富勒烯和苯炔

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富勒烯和苯炔之间的区别

富勒烯 vs. 苯炔

富勒烯（Fullerene）是一種完全由碳组成的中空分子，形狀呈球型、椭球型、柱型或管状。富勒烯在结构上与石墨很相似，石墨是由六元环组成的石墨烯层堆积而成，而富勒烯不仅含有六元环还有五元环，偶尔还有七元环。 1985年英国化学家哈罗德·沃特尔·克罗托博士和美国科学家理查德·斯莫利在萊斯大學制备出了第一种富勒烯，即「C60分子」或「富勒烯」，因为这个分子与建筑学家巴克明斯特·富勒的建筑作品很相似，为了表达对他的敬意，将其命名为「巴克明斯特·富勒烯」（巴克球）。饭岛澄男早在1980年之前就在透射电子显微镜下观察到这样洋葱状的结构。自然界也是存在富勒烯分子的，2010年科学家们通过史匹哲太空望远镜发现在外太空中也存在富勒烯。 “也许外太空的富勒烯为地球提供了生命的种子”。 在富勒烯发现之前，碳的同素异形体的只有石墨、钻石、无定形碳（如炭黑和炭），它的发现极大地拓展了碳的同素异形体的数目。富勒烯和碳纳米管独特的化学和物理性质以及在技术方面潜在的应用，引起了科学家们强烈的兴趣，尤其是在材料科学、电子学和纳米技术方面。 Biosphère Montréal.jpg|建筑学家理查德·巴克明斯特·富勒设计的加拿大1967年世界博覽會球形圆顶薄壳建筑 Buckminsterfullerene-perspective-3D-balls.png|拥有60个碳原子的巴克明斯特·富勒烯C60 Football (soccer ball).svg|现代足球与C60有着非常类似结构. 芳炔是从芳环去除两个邻位取代基后（剩下含两个电子的两个轨道）得到的电中性活性中间体。 与碳烯和氮烯类似，芳炔也有单线态和三线态各一个。 苯炔（C6H4，右图标号1）是最简单的芳炔。为防止被误理解为含普通叁键的物种，也可称其为“二脱氢苯”或“邻二脱氢苯”。苯炔类似苯，也有结构1和2间的共振式，从而有一定的稳定作用。两个共振结构的综合表示方法为图3。从图4b可以看出，在苯炔中多出的π键是定域的，与环其他π键呈正交。除了常见的叁键表示法以外，也可将苯炔描述为双自由基，即在普通的凯库勒苯结构式上，再加上两个邻位的自由基点符。 受叁键影响，苯炔活性很高。在普通炔中，未杂化的p轨道是在键轴上下相互平行的，以达到最大程度的轨道重叠。但在苯炔中受环的限制，p轨道被扭曲，重叠未达到最大。这一性质使得苯炔可被环戊二烯捕获，形成加合物。 二脱氢苯双自由基有三种可能的形式，即1,2-、1,3-和1,4-二脱氢苯。计算得到的三者的能量分别为444、510和577 kJ/mol。其中1,4-双自由基是Bergman环化反应中的中间体。普林斯顿大学的梅特兰·琼斯教授曾对三者的互相转化做过研究。A m-Benzyne to o-Benzyne Conversion Through a 1,2-Shift of a Phenyl Group.

环戊二烯

环戊二烯（Cyclopentadiene），或称茂，是五个碳的环状二烯烃，分子式为C5H6。环戊二烯室温下为无色液体，具有强烈的刺激性气味，并且通过自身狄尔斯-阿尔德反应迅速聚合生成二聚环戊二烯。二聚环戊二烯加热分解为环戊二烯。不溶于水，易溶于乙醚、苯等溶剂。 环戊二烯可以作为双烯体，与对苯醌等亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应。 质子核磁共振谱表明，环戊二烯分子内不停发生着氢迁移，使得五个环碳原子是等同的。 同样是出于这个原因，取代环戊二烯在发生DA反应时，通常会得到众多异构体产物的混合物。 环戊二烯基（，又称茂基）的碳有一定的酸性，生成的阴离子有六个π电子，具芳香性。环戊二烯与环戊二烯基负离子可以与金属配位生成金属茂配合物。 一个典型的例子是二茂铁。环戊二烯基（Cyclopentadienyl）简写为Cp。 环戊二烯一般得自炼焦时的副产物粗苯或石油热解时的低沸点部分。.

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苯

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