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苯炔

指数 苯炔

芳炔是从芳环去除两个邻位取代基后(剩下含两个电子的两个轨道)得到的电中性活性中间体。 与碳烯和氮烯类似,芳炔也有单线态和三线态各一个。 苯炔(C6H4,右图标号1)是最简单的芳炔。为防止被误理解为含普通叁键的物种,也可称其为“二脱氢苯”或“邻二脱氢苯”。苯炔类似苯,也有结构1和2间的共振式,从而有一定的稳定作用。两个共振结构的综合表示方法为图3。从图4b可以看出,在苯炔中多出的π键是定域的,与环其他π键呈正交。除了常见的叁键表示法以外,也可将苯炔描述为双自由基,即在普通的凯库勒苯结构式上,再加上两个邻位的自由基点符。 受叁键影响,苯炔活性很高。在普通炔中,未杂化的p轨道是在键轴上下相互平行的,以达到最大程度的轨道重叠。但在苯炔中受环的限制,p轨道被扭曲,重叠未达到最大。这一性质使得苯炔可被环戊二烯捕获,形成加合物。 二脱氢苯双自由基有三种可能的形式,即1,2-、1,3-和1,4-二脱氢苯。计算得到的三者的能量分别为444、510和577 kJ/mol。其中1,4-双自由基是Bergman环化反应中的中间体。普林斯顿大学的梅特兰·琼斯教授曾对三者的互相转化做过研究。A m-Benzyne to o-Benzyne Conversion Through a 1,2-Shift of a Phenyl Group.

12 关系: 卡宾三蝶烯三键应用化学 (期刊)Bergman环化反应环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应氮烯有机合成 (期刊)有机化学通讯

卡宾

卡宾(Carbene),又称碳烯、碳宾,是含二价碳的电中性化合物。卡宾是由一个碳和其他两个基团以共价键结合形成的,碳上还有两个自由电子。最简单的卡宾是亚甲基卡宾,亚甲基卡宾很不稳定,从未分离出来,是比碳正离子、自由基更不稳定的活性中间体。其他卡宾可以看作是取代亚甲基卡宾,取代基可以是烷基、芳基、酰基、卤素等。这些卡宾的稳定性顺序排列如下: H2C: 2C: 2C: 是一类较新颖的卡宾,也译作,具有特殊的稳定性,有些可以无限期的保存。典型的氮杂环卡宾中,卡宾的二价碳位于咪唑、噻唑、1,2,4-三嗪环系或与两个取代氨基相连的碳上。.

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三蝶烯

三蝶烯(Triptycene)是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯–阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯还具有三重对称性和桨状结构,是一种桶烯的相似物。三蝶烯的碳架结构十分稳定,所以三蝶烯及其衍生物都很稳定。因此,三蝶烯的衍生物可以在氢氰化反应中作为一种配位剂。 在以下这个反应中,丁二烯是底物,丙酮氰醇是进攻试剂,Ni(cod)2为催化剂,,以及以三蝶烯为骨架的双齿膦化合物作为配位剂。.

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三键

三鍵(),是有機化學中原子與原子之間被3對價電子連結的共價鍵的稱號。.

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应用化学 (期刊)

《应用化学》(Angewandte Chemie)是一本涵盖化学所有方面的同行评审科学期刊,每周出版一期。2011年,该刊的影响因子为13.455,它是发表原创研究的化学期刊中影响因子最高的;2013年被被美国化学会志(IF.

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Bergman环化反应

#重定向 伯格曼环化反应.

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环戊二烯

环戊二烯(Cyclopentadiene),或称茂,是五个碳的环状二烯烃,分子式为C5H6。环戊二烯室温下为无色液体,具有强烈的刺激性气味,并且通过自身狄尔斯-阿尔德反应迅速聚合生成二聚环戊二烯。二聚环戊二烯加热分解为环戊二烯。不溶于水,易溶于乙醚、苯等溶剂。 环戊二烯可以作为双烯体,与对苯醌等亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应。 质子核磁共振谱表明,环戊二烯分子内不停发生着氢迁移,使得五个环碳原子是等同的。 同样是出于这个原因,取代环戊二烯在发生DA反应时,通常会得到众多异构体产物的混合物。 环戊二烯基(,又称茂基)的碳有一定的酸性,生成的阴离子有六个π电子,具芳香性。环戊二烯与环戊二烯基负离子可以与金属配位生成金属茂配合物。 一个典型的例子是二茂铁。环戊二烯基(Cyclopentadienyl)简写为Cp。 环戊二烯一般得自炼焦时的副产物粗苯或石油热解时的低沸点部分。.

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狄尔斯-阿尔德反应

#重定向 狄尔斯–阿尔德反应.

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(Anthracene),俗称绿油脑,一种稠环芳香烃,分子式C14H10,分子量178.22。无色棱柱状晶体,有蓝紫色荧光,有升华性,有毒。不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。.

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氮烯

氮烯(Nitrene)也译乃春、氮宾,是卡宾(碳烯)的氮类似物,通式R-N:。为活性中间体,参与多种化学反应。其中氮周围有6个电子,具亲电性。.

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有机合成 (期刊)

《有机合成》(Organic Syntheses,常缩写为 Org.

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有机化学通讯

《有机化学通讯》(Organic Letters,缩写Org.

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芳炔

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