mitsunobu, Oyo） 等人于1967年发明，是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD） 反应转化为多种化合物比如酯。 此反应的特点是条件温和，产率高并带有构型翻转。 参见相关的综述。.
克里斯托夫·英果尔德
克里斯托夫·英果尔德（Christopher Kelk Ingold，），英国化学家，伦敦大学学院教授。物理有机化学的开山鼻祖。.
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四羰基镍
四羰基镍，或称羰基镍、四羰基合镍，是一个有机金属配合物，分子式为Ni(CO)4。1890年首先由路德维希·蒙德（Ludwig Mond）制得，是第一个合成的简单金属羰基配合物。室温下四羰基镍为无色液体，易挥发，毒性极大。.
Banert反应
Banert反应（Banert cascade） 加热时炔丙基卤化物或硫酸酯与叠氮化钠在二噁烷-水混合物中发生两个连续的重排反应，生成1,2,3-三唑环。 由炔丙基氯与醛（如乙醛）或酮反应得到上述起始原料。它与叠氮化钠行亲核取代，原位产生有机叠氮化物。叠氮化物发生σ迁移反应，转化为叠氮丙二烯的衍生物，接下来发生重排，经过分子内1,3-偶极环加成反应得到三氮杂富烯的衍生物。这个取代三氮杂富烯的环外烯烃双键受三唑环强吸电子效应的影响，亲电性非常强，很容易受另一叠氮根离子的亲核进攻，经过双键重排和质子化，最终得到另一叠氮甲基取代的1,2,3-三唑。.
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Brook重排反应
Brook重排反应（布鲁克重排） 早期是指碱作用下硅基从碳原子向氧原子的阴离子型 \rm \ -迁移反应，目前已拓展至所有 \rm \ -碳向氧的硅基迁移反应，现在已发展至 \rm \ -迁移反应。反应是从羟基硅烷到硅醚的转化。 反应以加拿大化学家 Adrian Gibbs Brook (1924－) 的名字命名。 硅原子上的取代基可以是脂肪基团或芳香基团，醇可以是仲醇或叔醇；脂肪醇或芳香醇。常用的碱有胺类、氢氧化钠、有机锂试剂或碱金属合金如钠钾合金。 Brook 重排反应的相反过程，硅基从氧到碳上的分子内迁移反应也可以发生，称为 逆-Brook 重排反应。 酰基硅烷的 Brook 重排，以及氮杂和磷杂 Brook 重排都有报道。.
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Corey–Fuchs反应
Corey–Fuchs反应，又称Ramirez–Corey–Fuchs反应 醛与四溴化碳和三苯基膦反应，发生一碳同系化生成二溴烯烃，然后再用正丁基锂处理而得到末端炔烃。 反应由美国化学家 E. J. Corey 和 Philip L. Fuchs 的名字命名。与早期 Desai 等 制取二溴烯烃的方法相比，锌粉的加入促进了叶立德中间体的生成，从而减少了三苯基膦的用量，分离更易，产率更高。对于敏感的底物，需用三乙胺代替锌才能取得较好的效果。 选用适宜的碱，可使反应也可停在1-溴代炔一步。溴代炔和末端炔烃是有机合成中很有用的官能团。 近来工业界发展了三氯乙酸的等价合成方法，解决了大量合成中副产物三苯基氧膦的难处理问题，使反应用于大规模的制备。.
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Corey–Kim氧化反应
Corey–Kim氧化反应（科里-金氧化反应） 醇在''N''-氯代丁二酰亚胺（NCS）和二甲硫醚（Me2S，DMS）作用下，再经碱处理可得相应的醛或酮。 反应以 E. J. Corey 和他的博士后学生、韩国人 Choung Un Kim 的名字命名。 反应有显著的溶剂效应，一般是在甲苯中进行，用极性更大的溶剂如二氯甲烷／二甲亚砜会导致副产物甲硫醚 ROCH2SCH3 的产生。 试剂便宜易得，反应条件温和，适用于很多敏感底物。N-氯代丁二酰亚胺在这里是活化剂。烯丙醇和苄醇在无碱条件下经过反应可以顺利得到相应的氯代物。 缺点是试剂二甲硫醚臭味较大。Ohsugia 等用长链硫醚代替二甲硫醚，Crich 等利用氟化长链硫醚代替二甲硫醚，均能在一定程度上克服上述缺点。.
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皮特森烯烃合成反应
特森烯烃合成（Peterson反应）是α-硅基碳负离子（如格氏试剂）与醛酮加成生成β-羟基有机硅烷，而后发生消除生成烯烃的反应。 反应综述：Birkofer, L.; Stiehl, O. Top.
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环氧化合物
环氧化合物是含氧三元环的醚类化合物，可以看作环氧乙烷的衍生物。其中三个原子大致在一个等边三角形结构的平面上。由于张力较大，环氧化合物比其他醚更活泼，尤其是与亲核试剂反应。简单的环氧化合物可以通过它们的无氧完全饱和的母体结构来命名，比如环氧乙烷。 含有未反应环氧单元的聚合物称为：聚环氧化物或者环氧树脂。环氧树脂可以用于胶粘剂和结构材料。聚合环氧化物可以得到聚醚，比如通过环氧乙烷经过聚合反应得到聚乙二醇。.
砷生物化学
砷生物化学是指利用砷及其化合物（如砷酸盐）的生物化学过程。砷在地壳中丰度属中等。尽管砷的化合物毒性很强，许多生物都能产生、代谢各种无机和有机砷化物。砷和其他元素（例如硒）一样有利有弊。有些含有有毒砷化物， 可能经由生化过程影响数百万人，Elke Dopp, Andrew D. Kligerman and Roland A. Diaz-Bone Organoarsenicals.
硫胺素焦磷酸
硫胺素焦磷酸（Thiamine pyrophosphate，TPP或thiamine diphosphate，ThDP）是一种硫胺素（维生素B1）衍生物。它由硫胺素在肝细胞内受硫胺素焦磷酸激酶的催化被磷酸化而生成。分子内含有嘧啶环和噻唑环，不过噻唑环是其催化性质的关键。它是体内催化α-酮酸氧化脱羧的辅酶，也是磷酸戊糖途径中转酮酶的辅酶。其噻唑环2-位被去质子化后生成的叶立德是重要的中间物，它可作为亲核试剂进攻羰基的碳原子，噻唑环对碳负离子有稳定作用。.
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硫脲
硫脲是尿素中的氧被硫替代后形成的化合物，属于硫代酰胺（RC(S)NR2，R为烃基）。由于电负性差异，尽管结构类似，硫脲和尿素的性质很不相同。硫脲在有机合成中有广泛应用。 除此之外，硫脲还指一类具有通式(R1R2N)(R3R4N)C.
硫醚
硫醚是有机硫化合物的一种，通式为R1-S-R2，其中R是有机基团。与其他含硫化合物类似，挥发性的硫醚大多具有腐烂的气味。 硫醚的结构类似于醚，只是硫原子替换了氧；性质上，二者由于同为氧族元素的关系，也有很多共同点。硫醚的结构出现在生物分子蛋氨酸和辅酶生物素中。.
硫醇
硫醇（Thiol）是包含巯基官能团（-SH）的一类非芳香化合物，是一类有机硫化合物。可以看成醇中的氧原子被硫原子替换。.
碱金属
碱金属是指在元素周期表中同属一族的六个金属元素：锂、钠、钾、铷、铯、钫.
碳正离子
碳正離子，又稱作碳陽離子，是一個帶有正電的碳原子，其中最簡單的形式為甲基碳正離子CH3+，跟乙基碳陽離子C2H5+。有些碳正離子基會帶有兩個或更多的正電，正電可能會在同一個或是不同的碳上，如乙烯雙陽離子基C2H42+。 直到1970年代早期，碳陽離子都被視為碳離子。在近代的化學中，帶正電的碳原子就視作一個碳陽離子。根據碳原子的價數可以分成兩大類：三價的碳離子（質子化的碳烯），或五到六價的碳離子（質子化的烷類），而命名法為Ｇ.A.Olah所發表，碳正離子能藉由分散或离域正電荷來達到穩定。.
碘甲烷
烷是一个卤代烃，分子式写为CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。室温下为密度大的挥发性液体，偶极矩1.59D，折射率1.5304（20°C、D）、1.5293（21°C、D）。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶，纯品无色，暴露于阳光下会分解出I2而带紫色，可通过加入金属铜或银去除。自然界中碘甲烷少量存在于稻田中。温带海洋中的藻类以及陆地上的某些真菌和细菌也可以代谢产生碘甲烷 碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。.
磷酸酶
磷酸酶是一种能够将对应底物去磷酸化的酶，即通过水解磷酸单酯将底物分子上的磷酸基团除去，并生成磷酸根离子和自由的羟基。磷酸酶的作用与激酶的作用正相反，激酶是磷酸化酶，可以利用能量分子，如ATP，将磷酸基团加到对应底物分子上。在许多生物体中都普遍存在的一种磷酸酶是碱性磷酸酶。 磷酸酶可以被分为两类：半胱氨酸依赖的磷酸酶和金属磷酸酶(其活性依赖位于活性位点上的金属离子)。.
磺酸
酸是含有磺酸基-SO2OH（-S(.
米歇尔–阿尔布佐夫反应
Michaelis–Arbuzov反应，又称Arbuzov反应（阿尔布佐夫反应） 三价磷化合物在卤代烷的影响下，转变为五价磷化合物。最常见的版本是亚磷酸酯通过反应生成一烷基膦酸酯， 但是烷基亚膦酸二烷基酯（RP(OR)2）和二烷基亚膦酸烷基酯（R2POR）类型的化合物也可以发生重排，生成二烷基次膦酸烷基酯（OP(OR)R2）和氧化三烷基膦（OPR3），因此反应通式可以写作： 其中 A 和 B 为直接或通过氧原子与磷相连的烃基或芳基。 反应由奥古斯特·麦可利斯（August Michaelis）于1898年发现， 而后阿尔布佐夫（Aleksandr Erminingeldovich Arbuzov）对反应作了进一步的研究。 Arbuzov反应是生成 C-P 键的重要反应之一，在大多数情况下产率较好。用这个方法生成的膦酸酯是Horner-Wadsworth-Emmons反应的起始原料。 综述：.
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米氏酸
米氏酸（Meldrum's acid），又名Meldrum 酸、丙二酸亚异丙酯，学名2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮；2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮。一种白色针状晶体，易溶于有机溶剂和碱性水溶液。熔点96摄氏度。.
维蒂希反应
维蒂希反应（Wittig反应）是醛或酮与三苯基磷鎓內鹽（维蒂希试剂）作用生成烯烃和三苯基氧膦的一类有机化学反应，以发明人德国化学家格奥尔格·维蒂希的姓氏命名。 格奥尔格·维蒂希在1954年发现该反应，并因此获得1979年诺贝尔化学奖。 维蒂希反应在烯烃合成中有十分重要的地位。 维蒂希反应的反应物一般是醛/酮和单取代的磷鎓內鹽。使用活泼叶立德时所得产物一般都是Z型的，或Z/E异构体比例相当；而使用比较稳定的叶立德时，或在Schlosser改进的条件下，产物则以E型为主。.
缩硫酮
缩硫酮是缩酮的硫类似物，由酮与硫醇缩合而得。复杂的缩硫酮也可从Corey-Seebach反应合成。反应很容易进行，乙二硫醇室温就可与酮起反应。反应可用于羰基的保护，但缩硫酮比缩酮稳定得多。缩硫酮也可用催化氢化的方法还原为亚甲基。缩硫酮/缩硫醛具有特殊的极性翻转性质，原羰基碳变为亲核性，可用于合成。 S Category:有机硫化合物.
羟基
基，又称氢氧基，化学式为–OH，是含有氧原子以共價鍵與氫原子連接的化學官能團，有時也稱為醇官能團，是常见的极性基团。羥基基團以共價鍵結合羰基（–C.
羟醛反应
羟醛反应（aldol reaction）是有机化学及生物化学中构建碳－碳键最重要的反应手段之一。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹 和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现鮑羅丁觀察到乙醛在酸性環境下會二聚化，形成3-羥基丁醛，它是指具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一分子羰基化合物发生加成反应，并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。 反应连接了两个羰基底物（最初反应使用醛）合成的β-产物，其命名取用了醇羟基的“羟”（ol）字和醛类化合物的“醛”（ald）字，也称作“羟醛”（aldol）化合物。 |zh-hans.
羟醛缩合
羟醛缩合是一种有机反应：烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮，然后发生脱水得到共轭烯酮。 羟醛缩合在有机合成当中很重要，它是形成碳碳单键的关键条件之一，罗宾逊成环反应中有一步就是羟醛缩合反应。羟醛缩合在大学有机化学课程中常作为一个经典构建碳键的反应进行讲解，并用该反应介绍反应机理。 在普通的羟醛缩合反应中，包涵了酮的烯醇对于醛的亲核加成，形成β-羟基酮或者“羟醛”（广泛出现于各种天然产物及药物中的一种结构单元）。 羟醛缩合在生物化学中也同样广泛存在。羟醛反应自身由醛缩酶催化，然而该反应不是正式的缩合反应，这是因为过程中并未脱除小分子。 反应在醛和酮之间发生（交叉羟醛缩合），或者在两个醛之间发生，则称为Claisen-Schmidt缩合反应。这些反应都被冠以发现人的名字莱纳·路德维希·克莱森和J.G.施密特。他们分别于1880和1881年发表了自己在该领域的论文。 一个相关的例子是合成二亚苄基丙酮。.
羟汞化反应
羥汞化反應属于有機反應中的親電加成反應，能把烯烃轉換成饱和的醇類。在本反應中，烯烃和乙酸汞(AcO–Hg–OAc)在水溶液中反應，雙鍵兩端分別接上乙酸汞基团(HgOAc)與羟基(OH)。该反应不经历碳正离子中间体，為反式加成反應(兩基團互為反式)，且遵從馬爾科夫尼科夫規則（羥基被加到較多個取代基的碳上)。 之后通常进行還原性的脫汞反應。两步反应合称羥汞化還原反應或羥汞化脫汞反應。.
美拉德反应
美拉德反应（Maillard reaction），又称麦拉德反应、梅拉德反应、梅纳反应、羰胺反应，是广泛分布于食品工业的非酶褐变反应，指的是食物中的还原糖（碳水化合物）与氨基酸／蛋白质在常温或加热时发生的一系列复杂反应，其结果是生成了棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素。除产生类黑精外，反应过程中还会产生成百上千个有不同气味的中间体分子，包括还原酮、醛和杂环化合物，这些物质为食品提供了宜人可口的风味和诱人的色泽。它以法国化学家（Louis-Camille Maillard）命名，他在1912年首次描述它，同时试图重现生物蛋白质合成。 该反应是一种非酶促褐变的形式，其通常快速从约140至165℃（280至330°F）中进行。在较高的温度下，和随后的裂解变得更加明显。在此过程中，产生了数百种不同的风味化合物。这些化合物又分解成形成更多新的风味化合物等等。每种类型的食物都具有在美拉德反应期间形成的非常独特的风味化合物。 风味科学家多年来一直使用这些相同的化合物来制造人造风味。然而，在另一方面，高溫亦有利于一種稱為丙烯酰胺的致癌物形成，影響健康。.
羧化作用
羧化作用（Carboxylation，或称为羧化反应、羧基化、羧化）是有机化学中的一大类化学反应，指将羧基官能团加到底物上，其逆反应为脱羧反应，在生物化学中，羧化作用是翻译后修饰的一种。.
羧酸
酸（Carboxylic acid），有機酸的一種，是帶有羧基的有機化合物，通式是R-COOH。羧基的化學式為-C(.
羰基
基（carbonyl group）在有机化学中，是一个形如 C.
烯醇
烯醇（Enol）指的是双键碳上连有羟基的一类化合物，其（下图右）与羰基化合物（下图左）成互变异构： 通常在平衡中烯醇式占的很少。这是由于氧的电负性大于碳，因而碳氧双键更加稳定。 随着α氢的活泼性增大，失去氢后形成的碳负离子稳定性增大，烯醇式也能成为平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明显增加。类似的例子还可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。 酮式及烯醇式的含量和溶剂的极性也很有关系，非质子溶剂对烯醇式有利，因为可以帮助分子内氢键的形成。如乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中为10%-13%，而在正己烷中为49%。 天然存在的维生素C即具有烯二醇的结构，因此维生素C具有酸性，又称为抗坏血酸。.
烯醇硅醚
硅烯醇醚（Silyl enol ether），又称烯醇硅醚，是烯醇醚中氧原子上的基团为硅基取代形成的一类化合物。烯醇硅醚是烯醇的稳定形式，热稳定性较高，是有机合成中的重要中间体。.
生物正交化学
生物正交化学（Bioorthogonal chemistry）指能在生物系统中发生而且不干扰内源性生物化学过程的化学反应。 该术语是由美国化学家卡罗琳·贝尔托西于2003年创造的。生物正交反应使得对生物体内的生物分子（如糖类、蛋白质和脂类等）的实时研究成为可能。目前已发展了大量满足生物正交性的化学偶联策略，如叠氮化合物与环炔烃的1,3-偶极环加成反应(又称无铜点击化学)、硝酮与环炔烃的反应、醛或酮形成肟或腙的反应、四嗪与环状烯烃或环状炔烃的狄尔斯-阿尔德反应、基于异氰化物的点击反应，以及四环烷偶联反应。.
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甲胺
胺是一种有机化合物，化学式CH3NH2，它是氨中的一个氢被甲基取代后所形成的衍生物。甲胺是最简单的伯胺。市售品一般是其甲醇、乙醇、四氢呋喃或水溶液，或作为无水气体在金属罐中加压储存。工业品常将无水气体加压后通过拖车运输。它有刺激的腥味。甲胺被用作合成很多其他化合物的原材料，每年大约能生产上亿千克。.
白消安
白消安（Busulfan，商品名马利兰、白舒非）是一种从1959年开始使用的抗癌药。它是一种细胞周期非特异性烷化剂，属于烷基磺酸酯类型，化学结构全称是1,4-丁二醇二甲烷磺酸酯。.
Elbs过硫酸盐氧化反应
Elbs过硫酸盐氧化反应（Elbs persulfate oxidation） 酚被碱性过二硫酸钾氧化为对位二酚。 反应产率较低。 反应综述：.
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芥子毒气
芥子毒气（mustard gas），亦簡稱為芥子气，学名二氯二乙硫醚，是一种重要的糜烂性毒剂，因味道與芥末相似而得名。 芥子气主要通过皮肤或呼吸道侵入肌体，潜伏期2—12小时。它直接损伤组织细胞，对皮肤、黏膜具有糜烂刺激作用：皮肤烧伤，出现红肿、--、溃烂；呼吸道黏膜发炎坏死，出现剧烈咳嗽和浓痰，甚至阻碍呼吸；眼睛出现结膜炎，导致红肿甚至失明；对造血器官也有损伤；多半有继发感染。摄入芥子气会引起呕吐和腹泻。有人认为芥子气还会导致人体发生癌病变。正常气候条件下，仅0.2mg·m-3的浓度就可使人受到毒害，死亡率約1%。 由于其可以經皮膚入侵人體，只使用防毒面具仍不足應付芥子氣的威脅，唯有穿著全套防毒衣或乘搭有核生化防護的載具，才可以安全通過受污染地區。故在戰史上使用量、普遍性和殺傷最大，被称作“毒剂之王”。 芥子气的含氮类似物称为氮芥，毒性比芥子气弱，被作为肿瘤化疗药物使用。.
芳香烃
芳香烃（aromatic hydrocarbons，简称芳烃）為苯及其衍生物的總稱，乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名稱來源由於有機化學發展初期，這一類化合物幾乎都在揮發性、有香味的物質中發現，例如：從安息香膠中取得安息香酸，自苦杏仁油取得苯甲醛等。但後來許多性質應屬芳香族的化合物，卻沒有擁有香味，因此現今芳香烴，意指的只是這些含有苯環的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。在芳香族中，一些芳香環中並不完全是苯的結構，而是其中的碳原子，會被氮、氧、硫等元素取代，我們稱之為雜環，例如：像是呋喃的五元環中，包括一個氧原子，吡咯中含有一個氮原子，噻吩含有一個硫原子等。 而芳烃可分为：.
芳香族亲核取代反应
芳香族亲核取代反应（Nucleophilic Aromatic Substitution reaction，SNAr）是親核取代反應的一类，發生在芳香環上。當中一個親核體取代了一個好的離去基团，例如在芳香環上的鹵代烃。現有六種芳香環的親核取代反應機理。.
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芴
芴（ㄨˋ），是一个多环芳烃，分子式为C13H10。白色片状晶体，不纯时有荧光，有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。 芴可由工业合成得到，用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于静电复印）等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。 芴的9-位质子具有酸性，pKa为22.6（DMSO），可以被碱（如氢氧化钠）脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂，与亲电试剂在9-位发生取代反应。 芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。.
鎓内盐
鎓内盐（ylide或ylid），音译为“叶立德”，指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。鎓内盐在有机化学，尤其是有机合成中有很多应用。一般来说，鎓内盐能以共振式表示，其中一个共振杂化体具有双键： 实际的电子分布取决分子的具体性质。.
非親核鹼
非親核鹼是指一些不是良好親核體的鹼。 大多數的鹼是親核體，會和烷基反應。但在有些化學反應中，會需要一些化合物可以吸收質子（氫離子），但不會有其他親核體的作用。非親核鹼由於位阻效應沒有親核性，因此可以和質子反應，但不會和其他體積較大的烷基反應。.
親核共軛加成
親核共軛加成是一種有關共轭不飽和有機化合物的加成反應。一般的親核加成（或称1，2-親核加成）反應加成在羰基化合物上。簡單的烯烃化合物由於缺乏極性，不會有1，2-親核加成的反應性，除非有特殊的取代基活化烯烃。α,β-不飽和羰基化合物（像環己烯酮）可以由共振結構推斷β位是親電子位点，可以與親核試劑反應。結構中的負電荷可以醇鹽陰離子的形式存在。這樣的親核加成反應稱做親核共軛加成或1，4-親核加成。而最重要的活性烯烃是上述提到的共軛羰基和丙烯腈。.
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贝里斯－希尔曼反应
贝里斯-希尔曼反应（Baylis–Hillman reaction），是α,β-不饱和化合物与亲电试剂（醛、酮）在合适的催化剂作用下，生成烯烃α-位加成产物的反应。催化剂一般采用DABCO（1,4-二氮双环辛烷的缩写形式，俗称：三亚乙基二胺），生成物为烯丙基醇。这一反应又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应（Morita–Baylis–Hillman reaction），或者简称为MBH反应（MBH reaction），这一反应名称得名自日本化学家森田健一（Ken-ichi Morita）、英国化学家安东尼·贝里斯（Anthony B. Baylis）和德国化学家梅维尔·希尔曼（Melville E. D. Hillman）。 后来，亲电试剂扩展到亚胺类sp2型碳的亲电试剂，称为氮杂-贝里斯-希尔曼反应。 反应底物中的亲电试剂可以是醛、亚胺、亚胺盐以及活化的酮。α,β-不饱和化合物（活化烯烃）可以是丙烯酸酯、丙烯醛、乙烯基酮、丙烯腈、α,β-不饱和砜、亚砜、亚胺以及α,β-不饱和环烯酮等缺电子烯烃。 除DABCO可作为催化剂外，其他的叔胺和叔膦等弱亲核试剂也可以用于催化这个反应。.
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费尔金-安过渡态模型
费尔金-安过渡态模型（Felkin-Anh模型）是一个用来解释α-手性酮亲核加成反应中产物的立体选择性现象的理论模型。是对克莱姆模型（Cram规则）的发展。.
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超价分子
超价分子是指由一种或多种主族元素形成，而且中心原子价层电子数超过8的一类分子。例如五氯化磷、六氟化硫、磷酸根离子、三氟化氯以及三碘阴离子都是典型的超价分子。超价分子的概念最早是由上述几种不符合八隅体规则的分子产生的，而自从超价分子的概念提出以来，就处于不断的争议之中。八隅体规则的例外主要有三种，缺电子分子（例如三氟化硼中心原子价电子数为6）、奇电子分子（例如一氧化氮的价电子数是奇数）和超价分子。利用分子轨道理论可以很好地解释前两种分子，然而对于超价分子，不但结构没有得到公认的解释，甚至定义都处于争论之中。.
超强酸
超强酸是指比纯硫酸酸性更强的酸。IUPAC 金皮書 简单的超强酸包括三氟甲磺酸和氟磺酸，它们的酸性都是硫酸的上千倍。在更多的情况下，超强酸不是单一纯净物而是几种化合物的混合物。注意：以前有说法认为王水酸性很强，是超强酸，这种说法基于的是王水能溶解金、铂等金属这个现象，但实际上，这仅仅体现的是王水的强氧化性，而且，就酸性而言，王水不及纯硫酸。 超强酸这一术语由詹姆斯·布莱恩特·科南特于1927年提出，用于表示比通常的无机酸更强的酸。乔治·安德鲁·欧拉因其在碳正离子和超强酸方面的研究获得1994年诺贝尔化学奖。.
麦克尔加成反应
麦克尔加成（Michael reaction），最有价值的有机合成反应之一，是构筑碳-碳键的最常用方法之一。有时也称为1，4-加成、共轭加成。是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的加成反应。在逆合成分析中属于亲核试剂对a3合成子发生的反应。.
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还原胺化反应
还原胺化反应，又称鲍奇还原（Borch reduction，区别于伯奇Birch还原反应），是一种简便的把醛酮转换成胺的方法。.
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邻基参与效应
邻基参与效应，有机化学概念之一，指的是相邻基团含有的σ键、π键电子或孤对电子与反应中心发生作用，使反应的某些性质发生改变的现象。邻基参与效应的典型现象为：反应速率加快（邻助效应），产物具有异常的立体化学特征（如亲核取代反应中的构型保持），反应涉及环状过渡态或中间体，反应中发生重排，等等。 一般指邻基参与效应，指的是杂原子孤对电子对SN2反应的协助及桥环化合物和π体系对碳正离子的稳定作用。其实这个效应的范围很广，比如狄尔斯-阿尔德反应中连有不饱和基团的亲双烯体与双烯体之间的次级轨道作用，使得内型加成物成为动力学控制产物的现象，就是邻基参与效应的一个例子。邻基参与反应的历程主要有三类,即n—参与历程、π—参与历程和σ—参与历程;分为二步:(1)反应物的邻基从反面进攻α—碳原子,形成中间体,构型转化一次,为分子内的SN2反应;(2)外部的亲核试剂Nu—从邻基的反面进攻中间体,构型又转化一次,再发生一次分子内SN2反应,其结果是:该类反应总的来说属于SN1反应历程,产物的构型保持不变。.
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邻位定向金属化反应
邻位定向金属化反应(DoM)是基于芳香族亲电取代反应的一种变化反应：亲电试剂通过芳基锂化合物中间体，仅与定向金属化基团或称DMG的邻位发生取代。 DMG与锂通过一个杂原子相互作用，常见的DMG，如：甲氧基，季胺基及酰胺基团。 “反应式1”概括了总反应机理：由于DMG基团上的杂原子属于路易斯碱，而锂属于路易斯酸，因此带有DMG基团的芳香环1与烷基锂试剂，如正丁基锂的特定聚合态((R-Li)n)发生反应并形成中间态2。极强碱性的烷基锂而后将芳环的邻位去质子化并形成芳基锂3，在此其间仍有酸－碱平衡存在。亲电试剂在下一步发生芳香族亲电取代反应，并极其倾向于锂原子的本位被亲电试剂所取代。 普通带有活化基团的亲电取代反应倾向于邻位、对位两个取代位点，而定向邻位金属化反应则提高了反应的区域选择性，使只有邻位取代成为可能。 该反应类型于20世纪40年代被化学家Henry Gilman 与格奥尔格·维蒂希 分别独立发现。.
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铃木反应
鈴木反应（鈴木反応，Suzuki reaction），也称作鈴木偶联反应（鈴木カップリング，Suzuki coupling）、鈴木－宮浦反应（鈴木・宮浦反応，Suzuki-Miyaura reaction），是一个较新的有机偶联反应，是在钯配合物催化下，芳基或烯基的硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。 该反应由鈴木章（）在1979年首先报道，在有机合成中的用途很广，具有很强的底物适应性及官能团耐受性，常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。鈴木章也憑藉此貢獻與理查德·赫克、根岸英一共同獲得2010年诺贝尔化学奖。 2018年，鈴木反应被成功地转移到异相体系中进行。.
锗
锗（Germanium，舊譯作鈤）是一种化学元素，它的化学符号是「Ge」，原子序数是32。它是一種灰白色类金属，有光澤，質硬，屬於碳族，化學性質與同族的錫與硅相近。在自然中，鍺共有5種同位素，原子質量數在70至76之間。它能形成許多不同的有機金屬化合物，例如四乙基鍺及異丁基鍺烷等。 即使地球表面上鍺的豐度地殼蘊含量相對较高，但由於礦石中很少含有高濃度的鍺，所以它在化學史上發現得比較晚。門捷列夫在1869年根據元素周期表的位置，預測到鍺的存在與其各項屬性，並把它稱作擬硅。克莱门斯·温克勒於1886年在一種叫硫銀鍺礦的稀有礦物中，除了找到硫和銀之外，還發現了一種新元素。儘管這種新元素的外觀跟砷和銻有點像，但是新元素在化合物中的化合比符合門捷列夫對硅下元素的預測。温克勒以他的國家——德國的拉丁語名來為這種元素命名。 鍺是一種重要的半導體材料，用於製造晶體管及各種電子裝置。主要的終端應用為光纖系統與紅外線光學（infrared optics），也用於聚合反應的催化劑，制造電子器件與太陽能電力等。現在，開採鍺用的主要礦石是閃鋅礦（鋅的主要礦石），也可以在銀、鉛和銅礦中，用商業方式提取鍺。一些鍺化合物，如四氯化鍺（GeCl4）和甲鍺烷，会刺激眼睛、皮膚、肺部與喉嚨。.
脱卤反应
脱卤反应是有機反應的一種，是將卤代烷烃和鹼類一起加熱，產生對應烯類的反應。脱卤反应也稱為β-消除反應，是消除反應的一種。 在脱卤反应中，卤烷上的卤素和β-碳上的氫原子反應，形成卤化氫。而α-碳和β-碳之間的鍵結改為雙鍵，因此形成烯類。查依采夫規則可以解釋此反應的区域选择性。脱卤反应的逆反應是氫鹵化反應。.
脂酶
脂酶，是一种催化脂类的酯键水解反应的水溶性酶。因此，脂酶是酯酶下的一个亚类。 脂酶存在于基本上所有的生物体中，它在对脂类（如甘油三酸酯、脂肪、油等）的消化、运输和剪切中发挥着关键作用。编码脂酶的基因甚至也存在于某些病毒中。.
醇盐
醇盐或称烷氧基化合物，是醇中的羟基氢被金属取代后形成的一类化合物，形式上含有醇盐（烷氧基）负离子RO–，其中R为有机取代基。醇盐具有很强的碱性，取代基R的体积不大时，还是很好的亲核试剂和配体。一般在质子溶剂（如水）中不稳定，是很多有机反应（如威廉姆逊合成法）的中间体结构，并且过渡金属的醇盐是常用的催化剂。 酚的酸性更强，生成的负离子盐称为酚盐，一般比醇盐要稳定，更易结晶和储存，但不如醇盐的亲核性强。 烯醇盐是由烯醇中的氢被取代而衍生出的一类化合物，一般可由酮或醛脱去α-氢质子得到。烯醇盐为两位反应阴离子，氧端和碳端都有亲核性，不同条件下两种反应产物的比例不同。.
醛
醛（；aldehyde）是含有甲酰基的一类有机化合物。这种官能团具有结构通式：R-CHO，其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。不带有R的基团称为醛基或甲酰基。醛与酮化合物的区别在于羰基所处的位置是在碳链骨架的末端或是在两个碳原子之间。醛在有机化学中很常见，许多的香水都属醛类。.
里特反应
Ritter反应（里特反应）是用烷基化试剂（如异丁烯与强酸）将腈转化为N-烷基酰胺的一个反应。 该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名。 某些伯醇、仲醇、叔醇、苄醇 以及乙酸叔丁酯 都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子，从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类也都能发生反应。以异丁烯和氰化氢为原料，可以制得叔丁胺。 Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C－N键的反应之一。.
酮
酮是一类有机化合物，通式RC(.
酰氯
酰氯是指含有 -C(O)Cl 官能团的化合物，属于酰卤的一类，是羧酸中的羟基被氯替换后形成的羧酸衍生物。最简单的酰氯是甲酰氯，但甲酰氯非常不稳定，不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。常见的酰氯有：乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。 酰氯也指各种无机含氧酸的衍生物，通式为 -M(.
酶促反应
酶促反应（又称酶催化）是指由一类被称为酶的特殊蛋白质所催化的化学反应。因为非催化反应的速率特别慢，故细胞中生物化学反应的催化作用就显得极重要。 酶促反应的机制与其他类型的化学催化在原理上很相似。酶通过提供替代反应路线以及稳定中间产物的方法，减少了为达到最高能量过渡态时的能量需求。活化能（Ea）的减少增加了具有足够达到活化能并形成产物的反应物分子的数量。.
酸碱电子理论
酸碱电子理论，也称广义酸碱理论、路易斯酸碱理论，是1923年美国化学家吉尔伯特·路易斯提出的一种酸碱理论。该理论认为：凡是可以接受外来电子对的分子、基团或离子为酸（路易斯酸）；凡可以提供电子对的分子、基团或离子为碱（路易斯碱）。因為跳脫了限定氫離子與氫氧根的酸鹼概念，这种理论包含的酸碱范围很广，但是，它对确定酸碱的相对强弱来说，没有统一的标度，对酸碱的反应方向难以判断。后来，提出的软硬酸碱理论弥补了这种理论的缺陷。 常見的路易斯酸有：.
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腈钠
腈钠是指腈类化合物和钠离子形成的盐，这类盐被认为是反应中存在的中间体。腈钠可由腈和氨基钠、取代氨基钠或金属钠反应得到。但由于腈钠的高度不稳定性，其固体的分离特别困难。Mary M. Rising, Tsoh-Wu Zee.
雅普－克林格曼反应
Japp–Klingemann反应（Japp–Klingemann reaction），以化学家 Francis Robert Japp 和 Felix Klingemann 的名字命名。 β-酮酸或β-酮酯与芳基重氮盐反应制取腙。 反应产物腙常用作有机合成中间体。例如，如下腙在强酸存在下可发生 Fischer 吲哚合成，转变为吲哚的衍生物。.
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蛋白酶体
蛋白酶体（Proteasomes）是一种巨型筒状蛋白质复合物，主要作用是通过打断肽键来实现降解细胞不需要的或受到损伤的蛋白质。 目前所有已知的真核生物和古菌皆有蛋白酶體，在一些原核生物中也存在。在真核生物中，它位于细胞核和细胞质中。能够发挥这一作用的酶被称为蛋白酶。蛋白酶体是细胞用来调控特定蛋白质的浓度和除去错误折叠蛋白质的主要机制。经过蛋白酶体的降解，蛋白质被切割为约7-8个氨基酸长的肽段；这些肽段可以被进一步降解为单个氨基酸分子，然后被用于合成新的蛋白质Lodish, H, Berk A, Matsudaira P, Kaiser CA, Krieger M, Scott MP, Zipursky SL, Darnell J. (2004).
逆合成分析
逆合成分析，也称作逆合成法、反合成分析，是解决有机合成路线的重要方法，也是有机合成路线设计的最简单、最基本的方法。其实质是目标分子的分拆，通过分析目标分子结构，逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。艾里亚斯·詹姆斯·科里为逆合成分析法做出很大贡献，著有《化学合成的逻辑》一书， 也因此获得了1990年的诺贝尔化学奖。 在从复杂的目标分子出发，逐步推出最佳起始物和合成路线的时候，往往要考虑以下三个因素：.
FerrierⅡ型重排反应
FerrierⅡ型重排反应（Ferrier II reaction），又称Ferrier成碳环反应（Ferrier carbocyclization），1979年首先由糖化学家罗伯特·费里尔（Robert J. Ferrier）报道。 它是金属介导的吡喃烯醇醚到环己酮衍生物的重排反应，一般是以汞盐如氯化汞或三氟乙酸汞催化。烯碳上带有取代基，如连有 -OAc 基时，反应也可发生。 反应综述：.
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Horner–Wadsworth–Emmons反应
HWE反应，即Horner–Wadsworth–Emmons反应（霍纳尔－沃兹沃思－埃蒙斯反应），常误称为Wittig-Horner反应（维蒂希－霍纳尔反应）、Horner-Wittig反应，是一个制取烯烃的反应，是Wittig反应的改进。反应用稳定的膦酸酯碳负离子，代替磷叶立德，与醛、酮反应生成烯烃。产物主要为E-型烯烃。反应综述参见：。 1958年列奥波德·霍纳尔（Leopold Horner）在研究其他有机磷化合物改进的Wittig反应时（主要是用氧化膦稳定的碳负离子），首先发表了用膦酸酯改进的Wittig反应。 而后威廉·沃兹沃思（William S. Wadsworth）与威廉·埃蒙斯（William D. Emmons）对反应作了进一步的研究。 一般参加反应的膦酸酯α-碳上需要连有吸电子基团（EWG），以使反应中的四元环中间体消除生成烯烃。反应的副产物O,O-二烷基磷酸盐可溶于水，很容易通过水溶液萃取而与生成的不饱和酸酯分离。.
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Α,β-不饱和羰基化合物
α,β-不饱和羰基化合物即共轭的不饱和羰基化合物，包括醛、酮、酯、腈、（硝基化合物）等，但一般指α,β-不饱和醛酮，简称不饱和醛酮。它们在结构上有一个共同的特点，也就是含有一个1,2-碳氧羰基与3,4-碳碳双键形成的1,4-共轭体系。如果共轭的双键数增多，则还可以产生1,6-、1,8-等类型的α,β-不饱和羰基化合物。这其中最简单的例子是丁烯酮（MVK），CH2.
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Α-碳原子
α-碳原子是指与官能团相邻的碳原子。例如一級醇的官能团为羟基，和羟基相连的碳就是α碳原子，再後面的碳稱為β碳原子"Hackh's Chemical Dictionary", 1969, ，其他的碳原子會依希臘字母的順序來命名。 上述的名稱也可以延用到和碳原子連結的氫原子，像α碳原子上的氫即為α氫原子，β碳原子上的氫即為β氫原子，以此類推。 此命名方式和IUPAC命名法不太相容，後者鼓勵用數字來識別碳原子，而不是用希臘字母，不過用希臘字母識別仍相當受歡迎，因為它可以識別碳原子和官能团的相對位置。 若有機化合物不止一個官能基，一般會以決定化合物名稱或分類的官能基來作為參考的官能基，不過有能可能會帶一些困擾。例如和苯乙胺結構相常接似，前者可以還原為後者，不過硝基苯乙烯的α碳是在苯乙烯旁，而苯乙胺相同位置的碳則稱為β碳，因為苯乙胺是胺類，因此從另一頭開始計算碳原子的順序。.
N,N-二异丙基乙基胺
没有描述。
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N-溴代丁二酰亚胺
N-溴代丁二酰亚胺或稱N-溴琥珀醯亞胺（N-Bromosuccinimide, NBS），是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以當作溴的替代物。.
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Pummerer重排反应
Pummerer重排反应（Pummerer rearrangement），是用乙酸酐将亚砜重排为α-酰氧基硫醚的化学反应。 反应中硫原子被还原，邻位碳被氧化。 反应综述有： 用α-酰基亚砜作原料，四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化，可以使反应在0℃的低温下发生。 用氯气或NCS（''N''-氯代琥珀酰亚胺）对硫醚进行氯代，首先生成氯代硫鎓离子，然后硫 α-位的氢原子被消除，生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子，得到一个新的硫鎓离子，这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合，产生 α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的Pummerer重排反应也有报导。.
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Smiles重排反应
Smiles重排反应（Smiles rearrangement） 一类通式如下的分子内亲核芳香取代反应。其中，X可以为砜、硫醚、醚或其他任何可以从芳烃断裂、且对负电荷具有稳定作用的基团；Y则为强亲核试剂，如醇羟基、氨基、巯基等。 与其他亲核芳香取代反应类似，此反应底物芳环上的吸电子基对底物有活化作用，其中以邻位的吸电子基效果最为明显。.
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Trost不对称烯丙位烷化反应
Trost不对称烯丙位烷化反应（Trost asymmetric allylic alkylation，缩写AAA），由 Barry Trost 报道。 烯丙位带有离去基团的底物在钯和手性配体（Trost配体）作用下，与亲核试剂（如醇、酚、胺、酞酰亚胺、水、烯胺）反应对映选择性（构型翻转）地生成相应的烯丙位取代产物。.
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Weinreb酮合成
Weinreb酮合成（Weinreb ketone synthesis，温勒伯酮合成法） Weinreb酰胺（温勒伯酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺）与有机金属亲核试剂反应制备酮。 Weinreb酰胺与金属氢化物如氢化铝锂的反应也是制备醛的标准方法。 可以使用的亲核试剂有格氏试剂、有机锂试剂和磷叶立德等。 Weinreb酰胺一般通过羧酸、酰氯或酯的酰胺化反应来制备，所用试剂主要包括有机铝试剂，如三甲基铝以及更加方便的二异丁基氢化铝等。此外，格氏试剂与盐酸甲基甲氧基胺作用（Me(MeO)NH·HCl）再与酯反应，也可以得到Weinreb酰胺。 这个方法广泛用于羧酸及其衍生物的官能团转化。用该法制备醛酮的优点有：.
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极性转换
极性转换（英文：Umpolung），也称极性翻转、极性反转、极性颠倒，指有机化学中官能团极性的改变，是有机合成重要概念之一。此概念首先由德国化学家Dieter Seebach（迪特尔·泽巴赫）与美国化学家艾里亚斯·詹姆斯·科里提出，极性转换的英文名称Umpolung也由德语的Umpolung得来，意为极性倒转。 这里的极性，指的是官能团不同原子的亲电／亲核反应性；从逆合成分析来看，是指不同原子的供电子／受电子反应性。杂原子（如金属原子、氧、硫、硅等）的引入会改变化学键的极性，从而使某一基团的极性发生翻转，这也是极性转换的常用技巧。这样，这个基团既可作为正离子，也可作为负离子；既可作为供电子基团，也可作为受电子基团，很多看似无法获得的合成子都可以得到，官能团可以作为不同的“身份”来参与化学反应，有机合成反应的范围因此大大扩展。下面举几个例子来说明不同官能团的极性转换方法。.
格氏试剂
格氏试剂，又称--，是指烃基卤化镁（R-MgX）一类有机金属化合物，是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚（François Auguste Victor Grignard）因此而获得1912年诺贝尔化学奖。.
樱井反应
Sakurai反应（樱井反应，Sakurai reaction），又称Hosomi-Sakurai反应（细见-樱井反应），以日本化学家細見彰（Akira Hosomi）和櫻井英樹（Hideki Sakurai）的名字命名。 碳亲核试剂（如酮）与烯丙基硅烷在强路易斯酸催化下的反应。 路易斯酸活化是此反应顺利进行的关键。强路易斯酸如四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等都可作为反应的催化剂。该反应是一种亲电烯丙基转移反应，涉及β-硅基碳正离子中间体，此中间体由于β-硅基效应而得到稳定。.
次氟酸
次氟酸指化学式为HOF的化合物。实际上，该名称并不准确，由于电负性的缘故，“次氟酸”中的氟仍为-1氧化态。参考其他含氟酸的名称，命名为“氟氧酸”似更为恰当。它可由水/冰以氟气氧化得到，是唯一可分离出固态的“次卤酸”，具爆炸性，会分解为HF和氧气：W.
正丁基锂
正丁基鋰（英文簡稱BuLi），常简称为丁基鋰，是最重要的有機鋰化合物。其被廣泛使用於彈性聚合物如聚丁二烯與苯乙烯-丁二烯-苯乙烯樹脂（SBS）的聚合起始劑。也常在工業上與實驗室中，用於有機合成中的強鹼（超強鹼）。 正丁基鋰通常以烷烴溶液（如戊烷、己烷、庚烷溶液）的形式販售。 雖然正丁基鋰本身為一種無色固體，但通常以淡黃色烷烴溶液的形式出現。這種溶液若保存得當能無限期保存，但實際上通常會隨時間緩慢分解，產生氫氧化鋰的白色細粉狀沉澱，溶液顏色並轉為橘色。.
氟化物
氟化物指含负价氟的有机或無機化合物。与其他卤素类似，氟生成单负阴离子（氟离子F−）。氟可与除He、Ne和Ar外的所有元素形成二元化合物。从致命毒素沙林到药品依法韦仑，从难溶的氟化钙到反应性很强的四氟化硫和三氟化氯都属于氟化物的范畴。.
氨基钠
氨基钠是一个无机化合物，化学式为。室温下纯品为白色固体，试剂常带金属铁而呈灰色。氨基钠与水强烈反应，是有机合成中常用的强碱。.
氨基锂
氨基锂是一种无机化合物，化学式为Li+NH2-。它由锂离子和氨基阴离子（氨的共轭碱）构成。它与氢化锂、亚氨基锂都是具有良好前景的储氢材料。.
氮丙环
氮丙环，也称环乙亚胺、氮杂环丙烷、吖丙啶、环乙胺、氮丙啶、乙烯亚胺，是氮原子取代环丙烷的一个碳原子形成的杂环化合物，分子式为C2H5N。氮丙环在室温下是无色易流动的液体，有强烈的氨味，有毒。它用作有机合成的中间体，也是很多合成药物的前体。 氮丙环在国际癌症研究机构(IARC)的分类中属于2B类致癌物质，可能会造成癌症。 广义上，氮丙环指任何含有简单环丙啶环系（三元氮杂环丙烷环系）的化合物，即简单氮丙环的衍生物。.
氯化锌
氯化锌（ZnCl2）是氯和锌的化合物，该名称亦用来称呼它的水合物。无色或白色，有极强的水溶性和吸湿性，甚至会潮解，应在干燥处密封储存，避免与空气中的水蒸气接触。 在纺织加工、焊接、化学合成等方面，氯化锌有着广泛应用。.
氯化汞
氯化汞（化学式：HgCl2）俗称升汞，室温下为白色晶体，是实验室常用试剂。可溶于水，加热易升华，可引起汞中毒，因为毒性极大，使用时必须小心。.
氰化氢
氰化氫，又稱氫氰酸，化学式HCN。标准状态下为液體，剧毒且致命，無色而苦，並有淡淡的杏仁氣味（苦杏仁有苦杏仁苷，溶于水會釋放出氰化氫），能否嗅出視乎個人基因。氰化氫是一种弱酸，沸點26℃（79°F）。氰化氫是一個線性分子，碳和氮之間具有三鍵。.
氰酸盐
氰酸盐是氰酸根离子OCN−的盐，负电荷主要在氮原子上。例如氰酸钾KOCN。 氰酸酯是含有OCN官能团的有机化合物。 氰酸根离子具有以下两个共振式： 因此共振杂化体可以下式表示： 氰酸根离子与二氧化碳是等电子体，也为直线型结构。与氰离子相比，氰酸根离子毒性非常低，很多情况下都是将剧毒的氰化物氧化成微毒的氰酸盐处理掉，常使用高锰酸盐作为氧化剂。 亲核取代反应中，氰酸根离子是两位亲核试剂，既可在氧端进攻生成氰酸酯R-OCN（少），也可于氮端进攻生成异氰酸酯R-NCO（主要）。芳基氰酸酯（C6H5OCN）可用酚与氯化氰在碱存在下反应制备。 雷酸根离子−是氰酸根离子的結構異構體。.
活性聚合反應
活性聚合反應在高分子化學中是一種鏈增長聚合反應，為了終止生長能力的聚合物鏈，而將它移除。缺少鏈終止反應和鏈轉移反應。鏈引發的速度比鏈擴展的速度來得大。就結果來說，聚合物鏈生長的速度比傳統的鏈的速度還來得恆定，且他們鏈的長度是相似的。（即它們具有非常低的多分散性指數）。活性聚合反應對於共聚物是一種常用的聚合方法，由於可以分階段進行合成，所以每個階段都有不同的單體存在。另外的優點是可以預定莫耳質量及控制末端基團。 活性聚合反應是理想的反應，因為它提供了精準度和控制大分子的合成。這一點很重要，因為從它們的微觀結構及分子量可以推測出許多聚合物的特性。因為分子量和分散度較少在非活性聚合反應中控制，所以這個方法是更有用的材料設計。 在許多情況下，活性聚合反應會被混淆或認為是控制聚合反應。雖然這兩個反應非常相似，但還是有明顯的區別來區分這兩個反應。活性聚合反應被定義為終止或鏈轉移被移除的聚合反應，可控制聚合反應終止的地方被抑制，但不被移除，藉此來引發聚合物的休眠狀態。然而，這區分仍然是一個有爭議的文獻。 主要的活性聚合反應技術是：.
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木瓜蛋白酶
木瓜蛋白酶（papain），或簡稱木瓜酶、木瓜酵素，又称嫩精或木瓜粉，是存在于番木瓜果实中的一种半胱氨酸蛋白酶。木瓜蛋白酶对于嫩化肉类起着重要作用，市面上更多稱為鬆肉粉或嫩肉粉。.
未解决的化学问题
未解决的化学问题往往指以下这些类型的问题：“我们能制备某种化合物吗？”、“我们能分析它吗？”、“我们能提纯它吗？”等等。这些问题通常都能很快解决，但可能需要付出相当大的努力才行。然而，一些问题有着很深的内涵。本文旨在介绍化学研究的中心领域仍未解决的难题。当某个领域的专家认为该问题未解决，或者几位专家不同意某问题的解释时，该问题会被视作未解决的化学问题。.
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有机硫化学
有机硫化合物指含有硫元素的有机化合物，有机硫化学即是研究有机硫化合物的有机化学分支。有机硫化合物广泛存在于自然界中，具有特征性的令人讨厌的气味，但少数也带甜味。很多化石燃料，如煤、天然气、石油中，都含有一定数量的有机硫化合物，燃烧时会释放出有毒的二氧化硫气体。为避免污染，脱硫已成为石油炼制中很重要的一个环节。 按质量计，人体中硫元素占0.25%， 绝大多数以有机硫化合物的形式存在。20种常见氨基酸中，也有两种含有硫元素，分别是半胱氨酸和甲硫氨酸。 硫与氧，硒和碲共享氧族元素，和它被预计有机硫化合物与碳-氧，碳-硒，和碳-碲化合物具有相似性。 用于检测硫化合物的经典化学试验是Carius卤素法。 硫属于氧族元素，硫和氧具有相似的价电子层结构，有机硫化合物在某些程度上与有机含氧化合物有些相似，例如它们都可生成醇／硫醇、醚／硫醚等。但和氧原子相比，硫是第三周期元素，原子半径较大，电负性较小，且3d轨道也可以成键。因此，硫原子还可以形成一系列常见的四价及六价有机硫化合物，如亚砜、砜、亚磺酸和磺酸。它们都不存在对应的含氧化合物。.
有机硼化合物
有机硼或有机硼化合物是一类硼烷BH3的有机衍生物，如：三烷基硼烷。有机硼化学或有机硼烷化学是研究这类化合物的化学。 在有机化学中，有机硼化合物因其多种变化而被广泛应用，其中如常用的还原反应：硼氢化反应。.
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有机磷化合物
有机磷化合物指含有碳-磷键的有机化合物，它們主要用於蟲害控制以作為長期存在於環境中的氯化烴、滴滴涕等替代物。研究有机磷化合物性质和反应的有机化学分支稱作有机磷化学。磷元素与氮同族，具有类似的价电子层结构，因此有机磷化合物的性质与有机含氮化合物有些相似。 但除了3s和3p轨道外，磷还可以用3d轨道成键，因此也存在很多特殊高价的有机磷化合物，它们都不存在对应的氮化合物。磷的电负性也小于氮，碱性较弱，因此形成化合物的性质也存在很多差别。 磷是生命必需元素之一，与生命体密切相关，例如普遍存在于生物体中的核酸便含有大量的磷酸酯基团。由于磷-氧键键能较高，因此核苷酸类的三磷酸腺苷（ATP）被称为“能量分子”，用于储存和传递化学能。磷酸根离子也存在于血液中。 很多农药和化学武器也含有有机磷化合物成分。.
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有机钠化学
有机钠化学是研究含有碳-钠键的金属有机化合物（即有机钠化合物）化学的学科。 有机钠化合物的应用因为与有机锂化合物（同样位于元素周期表IA族）竞争而收到部分限制。尽管如此仍存在几种重要的化合物。 碳与碱金属原子形成的化学具有很强的极性，而碳原子具有强的亲核性(比较电负性，碳为2.55，而锂0.98、钠0.93、钾0.82、铷0.82)。最重要的有机钠化合物是环戊二烯基钠，它可以通过金属钠与环戊二烯反应来制备： 更高级别的碱金属甚至可与非活性的烃类发生金属化反应，而且还可发生自身金属化反应： 另一个副反应是β-消除反应: 这类化合物具有的碳负离子的性质可以通过共振来使之稳定，比如三苯甲基钠（Ph3CNa）这类化合物。 金属钠还能与烃发生单电子还原反应。与萘反应得到萘钠溶液。 在Wanklyn反应(1858)中 ，钠代替了镁与二氧化碳进行类似于格氏试剂的反应： 最早制得的烷基钠是通过二烷基化合物（比如二乙基汞）进行Schorigin反应或Shorygin反应制备的 ：.
有机钯化学
有机钯化学是有机金属化学的一个分支，是主要研究有机钯化合物与其反应的学科。钯常用于烯烃或炔烃发生氢化反应的催化剂。这类反应过程通常都涉及了钯－碳共价键的形成。钯化合物还主要用于碳－碳偶联反应中的催化剂，该反应属于串联反应的一种。.
有机锂试剂
有机锂试剂是含有碳原子与锂原子直接成键的一类有机金属化合物。锂原子具有天然的电正性，因此有机锂化合物的大部分电荷密度被推向了化学键上的碳原子一端，从而易形成碳负离子。有机锂化合物是一种极强的碱和亲核试剂。.
手性助剂
手性助劑是一種為了控制立體化學的合成結果而暫時加入到有機合成反應中的化合物或單元。手性作為一個輔助劑可以偏置一或更多後續反應（subsequent reactions）的立體選擇性。通常輔助劑可以從基板（substrate）上切下然後回收以供將來使用。 大部分的生物分子和標靶藥物存在著兩種可能的鏡像異構物（又稱對映異構）中的其中一種；因此，天然產物和藥物試劑的化學合成通常被設計成獲得目標在單一鏡像化合物（enantiomerically pure）的形式。化學家會使用很多方法去合成所期望的立體異構物，而加入手性助劑即為方法之一。 1987年艾里亞斯·詹姆斯·科里用手性8-苯基薄荷醇（chiral 8-phenylmenthol）來介紹何謂手性助劑，而後在1980年巴里·特羅斯特也以手性扁桃（chiral mandelic acid）酸來介紹之。但因薄荷醇的製備困難，所以在1985年J.
1,4-二氮杂二环［2.2.2］辛烷
DABCO，学名1,4-二氮杂二环辛烷（1,4-Diazabicyclooctane），是一个具有笼状结构的含氮双环化合物，通常情况下为白色微有氨味的结晶。 其他名称：三乙烯二胺（TEDA）、三亚乙基二胺、三乙撑二胺、三乙二胺、环三乙二胺、1,4-乙烯哌嗪、1,4-亚乙基哌嗪、1,4-二氮二环辛烷。.
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1,8-双二甲氨基萘
1,8-双二甲氨基萘（1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene）俗稱質子海綿（Proton Sponge，是Sigma-Aldrich的註冊商標），是一種由萘衍生的有機化合物，最早是由 Roger Alder FRS在1968年於布里斯托大學製備。此化合物是由二個二甲基胺基接在萘的近位。 質子海綿有許多有趣的性質，包括其高鹼性，以及其光譜特性。質子海綿是一種非親核鹼，擁有強鹼性卻不是良好的親核體。.
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2-甲基吡啶
2-甲基吡啶是一种有机物，化学式为C6H7N。它是无色液体，有着强烈的不愉快吡啶味。它主要用于合成乙烯基吡啶以及农用化学品nitrapyrin。.
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4-二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶（DMAP）是一个吡啶衍生物，为无色至淡黄色晶体，是有机合成中应用很广的万能超亲核的酰化反应催化剂。.
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50S核糖体亚基
50核糖体亚基是原核细胞内70S核糖体中的较大亚基。该亚基由一条5S rRNA、一条23S rRNA及约34个核糖体蛋白质分子构成，在原核翻译中负责在tRNA转运来的氨基酸分子之间形成肽键。50S核核糖体亚基是某些抗生素（如氯霉素、氯洁霉素及截短侧耳素等）的结合位点，这些抗生素可通过阻断蛋白质生物合成来杀灭细菌。.
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Nucleophile，亲核，亲核性，亲核试剂，親核劑，親核基，親核試劑。
