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光延反应

指数 光延反应

光延反应(Mitsunobu反应)是一种双分子亲核取代反应(SN2反应)。 由日本化学家光延旺洋(Mitsunobu, Oyo) 等人于1967年发明,是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯(DEAD) 反应转化为多种化合物比如酯。 此反应的特点是条件温和,产率高并带有构型翻转。 参见相关的综述。.

26 关系: Appel反应偶氮二甲酸二乙酯反应机理叠氮化合物叶立德双分子亲核取代反应三苯基膦三苯基氧化膦三氟乙酸乙醚乙腈亲核体四面体通讯四氢呋喃磺酰胺美国化学会志羧酸瓦尔登翻转酰亚胺苯酚树脂正膦有机合成有机合成 (期刊)有机化学期刊

Appel反应

Appel反应(Appel reaction) 用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。 此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。伯醇、仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应。用四溴化碳或溴作为卤原子源,或者用碘甲烷或碘,可得到相应的溴代烃和碘代烃。 例如,香叶醇经过反应,得到香叶基氯。.

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偶氮二甲酸二乙酯

偶氮二甲酸二乙酯(化学式:(C2H5OOCN)2),缩写DEAD,一种脂肪族偶氮化合物。用作有机合成试剂。.

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反应机理

-- 化学中,反应--用来描述某一化学变化所经由的全部基元反应。虽然整个化学变化所发生的物质转变可能很明显,但为了探明这一过程的反应机理,常常需要实验来验证。 机理详细描述了每一步转化的过程,包括过渡态的形成,键的断裂和生成,以及各步的相对速率大小,等等。完整的反应机理需要考虑到反应物、催化剂、反应的立体化学、产物以及各物质的用量。 反应机理中各步的顺序也是很重要的。有些化学反应看上去是一步反应,但实际上却经由了多步,例如如下反应: 该反应中,实验测得的速率方程为:\ R.

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叠氮化合物

叠氮化合物在无机化学中,指的是含有叠氮根离子的化合物();在有机化学中,则指含有叠氮基(-N3)的化合物。.

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叶立德

#重定向 鎓内盐.

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双分子亲核取代反应

SN2反应(双分子亲核取代反应)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。 在无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。.

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三苯基膦

三苯基膦,分子式(C6H5)3P,白色固体,是磷化氢的三苯(苯、甲苯、二甲苯)取代物。主要表现为还原性和亲核性。在有机合成中有相当广泛的应用。.

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三苯基氧化膦

三苯基氧化膦(英文:Triphenylphosphine oxide),或称三苯基氧膦、氧化三苯基膦,是化学式为OP(C6H5)3的有机磷化合物。分子式常简写为Ph3PO或PPh3O,Ph代表C6H5。室温下为白色晶体,是三苯基膦的氧化产物,常用作化合物的结晶引发剂。.

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三氟乙酸

三氟乙酸(化学式:CF3CO2H),缩写TFA,是乙酸的全氟衍生物,也是最简单的全氟羧酸类化合物。.

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乙醚

乙醚又稱依打(Ether音譯)、二乙醚或乙氧基乙烷,是一種醚類,分子式為 (C2H5)2O (或简写为 Et2O)。乙醚是一種無色、易燃、極易揮發的液體,其氣味帶有刺激性,以前被當作吸入性全身麻醉劑,也是常见的毒品加工製作材料。乙醚亦是一種用途非常广泛的非極性有機溶劑,與空氣隔絕時相當穩定。乙醚蒸气能与空气形成爆炸性混合物,當它遇到火花、高温、氧化剂(如高氯酸、氯气、氧气、臭氧等)时,就有发生燃烧爆炸的危险,有时也因静电而起火。略溶于水,能溶于乙醇、苯、氯仿、石油醚、其它極性溶液及许多油类,也可以提煉青蒿素。.

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乙腈

乙腈(Acetonitrile,又稱氰基甲烷),化学式CH3CN。乙腈是無色的液體,是最簡單的有機腈,並廣泛用作极性非质子溶劑。.

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亲核体

親核體,又叫親核基、親核試劑(Nucleophile,意思為原子核的喜好物)是一個基本的有機化學概念,指具有親核性的化学试剂,可用:Nu表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言,与亲电试剂反应中,親核體亲核性越高,越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子,因此根據酸鹼電子理論的定義,親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似,但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高,比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然,比如膦的碱性弱于胺,而亲核性则强于胺。.

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四面体通讯

《四面体通讯》(Tetrahedron Letters)是一本迅速收集各种有机化学领域的原创研究论文的国际期刊,属于周刊。该期刊的影响因子为2.379(2014年)。.

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四氢呋喃

四氢呋喃 (THF)无色、可与水混溶、在常温常压下有较小粘稠度的有机液体。这种环狀醚的化学式可写作(CH2)4O。由于它的液态范围很长,所以是一种常用的中等极性非质子性溶剂。它的主要用途是作高分子聚合物的前体。.

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磺酰胺

酰胺(Sulfonamide),又称磺胺,是磺酸衍生物之一,通式 -S(.

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美国化学会志

《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society,或譯美國化學會期刊、美國化學學會期刊),常用缩写为J.

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羧酸

酸(Carboxylic acid),有機酸的一種,是帶有羧基的有機化合物,通式是R-COOH。羧基的化學式為-C(.

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瓦尔登翻转

尔登翻转,即化学反应中,分子在手性中心发生的构型转换。这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)在1896年发现的。他发现,用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸(4),可得(+)-氯代琥珀酸(1),后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸(2)。同样,(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时,得到(−)-氯代琥珀酸(3),而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸,又可得回(−)-苹果酸。如下图所示。 也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。 这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道,在手性碳发生的亲核取代反应中,构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。.

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醚(漢語拼音:mí,Ether)是具有醚官能团的一类有机化合物。醚官能团是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成,醚的通式为:R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 醚类中最典型的化合物属:乙醚,它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。由于其在化学中的常用性(乙醚是最常用的醚类提取溶剂),我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学,它们还可作为糖类和木质素的连接片段。.

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酰亚胺

酰亚胺(Imide)中,氮原子与两个羰基相连,通式为R1-C(O)-N(R2)-C(O)-R3。它一般由氨或伯胺与羧酸或酸酐反应制备。 常见的酰亚胺如邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、戊二酰亚胺、马来酰亚胺,有很多是用于制取聚酰亚胺的单体,DNA的氢键配对也涉及到了酰亚胺的结构,氮作电子给予体,羰基氧作电子接受体。 若通式中的R2为氢,则该氢原子具有一定的酸性,原因是氮上的孤对电子可以和两个羰基发生共轭,从而部分转移到氧上,使得负离子形式更加稳定。共振论认为酰亚胺的共振杂化体有相反的电荷,而质子离去后的负离子没有相反的电荷,降低的能量较多更加稳定,从而酰亚胺的氢易解离。 酰亚胺也可通过异酰亚胺的Mumm重排反应制备。.

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苯酚

苯酚(化学式:65,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。.

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树脂

樹脂是一種來自多種植物,特別是松柏類植物的烴(碳氫化合物)類的分泌物。因為它特殊的化學結構,以及可以作為乳膠漆和膠合劑等材料。.

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正膦

正膦(IUPAC名稱:λ5-phosphane)是有機化學中的官能基,其中含有5價的磷,其通式為PR5。其對應的氫化物是不穩定的PH5分子。其衍生物五苯基-正膦(pentaphenylphosphorane,Ph5P)是穩定的。 正膦是,頂上的二個鍵較其他的鍵要長。因為有未鍵結的分子軌域,因此是超价分子,就像分子五氟化磷一樣。 有R3P.

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有机合成

有機合成是合成化學的一個分支,主要是經由各式各樣的有機反應來建構有機分子。和無機分子相比,有機分子通常在結構上複雜許多,包括官能基、立體化學、多環構造等結構性細節。現今有機合成已經發展成為有機化學一個十分重要的分支,也是製藥、生醫、材料等產業重要的基礎。有機合成中有兩個主要的領域:全合成與合成方法的研究。.

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有机合成 (期刊)

《有机合成》(Organic Syntheses,常缩写为 Org.

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有机化学期刊

《有机化学期刊》(the Journal of Organic Chemistry,常缩写为 J. Org.

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