多環芳香烴和芳香烃

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多環芳香烴和芳香烃之间的区别

多環芳香烴 vs. 芳香烃

多環芳香烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，簡稱PAH或PAHs）又稱多環性芳香化合物或多環芳香族碳氫化合物，其化學結構式超過100多種。是芳香族碳氫化合物的一種特例。由不包含雜環或取代基的芳香環所組成。其中有很多是已知或潛在的致癌物質。最简单的这种化学品是萘，具有两个芳环，以及三环化合物蒽和菲。 多環芳香烴是中性的，在煤和焦油沉积物中发现的非极性分子。它们也通过有机物质的不完全燃烧产生（例如在发动机和焚化炉中，当森林火灾中的生物质燃烧时等）。例如，由含碳燃料例如木柴、木碳、油脂和煙草的不完全燃燒所產生。也存在於烤焦的肉類中。 三環以上的多環性芳香化合物在水中具有低溶解度和低蒸汽壓，當分子量上升，溶解度和蒸汽壓皆下降。而二環的多環性芳香化合物則具有較低的溶解度和蒸汽壓。因此多環性芳香化合物在環境中較常發現於土壤與沉澱物中而非水及空氣中。然而，多環性芳香化合物常在空氣中的懸浮微粒上發現。 不少多環性芳香化合物已被界定為致癌物。臨床實驗報告指出：若長期接觸高濃度多環性芳香化合物的混合物，會引起皮膚癌、肺癌、胃癌及肝癌等疾病。多環性芳香化合物可破壞體內的遺傳物質，引發癌細胞增長，增加癌症的發病率。 當分子量增加，多環性芳香化合物的致癌性也增加，而其急毒性則下降。一種多環性芳香化合物，苯并''a''芘（Benzopyrene）是第一個被發現的化學致癌物質。 木馏油（creosote，又名雜酚油）裡面含有這項物質。含有木馏油的著名藥品正露丸在1999年起被日本的一些醫師質疑其致癌性，主張應廢除該項藥劑。 Image:Anthracene.svg | 蒽 Image:Phenanthrene.svg | 菲 Image:Naftacene.svg | 并四苯 Image:Chrysene.svg | 䓛 Image:Triphenylene.svg | 三亚苯 Image:Pyrene.svg | 芘 Image:Pentacene.svg | 并五苯 Image:Benzo-a-pyrene.svg | 苯並［a］芘 Image:Corannulene.svg | 碗烯 Image:Benzo(ghi)perilene.png | 苯並（GHI）苝 Image:Coronene.svg | 暈苯 Image:Ovalene.svg | 卵苯. 芳香烃（aromatic hydrocarbons，简称芳烃）為苯及其衍生物的總稱，乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名稱來源由於有機化學發展初期，這一類化合物幾乎都在揮發性、有香味的物質中發現，例如：從安息香膠中取得安息香酸，自苦杏仁油取得苯甲醛等。但後來許多性質應屬芳香族的化合物，卻沒有擁有香味，因此現今芳香烴，意指的只是這些含有苯環的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。在芳香族中，一些芳香環中並不完全是苯的結構，而是其中的碳原子，會被氮、氧、硫等元素取代，我們稱之為雜環，例如：像是呋喃的五元環中，包括一個氧原子，吡咯中含有一個氮原子，噻吩含有一個硫原子等。 而芳烃可分为：.

芳香环

芳香环是一类有机芳香化合物。 芳香环拥有共轭的平面环体系，原子间成键并不是不连续的单双键交替，而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。.

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芳香性

芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態，並有單键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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菲

菲（分子式：C14H10）是一个多环芳香烃，由三个苯环稠合而成，与蒽为同分异构体。无色片状结晶，有蓝色螢光，易升华，具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(nD20)为1.6415。.

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萘

（Naphthalene），又稱焦油腦，是一种稠环芳香烃。.

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蒽

（Anthracene），俗称绿油脑，一种稠环芳香烃，分子式C14H10，分子量178.22。无色棱柱状晶体，有蓝紫色荧光，有升华性，有毒。不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。.

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