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罗宾逊成环反应

指数 罗宾逊成环反应

罗宾逊成环反应(Robinson annulation),一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家罗伯特·罗宾逊爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。.

12 关系: 串联反应丹尼谢夫斯基全合成维兰德-米舍尔酮羟醛缩合羅伯特·魯賓遜烯醇甾體牛津大学萜烯麦克尔加成艾里亚斯·詹姆斯·科里

串联反应

串聯反應又稱為級聯反應,通常是一系列連續的分子內有機反應,有機反應是藉由高活性的中間體進行的。它使單一無環的前驅體進行有機合成為一多核分子的複合體。定義為從前提分子內去區分多組反應的反應類型。在有機合成中的串聯反應的主要優點是,其反應通常是快速的,由於其分子內的性質,顯示了高原子經濟性,也不涉及後處理的許多中間體的隔離,並增加了反應的複雜性,使步驟有很高的效率。另外,在串聯反應中,可以識別一個起始點,中繼部分和終止部分。.

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丹尼谢夫斯基

#重定向 塞缪尔·丹尼谢夫斯基.

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全合成

全合成是有机合成的一类,指用简单的原料通过一系列化学合成与分离步骤得到复杂的大分子,通常不使用生物合成技术。所用的原料都是实验室和商业上的常用试剂,如简单的烯烃、醛类等石化产品,或蔗糖等常见的天然产物。全合成的目标分子往往是有研究价值的复杂大分子,多数为天然产物,有药物活性或理论研究价值。改进已有的全合成路线也是有价值的工作。.

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维兰德-米舍尔酮

维兰德-米舍尔酮(Wieland–Miescher ketone)是一种双环二酮类,用作很多固醇类和萜类化合物的合成前体。它以在汽巴-嘉基的两位早期研究者卡尔·米舍尔(Karl Miescher)和彼特·维兰德(Peter Wieland)的名字命名。.

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羟醛缩合

羟醛缩合是一种有机反应:烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮,然后发生脱水得到共轭烯酮。 羟醛缩合在有机合成当中很重要,它是形成碳碳单键的关键条件之一,罗宾逊成环反应中有一步就是羟醛缩合反应。羟醛缩合在大学有机化学课程中常作为一个经典构建碳键的反应进行讲解,并用该反应介绍反应机理。 在普通的羟醛缩合反应中,包涵了酮的烯醇对于醛的亲核加成,形成β-羟基酮或者“羟醛”(广泛出现于各种天然产物及药物中的一种结构单元)。 羟醛缩合在生物化学中也同样广泛存在。羟醛反应自身由醛缩酶催化,然而该反应不是正式的缩合反应,这是因为过程中并未脱除小分子。 反应在醛和酮之间发生(交叉羟醛缩合),或者在两个醛之间发生,则称为Claisen-Schmidt缩合反应。这些反应都被冠以发现人的名字莱纳·路德维希·克莱森和J.G.施密特。他们分别于1880和1881年发表了自己在该领域的论文。 一个相关的例子是合成二亚苄基丙酮。.

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羅伯特·魯賓遜

羅伯特·魯賓遜爵士,OM,PRS、FRS(Sir Robert Robinson,),英国化学家,他於1947年贏得諾貝爾化學獎,原因是他對植物生物鹼的研究。他從1930年到1954年在牛津大學擔任化學系教授,同樣時期擔任實驗室的頭領,並且是皇家社會科學院的會員。.

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烯醇

烯醇(Enol)指的是双键碳上连有羟基的一类化合物,其(下图右)与羰基化合物(下图左)成互变异构: 通常在平衡中烯醇式占的很少。这是由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定。 随着α氢的活泼性增大,失去氢后形成的碳负离子稳定性增大,烯醇式也能成为平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明显增加。类似的例子还可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。 酮式及烯醇式的含量和溶剂的极性也很有关系,非质子溶剂对烯醇式有利,因为可以帮助分子内氢键的形成。如乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中为10%-13%,而在正己烷中为49%。 天然存在的维生素C即具有烯二醇的结构,因此维生素C具有酸性,又称为抗坏血酸。.

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甾體

類固醇(steroid)是屬於脂類的一類,特徵是有一個四環的母核。 所有類固醇都是從乙酰輔酶A生物合成路徑所衍生的。不同的類固醇在其附在環上的官能團有所不同,而其基本結構都是有一個環戊烷多氫菲核。現時從植物、動物及真菌中確認的有數以百種的類固醇。.

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牛津大学

牛津大學(University of Oxford;非正式:Oxford University,或:Oxford;勳銜簡稱:Oxon)位於英格蘭牛津市。是一所世界聞名的公立研究型書院聯邦制大學。它是英語世界歷史最悠久的大學,也是世上現存第二古老持續辦學的高等教育機構。雖然大學的實際創立日期難以考證,但授課紀錄最晚可上溯到1096年。 牛津大學的師生人數自1167年亨利二世禁止英國學生前往巴黎大學就學後就開始迅速上升。1209年,牛津師生與鎮民的衝突使一些牛津學者另闢蹊徑,他們遷離至東北方的劍橋鎮並成立後來的劍橋大學。這兩所古老的大學在辦學模式、管理架構等各方面都非常相似,兩校同時展開相當悠久的競爭歲月,故常被合稱為「牛劍」。 牛津大學由38所獨立書院及4所學術學院組成。 各個書院為獨立的行政機構並隸屬於大學。它們有自己的管理架構、收生以及學生活動安排;而學術學院則負責安排教職員講課及指導研究項目,另負責編制課程及給予學術指引。牛津大學並沒有獨立於城鎮的主校區,大樓和設施散見整個牛津鎮。 大學的本科教育包括書院的每週輔導課程,以及由學術學院提供的學科課程。上課地點除了書院外,還包括由校方提供的講堂、課室及實驗室。牛津大學同時為兩個著名獎學金計劃的舉辦地:一為於2001年設立的克拉倫登獎學金;另一為羅德獎學金。牛津同時擁有全球最具規模的大學出版社,及全英最大型的大學圖書館系統。牛津大學培養眾多社會名人,當中包括26位英國首相、29位諾貝爾獎得主(只計算學生;連教職員計算則達69位)、6位图灵奖得主及多國領袖與政治要員。。牛津大学在数学、物理、医学、法学、商学、文學等多个领域拥有崇高的学术地位及广泛的影响力,被公认为是当今世界最顶尖的高等教育机构之一.

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萜烯

萜烯(terpene,简称萜,詞由turpentine 松節油而來)是一系列萜类化合物的总称,屬脂類,不溶於水,是分子式为异戊二烯(C5H8)的整数倍的烯烃类化合物。萜烯是一個龐大而多樣類有機化合物,主要由一些植物产生,特別是針葉樹;一些动物也能够产生,如白蚁(分泌金合歡烯 farnesene,C15H24)等;近年来研究发现,在海洋生物体内也提取出了大量的萜类化合物,如海参、软珊瑚等。許多萜類化合物是芳烴,它們往往有強烈的氣味。一些植物产生这些带有气味的萜烯,用以阻嚇食草動物和吸引食草動物的寄生蟲天敵,从而可能有一种保护功能。萜烯是树脂以及由树脂而来的-松-节油的主要成分。一些昆蟲如白蟻或燕尾蝶,從它們的Y腺器官(osmeteria)排放萜烯。萜烯和萜類化合物的區別在於,萜烯是烯烃,而萜類是含有其他官能團的烯烃。据统计,目前已知的萜类化合物的总数超过了22,000种。很多萜类化合物具有重要的生理活性,是研究天然产物和开发新药的重要来源。萜类化合物中常见并重要的主要有胡萝卜素类化合物、樟脑、松香酸、薄荷醇类、冰片、维生素A、類固醇等。.

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麦克尔加成

#重定向 麦克尔加成反应.

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艾里亚斯·詹姆斯·科里

艾里亚斯·詹姆斯·科里(Elias James Corey,),美国有机化学家,有机合成化学领域的一代宗师,也是一个备受争议的人物。1990年诺贝尔化学奖得主,得奖原因是“发展了有机合成的理论和方法”,特别是逆合成分析。.

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