亲核体和邻基参与效应

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亲核体和邻基参与效应之间的区别

亲核体 vs. 邻基参与效应

親核體，又叫親核基、親核試劑（Nucleophile，意思為原子核的喜好物）是一個基本的有機化學概念，指具有親核性的化学试剂，可用:Nu表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言，与亲电试剂反应中，親核體亲核性越高，越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子，因此根據酸鹼電子理論的定義，親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似，但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高，比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然，比如膦的碱性弱于胺，而亲核性则强于胺。. 邻基参与效应，有机化学概念之一，指的是相邻基团含有的σ键、π键电子或孤对电子与反应中心发生作用，使反应的某些性质发生改变的现象。邻基参与效应的典型现象为：反应速率加快（邻助效应），产物具有异常的立体化学特征（如亲核取代反应中的构型保持），反应涉及环状过渡态或中间体，反应中发生重排，等等。 一般指邻基参与效应，指的是杂原子孤对电子对SN2反应的协助及桥环化合物和π体系对碳正离子的稳定作用。其实这个效应的范围很广，比如狄尔斯-阿尔德反应中连有不饱和基团的亲双烯体与双烯体之间的次级轨道作用，使得内型加成物成为动力学控制产物的现象，就是邻基参与效应的一个例子。邻基参与反应的历程主要有三类,即n—参与历程、π—参与历程和σ—参与历程;分为二步:(1)反应物的邻基从反面进攻α—碳原子,形成中间体,构型转化一次,为分子内的SN2反应;(2)外部的亲核试剂Nu—从邻基的反面进攻中间体,构型又转化一次,再发生一次分子内SN2反应,其结果是:该类反应总的来说属于SN1反应历程,产物的构型保持不变。.

亲核体

親核體，又叫親核基、親核試劑（Nucleophile，意思為原子核的喜好物）是一個基本的有機化學概念，指具有親核性的化学试剂，可用:Nu表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言，与亲电试剂反应中，親核體亲核性越高，越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子，因此根據酸鹼電子理論的定義，親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似，但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高，比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然，比如膦的碱性弱于胺，而亲核性则强于胺。.

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美国化学会志

《美国化学会志》（Journal of the American Chemical Society，或譯美國化學會期刊、美國化學學會期刊），常用缩写为J.

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