Bartoli吲哚合成和Leimgruber-Batcho吲哚合成

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Bartoli吲哚合成和Leimgruber-Batcho吲哚合成之间的区别

Bartoli吲哚合成 vs. Leimgruber-Batcho吲哚合成

Bartoli吲哚合成（Bartoli indole synthesis），又称“Bartoli反应” 从邻取代的芳香硝基化合物与乙烯基格氏试剂制备取代吲哚。 底物硝基邻位无取代基时，反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂，确保产率。 这个方法是制备 7-取代吲哚的较好方法。 类似的反应还有 Leimgruber-Batcho吲哚合成，但 Bartoli 吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。. Leimgruber-Batcho吲哚合成（Leimgruber-Batcho indole synthesis） 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法。 首先邻硝基甲苯与''N'',''N''-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺 (2)， 然后烯胺再发生还原环化，得到吲哚衍生物。 除上述提到的雷尼镍和肼外，钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚硫酸钠 以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂。.

吲哚

吲哚是芳香杂环有机化合物，為双环结构，包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环，所以吲哚不是碱，性质也不同于简单的胺。 在室温，吲哚是固体。自然情况下，吲哚存在于人类的粪便之中，并且有强烈的粪臭味。然而，在很低的浓度下，吲哚具有类似于花的香味http://www.leffingwell.com/olfact5.htm，是许多花香的组成部分 ，例如橘子花，吲哚也用来制造香水，煤焦油也會有吲哚。 在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚能发生亲电取代反应，多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构，比如神经传递素复合胺，褪黑素，迷幻药，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素（吲哚-3-乙酸），抗炎药物消炎痛（茚甲新）和血管舒张药物心得乐。 吲哚的名称indole是由indigo（靛藍）和oleum（发烟硫酸）所组成，因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。.

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硝基化合物

硝基化合物是含有一个或若干个硝基官能团(-2)的有机化合物。硝基化合物通常易爆，尤其是当分子内含有超过一个硝基且不纯时。 芳香硝基化合物通常通过硝化反应合成，即混合硝酸和硫酸（混酸）与有机分子反应得到硝化产物。最大规模生产的硝基化合物要数硝基苯。许多炸药都是通过硝化反应制得，包括三硝基苯酚（苦味酸）、三硝基甲苯（TNT）和三硝基间苯二酚（收敛酸）。硝化甘油也是其一。.

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Fischer吲哚合成

#重定向 费歇尔吲哚合成反应.

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有机化学期刊

《有机化学期刊》（the Journal of Organic Chemistry，常缩写为 J. Org.

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