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卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应

指数 卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应

Cadiot–Chodkiewicz偶联反应(Cadiot–Chodkiewicz coupling) 一分子末端炔烃与一分子卤代末端炔烃在亚铜盐(如氯化亚铜、溴化亚铜)和碱催化下发生偶联,得到丁二炔的衍生物。 反应一般在甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水中进行。常用的碱有氨水、一级胺、吡啶和哌啶等。为了防止亚铜盐的氧化作用,可在反应混合物中加入盐酸羟胺。 该反应对底物敏感,炔上连有苯基及羟烷基可促进偶联反应的进行。 反应有时会产生自身偶联副产物,导致产率降低和产物分离困难。根岸(Negishi)等报道了一种具有严格配对选择性的钯催化 1,3-二炔锌的交叉偶联方法,可以克服以上缺点。 用于合成非对称二炔和天然高度不饱和不对称多炔类化合物以及其结构的证明。.

目录

  1. 27 关系: 偶联反应吡啶丁二炔乙醇二甲基甲醯胺化学反应列表催化哌啶四氢呋喃硝酸银炔烃甲醇盐酸羟胺苯基N-溴代丁二酰亚胺Sonogashira偶联反应格拉泽偶联反应氧化加成氨水氯化亚铜溴化亚铜有机化学通讯有机化学期刊

偶联反应

偶联反应,也写作偶合反应或耦联反应,是两个化学实体(或单位)结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应,根据类型的不同,又可分为交叉偶联和自身偶联反应。 在偶联反应中有一类重要的反应,RM(R.

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吡啶

吡啶(CHN,音同“比定”,,系统名氮杂苯)CAS号110-86-1。分子量79.10。 吡啶由苏格兰化学家于1849年在骨焦油中发现,两年后,安德森通过分馏得到纯品。由于其可燃性,安德森以πῦρ (τὸ)(pyr,意为火)命名。.

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丁二炔

丁二炔(butadiyne)也稱為聯乙炔(Diacetylene),其分子式C4H2,是高度不飽和的碳氫化合物,含有二個三鍵及三個單鍵,是分子量最小的,「聯乙炔」的名稱表示其中有二個碳-碳的雙鍵,而且可能是由乙炔製備,不過不表示這是乙炔的二聚體。.

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乙醇

乙醇(Ethanol,結構简式:CH3CH2OH)是醇类的一种,是酒的主要成份,所以也俗稱酒精,有些地方俗稱火酒。化學結構通常縮寫為, 或 EtOH,Et代表乙基。乙醇易燃,是常用的燃料、溶剂和消毒剂,也用于有机合成。工業酒精含有少量有毒性的甲醇。医用酒精主要指体积浓度为75%左右(或质量浓度为70%)的乙醇,也包括医学上使用广泛的其他浓度酒精。 乙醇与甲醚是同分异构体。.

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二甲基甲醯胺

二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,縮寫DMF)是一種透明液體,能和水及大部分有機溶劑互溶。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲醯胺是沒有氣味的,但工業級或變質的二甲基甲醯胺則有魚腥味,因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由於它是甲醯胺(甲酸的醯胺)的二甲基取代物,而二個甲基都位於N(氮)原子上。 二甲基甲醯胺是高沸點的極性(親水性)非質子性溶劑,能促進SN2反應機構的進行。 二甲基甲醯胺是利用甲酸和二甲基胺製造的。二甲基甲醯胺在強鹼如氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的(尤其在高溫下),並水解為甲酸與二甲基胺。.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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催化

催化是利用催化剂改变化学反应速度的一种工艺。许多化学工业要利用催化作用来获得需要的反应速度。催化也是一种化工单元过程,催化剂本身在反应中不会被消耗,但催化剂会改变反应速度,一催化劑亦可能參與複數的催化反應。正催化劑可加速反應;負催化劑或抑制劑則會與反應物反應進而降低化學反應。可提高催化劑活性的物質稱為促進劑;降低催化劑活性者則稱為催化毒。 相較於未催化的反應,同溫度的催化反應擁有較低的活化能。催化劑可以藉由結合反應物達到極化的效果,如酸催化劑之於羰基化合物的合成;催化劑也可產生非自然的反應中間物,如以四氧化鋨催化烯烴的雙羥基化中產生的鋨酸鹽酯;催化劑亦可造成反應物的裂解,如製氫時產生的單原子氫。 很多物质都可以做催化剂,在无机物反应中,通常利用酸、碱、金属或金属化合物作为催化剂,在有机物反应中多用有性的蛋白质分子——酶作为催化剂,生物体内许多化学反应都依赖酶來进行的。 催化反应可以发生在单相和多相中,也可以发生在复相中:.

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哌啶

哌啶、六氢吡啶是一个杂环化合物,分子式为(CH2)5NH。它是一个仲胺,可看作环己烷一个碳被氮替代后形成的化合物,即氮杂环己烷。室温下为无色发烟液体,有类似氨、胡椒和人類精液的刺激性气味,广泛应用在有机合成,尤其是药物合成中。亦可用于DNA测序。.

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四氢呋喃

四氢呋喃 (THF)无色、可与水混溶、在常温常压下有较小粘稠度的有机液体。这种环狀醚的化学式可写作(CH2)4O。由于它的液态范围很长,所以是一种常用的中等极性非质子性溶剂。它的主要用途是作高分子聚合物的前体。.

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硝酸银

硝酸银化学式为AgNO3,白色晶体,易溶于水,遇有机物变灰黑色,分解出银。纯硝酸银对光稳定,但由于一般的产品纯度不够,其水溶液和固体常被保存在棕色试剂瓶中。 稀溶液可作為眼部感染(例如)的預防性杀菌剂。.

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在各种酸碱理论中,碱都是指与酸相对的一类物质。鹼多指鹼金屬及鹼土金屬的氢氧化物,而对碱最常见的定义是根据阿伦尼乌斯(Arrhenius)提出的酸碱离子理论作出的定义:碱是一种在水溶液中可以电离出氢氧根离子并且不产生其它阴离子的化合物。随后这个定义被扩展为提供氢氧根或者吸收氢离子的化合物。 根据不同的酸碱理论,碱有着不同的定义。.

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炔烃

(alkyne)是一类有机化合物,属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键(-C≡C-)。通式CnH2n-2,其中n為非1正整數。简单的炔烃化合物有乙炔(),丙炔()等。炔烃也被叫做电石气,电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。 炔字是新造字,左边的火取自“碳”字,表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字,表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少,意味着炔是烷(完整)和烯(稀少)的不饱和衍生物。「炔」的讀音同「缺」。.

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甲醇

醇(英語:Methanol,或Methyl alcohol;分子式:CH3OH或MeOH)又稱羥基甲烷、木醇(wood alcohol)與木精(wood spirits),是一种有机化合物,為最簡單的醇類。甲醇有「木醇」與「木精」之名,源自於曾经其主要的生產方式是自(為木材乾餾或裂解的產物之一)萃取。現代甲醇是直接從一氧化碳,二氧化碳和氫的一個催化作用的工業過程中製備。 甲醇很輕、揮發度高、無色、易燃,并有獨特的非常相似乙醇(飲用酒)的氣味。 但不同於乙醇,甲醇有劇毒,不可以飲用。通常用作溶劑、防冻剂、燃料或变性劑,亦可用於經過酯交換反應生產生物柴油。 甲醇可以在空氣中完全燃燒,並釋出二氧化碳及水: 甲醇的火焰近乎無色,所以燃點甲醇時要格外小心,以免被燒傷。 不少細菌在進行缺氧新陳代謝時會產生甲醇。因此,空氣中存有少量的甲醇蒸氣,但幾日內就會在陽光照射之下被空氣中的氧氣氧化,成為二氧化碳。.

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盐酸羟胺

酸羟胺,化学式NH2OH·HCl。.

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胺(英語:amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。 如果氮原子连着羰基(C.

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钯是一种化学元素,化学符号為Pd,原子序数46。鈀的拉丁名稱Palladium是以小行星智神星來命名的,另一種以小行星來命名的元素是鈰。 鈀是一種罕見的、有光澤的銀白色金屬,鈀與鉑、銠、釕、銥、鋨形成一組鉑族金屬的元素家族。鉑族金屬化學性質相似,但鈀的熔點最低,是這些貴金屬中密度最低的一种。 在实验室裡,经常把一氧化碳通入稀氯化钯溶液中来制取钯: PdCl_ + CO+H_O.

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铜(copper)是化学元素,化学符号Cu(来自cuprum),原子序数29。纯铜是柔软的金属,表面刚切开时为红橙色帶金屬光澤、延展性好、导热性和导电性高,因此在电缆和电气、电子元件是最常用的材料,也可用作建筑材料,以及組成众多種合金。铜合金机械性能优异,电阻率很低,其中最重要的是青铜和黄铜。此外,铜也是耐用的金属,可以多次回收而无损其机械性能。 人类使用铜及其合金已有数千年历史。古罗马时期铜的主要开采地是塞浦路斯,因此最初得名cyprium(意为塞浦路斯的金属),后来变为cuprum,这是copper、cuivre和Kupfer的来源。二价铜盐是常见的铜化合物,常呈蓝色或绿色,是蓝铜矿和绿松石等矿物颜色的来源,历史上曾广泛用作颜料。铜质建筑结构受腐蚀后会产生铜绿(碱式碳酸铜)。装饰艺术主要使用金属铜和含铜的颜料。 铜是所有生物所必需的微量膳食矿物质,因为它是呼吸酶复合体细胞色素c氧化酶的关键组分。软体动物和甲壳亚门动物的血液色素血蓝蛋白中含有铜。鱼类和其他哺乳动物的血液中则是含铁的复合物血红蛋白。铜在人体中主要分布于肝脏、肌肉和骨骼中。铜的化合物可用作、杀真菌剂和木材防腐剂。.

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苯基

苯基(Phenyl group)是从苯(C6H6)获得的一个疏水性芳香族官能团。它的分子式为-C6H5。它经常简写为-Ph。这种烃基可在许多有机化合物中找到,苯酚、苯胺等分子结构中都含有这种基团。 Category:芳基 Category:苯基化合物.

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N-溴代丁二酰亚胺

N-溴代丁二酰亚胺或稱N-溴琥珀醯亞胺(N-Bromosuccinimide, NBS),是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以當作溴的替代物。.

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Sonogashira偶联反应

#重定向 薗頭耦合反應.

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格拉泽偶联反应

格拉泽偶联反应(Glaser coupling),以研究者卡尔·格拉泽的名字命名。 两分子末炔在碱和铜盐作用下,偶联为双炔。此反应是最古老的炔偶联反应。.

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氧化加成

氧化加成反應及還原消除反應是有機金屬化學中的两種重要的反應。 二個反應都和配合物有關。.

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氨水

氨水(NH3 或者 NH4OH)常称为阿摩尼亚水,指氨气的水溶液,有强烈刺鼻气味,具弱碱性。 氨水中,氨气分子发生微弱水解生成氢氧根离子及铵根离子。“氢氧化铵”事实上并不存在,只是对氨水溶液中的离子的描述,并无法从溶液中分离出来。 氨的在水中的电离可以表示为: 反應平衡常數Kb.

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氯化亚铜

氯化亞銅是銅(I)的氯化物,化學式為CuCl。氯化亞銅為無色固體,常作为制取其他铜化合物的原料。和其他第一列過渡元素的鹵化物不同,它可以和一氧化碳形成穩定的配合物。由于铜(I)常形成四面体型配合物,因此氯化亚铜晶体结构为闪锌矿型的。它是微溶于水的白色固体,易溶于浓盐酸,不纯的氯化亚铜样品因混有氯化铜而现绿色。.

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溴化亚铜

溴化亚铜(化学式:CuBr)是铜(I)化合物之一。无色反磁性粉末,易受氧化而呈铜(II)的绿色。 难溶于水,主要用作有机合成试剂。.

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有机化学通讯

《有机化学通讯》(Organic Letters,缩写Org.

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有机化学期刊

《有机化学期刊》(the Journal of Organic Chemistry,常缩写为 J. Org.

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