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立体专一性

指数 立体专一性

立体专一性(stereospecificity)是一个立体化学术语。当一个反应中,反应物可能生成多种(一般即两种:R构型和S构型)立体异构体产物、但实际只生成其中一种产物时,此反应具有立体专一性。各种SN2反应就是典型的立体专一性反应,比如光延反应等等。 这个概念需要与立体选择性(stereoselectivity)相区别。立体选择性是指,反应机理允许生成两种产物,但有一个为主要产物。所以,立体专一的反应都具有立体选择性,但反之则不亦然。.

6 关系: 双分子亲核取代反应光延反应立体异构立体化学立体选择性手性

双分子亲核取代反应

SN2反应(双分子亲核取代反应)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。 在无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。.

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光延反应

光延反应(Mitsunobu反应)是一种双分子亲核取代反应(SN2反应)。 由日本化学家光延旺洋(Mitsunobu, Oyo) 等人于1967年发明,是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯(DEAD) 反应转化为多种化合物比如酯。 此反应的特点是条件温和,产率高并带有构型翻转。 参见相关的综述。.

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立体异构

立体异构体(stereoisomerism),根据IUPAC金色书的定义是指具有相同原子连接顺序,但原子在空间排列不相同的同分异构体。这种异构现象称为立体异构。具有不同光学性质的立体异构体又称光学异构体,但“光学异构”一词是IUPAC不推荐的用法。 以前将立体异构划分为几何异构、旋光异构和构象异构三类,但目前较好的分类是将其分为对映异构和非对映异构两类,其中非对映异构又包括顺反异构(即几何异构)和构象异构。.

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立体化学

立体化学(stereochemistry),有机化学的主要内容。研究有机物在三维空间内的结构与变化的化学分支。由于碳以及所有其他元素的化学键往往不是在二维平面上伸展的,于是就产生了相应的异构现象,由此产生了立体化学这门学科。 十九世纪中叶前,人们对有机化合物的认识一直停留在二维空间。随着有机技术和分析技术的发展,大量同分异构体被合成和发现,人们对有机化合物的认识才逐渐深入。当时人们认为二取代甲烷(CH2R2)有两种同分异构体,但是人们始终只能合成得到一种二取代甲烷。直到1874年,年仅22岁的荷兰科学家凡特霍夫提出碳原子成键的新解释。.

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立体选择性

立体选择性,立体化学术语。 当一个反应生成A, B两个立体异构体,而A产量比B多的时候称相应的反应具有立体选择性。典型的立体选择性反应,比如有维蒂希反应,Horner-Wadsworth-Emmons反应,羟醛反应等等。.

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手性

手性,又稱對掌性(英语:chirality、iː)一词源于希腊语词干“手”χειρ(chir),在多种学科中表示一种重要的对称特点。 如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的(英语:chiral)”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。.

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立体专一立體專一性

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