正丁基锂和超强碱

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正丁基锂和超强碱之间的区别

正丁基锂 vs. 超强碱

正丁基鋰（英文簡稱BuLi），常简称为丁基鋰，是最重要的有機鋰化合物。其被廣泛使用於彈性聚合物如聚丁二烯與苯乙烯-丁二烯-苯乙烯樹脂（SBS）的聚合起始劑。也常在工業上與實驗室中，用於有機合成中的強鹼（超強鹼）。 正丁基鋰通常以烷烴溶液（如戊烷、己烷、庚烷溶液）的形式販售。 雖然正丁基鋰本身為一種無色固體，但通常以淡黃色烷烴溶液的形式出現。這種溶液若保存得當能無限期保存，但實際上通常會隨時間緩慢分解，產生氫氧化鋰的白色細粉狀沉澱，溶液顏色並轉為橘色。. 超强碱就是碱性极强的物质。目前对超强碱尚没有明确的定义，但一些化学家以氢氧化铯作为强碱和超强碱的界限。 另一個强碱和超强碱的界限是氫氧根離子，因為氫氧根是在水溶液中鹼性最強的物質，更強的鹼在水中會和水產生中和反應，產生氫氧根及質子化的鹼。另一個定義超強鹼的方式是利用是否可使羰基失去 α 氫變成烯醇來判別，一般的鹼無法產生上述的反應。不過超强碱一詞目前還沒有一個標準的化學定義，例如质子海绵也會稱為超强碱。 超强碱在1950年代開始研究，在有機合成中很重要，也是的基礎。有用到超强碱的反應需特別的處理，因為反應會被水及空氣中的二氧化碳和氧氣所破壞，惰性氣體及低溫可以減少其副作用，超强碱也是腐蝕性物質。.

烯醇

烯醇（Enol）指的是双键碳上连有羟基的一类化合物，其（下图右）与羰基化合物（下图左）成互变异构： 通常在平衡中烯醇式占的很少。这是由于氧的电负性大于碳，因而碳氧双键更加稳定。 随着α氢的活泼性增大，失去氢后形成的碳负离子稳定性增大，烯醇式也能成为平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明显增加。类似的例子还可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。 酮式及烯醇式的含量和溶剂的极性也很有关系，非质子溶剂对烯醇式有利，因为可以帮助分子内氢键的形成。如乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中为10%-13%，而在正己烷中为49%。 天然存在的维生素C即具有烯二醇的结构，因此维生素C具有酸性，又称为抗坏血酸。.

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DABCO

#重定向 1,4-二氮杂二环［2.2.2］辛烷.

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施洛瑟鹼

施洛瑟碱（Schlosser's base 或 Lochmann-Schlosser Base）。是一类由烷基锂及醇钾混合而成的超强碱。最常见的施洛瑟碱是等摩尔量正丁基锂与叔丁醇钾的混合物。 施洛瑟碱因其拥有的超强碱性质，使它能与各种酸性极弱（pKa介于35至50之间）的碳氢化合物发生“清洁的”质子—金属交换。 因为锂和醇基中氧的亲和力，正丁基锂和叔丁醇钾交换阳离子成为正丁基钾及叔丁醇锂。根据软硬酸碱理论，锂离子是比其他碱金属离子更“硬”的酸，而烷氧负离子是比烷基负离子更“硬”的碱。正丁基锂的锂被钾置换后，使得正丁基的离子性变强，因此整体的碱性也随之增加。苄基钾可由甲苯和施洛瑟碱反应产生。 生成施洛瑟碱的反应可用以下方程式表达： RLi + R'OM → RM + R'OLi 施洛瑟碱的命名是纪念其发现者洛桑联邦理工学院的教授曼弗雷德·施洛瑟（Manfred Schlosser），不过曼弗雷德·施洛瑟当初将此物质命名为LICKOR超强碱 （LIC 代表烷基锂，KOR 代表大位阻的钾醇盐）。.

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