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重氮化反应

指数 重氮化反应

重氮化,是芳胺与亚硝酸生成重氮盐的反应。反应中一般使用亚硝酸钠与过量无机酸作为亚硝酸供源。通式如下: 其中R为芳基。反应由 Peter Griess 在1858年发现。 反应中使用大大过量的HCl,常达3摩每摩胺,其中1摩用于产生ON-OH2+离子,1摩用于生成NOCl,另1摩则用于产生重氮盐酸盐R—N≡NCl。重氮化用于众多芳香族化合物(特别是重氮染料)的制取;产物重氮盐可经重氮偶联、水解(成酚)、脱重氮化、Schiemann反应、Sandmeyer反应、还原(成芳肼)及Gomberg-Bachmann反应等众多方法转化为其他化合物,在合成上有很多用途。.

11 关系: 席曼反应亚硝酸亚硝酸钠冈伯格-巴赫曼反应芳香性脱重氮化重氮偶联反应重氮盐桑德迈尔反应

席曼反应

Schiemann反应(席曼反应)也称Balz-Schiemann反应,是芳香重氮盐与氟硼酸反应生成溶解度较小的氟硼酸盐,后者在加热或光照时分解放出氮气并产生芳香氟化物的反应。它于1927年发现,以德国化学家Günther Schiemann和Günther Balz的名字命名。.

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亚硝酸

亚硝酸是一种无机弱酸,是区分伯、仲、叔脂肪胺或芳香胺的鉴定试剂。.

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亚硝酸钠

亚硝酸钠(NaNO2)常用于鱼类、肉类等食品的染色和防腐。纯净的亚硝酸钠是一种白色至浅黄色晶体。它有非常好的水溶性和吸湿性,水溶液呈弱碱性,pH约为9,易溶于液氨,微溶于乙醇、甲醇、乙醚等有机溶剂。亚硝酸钠有咸味,被用来制造假的食盐。在空气中,亚硝酸钠会被缓慢氧化成硝酸钠(NaNO3),后者是一种强氧化剂。亚硝酸钠遇有机物易发生爆炸。 亚硝酸钠也被用于以下领域:生产重氮化合物染料、亚硝基化合物和其它有机化合物;纤维纺织品的染色和漂白;照相;作实验室中的抗腐蚀剂;作金属涂层中的添加剂;生产橡胶。它的10%水溶液也被用于电镀。亚硝酸钠同样被用于人或动物的血管扩张、支气管扩张药物中,甚至可以用于氰化物的解毒。.

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冈伯格-巴赫曼反应

Gomberg–Bachmann反应(又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等)以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格(Moses Gomberg)和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼(Werner Emmanuel Bachmann)的名字命名,是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时,发生芳基的偶联反应,生成联芳烃的衍生物的反应。例如,对溴苯胺与苯偶联,得到对溴联苯。 这个反应能应用于各种类型的芳香环,包括二茂铁 和醌类。由于重氮盐能发生许多副反应,因此反应产率一般不高,通常低于 40%。 Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 Pschorr反应(下图)。 其中 Z 基一般是 CH2;CH2CH2;NH;CO,产物为芴、芴酮和咔唑类化合物。.

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芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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胺(英語:amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。 如果氮原子连着羰基(C.

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脱重氮化

脱重氮化,是将重氮盐中的重氮基还原为氢的过程。此反应可在次磷酸、乙醇、二甲基甲酰胺、1,4-二噁烷、四氢呋喃等还原剂作用下完成。 用醚作溶剂和还原剂的脱重氮化也称“Meerwein还原”。下图中的虚箭头表示的是此自由基反应中可能的引发反应(Ary.

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重氮偶联反应

重氮偶联反应是芳香重氮鹽類和電荷密度高的芳香族化合物發生偶联反应生成偶氮化合物的反应。因為芳香重氮鹽類上帶正電的重氮基在芳香族化合物電荷密度夠大時可以被苯環上的電荷攻擊,行芳香族取代反應。.

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重氮盐

重氮盐有时也称“重氮化合物”, 是一类通式为R-N2+X−的有机化合物,R指有机基团(如烷基或芳基),X指任何阴离子,通常为卤素离子。 重氮盐是无色结晶固体,爆炸性很强,干燥情况下不稳定,一般不直接分离出来。它可溶于水呈中性,发生电离,水溶液具有很强的导电能力。重氮盐是合成染料时的重要中间体。.

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在有机化学中,酚类化合物(phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚(,亦稱石炭酸)。 虽然结构与醇类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间于脂肪醇与羧酸之间(它们的pKa通常在10-12之间)。 当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+),就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子,而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。 酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。.

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桑德迈尔反应

桑德邁爾反應(Sandmeyer反应)是重氮鹽在CuX的催化下與鹵素鹽類反應產生卤代烃的化学反应。 其中X可以为溴、氯或氰基负离子。 其机理如下(之前的重氮化反应略去): Category:取代反应 Category:人名反应.

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