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霍夫曼消除反应

指数 霍夫曼消除反应

霍夫曼消除反应(Hofmann消去反应、Hofmann消除反应),也称彻底甲基化反应,是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时(100-200°C),生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。 如果以四甲基铵盐作原料,产物是三甲胺和甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义,但也属于Hofmann反应的范畴。 不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反,称为霍夫曼规则(Hofmann规则)。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。 霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物是哪一级的胺。.

16 关系: 双分子消除反应季铵盐三甲胺乙烯基化学反应列表碘甲烷羰基烯烃爱姆德降解甲醇霍夫曼降解反应苯基查依采夫规则氧化银

双分子消除反应

雙分子消除反應(又名E2反應,E代表Elimination,而2代表反應速率受到二個化合物濃度的影響),為消除反應的一項反應机理,由於反應為一步形成,與二種反應物濃度皆有關,在反應動力學上是屬於二級反應,故又稱為「雙分子消除反應」。.

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季铵盐

季铵盐,又稱四級銨鹽是铵离子的四个氢离子都被烃基取代后形成的季铵阳离子的盐,具有通式 R4N+X−。其中四个烃基可以相同,也可以不相同,X−多为卤素阴离子,HSO4−,RCOO−及OH−(季铵碱)。 季铵盐的性质类似于铵盐,大多数易溶于水,水溶液导电。 季铵盐可以通过胺与卤代烃反应制取。有些季铵盐是良好的表面活性剂和相转移催化剂。.

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三甲胺

三甲胺(Trimethylamine,简写TMA),分子式N(CH3)3,属有机化合物,也是最簡單的叔胺类化合物。三甲胺为無色气体,比空氣重、吸湿、有毒且易燃。低濃度的三甲胺氣體具有强烈的魚腥氣味,高濃度时具有类似于氨的气味。三甲胺通常压缩于钢瓶中或配成40%的水溶液来销售。 自然条件下,植物和动物腐敗分解会产生三甲胺气体。腐败魚的腥臭味、感染的伤口的恶臭味和口臭通常都是由三甲胺引起。大部分三甲胺来源于胆碱及肉碱。 三甲胺是一种含氮碱,容易获得质子形成三甲胺正离子。三甲胺盐酸盐是一种由盐酸和三甲胺反应得到的具有吸湿性的白色固体。.

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乙烯基

乙烯基是结构式为-CH.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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碘甲烷

烷是一个卤代烃,分子式写为CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。室温下为密度大的挥发性液体,偶极矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶,纯品无色,暴露于阳光下会分解出I2而带紫色,可通过加入金属铜或银去除。自然界中碘甲烷少量存在于稻田中。温带海洋中的藻类以及陆地上的某些真菌和细菌也可以代谢产生碘甲烷 碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。.

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羰基

基(carbonyl group)在有机化学中,是一个形如 C.

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烯烃

(alkene)是指含有C.

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爱姆德降解

Emde降解反应(Emde degradation),又称Emde反应、Emde还原反应,是當季铵盐用钠汞齐(或氢化铝锂)处理时,发生 C–N 键还原断裂,得到叔胺。 这个反应由德国化学家 Hermann Emde 在1909年首先报道。它是Hofmann降解反应测定生物碱(如麻黄碱)结构方法的有价值补充。 当有 C=C 键和 C–N 键共轭时,反应容易进行。 有些环状化合物不能用Hofmann法降解,却能用Emde法降解。例如1,1-二甲基四氢喹啉氯化物,用钠汞齐处理得到了γ-二甲基氨基丙苯,但用Hofmann反应则仅分解出甲醇。.

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甲醇

醇(英語:Methanol,或Methyl alcohol;分子式:CH3OH或MeOH)又稱羥基甲烷、木醇(wood alcohol)與木精(wood spirits),是一种有机化合物,為最簡單的醇類。甲醇有「木醇」與「木精」之名,源自於曾经其主要的生產方式是自(為木材乾餾或裂解的產物之一)萃取。現代甲醇是直接從一氧化碳,二氧化碳和氫的一個催化作用的工業過程中製備。 甲醇很輕、揮發度高、無色、易燃,并有獨特的非常相似乙醇(飲用酒)的氣味。 但不同於乙醇,甲醇有劇毒,不可以飲用。通常用作溶劑、防冻剂、燃料或变性劑,亦可用於經過酯交換反應生產生物柴油。 甲醇可以在空氣中完全燃燒,並釋出二氧化碳及水: 甲醇的火焰近乎無色,所以燃點甲醇時要格外小心,以免被燒傷。 不少細菌在進行缺氧新陳代謝時會產生甲醇。因此,空氣中存有少量的甲醇蒸氣,但幾日內就會在陽光照射之下被空氣中的氧氣氧化,成為二氧化碳。.

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霍夫曼降解反应

霍夫曼降解反应(Hofmann降解)又称霍夫曼重排反应,是指一级酰胺在溴(或氯)和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。 这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠,次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯,异氰酸酯水解,放出二氧化碳,同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的。.

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胺(英語:amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。 如果氮原子连着羰基(C.

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苯基

苯基(Phenyl group)是从苯(C6H6)获得的一个疏水性芳香族官能团。它的分子式为-C6H5。它经常简写为-Ph。这种烃基可在许多有机化合物中找到,苯酚、苯胺等分子结构中都含有这种基团。 Category:芳基 Category:苯基化合物.

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查依采夫规则

查依采夫规则(Zaitsev's rule),也稱作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则,是指醇或卤代烃在进行消除反应时,主要生成物會是碳碳双键上取代基較多的烯烃。例如,2-丁醇进行消除反应时,主要生成物是2-丁烯,1-丁烯只是次要生成物。.

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氧化银

氧化银(化学式:Ag2O)是对光敏感的棕黑色粉末;加热到100°C时开始分解,放出氧气,300°C时会完全分解;微溶于水,但在硝酸、氨水及氰化钾、硫代硫酸钠等溶液中极易分解。用于制取其它银化合物。.

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水(化学式:H2O)是由氢、氧两种元素组成的无机物,在常温常压下为无色无味的透明液体。水是地球上最常见的物质之一,是包括人类在内所有生命生存的重要资源,也是生物体最重要的组成部分。水在生命演化中起到了重要的作用。人类很早就开始对水产生了认识,东西方古代朴素的物质观中都把水视为一种基本的组成元素,水是中國古代五行之一。人體有百分之七十是水。.

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