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二苯乙醇酸重排反应

指数 二苯乙醇酸重排反应

二苯乙醇酸重排,是指二苯基乙二酮在氢氧化钾作用下重排成二苯乙醇酸的反应。它由尤斯图斯·冯·李比希于1838年首先发现,广义的这类反应可以发生在1,2-二酮中。该反应的产物是一种α-羟基酸。.

11 关系: 尤斯图斯·冯·李比希二酮二苯基乙二酮二苯乙醇酸利比希化学纪事羧酸盐羰基重排反应酸化氢氧化钾氢氧根

尤斯图斯·冯·李比希

尤斯图斯·冯·李比希男爵(Justus Freiherr von Liebig,)出生于今日德國黑森州前身黑森大公爵國的达姆施塔特,德国化学家,他最重要的贡献在于农业和生物化学,他创立了有机化学。作为大学教授他发明了现代实验室導向的教学方法,因为这一创新,他被誉为历史上最伟大的化学教育家之一。他发现了氮对于植物营养的重要性,因此也被称为“肥料工业之父”。.

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二酮

二酮指含有两个酮羰基的有机化合物。最简单的二酮是丁二酮,即2,3-丁二酮。丁二酮、乙酰丙酮、2,5-己二酮分别是1,2-、1,3-、1,4-二酮的例子,也可分别称为α-、β-、γ-二酮。环状二酮的例子如双甲酮。 二酮是“二羰基化合物”的子分类,后者涵盖更广范围的羰基化合物,如醛类、羧酸类,等等。.

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二苯基乙二酮

二苯基乙二酮,也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰,化学式为(C6H5CO)2,常缩写为(PhCO)2。属于二酮,用作有机合成的中间体。紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解为自由基,引发聚合物链间交联,因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。 实验室中,二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香,再经硫酸铜氧化制得: 碱性条件下,二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排,酸化后得到二苯乙醇酸。.

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二苯乙醇酸

二苯乙醇酸(Benzilic acid)是一种白色晶体的芳香族羧酸,溶于许多伯醇。它可以通过加热二苯基乙二酮,乙醇和氢氧化钾的混合物来制备,该反应称为二苯乙醇酸重排,由李比希在1838年首先报道。 二苯乙醇酸在有机合成上被用作某些乙醇酸盐药品和致幻药物制备的起始物。.

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利比希化学纪事

《利比希化学纪事》(Justus Liebigs Annalen der Chemie,有时也叫Liebigs Annalen)是世界上最古老和历史上最重要的有机化学期刊之一。杂志于1832年创刊,直到1873年尤斯图斯·冯·李比希逝世,都是由他和弗里德里希·维勒担任编辑。1997年,《利比希化学纪事》和《荷兰化学文集》合并成为《利比希化学纪事/文集》。1998年《利比希化学学报/文集》和其他几本主要的欧洲化学期刊合并成为《欧洲有机化学杂志》。杂志的ISSN号和CODEN号也跟随改变。.

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羧酸盐

羧酸盐(carboxylate,羧:suō /ㄙㄨㄛˉ)是羧酸形成的盐类,含有羧酸根负离子(-COO−)。在水中可溶的羧酸盐类会解离为羧酸根负离子和相应的阳离子,但由于多数羧酸是弱酸,因此碱金属羧酸盐的水溶液大多呈碱性。 相比于醇类,羧酸在水中更易离解为相应的羧酸根离子和水合氢离子,酸性更强。 这是因为羟基氧上的孤对电子会与碳氧双键形成共轭,使氧上的电子云向双键转移,从而极化O-H键,使其更易断裂;同时也使得形成的羧酸根负离子因电荷分散而更加稳定。该负离子中,两个氧和一个碳各提供一个p轨道,存在一个四电子三中心的离域π分子轨道,负电荷平均分散到两个氧上,可以用以下共振式来表示: 实验证明,甲酸盐中的两个C-O键是没有区别的。.

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羰基

基(carbonyl group)在有机化学中,是一个形如 C.

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重排反应

重排反应(Rearrangement reaction)是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应,是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程,以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2: 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中,烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移,而非离子性的断键与成键。而在周环反应中,以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理,但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应:.

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酸化

#重定向 酸.

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氢氧化钾

氢氧化钾(化学式:KOH),俗稱苛性鉀,白色固体,溶于水、醇,但不溶于醚。在空气中极易吸湿而潮解。可与二氧化碳反应生成碳酸钾。所以它會被用作吸收二氧化碳之用。 氢氧化钾是典型的強鹼,有許多工業上的應用,大部份的應用都是因為氢氧化钾可以和酸反應,以及氢氧化钾本身的腐蝕性。2005年生產的氢氧化钾估計有700,000至 800,000噸,約為氢氧化鈉的百分之一H.

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氢氧根

氫氧離子,化學符號為OH-。其中氢和氧之间以共价键连接,整体带一单位的负电荷。常常與不同的元素組成氫氧化物。.

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