施密特反应和洛森重排反应

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施密特反应和洛森重排反应之间的区别

施密特反应 vs. 洛森重排反应

施密特反应（Schmidt反应）是一个有机重排反应，原料在叠氮酸作用下，放出氮气，发生烷基迁移生成新的C-N键。以羧酸作原料时，经由异氰酸酯中间体，产物为少一个碳的胺： 以酮作原料时，产物为相同碳数的酰胺： 醛也可发生反应，反应后得到同碳数的腈，不放出二氧化碳。 反应由卡尔·弗里德里希·施密特（1887-1971）在1924年发现，一般采用质子酸（如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸）或路易斯酸催化，用于合成新的有机化合物，如2-奎宁环酮。 如果原料在酸中稳定，则这个反应产率很高，高于同类型的霍夫曼重排反应、Lossen重排反应及Curtius重排反应。使用的羧酸可以是一元或二元直链脂肪羧酸、脂环族羧酸或芳香族羧酸。叠氮酸及酰基叠氮均是易爆且有毒的化合物，使用时需注意安全。. 洛森重排反应（Lossen重排反应）中，异羟肟酸1先与失水剂（如对甲苯磺酰氯）反应得到O-取代的中间体2，然后重排生成异氰酸酯3： 异羟肟酸一般由相应的酯与羟胺反应制备。该反应的综述参见：。.

库尔提斯重排反应

柯提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由西奥多·柯提斯（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。 关于此反应的综述参见：。 产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz）的胺类；与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。.

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异氰酸酯

异氰酸酯是一类由异氰酸衍生出的酯，通式为R-N.

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霍夫曼降解反应

霍夫曼降解反应（Hofmann降解）又称霍夫曼重排反应，是指一级酰胺在溴（或氯）和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。 这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠，次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯，异氰酸酯水解，放出二氧化碳，同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的。.

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重排反应

重排反应（Rearrangement reaction）是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应，是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程，以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2： 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中，烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移，而非离子性的断键与成键。而在周环反应中，以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理，但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应：.

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有机合成 (期刊)

《有机合成》（Organic Syntheses，常缩写为 Org.

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