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坎尼扎罗反应

指数 坎尼扎罗反应

坎尼扎罗反应(Cannizzaro反应),也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应,是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应,生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛,得到了苯甲酸和苯甲醇,首先发现了这个反应,反应名称也由此得来。反应的综述参见:。 坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛(如苯甲醛)和甲醛。对于有活泼氢的醛来说,碱会夺取活泼氢,从而发生羟醛反应,降低坎尼扎罗反应的收率。 分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的,有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。.

29 关系: 季先科反应季戊四醇亲核加成反应化学反应列表利比希化学纪事内酯米尔温–庞多夫–韦尔莱还原反应羟醛反应羧酸羧酸盐羰基甲醛甲酸芳香性草木灰醇盐苯甲醇苯甲醛苯甲酸歧化反应氢负离子氧化还原反应沃氏氧化反应有机反应斯坦尼斯劳·坎尼扎罗

季先科反应

季先科反应(Tishchenko反应),是醇盐(如醇钠和醇铝)存在下,无α活泼氢的醛发生歧化反应生成酯的一个有机反应。季先科反应与坎尼扎罗反应较为类似,只是前者产物为酯,后者为羧酸和醇。 多聚甲醛在硼酸或甲醇镁/甲醇铝的催化下发生Tishchenko反应得到甲酸甲酯。苯甲醛在苯甲醇钠存在下发生反应生成苯甲酸苄酯。.

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季戊四醇

季戊四醇(分子式:C(CH2OH)4),多元醇类有机物,学名“2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇”。.

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亲核加成反应

有机化学中,亲核加成(Nucleophilic addition)是反应物的π键受亲核试剂进攻而被取代,形成两个新的共价键。 加成反应局限于以下一些含多重键的底物:.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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利比希化学纪事

《利比希化学纪事》(Justus Liebigs Annalen der Chemie,有时也叫Liebigs Annalen)是世界上最古老和历史上最重要的有机化学期刊之一。杂志于1832年创刊,直到1873年尤斯图斯·冯·李比希逝世,都是由他和弗里德里希·维勒担任编辑。1997年,《利比希化学纪事》和《荷兰化学文集》合并成为《利比希化学纪事/文集》。1998年《利比希化学学报/文集》和其他几本主要的欧洲化学期刊合并成为《欧洲有机化学杂志》。杂志的ISSN号和CODEN号也跟随改变。.

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内酯

内酯(英文:Lactone)即環狀的酯,由一化合物中的羥基和羧基发生分子内缩合环化得到。内酯以五元(γ-内酯)及六元(δ-内酯)环内酯最为稳定,环内的角张力最小。4-羟基酸(R-CH(OH)-(CH2)2-COOH)在室温及稀酸存在下,便自发酯化形成五元环内酯。其他元数的内酯,如β-、ε-内酯,也可以制得,但不及以上二者稳定。 大环内酯是内酯的一类,分子内环元数较大,有很多是药物的成分。.

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在各种酸碱理论中,碱都是指与酸相对的一类物质。鹼多指鹼金屬及鹼土金屬的氢氧化物,而对碱最常见的定义是根据阿伦尼乌斯(Arrhenius)提出的酸碱离子理论作出的定义:碱是一种在水溶液中可以电离出氢氧根离子并且不产生其它阴离子的化合物。随后这个定义被扩展为提供氢氧根或者吸收氢离子的化合物。 根据不同的酸碱理论,碱有着不同的定义。.

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米尔温–庞多夫–韦尔莱还原反应

Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应(密尔温-彭杜夫-魏雷还原反应;梅尔魏因-庞多夫-维尔来还原反应),又称 Meerwein–Ponndorf还原反应(麦尔外因-彭杜尔夫还原反应),简称 MPV 还原 醛和酮 (1)等羰基化合物与异丙醇铝 (2)在异丙醇中的溶液共热时,醛酮被还原为相应的醇 (3),同时将异丙醇氧化为丙酮,生成的丙酮从平衡混合物中缓慢蒸出,使反应向右进行。 这个反应相当于 Oppenauer氧化反应的逆向反应。反应有选择性好、条件温和、操作简便等优点,其他一些容易被还原的原子团不受这个方法的影响,例如碳-碳双键(包括位于羰基 α,β-位的)、羧酸酯、硝基和活泼的卤素(有例外)不为这种方法所还原。.

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羟醛反应

羟醛反应(aldol reaction)是有机化学及生物化学中构建碳-碳键最重要的反应手段之一。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹 和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现鮑羅丁觀察到乙醛在酸性環境下會二聚化,形成3-羥基丁醛,它是指具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一分子羰基化合物发生加成反应,并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。 反应连接了两个羰基底物(最初反应使用醛)合成的β-产物,其命名取用了醇羟基的“羟”(ol)字和醛类化合物的“醛”(ald)字,也称作“羟醛”(aldol)化合物。 |zh-hans.

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羧酸

酸(Carboxylic acid),有機酸的一種,是帶有羧基的有機化合物,通式是R-COOH。羧基的化學式為-C(.

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羧酸盐

羧酸盐(carboxylate,羧:suō /ㄙㄨㄛˉ)是羧酸形成的盐类,含有羧酸根负离子(-COO−)。在水中可溶的羧酸盐类会解离为羧酸根负离子和相应的阳离子,但由于多数羧酸是弱酸,因此碱金属羧酸盐的水溶液大多呈碱性。 相比于醇类,羧酸在水中更易离解为相应的羧酸根离子和水合氢离子,酸性更强。 这是因为羟基氧上的孤对电子会与碳氧双键形成共轭,使氧上的电子云向双键转移,从而极化O-H键,使其更易断裂;同时也使得形成的羧酸根负离子因电荷分散而更加稳定。该负离子中,两个氧和一个碳各提供一个p轨道,存在一个四电子三中心的离域π分子轨道,负电荷平均分散到两个氧上,可以用以下共振式来表示: 实验证明,甲酸盐中的两个C-O键是没有区别的。.

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羰基

基(carbonyl group)在有机化学中,是一个形如 C.

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甲醛

醛(Formaldehyde),化学式HCHO,質量30.03,又称蚁醛,天然存在的有機化合物。有特殊刺激气味的无色气体,对人眼、鼻等有刺激作用。體積百分比40%的甲醛水溶液稱100%福馬林(Formalin)。气体相对密度1.067(空气.

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甲酸

酸(英文:Formic acid)又称作蚁酸,化学式为HCOOH。蚂蚁和蜜蜂等膜翅目昆蟲的分泌液中含有蚁酸,当初人们蒸馏蚂蚁时制得蚁酸,故有此名。甲酸无色而有刺激气味,且有腐蚀性,人类皮肤接触后会起泡红肿。熔点8.4℃,沸点 100.8℃。由于甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。因此甲酸同时具有酸和醛的性质。在化学工业中,甲酸被用于橡胶、医药、染料、皮革种类工业。.

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芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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草木灰

草木灰是柴草燃燒後殘留的灰燼物質,屬鹼性,主要成分是碳酸鉀(K2CO3)。可用做肥料。 在化學肥料普遍使用前,農家的草木灰是指由山草、禾稈和樹枝等燃燒煮食後的灰燼,注意:不包括由煤所產生的煤灰。肥料的製作通常是每日把一層草木灰,一層食後產品(糞便)的方式疊加,經數月後成熟便可使用。 如何储藏: 草木灰质轻且呈碱性,干时易随风而去,湿时易随水而走,与氮肥接触易造成氮素挥发损失。因此,要采取下列方法积攒草木灰: 仓贮 有条件的农户,要建一个草木灰仓,每天把灰倒入仓内,以便积攒。灰仓要有遮雨棚,地面要高(要防潮。 袋装 有条件的,要将草木灰及时用塑料袋装起来密封保存。 单存 要严格避免与其它农家肥混合堆放。.

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醇是有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。在化學中,醇是任何有機化合物,其中羥基官能團(-OH)被綁定到一個飽和碳原子。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羥基與苯環相連,則由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羥基與sp2雜化的双键碳原子相連,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为醛(只有乙烯醇能變乙醛)或酮,因此大多无法稳定存在。.

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醇盐

醇盐或称烷氧基化合物,是醇中的羟基氢被金属取代后形成的一类化合物,形式上含有醇盐(烷氧基)负离子RO–,其中R为有机取代基。醇盐具有很强的碱性,取代基R的体积不大时,还是很好的亲核试剂和配体。一般在质子溶剂(如水)中不稳定,是很多有机反应(如威廉姆逊合成法)的中间体结构,并且过渡金属的醇盐是常用的催化剂。 酚的酸性更强,生成的负离子盐称为酚盐,一般比醇盐要稳定,更易结晶和储存,但不如醇盐的亲核性强。 烯醇盐是由烯醇中的氢被取代而衍生出的一类化合物,一般可由酮或醛脱去α-氢质子得到。烯醇盐为两位反应阴离子,氧端和碳端都有亲核性,不同条件下两种反应产物的比例不同。.

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醛(;aldehyde)是含有甲酰基的一类有机化合物。这种官能团具有结构通式:R-CHO,其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。不带有R的基团称为醛基或甲酰基。醛与酮化合物的区别在于羰基所处的位置是在碳链骨架的末端或是在两个碳原子之间。醛在有机化学中很常见,许多的香水都属醛类。.

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苯甲醇

苯甲醇(分子式:C6H5CH2OH)也称苄醇,是最简单的含有苯基的脂肪醇,可以看作是羟甲基取代的苯,或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体,有极性,低毒,蒸汽压低,因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水(4 g/100 mL),可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。 苄醇主要以游离态或酯的形式存在于香精油中,如茉莉花油、伊兰伊兰油、素馨花香油风信子油、月下香油和妥鲁香脂中都含有此成分。.

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苯甲醛

苯甲醛(C6H5CHO)为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。.

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苯甲酸

苯甲酸又稱安息香酸(英語:Benzoic acid),結構簡式為C6H5COOH,是苯環上的一個氫被羧基(-COOH)取代形成的化合物。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌、細菌、黴菌生長的作用,藥用時通常塗在皮膚上,用以治療癬類的皮膚疾病。用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、煙草工業。.

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歧化反应

歧化反应又稱自身氧化還原反應,是化学反应的一种,反应中因為平衡狀態改變而造成不穩定的現象,進而導致某个元素的化合价既有上升又有下降。.

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氫是一種化學元素,其化學符號為H,原子序為1。氫的原子量為,是元素週期表中最輕的元素。單原子氫(H)是宇宙中最常見的化學物質,佔重子總質量的75%。等離子態的氫是主序星的主要成份。氫的最常見同位素是「氕」(此名稱甚少使用,符號為1H),含1個質子,不含中子;天然氫還含極少量的同位素「氘」(2H),含1個質子和1個中子。 氫原子最早在宇宙復合階段出現並遍佈全宇宙。在標準溫度和壓力之下,氫形成雙原子分子(分子式為H2),呈無色、無臭、無味非金屬氣體,不具毒性,高度易燃。氫很容易和大部份非金屬元素形成共價鍵,所以地球上大部份的氫都以分子的形態存在,比如水和有機化合物等。氫在酸鹼反應中尤其重要,因為在這類反應中各種分子須互相交換質子。在離子化合物中,氫原子可以獲得一個電子成為氫陰離子(H−),或失去一個電子成為氫陽離子(H+)。雖然在一般寫法中,氫陽離子就是質子,但在實際化合物中,氫陽離子的實際結構是更為複雜的。氫原子是唯一一個有薛定諤方程式解析解的原子,所以對氫原子模型的研究在量子力學的發展過程中起到了關鍵的作用。 16世紀,人們通過混合金屬和強酸,首次製備出氫氣。1766至1781年,亨利·卡文迪什第一次發現氫氣是一種獨立的物質,燃燒後會產生水。安東萬-羅倫·德·拉瓦節根據這一性質,將其命名為「Hydrogen」,在希臘文中意為「生成水的物質」。19世纪50年代,英国医生合信编写《博物新编》(1855年)时,把元素名翻译为“轻气”,成為今天中文「氫」字的來源。 氫氣的工業生產主要使用天然氣的蒸汽重整過程,或通過能源消耗更高的水電解反應。大部份的氫氣都在生產地點直接使用,主要應用包括化石燃料處理(如裂化反應)和氨生產(一般用於化肥工業)。在冶金學上,氫氣會對許多金屬造成氫脆現象,使運輸管和儲存罐的設計更加複雜。.

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氢负离子

氢负离子(H−)是氢原子获得一个电子后产生的单价负离子,它是恒星(如太阳)大气的重要组分,作为能量0.75-4.0 eV的光子的主要吸收剂,也存在于地球电离层中。 氢负离子是很强的还原剂,它与氢气形成的半反应的标准电极电势为−2.25 V。它是除电子盐中的电子外最简单的负离子,含两个电子、一个质子。 形式上含氢负离子的化合物称为氢化物。 氢负离子 H−,由两个电子及一个质子组成,是已知除电子盐(Electride)外最小的阴离子。氢负离子不能在水溶液中存在,是已知的最强碱之一,这可通过以下生成反应看出: 负氢是非常强的还原剂: 已知自由氢负离子的有效半径为208pm。这个数据与其他数据比较时,特别是与He原子的93pm,H原子的50pm,Cl−的结晶半径181pm,H的共价半径30pm,及类盐氢化物中H−的半径(134-154pm)相比是有趣的。这个反常大的半径可以用H−的核电荷较小,电子彼此排斥和对核引力的屏蔽效应来解释。F.

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氧化还原反应

氧化还原反应(Reduction-oxidation reaction,簡稱Redox)是在反应前后元素的氧化数具有相应的升降变化的化学反应。这种反应可以理解成由两个半反应构成,即氧化反应和还原反应。此类反应都遵守电荷守恒。在氧化還原反應裡,氧化與還原必然以等量同時進行。 一般来说,同一反应中还原产物的还原性比还原剂弱,氧化产物的氧化性比氧化剂弱,这就是所谓“强还原剂制弱还原剂,强氧化剂制弱氧化剂”。換言之:.

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沃氏氧化反应

沃氏氧化反应(Oppenauer氧化),也译作欧芬脑尔氧化,是二级醇与丙酮(或甲乙酮、环己酮)在碱存在下一起反应,醇被氧化为酮,同时丙酮被还原为异丙醇的反应。 它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应,属于可逆反应,也是一个由二级醇制备酮的有效方法,目前应用不是很广,适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。类似的氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应、斯文氧化反应以及用PCC等铬酸盐作氧化试剂的反应。 反应中常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝,但也有很多改进方法,例如使用三甲基铝(见下),或使用三氯乙醛和氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。一级醇可以不受破坏,虽也可以氧化为相应的醛,但存在副反应羟醛缩合反应,效果并不很好。.

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有机反应

有机反应即涉及有机化合物的化学反应,是有机合成的基础。几种基本反应类型为:加成反应、消除反应、取代反应、周环反应、重排反应和氧化还原反应。在有机合成当中,有机反应被广泛的应用于各种人造分子的合成。比如药物,塑料,食品添加剂和合成纤维等等。 早期的有机反应,包括有机燃料的燃烧反应,以及制造肥皂所用的皂化反应。当今有机反应已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、1979年的维蒂希反应、2005年的烯烃复分解反应和2010年的赫克反应。.

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斯坦尼斯劳·坎尼扎罗

斯坦尼斯劳·坎尼扎罗(Stanislao Cannizzaro,),意大利革命者,有机化学家,社会活动家。他曾参与西西里岛反对波旁王朝的起义。他在进行有机合成研究中发现了坎尼扎罗反应。他通过实验结果证实了阿莫迪欧·阿伏伽德罗的分子假说,对原子和分子、原子量与分子量进行了定义和区别,这些工作通过卡尔斯鲁厄会议为科学界所知,对化学理论的发展作出了杰出贡献。.

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