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托品酮

指数 托品酮

托品酮(Tropinone)是一个莨菪烷类生物碱,通常情况下为针状结晶(汽油),用作合成阿托品硫酸盐的中间体。它是有机合成史上值得一提的一个生物碱分子。 用托品酮在碱存在下与碳酸二甲酯反应生成2-甲氧羰基托品酮,然后使产物在雷尼镍存在下加氢生成甲基芽子碱,最后将甲基芽子碱与苯甲酰氯在吡啶存在下发生酯化反应,就可以得到可卡因。.

30 关系: 可卡因吡啶丁二醛乙酰辅酶A亚胺亲核加成反应化学学会会刊全合成碳酸二甲酯精氨酸羅伯特·魯賓遜甲胺莨菪烷莨菪烷类生物碱诺贝尔化学奖谷氨醯胺鳥氨酸阿托品脱羧反应里夏德·维尔施泰特腐胺酯化反应苯甲酰氯雷尼镍氢化有机合成曼尼希反应2-碘酰基苯甲酸

可卡因

可卡因(INN:Cocaine),又譯為--。為一強烈的興奮劑,是一種毒品。可卡因常以粉末方式由鼻腔吸入或是靜脈注射的方式使用。可能造成的心理影響有思覺失調、欣快感,或者。生理上的症狀可能包括心跳過速、出汗與瞳孔放大。高劑量的可卡因會造成高血壓或中暑。使用後數秒到分鐘即出現效果,並持續5到90分鐘。可卡因偶爾也會用於醫療用途,例如局部麻醉與減少鼻部手術的出血。 可卡因具有成癮性,原因是由於其作用於腦中的 -->。短時間使用後,會出現依賴性的高風險。使用可卡因也會增加中風、心肌梗死、肺部問題、敗血症與猝死的風險。一般街頭犯罪上販賣的可卡因,常見的會混入局部麻醉藥、玉米澱粉、奎寧或者醣類等會增加額外毒性的物質。持續反覆使用可卡因,會減少感覺快樂的能力與身體疲累。 可卡因是5-羟色胺、去甲基腎上腺素,和多巴胺的再摄取抑制剂,會使腦部這三種神經遞質的濃度上昇。可卡因可以輕易地通過血腦屏障,而且可能會造成血腦屏障的破壞。可卡因是由古柯的葉子製成,此一植物的主要產地在南美。2013年合法生產的可卡因數量有419公斤。估計美國每年非法可卡因的市場在一千億到五千億美金之間,可卡因可再經過進一步的加工,製成霹靂可卡因。 每年用藥人數約在1400萬至2100萬人之間,其中北美洲的用量最大,其次為歐洲和南美洲。其中 1-3% 的已開發國家人口在他的一生中至少使用過可卡因一次。2013年,可卡因直接導致約4300人死亡,比起1990年的2400人上升了許多。從遠古時代就有嚼食古柯葉的習俗。1860年,可卡因首次由古柯樹的古柯葉內純化出來。1961年起,國際麻醉品單一公約要求各國將所有非醫學用途的可卡因使用列入刑事罪行規範。.

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吡啶

吡啶(CHN,音同“比定”,,系统名氮杂苯)CAS号110-86-1。分子量79.10。 吡啶由苏格兰化学家于1849年在骨焦油中发现,两年后,安德森通过分馏得到纯品。由于其可燃性,安德森以πῦρ (τὸ)(pyr,意为火)命名。.

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丁二醛

丁二醛是一种有机化合物,化学式为(CH2CHO)2。和其它二醛相似,丁二醛化学性质十分活泼。通常,它以水合物或甲醇缩醛的形式储存。它是托品酮的前体。它可用作交联剂,但相比于类似的戊二醛,较为少用。.

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乙酰辅酶A

乙酰辅酶A(acetyl-CoA)是活化了的乙酸,由乙酰基(CH3CO-)与辅酶A的巯基以高能的硫酯键相连。乙醯輔酶A是脂肪酸的β-氧化及糖酵解后产生的丙酮酸脱羧後的产物。 在三羧酸循环的第一步,乙酰基转移到草酰乙酸中,生成柠檬酸,--。.

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亚胺

亚胺是一种含碳-氮双键的官能团或有机化合物,通式为:R1R2C.

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亲核加成反应

有机化学中,亲核加成(Nucleophilic addition)是反应物的π键受亲核试剂进攻而被取代,形成两个新的共价键。 加成反应局限于以下一些含多重键的底物:.

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化学学会会刊

化学学会会刊(Journal of the Chemical Society)是一种科学期刊。是由英国皇家化学会从1862年开始发行。现时,有很多期刊的名字中包含有“化学学会会刊”字样。.

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全合成

全合成是有机合成的一类,指用简单的原料通过一系列化学合成与分离步骤得到复杂的大分子,通常不使用生物合成技术。所用的原料都是实验室和商业上的常用试剂,如简单的烯烃、醛类等石化产品,或蔗糖等常见的天然产物。全合成的目标分子往往是有研究价值的复杂大分子,多数为天然产物,有药物活性或理论研究价值。改进已有的全合成路线也是有价值的工作。.

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碳酸二甲酯

碳酸二甲酯(DMC)是一个有机化合物,可看作碳酸的二甲基酯。它是可燃的澄清液体,沸点90°C,不溶于水,可用作甲基化试剂。相比其他甲基化试剂,如碘甲烷和硫酸二甲酯,碳酸二甲酯毒性较小,而且可被生物降解。 以前以光气为原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用,取而代之的是用甲醇在氧气存在下的催化氧化羰基化反应制得,较之以前的方法更加环保。 碳酸二甲酯可对苯胺、酚和羧酸进行甲基化,但很多反应都需高压。可以在回流DMC时加入DBU,以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反应:.

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精氨酸

精氨酸(Arginine)是一種α-胺基酸,亦是20種普遍的自然胺基酸之一。在分子遺傳學上,信使核糖核酸的結構,CGU,CGC,CGA,CGG,AGA和AGG。是在蛋白質合成時核苷酸鹼基或遺傳密碼子代碼為精氨酸的三元組。在哺乳動物生活中,精氨酸被分類為半必要或條件性必要的胺基酸(非必需胺基酸),身體能自行產生,但在壓力或疾病的時候,可能需要更多。也視乎生物的發育階段及健康狀況而定。早產兒體內不能合成精氨酸,使得補充他們營養中的精氨酸變得非常重要。於1886年精氨酸是首先由瑞士化學家恩斯特·舒爾茨從扁豆苗萃取物中分離出來。.

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羅伯特·魯賓遜

羅伯特·魯賓遜爵士,OM,PRS、FRS(Sir Robert Robinson,),英国化学家,他於1947年贏得諾貝爾化學獎,原因是他對植物生物鹼的研究。他從1930年到1954年在牛津大學擔任化學系教授,同樣時期擔任實驗室的頭領,並且是皇家社會科學院的會員。.

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甲胺

胺是一种有机化合物,化学式CH3NH2,它是氨中的一个氢被甲基取代后所形成的衍生物。甲胺是最简单的伯胺。市售品一般是其甲醇、乙醇、四氢呋喃或水溶液,或作为无水气体在金属罐中加压储存。工业品常将无水气体加压后通过拖车运输。它有刺激的腥味。甲胺被用作合成很多其他化合物的原材料,每年大约能生产上亿千克。.

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莨菪烷

莨菪烷(Tropane)是一种含氮桥环有机化合物,其名稱源於茄科植物莨菪(天仙子)。它主要因一类它的名为莨菪烷生物碱的衍生物而为人们所知,而这类生物碱包括了许多药物,如阿托品和可卡因。这两种生物碱都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物碱主要存在於古柯科植物(包括古柯)与茄科植物(包括曼德拉草、天仙子、颠茄、洋金花、马铃薯和番茄)之中。 莨菪烷分子中的氮桥在1号碳和5号碳之间;尽管莨菪烷有两个手性碳原子,但由于分子的对称性,它并没有光学活性。 8-氮杂双环辛烷(少了一个8位甲基的莨菪烷)被称作降莨菪烷。.

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莨菪烷类生物碱

莨菪烷类生物碱是莨菪烷衍生物莨菪烷氨基醇与不同的有机酸缩合的酯,以一元、二元脂或非脂(包公藤甲素)的形式存在。莨菪烷上的醇羟基多在3位,通过羟基位置的不同分为莨菪醇和伪莨菪醇。这类生物碱主要存在于茄科、旋花科、高根科和红树科等植物中。.

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诺贝尔化学奖

诺贝尔化学奖(Nobelpriset i kemi)是诺贝尔奖的奖项之一,由瑞典皇家科学院從1901年开始负责颁发。每年于12月10日,即阿尔弗雷德·诺贝尔逝世周年纪念日颁发。 根據诺贝尔的遺囑,化学奖是为了表彰「在化學領域作出最重要發現或發明的人」。.

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谷氨醯胺

--氨酰胺(Glutamine)亦被稱作麩醯胺酸,為人體中含量最豐富的非必需胺基酸,且是唯一一種可直接通過腦血管障壁(BBB)的胺基酸。在人體中儲存於骨骼肌或血液中。當受傷或患病時,谷氨酰胺可能需要藉由攝取含Gln的食物來獲得足夠的量。生物体通过谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸和铵盐反应生成谷氨酰胺。.

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鳥氨酸

鳥氨酸(Ornithine)是一種胺基酸,其結構為NH2-CH2-CH2-CH2-CHNH2-COOH。.

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胺(英語:amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。 如果氮原子连着羰基(C.

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阿托品

阿托品(Atropine),又稱阿托平。是一種用來治療神經毒氣或的藥物,也用在某些心跳過緩,與手術時減少唾液分泌用,一般會以靜脈注射或肌肉注射給藥,眼藥水劑型使用於治療與早期弱視。靜脈注射劑型的藥物,在一分鐘內就會生效,並持續半小時到一小時左右。若是治療中毒,可能需要較高劑量的阿托品。 阿托品是一種,能可逆地阻碍乙酰胆碱与蕈毒鹼型乙醯膽鹼受體结合,可以抑制副交感神經。常見副作用包含口乾、瞳孔放大、尿瀦留、便祕,以及心跳過速 -->,青光眼患者如非必要請勿使用。目前顯示哺乳期使用是安全的。尚無證據孕婦使用阿托品會導致新生兒先天性障礙,相關研究仍待進行。 阿托品存在於數種茄科植物體內,如顛茄、天仙子、曼陀罗及茄參等,於1833年首次被分離出來。左旋莨菪碱为天然构型,经提取处理后得到的消旋莨菪碱即为阿托品。李端 殷明.

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脱羧反应

脱羧反应是有机化合物中的羧基(-COOH)转变为氢(-H),同时放出二氧化碳(CO2)的反应。.

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醛(;aldehyde)是含有甲酰基的一类有机化合物。这种官能团具有结构通式:R-CHO,其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。不带有R的基团称为醛基或甲酰基。醛与酮化合物的区别在于羰基所处的位置是在碳链骨架的末端或是在两个碳原子之间。醛在有机化学中很常见,许多的香水都属醛类。.

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里夏德·维尔施泰特

里夏德·梅尔廷·维尔施泰特(Richard Martin Willstätter,),皇家学会成员,德国有机化学家,1915年获诺贝尔化学奖。 1894年在慕尼黑开始植物碱化学的研究,阐明了托品的化学结构,这就是阿托品与可卡因等分子中的主要部分;就讀慕尼黑大學時導師是1905年諾貝爾化學獎得主阿道夫·馮·拜爾;1905年至苏黎世联邦理工学院为教授,开始叶绿素的研究;1911年-1915年在短期工作,随即回到慕尼黑發展同化作用的研究,后来又更系统地继续酶化学的工作,获得多种较纯的酶;1938年由於猶太人的身份遭到蓋世太保追捕而从德国逃往瑞士,1942年逝於瑞士。.

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腐胺

腐胺(putrescine),又称1,4-丁二胺(1,4-diaminobutane)、1,4-二氨基丁烷(1,4-butanediamine)、四亚甲基二胺(Tetramethylenediamine)或腐肉碱,是一种有机化合物,常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺的分子式为NH2(CH2)4NH2 。 腐胺与尸胺一样,都是生物活体或尸体中蛋白质的氨基酸降解产生。这两种化合物是腐败物质散发的恶臭气体的主要成分,是口气、细菌性阴道炎等疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺、亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现。.

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酯化反应

酯化一般是指醇和酸作用,生成酯和水的一种有机化学反应。普通的脂肪就是一种酯,酯可以经水解再分解为醇和酸。一般的脂肪是三甘油酯,是由甘油(丙三醇)和脂肪酸(具有4-28个碳原子的有机羧酸)合成的。.

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苯甲酰氯

苯甲酰氯(C6H5COCl),也称苯酰氯,为无色发烟液体,具有刺激性气味。在实验室中,可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲酰氯的大规模制备则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。 苯甲酰氯的熔沸点分别为-1℃和198℃,密度为 1.212。它属于酰氯的一种。 苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。.

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雷尼镍

雷尼镍(英语:Raney Nickel)又译兰尼镍,是一种由带有多孔结构的镍铝合金的细小晶粒组成的固态异相催化剂,它最早由美国工程师莫里·雷尼(Murray Raney)在植物油的氢化过程中,作为催化剂而使用。其制备过程是把镍铝合金用浓氢氧化钠溶液处理,在这一过程中,大部分的铝会和氢氧化钠反应而溶解掉,留下了很多大小不一的微孔。这样雷尼镍表面上是细小的灰色粉末,但从微观角度上,粉末中的每个微小颗粒都是一个立体多孔结构,这种多孔结构使得它的表面积大大增加,极大的表面积带来的是很高的催化活性,这就使得雷尼镍作为一种异相催化剂被广泛用于有机合成和工业生产的氢化反应中。由于“雷尼”是格雷斯化学品公司(W.

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氢化

氢化是一种化工单元过程,是有机物和氢起反应的过程,由于氢不活跃,通常必须有催化剂的存在才能反应。但无机物和氢之间的反应,如氮和氢反应生成氨,一氧化碳和氢反应生成甲醇在化工过程中不叫氢化,而叫“合成”。 氢化在化工生产中一般分为两种:.

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有机合成

有機合成是合成化學的一個分支,主要是經由各式各樣的有機反應來建構有機分子。和無機分子相比,有機分子通常在結構上複雜許多,包括官能基、立體化學、多環構造等結構性細節。現今有機合成已經發展成為有機化學一個十分重要的分支,也是製藥、生醫、材料等產業重要的基礎。有機合成中有兩個主要的領域:全合成與合成方法的研究。.

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曼尼希反应

曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与甲醛和二级胺或氨缩合,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“曼尼希碱”(Mannich碱),简称曼氏碱。 反应中的胺一般为二级胺,如哌啶、二甲胺等。如果用一级胺,反应后的缩合产物在氮上还有氢,可以继续发生反应,故有时也可根据需要使用一级胺。如果用三级胺或芳香胺,反应中无法生成亚胺离子,停留在季铵离子一步。 胺/氨的作用是活化另一个反应物醛。甲醛是最常用的醛,一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外,也可用其他醛。反应一般在水、乙酸或醇中进行,加入少量盐酸以保证酸性。 含α-氢的化合物一般为羰基化合物(醛、酮、羧酸、酯)、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烃、α-烷基吡啶或亚胺等。若用不对称的酮,则产物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等杂环化合物也可反应。 曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。.

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2-碘酰基苯甲酸

2-碘酰基苯甲酸(IBX)是典型的高价碘试剂,在有机合成中用作氧化剂,用于将醇氧化为醛。.

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