氧化银和霍夫曼消除反应

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氧化银和霍夫曼消除反应之间的区别

氧化银 vs. 霍夫曼消除反应

氧化银（化学式：Ag2O）是对光敏感的棕黑色粉末；加热到100°C时开始分解，放出氧气，300°C时会完全分解；微溶于水，但在硝酸、氨水及氰化钾、硫代硫酸钠等溶液中极易分解。用于制取其它银化合物。. 霍夫曼消除反应（Hofmann消去反应、Hofmann消除反应），也称彻底甲基化反应，是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时（100-200°C），生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。 如果以四甲基铵盐作原料，产物是三甲胺和甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义，但也属于Hofmann反应的范畴。 不对称胺反应时，反应由动力学控制，较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强，位阻较小，因此优先被消除，产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反，称为霍夫曼规则（Hofmann规则）。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时，由于共轭和吸电子效应，未取代的β-碳上氢的酸性较弱，因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。 霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样，故也可通过引入的甲基数目，来判断反应物是哪一级的胺。.

碘甲烷

烷是一个卤代烃，分子式写为CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。室温下为密度大的挥发性液体，偶极矩1.59D，折射率1.5304（20°C、D）、1.5293（21°C、D）。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶，纯品无色，暴露于阳光下会分解出I2而带紫色，可通过加入金属铜或银去除。自然界中碘甲烷少量存在于稻田中。温带海洋中的藻类以及陆地上的某些真菌和细菌也可以代谢产生碘甲烷 碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。.

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