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1,2-Wittig重排反应

指数 1,2-Wittig重排反应

1,2-Wittig重排反应(1,2-Wittig rearrangement) 醚在强碱(如有机锂试剂)作用下重排为烷氧基化合物。 反应由格奧爾格·維蒂希(诺贝尔化学奖获得者) 和 Löhmann 于 1942 年首先报道。 这个反应是合成多取代醇的一个较好的方法。 当 R 为吸电子基团(如氰基),很容易离去时,该基团在反应中被消除,反应产物是相应的酮类。.

15 关系: 均裂三甲基氯硅烷化学反应列表碳负离子烷氧基诱导效应重排反应自由基離去基團Smiles重排反应氰化物有机锂试剂

均裂

在化學上,均裂是指化學鍵断裂时,两个成键电子平均分配两个成键原子上,從而產生兩個自由基的过程。 這樣的反應能被紫外輻射引發。 在這過程中牽涉的能量稱為鍵離解能。另一個可能的分裂方式稱為異裂。.

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三甲基氯硅烷

三甲基氯硅烷(分子式:(CH3)3SiCl),也称氯化三甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、三甲基一氯硅烷,室温下为无色液体,是卤代硅烷的一种,在有机合成中有很多用途。 它在无水情况下稳定,但遇水即分解,生成六甲基二硅氧烷和盐酸。 由氯甲烷与硅粉在氯化亚铜存在下反应并精馏提纯获得,也可由亲核性甲基试剂如甲基锂与四氯化硅发生亲核取代反应制得。.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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在各种酸碱理论中,碱都是指与酸相对的一类物质。鹼多指鹼金屬及鹼土金屬的氢氧化物,而对碱最常见的定义是根据阿伦尼乌斯(Arrhenius)提出的酸碱离子理论作出的定义:碱是一种在水溶液中可以电离出氢氧根离子并且不产生其它阴离子的化合物。随后这个定义被扩展为提供氢氧根或者吸收氢离子的化合物。 根据不同的酸碱理论,碱有着不同的定义。.

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碳负离子

碳负离子(Carbanion),又叫碳陰離子,指的是含有一个连有三个基团,并且带有一对孤对电子的碳。碳负离子带有一个孤立负电荷,通常是三角椎體构型,其中孤对电子占一个sp3混成轨道。形式上,碳陰離子是含碳酸的共軛鹼: 上式的B表示鹼。而碳陰離子在有機反應中扮演中間物的角色。.

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烷氧基

烷氧基(Alkoxy group)是指烷基與氧原子連結後的生成基團。此類官能團可以有很多種,最簡單的是甲氧基(-OCH3)。乙氧基(-OCH2CH3)存在於有機化合物苯乙醚(C6H5OCH2CH3)中。除了烷氧基外也存在著芳氧基。 當醇的氫原子被金屬(例如鈉)取代時會形成烷基氧化物(醇氧化物),它為醇的衍生物。.

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诱导效应

誘導效應,即因分子中原子或基團極性(电負性)不同而致使成键电子雲在原子链上向某一方向移动的效應。其本质是静电感應。电子雲偏向电负性较强的基团或原子(如氟)移动。 诱导效应的强弱程度可以通过测量偶极矩而得知,也可以通过比较相关取代羧酸的酸解离常数而大致估量。它随距离的增长而迅速下降,故一般情况下只需要考虑三根键的影响。诱导效应的另外一个特点是电子云是沿原子链移动或传递的,这一点与场效应不同。 诱导作用的大小一般以氢为标准进行比较:吸电子能力比氢强的基团或原子具吸电子诱导效应,用 −I 表示;给电子能力比氢强的基团或原子则具给电子诱导效应,用 +I 表示。 取代基的诱导效应强弱有如下规律:.

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醚(漢語拼音:mí,Ether)是具有醚官能团的一类有机化合物。醚官能团是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成,醚的通式为:R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 醚类中最典型的化合物属:乙醚,它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。由于其在化学中的常用性(乙醚是最常用的醚类提取溶剂),我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学,它们还可作为糖类和木质素的连接片段。.

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重排反应

重排反应(Rearrangement reaction)是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应,是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程,以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2: 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中,烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移,而非离子性的断键与成键。而在周环反应中,以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理,但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应:.

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自由基

自由基(英語:Free Radical),又称游离基,是指化合物的分子在光热等外界条件下,共价键发生均裂而形成的具有不成对电子的原子或基团。在书写时,一般在原子符号或者原子团符号旁边加上一个“·”表示没有成对的电子。如氢自由基(H·,即氢原子)、氯自由基(Cl·,即氯原子)、(OH·),甲基自由基(CH3·)和四甲基哌啶氧自由基等。自由基极易发生反应(如二聚反应、夺氢反应、氧化反应、歧化反应等)。自由基可以是带正电荷,负电荷或者不带电荷。虽然金属以及它们的离子或者它们的络合物有不成对的电子,但按照常规习惯定义不算是自由基。 除了极个别情况, 大多数的未成对电子形成的自由基都具有较高的化学活性。 自由基反应在燃烧、大气化学、聚合反应、等离子体化学、生物化学和其他各种化学学科中扮演很重要的角色。在化学生物学当中,过氧化物和一氧化氮调节着许多生物过程比如控制血管张力。这样的自由基可以作为一种称为氧化还原信号当中的信使。自由基可被溶剂笼包围。.

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酮是一类有机化合物,通式RC(.

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離去基團

離去基團(或稱離去基)在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中,Cl−就是離去基團: 當離去基團共軛酸的pKa越小,離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小,相应離去基團不需和其他原子結合,以陰離子(或電中性離去基團)的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。 溴化物作为离去基团和氢氧化物(取其OH - 的功能)作为亲核试剂。 对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。 若一個離去基團越容易從其他分子脫離,會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度:.

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Smiles重排反应

Smiles重排反应(Smiles rearrangement) 一类通式如下的分子内亲核芳香取代反应。其中,X可以为砜、硫醚、醚或其他任何可以从芳烃断裂、且对负电荷具有稳定作用的基团;Y则为强亲核试剂,如醇羟基、氨基、巯基等。 与其他亲核芳香取代反应类似,此反应底物芳环上的吸电子基对底物有活化作用,其中以邻位的吸电子基效果最为明显。.

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氰化物

--是特指带有氰离子(CN−)或氰基(-CN)的化合物,其中的碳原子和氮原子通过參键相连接。这一參键给予氰基以相当高的稳定性,使之在通常的化学反应中都以一个整体存在。因该基团具有和卤素类似的化学性质,常被称为拟卤素。通常为人所了解的氰化物都是无机氰化物,俗稱山奈或山埃(來自英語音譯“Cyanide”),是指包含有氰根离子(CN−)的无机盐,可认为是氢氰酸(HCN)的盐,常见的有氰化钾和氰化钠。它们多有剧毒,故而为世人熟知。另有有机氰化物,是由氰基通过单键与另外的碳原子结合而成。视结合方式的不同,有机氰化物可分类为腈(-CN)和异腈(-NC),相应的,氰基可被称为腈基(-CN)或异腈基(-NC)。.

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有机锂试剂

有机锂试剂是含有碳原子与锂原子直接成键的一类有机金属化合物。锂原子具有天然的电正性,因此有机锂化合物的大部分电荷密度被推向了化学键上的碳原子一端,从而易形成碳负离子。有机锂化合物是一种极强的碱和亲核试剂。.

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