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叔丁醇
叔丁醇(tert-Butanol;IUPAC名:2-甲基-2-丙醇),又稱第三丁醇或新丁醇,是最简单的叔醇,為丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体,易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ,因此室温下有可能是固态。 叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清洗剂、汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。 工业上,叔丁醇可由异丁烯的催化水化制得。 由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱(如氢化钠)脱去叔丁醇的质子时,产物是醇盐负离子,即叔丁氧基负离子。 叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱,它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢,但是它的体积限制了它发生亲核反应,如Williamson合成或SN2反应。 叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯。反应机理是SN1反应。 总的反应是: 反应机理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用SN2机理。.
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