之间单分子亲核取代反应和双分子亲核取代反应相似
单分子亲核取代反应和双分子亲核取代反应有(在联盟百科)15共同点: 卤素,叔丁醇,丁基,乙醇,亲核取代反应,亲核体,化學反應速率,碳-碳键,碳正离子,瓦尔登翻转,質子,邻基参与效应,離去基團,速率控制步驟,溶剂。
卤素
卤素是元素周期表上的第ⅦA族元素(IUPAC新规定:17族),包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)、-zh-hans:砹; zh-hant:砈;-(At)和(Ts)。.
叔丁醇
叔丁醇(tert-Butanol;IUPAC名:2-甲基-2-丙醇),又稱第三丁醇或新丁醇,是最简单的叔醇,為丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体,易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ,因此室温下有可能是固态。 叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清洗剂、汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。 工业上,叔丁醇可由异丁烯的催化水化制得。 由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱(如氢化钠)脱去叔丁醇的质子时,产物是醇盐负离子,即叔丁氧基负离子。 叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱,它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢,但是它的体积限制了它发生亲核反应,如Williamson合成或SN2反应。 叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯。反应机理是SN1反应。 总的反应是: 反应机理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用SN2机理。.
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丁基
在有机化学中,丁基是一种含四个碳的烷基自由基或官能团,具有通用化学式-C4H9,从两个丁烷异构体中的任意一个衍生而来。 异构体正丁烷(即直链烷烃)中的两个端基碳原子或中间的两个碳原子可连接其他基团,得到两种“丁基”基团:.
乙醇
乙醇(Ethanol,結構简式:CH3CH2OH)是醇类的一种,是酒的主要成份,所以也俗稱酒精,有些地方俗稱火酒。化學結構通常縮寫為, 或 EtOH,Et代表乙基。乙醇易燃,是常用的燃料、溶剂和消毒剂,也用于有机合成。工業酒精含有少量有毒性的甲醇。医用酒精主要指体积浓度为75%左右(或质量浓度为70%)的乙醇,也包括医学上使用广泛的其他浓度酒精。 乙醇与甲醚是同分异构体。.
亲核取代反应
親核取代反應,或称亲核性取代反应,親核攻擊,通常發生在帶有正電或部份正電荷的碳上,碳原子與帶有負電或部份負電的親核试剂(Nu:−)產生反應而被取代。常分為兩種反應機構:.
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亲核体
親核體,又叫親核基、親核試劑(Nucleophile,意思為原子核的喜好物)是一個基本的有機化學概念,指具有親核性的化学试剂,可用:Nu表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言,与亲电试剂反应中,親核體亲核性越高,越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子,因此根據酸鹼電子理論的定義,親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似,但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高,比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然,比如膦的碱性弱于胺,而亲核性则强于胺。.
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化學反應速率
反应速率即化学反应进行的快慢,单位为mol/(L·s)或mol/(L·min)。用单位时间内反应物的浓度的减少或生成物浓度的增加量来表示。浓度单位一般用莫耳·升-1,时间单位用秒、分或小时。化学反应并非均匀速率进行:反应速率分为平均速率(一定时间间隔裡平均反应速率)和瞬时速率(给定某时刻的反应速率),可通过实验测定。反应物本身的性质,外界因素:温度,浓度,压强,催化剂,光,激光,反应物颗粒大小,反应物之间的接触面积和反应物状态,x射线,γ射线,固体物质的表面积,与反应物的接触面积,反应物的浓度也会影响化学反应速率。 \Delta v(A).
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碳-碳键
碳-碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵。其中最普通的形式是單鍵:即一個鍵是由兩個電子组成,其中兩個原子分别提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ键,组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域,然后两个混成軌域之间形成碳-碳单键,例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域,但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子(例如sp2對sp2)。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域。在烯烃中碳原子會形成雙鍵,在炔烃中碳原子會形成三键。雙鍵的组成是一个σ键(由两个形成sp2混成軌域的电子)和一个π鍵(由两个未參與混成的p軌域电子所構成)。三鍵则是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成,其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵。當碳-碳鍵數愈多,鍵能愈大,鍵長愈短。 碳有一個很特殊的性質,那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。.
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碳正离子
碳正離子,又稱作碳陽離子,是一個帶有正電的碳原子,其中最簡單的形式為甲基碳正離子CH3+,跟乙基碳陽離子C2H5+。有些碳正離子基會帶有兩個或更多的正電,正電可能會在同一個或是不同的碳上,如乙烯雙陽離子基C2H42+。 直到1970年代早期,碳陽離子都被視為碳離子。在近代的化學中,帶正電的碳原子就視作一個碳陽離子。根據碳原子的價數可以分成兩大類:三價的碳離子(質子化的碳烯),或五到六價的碳離子(質子化的烷類),而命名法為G.A.Olah所發表,碳正離子能藉由分散或离域正電荷來達到穩定。.
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瓦尔登翻转
尔登翻转,即化学反应中,分子在手性中心发生的构型转换。这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)在1896年发现的。他发现,用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸(4),可得(+)-氯代琥珀酸(1),后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸(2)。同样,(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时,得到(−)-氯代琥珀酸(3),而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸,又可得回(−)-苹果酸。如下图所示。 也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。 这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道,在手性碳发生的亲核取代反应中,构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。.
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質子
|magnetic_moment.
邻基参与效应
邻基参与效应,有机化学概念之一,指的是相邻基团含有的σ键、π键电子或孤对电子与反应中心发生作用,使反应的某些性质发生改变的现象。邻基参与效应的典型现象为:反应速率加快(邻助效应),产物具有异常的立体化学特征(如亲核取代反应中的构型保持),反应涉及环状过渡态或中间体,反应中发生重排,等等。 一般指邻基参与效应,指的是杂原子孤对电子对SN2反应的协助及桥环化合物和π体系对碳正离子的稳定作用。其实这个效应的范围很广,比如狄尔斯-阿尔德反应中连有不饱和基团的亲双烯体与双烯体之间的次级轨道作用,使得内型加成物成为动力学控制产物的现象,就是邻基参与效应的一个例子。邻基参与反应的历程主要有三类,即n—参与历程、π—参与历程和σ—参与历程;分为二步:(1)反应物的邻基从反面进攻α—碳原子,形成中间体,构型转化一次,为分子内的SN2反应;(2)外部的亲核试剂Nu—从邻基的反面进攻中间体,构型又转化一次,再发生一次分子内SN2反应,其结果是:该类反应总的来说属于SN1反应历程,产物的构型保持不变。.
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離去基團
離去基團(或稱離去基)在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中,Cl−就是離去基團: 當離去基團共軛酸的pKa越小,離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小,相应離去基團不需和其他原子結合,以陰離子(或電中性離去基團)的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。 溴化物作为离去基团和氢氧化物(取其OH - 的功能)作为亲核试剂。 对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。 若一個離去基團越容易從其他分子脫離,會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度:.
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速率控制步驟
速率控制步驟,又稱為速率限制步驟(限速步驟)或速率決定步驟(rate-determining step (RDS)),是一個化學詞彙,用以表達在化學反應中,反應速率最慢的一個步驟。認識一個化學反應當中最慢的一個步驟的重要性在於能夠有效率地改善整個化學反應的速度,從而達致更高的产率等。一個常用的比喻就是一條狹窄的水管——無論水流有多快,也無法改變水的流量。速率控制步驟就是影響整個化學反應速率的那條水管。.
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溶剂
溶剂是一种可以溶解固体,液体或气体溶质的液体,继而成为溶液。在日常生活中最普遍的溶剂是水。而所谓有机溶剂即是包含碳原子的有机化合物溶剂。溶剂通常拥有比较低的沸点和容易挥发。或是可以由蒸馏来去除,从而留下被溶物。因此,溶剂不可以对溶质产生化学反应。它们必须为低活性的。溶剂可从混合物萃取可溶化合物,最普遍的例子是以热水冲泡咖啡或茶。溶剂通常是透明,无色的液体,他们大多都有独特的气味。 溶液的浓度取决于溶解在溶剂内的物质的多少。溶解度则是溶剂在特定温度下,可以溶解最多多少物质。 有机溶剂主要用于干洗(例如四氯乙烯),作涂料稀释剂(例如甲苯、香蕉水、松香水、松节油),作洗甲水或去除胶水(例如丙酮,醋酸甲酯,醋酸乙酯),除锈(例如己烷),作洗洁精(柠檬精),用于香水(酒精)跟用于化学合成。.
上面的列表回答下列问题
- 什么单分子亲核取代反应和双分子亲核取代反应的共同点。
- 什么是单分子亲核取代反应和双分子亲核取代反应之间的相似性
单分子亲核取代反应和双分子亲核取代反应之间的比较
单分子亲核取代反应有58个关系,而双分子亲核取代反应有51个。由于它们的共同之处15,杰卡德指数为13.76% = 15 / (58 + 51)。
参考
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