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冈伯格-巴赫曼反应

指数 冈伯格-巴赫曼反应

Gomberg–Bachmann反应(又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等)以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格(Moses Gomberg)和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼(Werner Emmanuel Bachmann)的名字命名,是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时,发生芳基的偶联反应,生成联芳烃的衍生物的反应。例如,对溴苯胺与苯偶联,得到对溴联苯。 这个反应能应用于各种类型的芳香环,包括二茂铁 和醌类。由于重氮盐能发生许多副反应,因此反应产率一般不高,通常低于 40%。 Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 Pschorr反应(下图)。 其中 Z 基一般是 CH2;CH2CH2;NH;CO,产物为芴、芴酮和咔唑类化合物。.

20 关系: 偶联反应均裂乙酸钠二茂铁德国化学学报化学反应列表咔唑美国化学会志芳基芳香环联苯重氮盐Meerwein芳基化反应桑德迈尔反应氢氧化钠沃纳·以马利·巴赫曼摩西·冈伯格

偶联反应

偶联反应,也写作偶合反应或耦联反应,是两个化学实体(或单位)结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应,根据类型的不同,又可分为交叉偶联和自身偶联反应。 在偶联反应中有一类重要的反应,RM(R.

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均裂

在化學上,均裂是指化學鍵断裂时,两个成键电子平均分配两个成键原子上,從而產生兩個自由基的过程。 這樣的反應能被紫外輻射引發。 在這過程中牽涉的能量稱為鍵離解能。另一個可能的分裂方式稱為異裂。.

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乙酸钠

乙酸钠(Sodium acetate,化學式:CH3COONa),又名醋酸鈉,晶體有無水和三水合物兩種形式。.

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二茂铁

二茂铁(英文:Ferrocene),或称环戊二烯基铁,是分子式为Fe(C5H5)2的有机金属化合物,室溫下會微量昇華因而帶有似樟腦的特殊氣味 。二茂铁是最重要的金属茂基配合物,也是最早被发现的夹心配合物,包含两个环戊二烯负离子以π电子与铁原子成键。.

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德国化学学报

《德国化学学报》(Chemische Berichte,缩写Ber.或Chem.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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咔唑

咔唑(分子式C12H9N)是一个多环含氮杂环有机物,其结构式类似芴,将芴的一个碳原子替换为氮,因此又稱氮芴。咔唑为无色晶体,源自煤焦油,也可人工合成。它是極弱的鹼,可溶於丙酮、苯或醇,難溶於水,是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料。 咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光,可用作木質素、糖和甲醛的試劑。.

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美国化学会志

《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society,或譯美國化學會期刊、美國化學學會期刊),常用缩写为J.

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芳基

在有机化学中,芳基指任何从简单芳香环衍生出的官能团或取代基。虽然更特殊的名称如苯基,被用来描述未被取代的芳基,但出于概括和简练的原因芳基仍然被使用。 最简单的芳基是苯基(Phenyl),由苯衍生而来。 Category:取代基 ru:Арил.

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芳香环

芳香环是一类有机芳香化合物。 芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。.

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芴(ㄨˋ),是一个多环芳烃,分子式为C13H10。白色片状晶体,不纯时有荧光,有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水,可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。 芴可由工业合成得到,用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮(用于静电复印)等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。 芴的9-位质子具有酸性,pKa为22.6(DMSO),可以被碱(如氢氧化钠)脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂,与亲电试剂在9-位发生取代反应。 芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。.

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联苯

联苯(化学式:C12H10)是两个苯基相连形成的化合物。无色至淡黄色片状晶体,有特殊香味。常用作有机合成前体,衍生物包括联苯胺、联苯醚、八溴联苯醚、多氯联苯等。联苯天然存在于煤焦油、原油和天然气中。不溶于水,但溶于有机溶剂中。 联苯中间的化学键可以自由旋转,但若四个邻位有体积较大的基团时,旋转受阻,会产生阻转异构体。此类型的化合物(如BINAP)可以作手性配体。以联苯为例,其平衡态的扭转角为44.4°,0°和90°时的能垒分别为6.0kJ/mol和6.5kJ/mol。 取代联苯可通过Suzuki反应和Ullmann反应等偶联反应制取。.

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醌是含有共轭环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构的一类有机化合物的总称。大部分的醌都是α,β-不饱和酮,且为非芳香、有颜色的化合物。 最简单的醌是苯醌,包括对苯醌(1,4-苯醌)和邻苯醌(1,2-苯醌)。常见的醌类化合物有: 对苯醌与氢醌(对苯二酚)可组成一个可逆的氧化还原半反應,25°C时的标准还原电势Eo为0.699V:碘化钾溶液可将对苯醌还原为氢醌,而硝酸银则可将氢醌氧化为对苯醌。 醌类化合物在自然界分布很广,茜素和维生素K即含有醌的结构。 四氯-1,4-苯醌和2,3-二氰基-5,6-二氯-1,4-苯醌(DDQ)是有机合成中常用的氧化剂。蒽醌染料也是现在重要的合成染料。.

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重氮盐

重氮盐有时也称“重氮化合物”, 是一类通式为R-N2+X−的有机化合物,R指有机基团(如烷基或芳基),X指任何阴离子,通常为卤素离子。 重氮盐是无色结晶固体,爆炸性很强,干燥情况下不稳定,一般不直接分离出来。它可溶于水呈中性,发生电离,水溶液具有很强的导电能力。重氮盐是合成染料时的重要中间体。.

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Meerwein芳基化反应

Meerwein芳基化反应(Meerwein arylation),由 Hans Meerwein 在1939年报道。 芳基重氮盐在金属盐类存在下对缺电子烯烃的加成反应。产物为取代芳香族化合物。 烯烃上的吸电子基团降低了烯烃双键的电子密度。.

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桑德迈尔反应

桑德邁爾反應(Sandmeyer反应)是重氮鹽在CuX的催化下與鹵素鹽類反應產生卤代烃的化学反应。 其中X可以为溴、氯或氰基负离子。 其机理如下(之前的重氮化反应略去): Category:取代反应 Category:人名反应.

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氢氧化钠

氫氧化鈉,又称烧碱和苛性钠,化學式為,是一種具有高腐蝕性的強鹼,一般為白色片狀或顆粒,能溶於水生成鹼性溶液,另也能溶解於甲醇及乙醇。此鹼性物具有潮解性,會吸收空氣裡的水蒸氣,亦會吸取二氧化碳等酸性氣體。 氫氧化鈉為常用的化學品之一。其應用廣泛,為很多工業過程的必需品:常用於製造木浆紙張、紡織品、肥皂及其他清潔劑等,另也用於家用的水管疏通剂。2004年全球總共製造了六千萬噸的氫氧化鈉,而總消耗量為五千一百萬噸。.

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沃纳·以马利·巴赫曼

沃纳·以马利·巴赫曼(Werner Emmanuel Bachmann,)是一位美国化学家,他出生于美国密歇根州底特律市,曾在韦恩州立大学攻读化学和化学工程专业,后来考上了密歇根大学。他在他的导师摩西·冈伯格指导下获得博士学位,然后一直在密歇根大学参与学术研究。 巴赫曼研究物理有机化学(重排反应、自由基)和有机合成,他被认为是类固醇合成的先锋,并成功实现类固醇激素马萘雌甾酮的全合成。另外,能让芳香重氮盐在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联生成联苯或联苯衍生物的Gomberg-Bachmann反应是以他和他的导师冈伯格的名字命名。 巴赫曼也创造了一种制备爆炸品环三亚甲基三硝胺(RDX,也叫“黑索金”)的新方法,而美国就曾在第二次世界大战的时候用过这个方法制备RDX。.

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摩西·冈伯格

摩西·冈伯格其他不太常用的译名:摩西·高姆博格。(Moses Gomberg,),出生乌克兰的猶太裔美国化学家,是自由基化学的奠基人,曾在美国密歇根大学担任化学教授。.

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