区域选择性和羟汞化反应

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区域选择性和羟汞化反应之间的区别

区域选择性 vs. 羟汞化反应

区域选择性，立体化学术语。当一个试剂对一个底物有一个以上的反应中心，而主要进攻其中一个的时候，该反应就被认为具有区域选择性。典型的区域选择性反应比如麦克尔加成。麦克尔加成反应中，底物共轭不饱和羰基化合物有两个亲电中心，即羰基碳和β不饱和碳，当亲核试剂与其作用时，主要（常常是唯一）进攻β不饱和碳，生成β位取代的产物。 此外，常见的区域选择性还有芳香亲电取代反应中苯环定位基表现出来的定位效应；具有多个相同官能团的分子（比如多醇）中这些官能团基于位阻差异体现出来的反应性差异；马氏规则描述的反应选择性等等。. 羥汞化反應属于有機反應中的親電加成反應，能把烯烃轉換成饱和的醇類。在本反應中，烯烃和乙酸汞(AcO–Hg–OAc)在水溶液中反應，雙鍵兩端分別接上乙酸汞基团(HgOAc)與羟基(OH)。该反应不经历碳正离子中间体，為反式加成反應(兩基團互為反式)，且遵從馬爾科夫尼科夫規則（羥基被加到較多個取代基的碳上)。 之后通常进行還原性的脫汞反應。两步反应合称羥汞化還原反應或羥汞化脫汞反應。.

马氏规则

尔科夫尼科夫规则（Markovnikov's Rule / Markownikoff's Rule，简称马氏规则）是有机化学中一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则，其内容即：当发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连氢最多（取代最少）的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会加在连氢最少（取代最多）的碳原子上。这个规则是由俄罗斯化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education · Vol.

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