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紫杉醇和陈氏重排反应

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紫杉醇和陈氏重排反应之间的区别

紫杉醇 vs. 陈氏重排反应

紫杉醇(Paclitaxel,Taxol,太平洋紫杉醇)是细胞有丝分裂抑制剂,被用于癌症治疗。它于1967年在美国国家癌症研究所被发现,Monroe E. Wall和Mansukh C. Wani 从太平洋红豆杉(Taxus brevifolia )的树皮中分离到了这种物质,并命名为紫杉醇(taxol)。后来发现,某些在树皮内生真菌中也能合成紫杉醇。. 氏重排反应(Chan rearrangement)是一个较新的重排反应,1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现。反应中,α-酰氧基乙酸酯(1)在强碱作用下重排得到2-羟基-3-酮酯(2)。 Holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应。 反应机理如下: 非亲核碱(如四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂)作用下,邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去,生成负离子对酰氧基的羰基发生亲核酰基取代,生成一个不稳定的氧杂三元环中间体,开环,酸化即得到产物。.

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紫杉醇和陈氏重排反应之间的比较

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参考

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