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康福斯重排反应

指数 康福斯重排反应

Cornforth重排反应（Cornforth rearrangement），由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917－)（1975年获化学诺奖） 在1949年首先报道。 C-5 为烃基取代（-R1）、C-4 为酰基取代（-C(O)R2）的噁唑环系，在加热时发生重排，生成 R1 与 R2 互换的产物。 C-4 用硫代酰基（-C(S)R2）取代后，重排后可得1,3-噻唑环系。Corrao, S.

目录

  1. 8 关系: 化学反应列表，噁唑，噻唑，约翰·康福思，烃基，电环化反应，重排反应，酰基。

  2. 噁唑
  3. 有機化學小作品

化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

查看 康福斯重排反应和化学反应列表

噁唑

噁唑（Oxazole）是一大类有机杂环化合物的母体，含有一个氧杂原子和一个氮杂原子。.

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噻唑

噻唑（），或1,3-噻唑（），是一个浅黄色可燃液体，气味与嘧啶类似，化学式为。它包含一个五元环，其中两个顶点分别是氮原子和硫原子，另外三个是碳原子。 噻唑被用来制备生物杀灭剂，杀真菌剂，药品和染料。.

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约翰·康福思

约翰·沃卡普·康福思爵士（Sir John Warcup Cornforth，），澳大利亚化学家。他因酶催化反应的立体化学的研究而获得1975年诺贝尔化学奖。Encyclopædia Britannica.

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烃基

基在化学中被用来指只含碳、氢两种原子的官能团，可以看作是相应的烃失去一个或多个氢原子(H)后剩下的自由基。.

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电环化反应

电环化反应是周环反应的一类，反应中共轭体系两端的原子环合形成新的σ键，形成比原来分子少一个π键的产物。它的逆反应也属于电环化反应，有时为了区分，将前者成环反应称为“电环合反应”。电环化反应是立体选择性的反应，通常使用的反应底物是环烯烃和对应的共轭烯烃。它于1960年前后被发现。 为了使π电子环合成为σ键，烯烃末端碳原子的键必须旋转，而旋转的方向可以是两个键朝同一方向旋转，或两个键朝不同方向旋转，分别称为顺旋和对旋。顺旋又可分为顺时针顺旋和反时针顺旋两种，对旋又可分为内向对旋和外向对旋两种，但这个因素一般很少考虑。 根据分子轨道对称守恒原理，为了发生电环化反应，共轭烯烃HOMO两端的两个p轨道必须发生同位相的重叠。由于链形烯烃总π电子数会对HOMO的对称性造成影响，加热或光照也会使分子轨道能级图上的电子排布发生改变，因此电环化反应存在以下选择性的规则，可用于预测某一反应的产物： 光照时HOMO一个电子被激发到LUMO上去，使得反应的选择性颠倒，禁阻变为允许，允许变为禁阻。以上规则只表明反应按照协同反应机理进行时的活化能高低，并不排除反应按照其他机理进行。 电环化反应是可逆反应，正逆反应途径是相同的，因此需要注意基态时，反应平衡朝哪一个方向进行更为有利。 苯并环丁烷发生的电环化反应是电环化反应中研究较多的一类。以下图为例，苯并环丁烷加热顺旋开环，生成一个具有类醌结构的不稳定的双烯体。它可以和强亲双烯体（如顺丁烯二酸酐）发生狄尔斯-阿尔德反应生成内型的加合物。苯并环丁烷的开环反应产率因此与取代基R具有很大的关系，例如，在110°C和甲苯作溶剂的条件下，随着R由甲基、异丁基甲基变为三甲基硅基甲基，产率也随着上升。 Nazarov成环反应是二乙烯基酮环化成为环戊烯酮的电环化反应。很多带正电荷或负电荷的共轭烯烃也可以发生电环化反应，比如，环丙烷正离子广义上也属于4n+2体系，因此也可以在加热时发生对旋开环，生成烯烃。 很多看上去张力很大的化合物，在光照条件下，受分子轨道对称性的限制实际上是稳定的。下面的化合物经过电环化反应与四乙酸铅处理，可以得到无取代的杜瓦苯：.

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重排反应

重排反应（Rearrangement reaction）是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应，是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程，以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2： 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中，烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移，而非离子性的断键与成键。而在周环反应中，以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理，但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应：.

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酰基

酰基（acyl group）是指從含氧酸，包括無機酸中除去一個或多個羥基基團的衍生的官能團。它包含一個強制性羰基和烷基。在有機化學中，酰基（IUPAC名：鏈烷酰基）通常是衍生自羧酸。因此，它具有結構式RCO-，其中R代表被附著到CO基用單鍵的烷基。雖然稱呼幾乎總是應用於有機化合物，但酰基原則上可以是來自於其它類型的酸如磺酸，膦酸。在最常見的安排，酰基連接到一個更大的分子片段，在這種情況下，碳和氧原子通過雙鍵相連。 酰基指的是有机或无机含氧酸去掉羟基后剩下的一价原子团，通式为R-M(O)-。酰基与卤素原子、烷氧基、氨基或取代氨基及酰氧基结合可以分别获得酰卤、酯、酰胺和酸酐。 通常酰基中的M原子都为碳，但硫、磷、氙等原子也可以形成类似的酰基化合物，如四氟一氧化氙、硫酰氯、氯化亚砜。此类酰卤一般称为卤氧化物。.

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另见

噁唑

有機化學小作品

亦称为 Cornforth重排反应，康福斯重排。