Appel反应和瓦尔登翻转

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Appel反应和瓦尔登翻转之间的区别

Appel反应 vs. 瓦尔登翻转

Appel反应（Appel reaction） 用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。 此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。伯醇、仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应。用四溴化碳或溴作为卤原子源，或者用碘甲烷或碘，可得到相应的溴代烃和碘代烃。 例如，香叶醇经过反应，得到香叶基氯。. 尔登翻转，即化学反应中，分子在手性中心发生的构型转换。这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登（Paul Walden）在1896年发现的。他发现，用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸（4），可得(+)-氯代琥珀酸（1），后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸（2）。同样，(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时，得到(−)-氯代琥珀酸（3），而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸，又可得回(−)-苹果酸。如下图所示。 也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。 这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道，在手性碳发生的亲核取代反应中，构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。.

亲核取代反应

親核取代反應，或称亲核性取代反应，親核攻擊，通常發生在帶有正電或部份正電荷的碳上，碳原子與帶有負電或部份負電的親核试剂（Nu:−）產生反應而被取代。常分為兩種反應機構：.

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光延反应

光延反应（Mitsunobu反应）是一种双分子亲核取代反应（SN2反应）。 由日本化学家光延旺洋（Mitsunobu, Oyo） 等人于1967年发明，是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD） 反应转化为多种化合物比如酯。 此反应的特点是条件温和，产率高并带有构型翻转。 参见相关的综述。.

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