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柯尼希斯-克诺尔反应和苄基

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柯尼希斯-克诺尔反应和苄基之间的区别

柯尼希斯-克诺尔反应 vs. 苄基

柯尼希斯-克诺尔反应(Koenigs–Knorr反应)是糖化学中的一个取代反應,即用糖基鹵化物和醇反應,生成糖苷。它是一種最古老而簡單的糖基化反應。反應名稱取自Wilhelm Koenigs(1851-1906),阿道夫·冯·拜尔的學生和赫尔曼·埃米尔·费歇尔的同學,以及Edward Knorr,Koenigs的學生。 此反應最早由Koenigs和Knorr报道。他们是在碳酸銀存在下,以溴代四乙醯葡萄糖和醇反應,发现了这个反应。不久後Fischer和Armstrong報告了類似的發現。 这个反应的产物是立体构型专一的,新生成的-OR基团与邻位的-OAc基位于反式。其原因是乙酰氧基的双键氧原子对反应中间体邻位碳正离子产生作用,发生邻基参与效应,生成五元环的中间体,然后醇的氧原子从五元环的外侧进攻,生成-OR在-OAc另一侧的糖苷产物。酯基普遍提供良好的鄰基參與,但是醚(例如苯甲基醚、甲基醚)則不然,通常得到立體異構体的混合物。 一般而言,Koenigs–Knorr反應使用氯代和溴代的糖类,但近來使用碘代糖的应用也有所增加。 Koenigs–Knorr反應可使用其他催化劑,例如多種金屬鹽類,包含溴化汞、氧化汞、氰化汞、三氟甲磺酸銀等。 其他糖苷化方法还有Fischer法(Fischer glycosidation)和Helferich法(Helferich method)。. 苄基(苄读音:biàn,Benzyl)是甲苯的甲基的氢被去掉后形成的基团,有机合成中缩写为Bn。 有机合成中苄基被用于保护羟基,包括醇和羧酸。 上苄基:在碱水(例如:碳酸钾)和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄,加热至30~40度。 脱苄基:H2/Pd 50Psi氢化,或者用硫酸。.

之间柯尼希斯-克诺尔反应和苄基相似

柯尼希斯-克诺尔反应和苄基有(在联盟百科)2共同点: 甲基

甲基

基(Methyl group),为化學名词,指一种和甲烷對應的疏水性烷基官能團,化學式為-CH3,常簡寫做-Me。甲基常見於許多的有機化合物中,多半是相當穩定的官能團。甲基多半是較大化學分子中的一部份,不過偶爾也會以以下三種形式出現:陰離子、陽離子及自由基。其陽離子有八個價電子,陰離子有十個價電子,這三種形式都非常不穩定,很容易和其他化學物質反應。.

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醇是有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。在化學中,醇是任何有機化合物,其中羥基官能團(-OH)被綁定到一個飽和碳原子。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羥基與苯環相連,則由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羥基與sp2雜化的双键碳原子相連,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为醛(只有乙烯醇能變乙醛)或酮,因此大多无法稳定存在。.

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柯尼希斯-克诺尔反应和苄基之间的比较

柯尼希斯-克诺尔反应有18个关系,而苄基有13个。由于它们的共同之处2,杰卡德指数为6.45% = 2 / (18 + 13)。

参考

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