氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应和水解

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氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应和水解之间的区别

氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应 vs. 水解

氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应（azadiene Diels–Alder reaction或aza-Diels–Alder reaction）是利用亚胺与双烯合成四氢吡啶类物质的环加成反应。这种有机化学反应是狄尔斯–阿尔德反应的变种，氮原子取代了原反应中双烯或双烯亲和物中亚甲基或次甲基。此反应反应物中的亚胺往往是由胺和甲醛在原位（in situ）产生的，比如环戊二烯与苯甲胺生成氮杂降冰片烯的反应，反应过程如下图所示： 在苯胺类物质的对映选择性氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应中，即使双烯被修饰掩蔽，在甲醛水溶液里(S)-脯氨酸（或其衍生物）的催化下也能与α,β-不饱和环酮及芳胺发生反应。 如右图所示，(S)-脯氨酸催化对映选择性氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应的催化循环从芳香胺与甲醛产生亚胺开始。在反应的第一步中，酮与脯氨酸脱水缩合产生的氮杂双烯和生成的亚胺结合。反应的第二步是内型-平面型体系环化反应（endo-trig cyclisation），因为亚胺中的氮原子与脯氨酸残基中羧基si-面（si-face）上的氢原子间形成了氢键，所以只会产生两种可能的对映异构体之一（99%ee）。反应进入第三步后，第二步产生的有机化合物发生水解，得到产物与脯氨酸，脯氨酸作为催化剂再次进入循环。 有研究发现大量发生在各种亚胺与丹尼谢夫斯基双烯（Danishefsky's diene）间的的氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应能由咪唑盐催化，并拥有较高产率。其反应过程如下图所示：. 水解是一种化工单元过程，是物質與水反應，利用水形成新的物质的过程。通常是指鹽類的水解平衡。.

水

水（化学式：H2O）是由氢、氧两种元素组成的无机物，在常温常压下为无色无味的透明液体。水是地球上最常见的物质之一，是包括人类在内所有生命生存的重要资源，也是生物体最重要的组成部分。水在生命演化中起到了重要的作用。人类很早就开始对水产生了认识，东西方古代朴素的物质观中都把水视为一种基本的组成元素，水是中國古代五行之一。人體有百分之七十是水。.

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有机化合物

有机化合物（Organische Verbindung；英語：organic compound、organic chemical），简称有机物，是含碳化合物，但是碳氧化物（如一氧化碳、二氧化碳）、碳酸、碳酸鹽、 碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、金屬碳化物（如電石）等除外。有机化合物有时也可被定义为碳氫化合物及其衍生物的總稱。有机物是生命產生的物質基礎，例如生命的起源——胺基酸即為一有機化合物。.

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