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端基差向异构

指数 端基差向异构

端基差向异构又稱為首旋異構物,一般存在于糖类中,是差向异构的一种,两个非对映异构体分子(异头物)的差异在于糖类环形结构半缩醛/半缩酮碳原子(异头碳)的构型不同。1号碳的羟基若与5号碳的羟甲基处于哈沃斯透视式平面的两侧,则定义为α-异构体,反之称为β-异构体。吡喃葡萄糖的两种端基差向异构体可分别称为“α-D-吡喃葡萄糖”和“β-D-吡喃葡萄糖”。 α-异构体与β-异构体的互相转化称为变旋现象。α-异构体受端基异构效应影响而得到稳定。.

12 关系: 半缩醛半缩酮变旋吡喃差向异构体哈沃斯投影式端基异构效应糖类羟基非对映异构葡萄糖

半缩醛

半缩醛(Hemiacetal)是一类同一碳上连有一个羟基,一个烷氧基和一个氢的有机化合物。半缩醛可由醛与醇反应得到,而半缩醛可以继续和醇反应得到缩醛。 半缩醛在酸性和碱性水溶液中都是不稳定的。 缩醛(酮)生成的一般过程:.

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半缩酮

半缩酮(Hemiketal)是一类同一碳上连有一个烷氧基,两个烃基和一个羟基的有机化合物。有些糖类可以以半缩酮的形式存在。半缩酮可由酮与醇反应得到,而半缩酮可以继续与醇反应得到缩酮。 半缩酮在酸性和碱性水溶液中都是不稳定的。 缩醛(酮)生成的一般过程:.

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变旋

变旋(Mutarotation)是环状单糖或糖苷的比旋光度由于其α-和β-端基差向异构体达到平衡而发生变化,最终达到一个稳定的平衡值的现象。变旋现象往往能被某些酸或碱催化。 例如,从水溶液结晶出来的不含结晶水的D-葡萄糖,其水溶液的初始比旋光度为+112°,经放置后,它逐渐转变为一个恒定的值+52.7°。相反,将D-葡萄糖晶体的浓水溶液在醋酸中结晶,其水溶液的初始比旋光度为+18.7°,经放置后,也逐渐转变为恒定值+52.7°。这便是由于变旋现象的缘故。.

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吡喃

吡喃(Pyran)是含有一个氧原子的完全不饱和六元杂环化合物。它有两个双键,根据双键位置的不同,可以有两个异构体:2H-吡喃和4H-吡喃。 吡喃并不是一个闭合的共轭体系,但它的吡啶季铵盐的类似物吡喃鎓盐是一个闭合的共轭体系,有一定的芳香性和稳定性。 未取代的吡喃在自然界至今尚未发现,其自身价值也不大,但吡喃的衍生物,尤其是吡喃酮,则广泛存在于许多天然自然物质中。苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。 吡喃的饱和衍生物有两种:二氢吡喃和四氢吡喃。四氢吡喃是组成吡喃糖的基本结构。.

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差向异构体

差向异构体(Epimer),又可以稱為表異構物,是指在含有两个或多个四面体型手性中心的分子中,只有一个不对称原子构型不同的一对非对映异构体。相关的异构现象称为差向异构。若构型不同的手性原子处在链末端,则这两个异构体又称为“端基差向异构体”。其他情况下,可分别用“Cn差向异构体”标明,n为不对称原子的位置编号,C也可以是其他四面体构型的原子。.

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哈沃斯投影式

哈沃斯投影式(Haworth projection),是表示单糖、双糖或多糖所含单糖环形结构的一种常用方法,名称来源于英国化学家沃尔特·霍沃思。 哈沃斯透视式有以下特征:.

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碳(Carbon,拉丁文意為煤炭)是一種化學元素,符號為C,原子序数為6,位於元素週期表中的IV A族,屬於非金屬。每個碳原子有四顆能夠進行鍵合的電子,因此其化合價通常為4。自然產生的碳由三種同位素組成:12C和13C為穩定同位素,而14C則具放射性,其半衰期約為5,730年。碳是少數幾個自遠古就被發現的元素之一(見化學元素發現年表)。 碳的同素異形體有數種,最常見的包括:石墨、鑽石及無定形碳。這些同素異形體之間的物理性質,包括外表、硬度、電導率等等,都具有極大的差異。在正常條件下,鑽石、碳納米管和石墨烯的熱導率是已知材質中最高的。 所有碳的同素異形體在一般條件下都呈固态,其中石墨的熱力學穩定性最高。它們不易受化學侵蝕,甚至連氧都要在高溫下才可與其反應。碳在無機化合物中最常見的氧化態為+4,並在一氧化碳及過渡金屬羰基配合物中呈+2態。無機碳主要來自石灰石、白雲石和二氧化碳,但也大量出現在煤、泥炭、石油和甲烷水合物等有機礦藏中。碳是所有元素中化合物种类最多的,目前有近一千萬種已記錄的純有機化合物,但這只是理論上可以存在的化合物中的冰山一角。 碳的豐度在地球地殼中排列第15(见地球的地殼元素豐度列表),並在全宇宙中排列第4(见化學元素豐度),名列氫、氦和氧之下。由於碳元素極為充沛,再加上它在地球環境下所能產生的聚合物種類極為繁多,因此碳是地球上所有生物的化學根本。.

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端基异构效应

端基异构效应,也称异头效应,是立体电子效应的一种。它使具有杂环己烷环系的分子中,杂原子邻位的、含杂原子的取代基偏好占据直键,而非立体位阻上更占优势的平键。此效应最早由 J. T. Edward 于1955年研究吡喃糖时发现。得名于端基异构现象,端基碳(或异头碳)即吡喃糖的C1。.

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糖类

醣類(Carbohydrate)又称碳水化合物,是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称,一般由碳、氫與氧三種元素所組成,廣布于自然界。醣類的另一個名稱为“碳水化合物”,其由來是根据生物化学家先前發現一类物质可写成经验分子式:Cn(H2O)n,其氢与氧元素的比例始终为2:1,故以为醣類是碳和水的化合物;但后来的发现证明了许多糖类并不符合上述分子式,如:鼠李糖(C6H12O5);而有些物質符合上述分子式却不是糖类,如甲醛(CH2O)等。醣類為人體之重要的營養素,主要分成三大類:單醣、雙醣和多醣。在一般情況下,單醣和雙醣是較小的(低分子量)的碳水化合物,通常稱為--。例如,葡萄糖是單醣,蔗糖和乳糖是雙醣(見圖示)。 糖类在生物体上扮演著众多的角色,像多醣可作为儲存養分的物質,如澱粉和糖原;或作为動物外骨骼和植物細胞的細胞壁,如:甲殼素和纖維素;另如五碳醛醣的核糖是構成各種輔因子的不可或缺失之物質,如ATP、FAD和NAD)也是一些遺傳物質分子的骨幹(如 DNA和 RNA)。醣類的眾多衍生物同時也與免疫系統、受精、預防疾病、血液凝固和生長等有極大的關聯。 在食品科學和其他非正式的場合中,碳水化合物通常是指:富有澱粉(如五穀類、麵包或麵食)或簡單的醣類的食物(如食糖)。.

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羟基

基,又称氢氧基,化学式为–OH,是含有氧原子以共價鍵與氫原子連接的化學官能團,有時也稱為醇官能團,是常见的极性基团。羥基基團以共價鍵結合羰基(–C.

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非对映异构

非对映异构(英文:Diastereomerism)是指属于立体异构但不属于对映异构的所有同分异构现象,所涉及的异构体称为非对映异构体,简称非对映体。它们包括顺反异构体、构象异构体、内消旋化合物和具有非对映关系的光学异构体。狭义地讲,非对映异构体仅包含具有一个或多个手性中心但不互为镜像关系的化合物。 通常情况下,这些化合物不仅旋光性质不相同,而且很多物理性质和化学性质也不相同。这也是不对称合成中拆分对映异构体时所使用的原理。生成的非对映异构体可通过色谱或重结晶分离。 非对映异构体以赤式(erythro)和苏式(threo)标记。赤式异构体是两个相同取代基在费歇尔投影式中处于同侧的异构体,苏式则相反。.

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葡萄糖

葡萄糖(法语、德语、英語:glucose;又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖)是自然界分布最广、且最为重要的一種单糖。 因為擁有6個碳原子,被歸為己糖或六碳糖。葡萄糖是一种多羟基醛,分子式為C6H12O6。其水溶液旋光向右,故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位,是活細胞的能量來源和新陳代謝的中间产物。植物可通过行光合作用產生葡萄糖。.

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