BINAP和阻转异构

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BINAP和阻转异构之间的区别

BINAP vs. 阻转异构

BINAP 是有机化合物2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘的缩写。这种手性配体广泛的应用于不对称合成。它由一对2－二苯基膦萘基连接1和1'位（图1）所组成。该C2-对称框架不存在手性原子（参见轴向手性）。由于空间位阻，双萘环的消旋障碍很高从而限制了连接两萘环的化学键自由旋转（参见阻转异构体）。其萘环平面形成的二面角约为90˚。. 阻转异构现象是某些分子单键自由旋转受阻时，产生光活性异构体的现象，也可看作是构象异构的一类。其英文名为Atropisomer，来源于希腊文，其中a意为“不”，tropos意为“旋转”。该名称首先由Kuhn于1933年提出。 阻转异构体也称位阻光活性异构体，是一类含有手性轴的旋光异构体。与大部分含不对称原子所形成的手性化合物不同的是，含手性轴的旋光异构体不一定非要化学条件才可以互相转化，它们的分子受热具有一定能量后，便有可能形成化学平衡。相比较于构象异构体，阻转异构体必须相对稳定。根据Oki的定义，阻转异构体在某温度下互相转变的半衰期应当大于1000s。 最早发现的阻转异构体为四个邻位都被位阻较大基团取代的联苯类化合物（见右图），是在1922年由Cristie发现的。此外，含有特殊取代基的联萘衍生物（如1,1'-联-2-萘酚）、两个脂环烃（如环己烷）相连得到的化合物，或环芬衍生物也有可能产生阻转异构体。天然产物万古霉素以及存在于独尾草科Kniphofia Foliosa根中的knipholone都是典型的阻转异构体。 阻转异构体的分离可以通过手性拆分技术，如选择性结晶来完成。具有阻转异构选择性（Atroposelective）的合成通常通过使用手性辅助剂（如CBS催化剂）作用于底物，或借助这两种异构体之间的热力学平衡来达到。.

对映异构

對映異構體（Enantiomer），又稱對掌異構物、光學異構物、鏡像異構物或对映异构体或旋光异构体，不能與彼此立體異構體鏡像完全重疊。 互為鏡像（mirror images）的分子。不对称碳原子和四種不同的原子或原子基團連結，不對稱碳為手性中心。當有n個手性中心時，則最多有2的n次方立體異構物。 來源於希臘文，具有左手對右手那樣鏡像關係的一對物質。無論怎樣擺佈都不能使這些鏡像成為同一物。有對稱平面的物質不能是對映體，因為它和它的鏡像是等同的。乳酸那樣的分子對映體，除了與其他不對稱分子的化學反應以及與偏振光作用外，具有完全相同的化學物質。對映體在結晶學中很重要，因為許多晶體是由單個分子的右手型和左手型交替排列的。對晶體的完整描述，就是要說明這些型體彼此間是如何混合的。兩種光學活性的酒石酸，即所謂d-酒石酸和l-酒石酸就是一對對映體的實例。.

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