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克莱森重排反应和化学反应列表

快捷方式: 差异相似杰卡德相似系数参考

克莱森重排反应和化学反应列表之间的区别

克莱森重排反应 vs. 化学反应列表

克莱森重排反应,又稱作Claisen重排反应,其最初形式是一个烯丙基苯基醚在高温(> 200°C)下发生的一个重排反应,产物是邻位烯丙基苯酚。反应的机理是σ重排(是史上第一个发现的σ重排反应),产物4-烯酮因芳香性的需要互变异构为酚。 这个反应的特点是高度的区域选择性,产物大部分是邻位的。与弗赖斯重排的性质很相似。 而当苯环的两个邻位都被“堵”住的时候,反应产物是对位烯丙基取代物。这是因为中间产物发生了一个科普重排反应所致——“分子自有其道(molecules have a way of hanging on)”。 审视整个过程可以看到:克莱森重排的驱动力是生成热力学上最稳定的取代度最大的“烯烃”。 克莱森重排起初是在芳香化合物中发现的(1912年),这与当时(20世纪初期)合成化学家“玩”的范围局限在芳香烃上有关。到后来发现该反应可以拓展到非芳香化合物,而这种拓展非常重要,因为克莱森重排反应立刻变成了合成上一个非常有用的反应:反应生成了一个新的碳碳键,得到一个4-烯羰基化合物,而烯键可以继续往下做衍生,得到其他的化合物。 而现代有机合成在克莱森反应的启发下催生出众多“变体”: 贝勒斯(Bellus)变体: 埃申莫瑟(Eschenmoser)变体: 艾兰德(Ireland)变体: 强生(Johnson)变体:. 此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

之间克莱森重排反应和化学反应列表相似

克莱森重排反应和化学反应列表有(在联盟百科)3共同点: 科普重排反应重排反应Overman重排反应

科普重排反应

科普重排反应(Cope重排反应)是一个被广泛研究过的有机反应,包括了一个1,5-二烯的-σ-迁移重排。该反应是由亚瑟·科普发现的。例如:把3-甲基-1,5-己二烯加热到300℃就会生成1,5-庚二烯。 Cope重排直接导致了瞬烯类分子的流变状态。.

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重排反应

重排反应(Rearrangement reaction)是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应,是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程,以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2: 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中,烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移,而非离子性的断键与成键。而在周环反应中,以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理,但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应:.

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Overman重排反应

Overman重排反应(Overman rearrangement)是三氯乙酰亚胺烯丙酯在热或金属(如Hg(II)、Pd(II))催化下发生重排,得到三氯乙酰氨基烯烃的一個反應。 1974年由美国化学家 Larry Overman 首先报道。 该反应是对Claisen重排反应和Cope重排反应的补充和机理的证明。反应产物烯丙胺经转化可以得到许多含氮的天然产物和生物分子。 不对称的Overman重排也有报道。.

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克莱森重排反应和化学反应列表之间的比较

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参考

本文介绍克莱森重排反应和化学反应列表之间的关系。要访问该信息提取每篇文章,请访问:

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