化学反应列表和瓦尔登翻转

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化学反应列表和瓦尔登翻转之间的区别

化学反应列表 vs. 瓦尔登翻转

此页面旨在是列出各種化学反应名称。. 尔登翻转，即化学反应中，分子在手性中心发生的构型转换。这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登（Paul Walden）在1896年发现的。他发现，用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸（4），可得(+)-氯代琥珀酸（1），后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸（2）。同样，(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时，得到(−)-氯代琥珀酸（3），而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸，又可得回(−)-苹果酸。如下图所示。 也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。 这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道，在手性碳发生的亲核取代反应中，构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。.

光延反应

光延反应（Mitsunobu反应）是一种双分子亲核取代反应（SN2反应）。 由日本化学家光延旺洋（Mitsunobu, Oyo） 等人于1967年发明，是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD） 反应转化为多种化合物比如酯。 此反应的特点是条件温和，产率高并带有构型翻转。 参见相关的综述。.

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Brook重排反应

Brook重排反应（布鲁克重排） 早期是指碱作用下硅基从碳原子向氧原子的阴离子型 \rm \ -迁移反应，目前已拓展至所有 \rm \ -碳向氧的硅基迁移反应，现在已发展至 \rm \ -迁移反应。反应是从羟基硅烷到硅醚的转化。 反应以加拿大化学家 Adrian Gibbs Brook (1924－) 的名字命名。 硅原子上的取代基可以是脂肪基团或芳香基团，醇可以是仲醇或叔醇；脂肪醇或芳香醇。常用的碱有胺类、氢氧化钠、有机锂试剂或碱金属合金如钠钾合金。 Brook 重排反应的相反过程，硅基从氧到碳上的分子内迁移反应也可以发生，称为 逆-Brook 重排反应。 酰基硅烷的 Brook 重排，以及氮杂和磷杂 Brook 重排都有报道。.

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