内博重排反应和芳香性

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内博重排反应和芳香性之间的区别

内博重排反应 vs. 芳香性

Neber重排反应（内博重排反应；内本肟重排为氨基甲基酮） 酮用羟胺处理生成肟，肟再转化为对甲苯磺酸酯，最后酮肟的对甲苯磺酸酯用碱（如乙醇钾或吡啶）处理，发生重排得到 α-氨基酮。 反应由 P. W. Neber 等于 1926 年首先报道。 左边的 R 基通常为芳香基，但 R 为烷基或氢时也能发生反应。右边的 R 基可以是芳香基也可以是烷基，但不能是氢原子。 反应用于从酮制取 α-氨基酮。也用于合成中间体 1-吖丙烯。 副反应为 Beckmann重排以及异常Beckmann重排。但它与 Beckmann 重排不同的是，该反应无立体性的差别，顺式肟和反式肟都能进行反应，反应后得到相同产物。 不对称的 Neber 重排可在手性相转移催化剂催化下进行。 类似的不对称催化反应也被用于吖丙烯的不对称合成。. 芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態，並有單键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

吡啶

吡啶（CHN，音同“比定”，，系统名氮杂苯）CAS号110-86-1。分子量79.10。 吡啶由苏格兰化学家于1849年在骨焦油中发现，两年后，安德森通过分馏得到纯品。由于其可燃性，安德森以πῦρ (τὸ)（pyr，意为火）命名。.

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