亲核取代反应和对甲苯磺酰基

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亲核取代反应和对甲苯磺酰基之间的区别

亲核取代反应 vs. 对甲苯磺酰基

親核取代反應，或称亲核性取代反应，親核攻擊，通常發生在帶有正電或部份正電荷的碳上，碳原子與帶有負電或部份負電的親核试剂（Nu:−）產生反應而被取代。常分為兩種反應機構：. 对甲苯磺酰基（Tosyl，简写为Ts或Tos）的化学式为p-CH3-C6H4-SO2-，是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基，常用作醇羟基的保护基。 对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。 引入-OTs保护基：醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应： 脱去保护基：磺酸酯在硫酸中反应。 \rm ^-OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代（见下）和消除生成烯烃。 一些相关的取代基：.

取代基

取代基是取代的无机或有机化合物中氢原子的基团，取代发生后，会形成新的化合物。不同的取代基会导致不同的效应，如诱导效应、共振效应、电子效应及立体效应等，从而使不同的化合物产生不同的性质。一般“取代较多”与“氢较少”是同义词。 以下是一些取代基多少影响反应方向的例子：.

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離去基團

離去基團（或稱離去基）在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中，Cl−就是離去基團： 當離去基團共軛酸的pKa越小，離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小，相应離去基團不需和其他原子結合，以陰離子（或電中性離去基團）的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。 溴化物作为离去基团和氢氧化物（取其OH - 的功能）作为亲核试剂。 对于SN1反应而言，以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好，尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银，进一步向右拉动反应平衡。 若一個離去基團越容易從其他分子脫離，會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度：.

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消除反应

消除反應（又稱脱去反应或消去反应），是一種有机反应。是指一有機化合物分子和其他物質反應，失去部份原子或官能基（稱為離去基）。反應後的分子會產生多鍵，為不飽和有機化合物。 消除反應分為下列兩種：.

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