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磺酸酯

指数 磺酸酯

酸酯为磺酸的有机酯,都含有R-SO2O−官能团。 磺酸酯具有通式:R1SO2OR2。如R2基团为甲基,R1基团为三氟甲基,则化合物为三氟甲磺酸酯。 由于RSO2O−基团在SN1,SN2,E1和E2反应中是一个良好的离去基团,磺酸酯广泛的应用于有机合成试剂。三氟甲磺酸甲酯是一种很强的甲基化试剂,可用于增强蛋白质链的溶解性。.

10 关系: 对甲苯磺酰基三氟甲磺酸甲酯三氟甲磺酸酯亚砜硫酸鹽磺酰基磺酸甲磺酸酯離去基團

对甲苯磺酰基

对甲苯磺酰基(Tosyl,简写为Ts或Tos)的化学式为p-CH3-C6H4-SO2-,是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基,常用作醇羟基的保护基。 对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。 引入-OTs保护基:醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应: 脱去保护基:磺酸酯在硫酸中反应。 \rm ^-OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃。 一些相关的取代基:.

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三氟甲磺酸甲酯

三氟甲磺酸甲酯、三氟甲基磺酸甲酯(MeOTf),化学式为CF3SO2-OCH3,是很强的甲基化试剂。它所发生的甲基化反应要比碘甲烷和硫酸二甲酯快约104倍,只亚于氟甲烷-五氟化锑的混合溶液。 三氟甲磺酸甲酯可由等物质的量的三氟甲磺酸与硫酸二甲酯在全玻璃容器中反应,并用K2CO3干燥,再次蒸馏制得。它与氟磺酸甲酯都有很强的毒性。.

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三氟甲磺酸酯

三氟甲磺酸酯(Trifluoromethanesulfonate,简称:triflate),是一种具有化学式为CF3SO3-的官能团。因为-Tf基团是三氟甲磺酰基,这种官能团常也简写为-OTf。如三氟甲磺酸正丁酯可写为:CH3CH2CH2CH2OTf。 三氟甲磺酸负离子CF3SO3-,是一种非常稳定的多原子离子,属于三氟甲磺酸——最强的有机酸之一(CF3SO3H)的共轭碱。三氟甲磺酸的酸性强度超过了纯硫酸,因此可定义为超强酸。.

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亚砜

亚砜是含有亚硫酰基(>S.

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硫酸鹽

硫酸盐,由硫酸根离子()与其他金属离子组成的化合物,幾乎都是电解质,且大多数溶于水。.

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磺酰基

酰基(sulfonyl group)是指磺酸失去羟基后的功能团,实际上是一个酰基。 磺酰基可以写为R-S(.

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磺酸

酸是含有磺酸基-SO2OH(-S(.

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甲磺酸酯

酸酯(mesylate、甲磺酸、甲磺酸鹽)在化學上是指所有的"甲磺酸"(CH3SO3H)盐或酯。在鹽裡,甲磺酸酯是以"CH3SO3−"的陰離子形式存在的。當辯證醫藥品所含有的基(官能团和自由基)或"陰離子"(anion)之国际非专利药品名称時,甲磺酸酯(mesylate)正確的拼寫是甲磺酸(mesilate,"甲磺酸伊马替尼"(imatinib mesilate)、又為"伊馬替尼甲磺酸")。 甲磺酸酯是有机化合物的基(團)且共享著一般的結構CH3SO2O−R(簡稱MsO−R)的普通官能团,其中R是一種"有機取代物"(organic substituent)。甲磺酸酯在亲核取代反应上被認為是一種極佳的離去基團。 "甲磺酰基"(mesyl)是"甲磺酸酯"(methanesulfonyl)或CH3SO2−(Ms−)官能團的術語。比如,甲基磺酰氯通常被稱為"甲磺酰氯"(mesyl chloride)。.

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酯(、德文:Ester),是指有机化学中醇與羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。酯類除了羧酸酯外,也有硝酸、硫酸等無機含氧酸酯。.

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離去基團

離去基團(或稱離去基)在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中,Cl−就是離去基團: 當離去基團共軛酸的pKa越小,離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小,相应離去基團不需和其他原子結合,以陰離子(或電中性離去基團)的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。 溴化物作为离去基团和氢氧化物(取其OH - 的功能)作为亲核试剂。 对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。 若一個離去基團越容易從其他分子脫離,會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度:.

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