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不对称合成

指数 不对称合成

按照IUPAC金皮书的定义,不对称合成(enantioselective synthesis、asymmetric synthesis),也称手性合成、立体选择性合成、对映选择性合成,是研究向反应物引入一个或多个具手性元素的化学反应的有机合成分支。按照Morrison和Mosher的定义,不对称合成是“一个有机反应,其中底物分子整体中的非手性单元由反应剂以不等量地生成立体异构产物的途径转化为手性单元”。这里,反应剂可以是化学试剂、催化剂、溶剂或物理因素。 不对称合成目前在药物合成和天然产物全合成中都有十分重要的地位。但无疑,现在最完善的不对称合成技术,要数存在于生物体内的酶。能否实现像酶一样高效的催化体系,是对人类智慧的挑战。 一般地讲,一个不对称合成可以算作成功的标准是:.

目录

  1. 15 关系: 对映异构对映体过量百分数底物化学反应化学试剂催化剂全合成国际纯粹与应用化学联合会IUPAC溶剂有机反应有机合成手性手性拆分

  2. 化学合成
  3. 非对称

对映异构

對映異構體(Enantiomer),又稱對掌異構物、光學異構物、鏡像異構物或对映异构体或旋光异构体,不能與彼此立體異構體鏡像完全重疊。 互為鏡像(mirror images)的分子。不对称碳原子和四種不同的原子或原子基團連結,不對稱碳為手性中心。當有n個手性中心時,則最多有2的n次方立體異構物。 來源於希臘文,具有左手對右手那樣鏡像關係的一對物質。無論怎樣擺佈都不能使這些鏡像成為同一物。有對稱平面的物質不能是對映體,因為它和它的鏡像是等同的。乳酸那樣的分子對映體,除了與其他不對稱分子的化學反應以及與偏振光作用外,具有完全相同的化學物質。對映體在結晶學中很重要,因為許多晶體是由單個分子的右手型和左手型交替排列的。對晶體的完整描述,就是要說明這些型體彼此間是如何混合的。兩種光學活性的酒石酸,即所謂d-酒石酸和l-酒石酸就是一對對映體的實例。.

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对映体过量百分数

对映体过剩率,常用ee表示,即enantiomeric excess的缩写。定义为在对映体混合物中一个异构体a比另一个异构体b多出来的量占总量的百分数。算式如下: 对映体过剩率用来表示一种手性化合物的光学纯度。ee值越高,光学纯度也越高。 对映体过剩率产生于核磁共振技术以前。当时人们无法测量对映体的绝对含量,于是就用对映体过剩率来表示光学纯度。而现在人们可以做到测量对映体的绝对含量,所以有人建议逐渐废除对映体过剩率这个概念。.

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底物

#重定向 酶底物 (生物学).

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化学反应

化學反應是一個或一個以上的物質(又稱作反應物)經由化學變化转化為不同於反應物的产物的過程。 化學變化定義為當一個接觸另一個分子合成大分子;或者分子經斷裂分開形成兩個以上的小分子;又或者是分子內部的原子重組。為了形成變化,化學反應通常和化學鍵的形成與斷裂有關。特別注意化學反應不會以任何方式改變原子核,而仅限於在原子外的電子雲交互作用。雖然核變形後可能會引發化學反應,但是核反應與化學反應無關。 化學性質是物質只能在化學變化中表現出來的性質,例如有酸鹼性、氧化还原性质、熱穩定性、反应性等等。.

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化学试剂

化学试剂,简称试剂,是一类具有各种纯度标准,用于教学、科学研究、分析测试,并可作为某些新兴工业所需的纯和特纯的功能材料和原料的精细化学品。它一般可按组成和纯度来进行分类。.

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催化剂

催化劑又稱觸媒,是能透過提供另一活化能較低的反應途徑而加快化學反應速率,而本身的質量、組成和化學性質在參加化學反應前後保持不變的物質。例如二氧化錳可以作為過氧化氫(雙氧水)分解的催化劑。與催化劑相反,能減慢反應速率的物質稱為抑制劑。過去曾用的「負催化劑」一詞已不被國際純粹與應用化學聯合會所接受,而必須改用抑制劑一詞,催化劑一詞僅指能加快反應速率的物質。.

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全合成

全合成是有机合成的一类,指用简单的原料通过一系列化学合成与分离步骤得到复杂的大分子,通常不使用生物合成技术。所用的原料都是实验室和商业上的常用试剂,如简单的烯烃、醛类等石化产品,或蔗糖等常见的天然产物。全合成的目标分子往往是有研究价值的复杂大分子,多数为天然产物,有药物活性或理论研究价值。改进已有的全合成路线也是有价值的工作。.

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国际纯粹与应用化学联合会

#重定向 國際純化學和應用化學聯合會.

查看 不对称合成和国际纯粹与应用化学联合会

酶(Enzyme( ))是一类大分子生物催化劑。酶能加快化學反應的速度(即具有催化作用)。由酶催化的反應中,反應物稱爲底物,生成的物質稱爲產物。幾乎所有細胞內的代謝過程都離不開酶。酶能大大加快這些過程中各化學反應進行的速率,使代謝產生的物質和能量能滿足生物體的需求。細胞中酶的類型對可在該細胞中發生的代謝途徑的類型起決定作用。對酶進行研究的學科稱爲「酶學」(enzymology)。 目前已知酶可以催化超過5000種生化反應。大部分酶是蛋白質,有少部分酶是具有催化活性的RNA分子,这些酶被称为核酶。酶的特異性是由其獨特的三級結構決定的。 和所有的催化劑一樣,酶通過降低反應活化能加快化學反應的速率。一些酶可以將底物轉化爲產物的速率提高數百萬倍。一個比較極端的例子是。該酶可以使在無催化劑條件下需要進行數百萬年的化學反應在幾毫秒內完成。從化學原理上講,酶和其它所有催化劑一樣,反應不會使其物質量發生變化。酶亦不能改變化學平衡,這一點和其它催化劑也是一樣的。酶和其它催化劑的不同之處在於,它們的專一性要強得多。一些分子可以影響酶的活性。如酶抑制劑能降低酶的活性,酶激活劑能提高酶的活性。許多藥物及毒物是酶的抑制劑。當超出適宜的溫度和pH值後,酶的活性會顯著下降。 酶在工业和人们的日常生活中的应用也非常广泛。例如,药厂用特定的合成酶来合成抗生素;洗衣粉中添加酶能加速附着在衣物上的蛋白质、淀粉或脂肪漬的分解;嫩肉粉中加入木瓜蛋白酶能將蛋白質分解爲稍小的分子,使肉的口感更嫩滑。.

查看 不对称合成和酶

IUPAC

#重定向 國際純化學和應用化學聯合會.

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溶剂

溶剂是一种可以溶解固体,液体或气体溶质的液体,继而成为溶液。在日常生活中最普遍的溶剂是水。而所谓有机溶剂即是包含碳原子的有机化合物溶剂。溶剂通常拥有比较低的沸点和容易挥发。或是可以由蒸馏来去除,从而留下被溶物。因此,溶剂不可以对溶质产生化学反应。它们必须为低活性的。溶剂可从混合物萃取可溶化合物,最普遍的例子是以热水冲泡咖啡或茶。溶剂通常是透明,无色的液体,他们大多都有独特的气味。 溶液的浓度取决于溶解在溶剂内的物质的多少。溶解度则是溶剂在特定温度下,可以溶解最多多少物质。 有机溶剂主要用于干洗(例如四氯乙烯),作涂料稀释剂(例如甲苯、香蕉水、松香水、松节油),作洗甲水或去除胶水(例如丙酮,醋酸甲酯,醋酸乙酯),除锈(例如己烷),作洗洁精(柠檬精),用于香水(酒精)跟用于化学合成。.

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有机反应

有机反应即涉及有机化合物的化学反应,是有机合成的基础。几种基本反应类型为:加成反应、消除反应、取代反应、周环反应、重排反应和氧化还原反应。在有机合成当中,有机反应被广泛的应用于各种人造分子的合成。比如药物,塑料,食品添加剂和合成纤维等等。 早期的有机反应,包括有机燃料的燃烧反应,以及制造肥皂所用的皂化反应。当今有机反应已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、1979年的维蒂希反应、2005年的烯烃复分解反应和2010年的赫克反应。.

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有机合成

有機合成是合成化學的一個分支,主要是經由各式各樣的有機反應來建構有機分子。和無機分子相比,有機分子通常在結構上複雜許多,包括官能基、立體化學、多環構造等結構性細節。現今有機合成已經發展成為有機化學一個十分重要的分支,也是製藥、生醫、材料等產業重要的基礎。有機合成中有兩個主要的領域:全合成與合成方法的研究。.

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手性

手性,又稱對掌性(英语:chirality、iː)一词源于希腊语词干“手”χειρ(chir),在多种学科中表示一种重要的对称特点。 如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的(英语:chiral)”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。.

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手性拆分

手性拆分(Chiral resolution),亦稱光學拆分(Optical resolution),或外消旋体拆分。在立體化學中,用以分離外消旋化合物成為兩個不同的鏡像異構物的方法,為生產具有光學活性藥物的重要工具。 與不對稱合成法比較,手性拆分的缺點為僅有50%的產率。有时在拆分的同时将不需要的对映异构体外消旋化,使其不断转化为需要的一个对映体,将拆分和外消旋化同时进行,从而使拆分的产率超过50%。这种方法称为动态动力学拆分。酮的烯醇化是常用的外消旋化反应。.

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另见

化学合成

非对称

亦称为 手性合成。