甲磺酸酯和磺酸酯

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甲磺酸酯和磺酸酯之间的区别

甲磺酸酯 vs. 磺酸酯

酸酯(mesylate、甲磺酸、甲磺酸鹽)在化學上是指所有的"甲磺酸"(CH3SO3H)盐或酯。在鹽裡，甲磺酸酯是以"CH3SO3−"的陰離子形式存在的。當辯證醫藥品所含有的基(官能团和自由基)或"陰離子"(anion)之国际非专利药品名称時，甲磺酸酯(mesylate)正確的拼寫是甲磺酸(mesilate，"甲磺酸伊马替尼"(imatinib mesilate)、又為"伊馬替尼甲磺酸")。 甲磺酸酯是有机化合物的基(團)且共享著一般的結構CH3SO2O−R(簡稱MsO−R)的普通官能团，其中R是一種"有機取代物"(organic substituent)。甲磺酸酯在亲核取代反应上被認為是一種極佳的離去基團。 "甲磺酰基"(mesyl)是"甲磺酸酯"(methanesulfonyl)或CH3SO2−(Ms−)官能團的術語。比如，甲基磺酰氯通常被稱為"甲磺酰氯"(mesyl chloride)。. 酸酯为磺酸的有机酯，都含有R-SO2O−官能团。 磺酸酯具有通式：R1SO2OR2。如R2基团为甲基，R1基团为三氟甲基，则化合物为三氟甲磺酸酯。 由于RSO2O−基团在SN1，SN2，E1和E2反应中是一个良好的离去基团，磺酸酯广泛的应用于有机合成试剂。三氟甲磺酸甲酯是一种很强的甲基化试剂，可用于增强蛋白质链的溶解性。.

对甲苯磺酰基

对甲苯磺酰基（Tosyl，简写为Ts或Tos）的化学式为p-CH3-C6H4-SO2-，是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基，常用作醇羟基的保护基。 对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。 引入-OTs保护基：醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应： 脱去保护基：磺酸酯在硫酸中反应。 \rm ^-OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代（见下）和消除生成烯烃。 一些相关的取代基：.

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酯

酯（、德文：Ester），是指有机化学中醇與羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。酯類除了羧酸酯外，也有硝酸、硫酸等無機含氧酸酯。.

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離去基團

離去基團（或稱離去基）在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中，Cl−就是離去基團： 當離去基團共軛酸的pKa越小，離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小，相应離去基團不需和其他原子結合，以陰離子（或電中性離去基團）的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。 溴化物作为离去基团和氢氧化物（取其OH - 的功能）作为亲核试剂。 对于SN1反应而言，以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好，尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银，进一步向右拉动反应平衡。 若一個離去基團越容易從其他分子脫離，會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度：.

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