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[18]轮烯

指数 [18]轮烯

轮烯(或-轮烯)即“环十八烷九烯”,是大环轮烯家族的一员,分子式C18H18,因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大,因此环内氢之间的排斥作用不很显著,整个分子基本上为平面结构(X射线晶体分析结果)。Bregman, J.; Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D.; Schmidt, G.M.J. Acta Crystallogr., 1965, 19, 227.

13 关系: 各向异性乙酸铜休克尔规则化学位移共振 (化学)环丁二烯环辛四烯芳香性轮烯X射线晶体学林德拉催化剂18-冠-6

各向异性

非均向性(anisotropy),或作各向異性,與各向同性相反,指物体的全部或部分物理、化学等性质随方向的不同而有所变化的特性,例如石墨单晶的电导率在不同方向的差異可达数千倍,又如天文學上,宇宙微波背景輻射亦擁有些微的非均向性。許多的物理量都具有非均向性,如弹性模量、电导率、在酸中的溶解速度等。.

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乙酸铜

乙酸铜(乙酸铜(II)),是化学式为Cu2(CH3COO)4的化合物,其中CH3COO−指乙酸根CH3COO−。Cu2(CH3COO)4是深绿色晶体,一水合物Cu2(CH3COO)4(H2O)2略带蓝绿色。 乙酸铜在古代被用作杀菌剂和绿色颜料,目前多用作无机合成中铜(II)的来源,也可在有机合成中作为催化剂或氧化剂。和所有铜化合物一样,乙酸铜的焰色反应为蓝绿色。.

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休克尔规则

休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯(輪烯)π电子数为4n+2时,具有芳香性。 例如,苯、18-轮烯具有芳香性,而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性,因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔(Erich Hückel)公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林(von Doering)提出,虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2(n为任意自然数),那么它就符合休克尔规则,然而,目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上,尽管考虑二维势箱中的粒子模型,原子轨道线性组合.

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化学位移

化学位移(Chemical shift)是各种有机分子中,质子所受到的屏蔽效应程度不同导致在核磁共振谱上所产生的吸收峰位置不同的现象。 由于屏蔽效应导致的差异非常小,难以精确测量其绝对值,在实际应用中,经常用四甲基硅烷((CH3)4Si)作为参照物,将其吸收峰的位置设为零,即 δ.

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共振 (化学)

共振论是化学中表示分子结构的一种方法,是价键理论的重要组成部分。该方法认为,对于结构无法用一个经典结构式来表达的分子、离子或自由基,可以通过若干经典结构式的共振来表达其结构。共振中的结构并不存在,真实粒子也并非这些共振结构的混合物或是平衡体系,只是价键理论中无法用单一结构式来准确表达物质结构,必须要借助共振的思想。.

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环丁二烯

环丁二烯是最简单的-轮烯(-轮烯),化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物,仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单双键,但是它不符合休克尔规则,因为它只有4个π电子,不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子,所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。 由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯,因此它被称为是反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明,环丁二烯并非正方形结构,而为长方形,而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立体异构体。 环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。.

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环辛四烯

环辛四烯(COT)全称“1,3,5,7-环辛四烯”,是环辛烷的完全不饱和衍生物,化学式。室温下为无色至金黄色液体。属于环状多烯烃,结构与苯相似。 与苯不同的是,环辛四烯不具芳香性。它的化学性质类似于不饱和烃,可以发生加成反应,易加氢生成环辛烷,也容易被氧化和发生聚合。相反苯则易进行亲电取代反应。.

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芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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轮烯

轮烯(Annulene)指双键完全共轭的单环多烯烃类。轮烯的化学通式可以表示为CnHn(当n为偶数时)或CnHn+1(当n为奇数时)。.

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X射线晶体学

X射線晶體學是一門利用X射線來研究晶體中原子排列的學科。更準確地說,利用電子對X射線的散射作用,X射線晶體學可以獲得晶體中電子密度的分佈情況,再從中分析獲得关于原子位置和化学键的資訊,即晶體結構。 由于包括盐类、金属、矿物、半导体在内的许多物质都可以形成晶体,X射线晶体学已经是许多学科的基本技术。在前十年这项技术主要被用于测量原子大小、化学键的类型和键长,以及其他的许多物质,尤其是矿物和合金。X射线晶体学也揭示了许多生物分子的结构和功能,例如维生素、药物、蛋白质以及脱氧核糖核酸(DNA)。X射线晶体学如今仍然是从原子尺度研究物质结构的主要方法。.

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林德拉催化剂

林德拉催化剂(Lindlar catalyst)是一种选择性催化氢化的异相催化剂。由钯附着于载体上并加入少量抑制剂而成,含钯5~10%。 通常使用的有两种:Pd-CaCO3-PbO/PbAc2、Pd-BaSO4-喹啉。 由罗氏公司的化学家林德拉(Herbert Lindlar)发明。最初的制取方法是在碳酸钙浆液中还原氯化钯,并加入醋酸铅而得。 在用林德拉催化剂的催化氢化反应中,炔烃只加 1mol 氢,得到顺式烯烃。 例如,天然存在的含三键的硬脂炔酸,在该催化剂作用下,生成与天然油酸构型完全相同的产物。对苯乙炔加氢,可以得到苯乙烯。.

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18-冠-6

18-冠-6,系统命名1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷,是一个冠醚。.

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