硝化反应和芳香性

快捷方式: 差异，相似，杰卡德相似系数，参考。

硝化反应和芳香性之间的区别

硝化反应 vs. 芳香性

硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO2）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反應机理為：硝酸的－OH基被質子化，接著被脫水劑脫去一分子的水形成硝酰正离子（nitronium ion，NO2+）中間體，最後和苯環行親電芳香取代反應，並脫去一分子的氫離子。 在此種的硝化反應中芳香環的電子密度會決定硝化的反應速率，當芳香環的電子密度越高，反應速率就越快。由於硝基本身為一個親電體，所以當進行一次硝化之後往往會因為芳香環電子密度下降而抑制第二次以後的硝化反應。必須要在更劇烈的反應條件（例如：高溫）或是更強的硝化劑下進行。 常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脫水劑配合硝化劑。 有机化合物经硝化后颜色会加重，如果引入多个硝基，其氧化功能会非常强，因此成为爆炸性物质。如黄色炸药TNT就是甲苯经硝化生成的三硝基甲苯；苯经硝化制得产品为硝基苯，是制造染料的原料；甲烷经气相硝化得到硝基甲烷，是一种火箭燃料；纤维经硝化形成一种透明塑料-赛璐珞，最早用来制造电影胶片，后来因为极其易燃，经常引起电影院火灾，已经被淘汰。. 芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態，並有單键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

三硝基甲苯

2,4,6-三硝基甲苯（英文：Trinitrotoluene，縮寫：TNT）常见炸藥之一，至今仍大量应用在军事和工业领域上。它的IUPAC命名是2-甲基-1,3,5-三硝基苯（2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene），由甲苯经过硝化製成，熔點為354 K（80.9°C）。由于呈黄色晶體狀，所以與苦味酸一同被俗稱為「黃色炸藥」。和硝酸銨可成為阿馬托炸藥。 與硝化甘油不同，精煉的三硝基甲苯對於摩擦、震動都十分稳定。即使被枪击，也不易爆炸。它需要雷管引爆。TNT不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與鹼強烈反應，生成不穩定的化合物。 TNT爆炸反應式：2C7H5N3O6 → 12CO + 5H2 + 3N2 + 2C 每公斤TNT炸藥可產生4200千焦的能量。虽然三硝基甲苯的能量密度比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）小，但它的分子中有三个硝基作为氧化剂，不需要大氣中的氧氣，所以引爆时会产生大量气体，产生爆炸。現今有關爆炸和能量釋放的研究，也常常用「公斤黃色炸藥」或「噸黃色炸藥」作為單位，以比較爆炸、地震、行星撞擊等大型反應時所釋出的能量。.

三硝基甲苯和硝化反应 · 三硝基甲苯和芳香性 · 查看更多 »

甲苯

苯（Toluène，德语: Toluol，Toluene，IUPAC：Methylbenzene，分子式：），是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氫化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造噴漆、炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的组分之一。.

甲苯和硝化反应 · 甲苯和芳香性 · 查看更多 »

芳香环

芳香环是一类有机芳香化合物。 芳香环拥有共轭的平面环体系，原子间成键并不是不连续的单双键交替，而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。.

硝化反应和芳香环 · 芳香性和芳香环 · 查看更多 »

苯

4.92MPa |- | bgcolor.

硝化反应和苯 · 芳香性和苯 · 查看更多 »

有机化合物

有机化合物（Organische Verbindung；英語：organic compound、organic chemical），简称有机物，是含碳化合物，但是碳氧化物（如一氧化碳、二氧化碳）、碳酸、碳酸鹽、 碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、金屬碳化物（如電石）等除外。有机化合物有时也可被定义为碳氫化合物及其衍生物的總稱。有机物是生命產生的物質基礎，例如生命的起源——胺基酸即為一有機化合物。.

有机化合物和硝化反应 · 有机化合物和芳香性 · 查看更多 »