之间化学反应列表和霍夫曼降解反应相似
化学反应列表和霍夫曼降解反应有(在联盟百科)4共同点: 库尔提斯重排反应,霍夫曼消除反应,洛森重排反应,施密特反应。
库尔提斯重排反应
柯提斯重排反应(Curtius重排反应)是一个重排反应,首先由西奥多·柯提斯(Theodor Curtius)发现,反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。 关于此反应的综述参见:。 产物可与一系列亲核试剂反应:与水作用水解得到胺;与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基(Cbz)的胺类;与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基(Boc)的胺类,用作有机合成中的重要中间体。 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。.
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霍夫曼消除反应
霍夫曼消除反应(Hofmann消去反应、Hofmann消除反应),也称彻底甲基化反应,是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时(100-200°C),生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。 如果以四甲基铵盐作原料,产物是三甲胺和甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义,但也属于Hofmann反应的范畴。 不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反,称为霍夫曼规则(Hofmann规则)。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。 霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物是哪一级的胺。.
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洛森重排反应
洛森重排反应(Lossen重排反应)中,异羟肟酸1先与失水剂(如对甲苯磺酰氯)反应得到O-取代的中间体2,然后重排生成异氰酸酯3: 异羟肟酸一般由相应的酯与羟胺反应制备。该反应的综述参见:。.
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施密特反应
施密特反应(Schmidt反应)是一个有机重排反应,原料在叠氮酸作用下,放出氮气,发生烷基迁移生成新的C-N键。以羧酸作原料时,经由异氰酸酯中间体,产物为少一个碳的胺: 以酮作原料时,产物为相同碳数的酰胺: 醛也可发生反应,反应后得到同碳数的腈,不放出二氧化碳。 反应由卡尔·弗里德里希·施密特(1887-1971)在1924年发现,一般采用质子酸(如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸)或路易斯酸催化,用于合成新的有机化合物,如2-奎宁环酮。 如果原料在酸中稳定,则这个反应产率很高,高于同类型的霍夫曼重排反应、Lossen重排反应及Curtius重排反应。使用的羧酸可以是一元或二元直链脂肪羧酸、脂环族羧酸或芳香族羧酸。叠氮酸及酰基叠氮均是易爆且有毒的化合物,使用时需注意安全。.
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化学反应列表和霍夫曼降解反应之间的比较
化学反应列表有405个关系,而霍夫曼降解反应有17个。由于它们的共同之处4,杰卡德指数为0.95% = 4 / (405 + 17)。
参考
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