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极性转换

指数 极性转换

极性转换(英文:Umpolung),也称极性翻转、极性反转、极性颠倒,指有机化学中官能团极性的改变,是有机合成重要概念之一。此概念首先由德国化学家Dieter Seebach(迪特尔·泽巴赫)与美国化学家艾里亚斯·詹姆斯·科里提出,极性转换的英文名称Umpolung也由德语的Umpolung得来,意为极性倒转。 这里的极性,指的是官能团不同原子的亲电/亲核反应性;从逆合成分析来看,是指不同原子的供电子/受电子反应性。杂原子(如金属原子、氧、硫、硅等)的引入会改变化学键的极性,从而使某一基团的极性发生翻转,这也是极性转换的常用技巧。这样,这个基团既可作为正离子,也可作为负离子;既可作为供电子基团,也可作为受电子基团,很多看似无法获得的合成子都可以得到,官能团可以作为不同的“身份”来参与化学反应,有机合成反应的范围因此大大扩展。下面举几个例子来说明不同官能团的极性转换方法。.

74 关系: 卡宾卤代烃卤代酮叔丁基锂合成子吉爾曼試劑官能团安息香安息香缩合三唑三甲基硅基乙醛乙酰基亚砜亚硝胺亚胺亲电体亲电芳香取代反应亲核加成反应亲核取代反应亲核体互变异构体五羰基铁保护基化学键四氢呋喃环己酮环氧乙烷硝基化合物硝酸鈰銨硅醚碳负离子碳正离子碘化亚铜缩硫醛缩醛羟基羟腈美国化学会志羰基化合物烯丙基烯醇醚瓦尔登翻转甲醛电负性芳香环赫克反应脂肪族化合物...自由基金色书配合物酰基艾里亚斯·詹姆斯·科里苯基环氧乙烷苯甲醛逆合成分析IUPACJournal of Organic Chemistry极性杂原子格氏试剂正丁基锂氧化汞氯化汞氰化物溴化苄有机合成有机化学有机锂试剂曼尼希反应 扩展索引 (24 更多) »

卡宾

卡宾(Carbene),又称碳烯、碳宾,是含二价碳的电中性化合物。卡宾是由一个碳和其他两个基团以共价键结合形成的,碳上还有两个自由电子。最简单的卡宾是亚甲基卡宾,亚甲基卡宾很不稳定,从未分离出来,是比碳正离子、自由基更不稳定的活性中间体。其他卡宾可以看作是取代亚甲基卡宾,取代基可以是烷基、芳基、酰基、卤素等。这些卡宾的稳定性顺序排列如下: H2C: 2C: 2C: 是一类较新颖的卡宾,也译作,具有特殊的稳定性,有些可以无限期的保存。典型的氮杂环卡宾中,卡宾的二价碳位于咪唑、噻唑、1,2,4-三嗪环系或与两个取代氨基相连的碳上。.

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卤代烃

#重定向 卤代烷烃.

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卤代酮

卤代酮在有机化学中是指:具有酮基的化合物(或更具广泛意义上指具有羰基基的化合物),在羰基α位有卤素取代的一类化合物。卤代酮的结构通式为RR'C(X)C(.

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叔丁基锂

叔丁基锂(化学式:(CH3)3CLi),也称t-丁基锂,是一个有机锂化合物,是有机合成中的超强碱。以簇合物存在,可以拔去很多氢碳酸的氢,包括苯。 叔丁基锂高度易燃,可在空气中自燃,储存时必须以干燥氮气保护,使用时也必须非常小心。.

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合成子

合成子(英语:Synthon)是逆合成分析中的概念之一,用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片,即合成反应可能经由的途径。该概念首先由艾里亚斯·詹姆斯·科里提出,但其所著的《化学合成的逻辑》(The Logic of Chemical Synthesis)一书中并未十分强调该概念。 极性转换中的合成子可分为供电子合成子(以d代表)和受电子合成子(以a代表)两大类。典型的d合成子如甲硫醇、氰化钾、乙醛、炔烃锂盐等,而a合成子如氯化二甲基膦、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。.

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吉爾曼試劑

吉爾曼試劑(Gilman reagent)指的是一類含鋰和銅(有機銅化合物)的化合物,其通式為 R2CuLi,其中R是烃基,所以稱為二烃基銅鋰。吉爾曼試劑在有機合成和有機金屬化學中有重要用途,它可以用來跟有機氯化物、碘化物等等的有機鹵化物反應。吉爾曼試劑的發現者是美國化學家。.

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官能团

官能团(英文:Functional group),是决定有机化合物的化学性质的原子和原子团。.

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安息香

安息香(英文:Benzoin)又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮,是一种无色或白色晶体,氣味類似樟腦,可作为药物和润湿剂的原料,还可用作生产聚酯的催化剂。 安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。安息香為手性分子,它具有(R)-安息香與(S)-安息香這一對鏡像異構物。.

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安息香缩合

#重定向 安息香缩合反应.

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三唑

三唑是指分子式为C2H3N3,由2个碳原子和3个氮原子组成的一个五元杂环有机化合物。 因两个氮原子之间的相对位置不同,三唑有两种同分异构体,这两种异构体分别是:.

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三甲基硅基

三甲基硅基团(简写:TMS),是有机化学中的一种官能团。该基团由三个甲基连接于一个硅原子组成,即:,硅原子可连于分子中的其他基团。这个基团的特点是具有一定的化学惰性且具有较大的分子体积,这些特性使得其在化学中具有广泛的应用。 一个三甲基硅基再连接一个甲基上可形成四甲基硅烷,同样简写为TMS。 带有三甲基硅基的化合物在自然界并不常见,化学家常使用一种三甲基硅化试剂进行一些非挥发化合物的衍生化,如一些醇、苯酚或羧酸类化合物。这类衍生化反应利用三甲基硅基取代化合物中羟基上的氢原子,以这种方式可在分子上引入三甲基硅氧基团,反应中的常用试剂如:三甲基氯硅烷和二(三甲基硅基)酰胺。三甲基硅基团在分子上的引入,通常使分子具有更易挥发的倾向,从而分子更易被气相色谱法或质谱所检测。如菜籽固醇相关文献中就提及了其三甲基硅衍生化的反应。 三甲基硅基连接于反应物分子中的特定官能团,通常可在化学合成或一些化学反应中充当暂时的保护基。 在色谱法中,于键合固定相上使用三甲基硅基通过硅醇进行衍生化,被称为封端(Endcapping)。 在核磁共振波谱法中,化合物中的三甲基硅基团的原子信号出现的位置常与四甲基硅烷的出峰信号相近(0ppm附近)。其他的一些化合物,如高温硅胶活塞用潤滑脂,其含有的聚矽氧樹脂在NMR波谱中的化学位移可显示出:与硅原子相连的甲基信号在四甲基硅烷的标准峰信号附近,如在CDCl3溶剂中出峰位置为0.07ppm。 在化学合成中,一些活泼分子可以通过进行大位阻的三甲基硅基的衍生化而稳定,从而被分离纯化,如在正四面体烷衍生物的合成中的应用。.

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乙醛

乙醛,又称醋醛,属醛类,是一种具有分子式CH3CHO或MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产,乙醛认为是醛类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡,面包,成熟的水果中,它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醇在被氧化後生成為乙醛且被认为是宿醉的成因。 乙醛常温下为液态,无色、可燃,有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃,沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇,也可以被氧化成乙酸。.

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乙酰基

乙酰基(Acetyl),化学式为\begin & & \rm O & \\\rm & & \| & \\ \rm CH_3 & - & \rm C &- \end或记为Ac-,是一个由甲基和羰基组成的酰基官能团。乙酰基存在于很多化合物之中,包括乙酰胆碱、乙酰辅酶A、对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸(阿司匹林)、乙酸、乙酰氯、苯乙酮、乙酰胺和乙酸酐等。 Ac在化学中可以有很多含义。无机化学中,Ac可以指元素锕(Actinium),或乙酸根(CH3COO−,Acetate);有机化学中,Ac一般指乙酰基(CH3C(O)-)。因此比乙酸根多一个电子的乙酰氧基(Acetoxy)的缩写为AcO-。 向分子中引入乙酰基的化学反应称为乙酰化,相应的试剂称为“乙酰化试剂”和“乙酰转移酶”。在它们的作用下,乙酰化可以发生在辅酶A、组蛋白和其他蛋白质上,性质得以改变。 有机合成的乙酰化反应一般以乙酰氯或乙酸酐作乙酰化试剂,在叔胺或芳香胺作为碱性试剂下进行。 含有乙酰基的化合物可以在碱性条件下与卤素反应并生成卤仿,这一反应称为卤仿反应。 Vjvb.

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亚砜

亚砜是含有亚硫酰基(>S.

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亚硝胺

亞硝胺、亞硝酸胺(Nitrosamine)是一類通式為R1N(–R2)–N.

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亚胺

亚胺是一种含碳-氮双键的官能团或有机化合物,通式为:R1R2C.

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亲电体

亲电体(Electrophile,意思為电子喜好者)為一化学术语,指在化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子(亲核试剂)有亲和作用的原子或分子。 因为亲电试剂可以接受电子,所以它们是路易斯酸(见酸碱反应理论)。大多数亲电试剂为正电性,有一个原子带正电,或有一个原子不具备八隅体电子。 亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子(如H3O+ 和 NO2+)、極性分子(如氯化氢、卤代烃、酰卤,和羰基化合物)、可极化中电性分子(如Cl2 和 Br2)、氧化剂(如有机过氧酸)、不具备八隅体电子的试剂(如卡宾和自由基)、以及某些路易斯酸(如 BH3 和 DIBAL)。.

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亲电芳香取代反应

#重定向 亲电芳香取代.

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亲核加成反应

有机化学中,亲核加成(Nucleophilic addition)是反应物的π键受亲核试剂进攻而被取代,形成两个新的共价键。 加成反应局限于以下一些含多重键的底物:.

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亲核取代反应

親核取代反應,或称亲核性取代反应,親核攻擊,通常發生在帶有正電或部份正電荷的碳上,碳原子與帶有負電或部份負電的親核试剂(Nu:−)產生反應而被取代。常分為兩種反應機構:.

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亲核体

親核體,又叫親核基、親核試劑(Nucleophile,意思為原子核的喜好物)是一個基本的有機化學概念,指具有親核性的化学试剂,可用:Nu表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言,与亲电试剂反应中,親核體亲核性越高,越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子,因此根據酸鹼電子理論的定義,親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似,但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高,比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然,比如膦的碱性弱于胺,而亲核性则强于胺。.

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互变异构体

互变异构是某些有机化合物的结构在两种官能团异构体间产生平衡互相转换的现象,相应的异构体则称为互变异构体。大多数互变异构都涉及氢原子或质子的转移,以及单键向双键的转变。互变异构体在平衡中的分布与具体的因素有关,包括温度、溶剂和pH值等。 互变异构可被以下因素催化:.

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五羰基铁

五羰基铁,铁与羰基的化合物,化学式为Fe(CO)5。.

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保护基

保护基(protecting group、protective group)是有机合成上的一个概念。是使有机分子中特定官能团发生希望的反应,同时抑制其他官能团的反应而通过特定试剂将一部分官能团可逆地转化成惰性基团的策略。有机合成中常需要保护的官能团有羟基、氨基、羰基等等。保护基的使用提高了有机合成的可操作性和准确性,使人们能够合成更加复杂的分子,但是上保护基、去保护基同时也降低了反应的总产率。避免使用保护基一直是合成家的梦想,但是“在可预见的未来,如同死亡和税收一样,保护基的使用是有机合成中不可避免的东西。”.

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化学键

化學鍵(Chemical Bond)是一種粒子間的吸引力,其中粒子可以是原子或分子。透過化學鍵,粒子可組成多原子的化學物質。鍵由兩相反電荷間的電磁力引起,電荷可能來自電子和原子核,或由偶極子造成。化學鍵種類繁多,其能量大小、鍵長亦有所不同。 在原子中,帶負電、繞原子核運行的電子與核內帶正電的質子互相吸引,而位於兩原子核之間的電子則皆受兩方吸引。因此,原子核和電子間最穩定的組態,是當電子位處兩原子核間之時。這些電子使原子核能夠彼此相吸,形成所謂的化學鍵。然而,化學鍵並不能減少個別粒子所構成的體積。由於電子的質量較小且具有物質波性質,它們相較於原子核而言佔據了極大部分的體積,使原子核之間距離較遠。 一般而言,強化學鍵的形成伴隨著原子間電子的共用或轉移。分子、晶體、金屬和雙原子氣體,事實上幾乎生活中所有外在環境,都是由化學鍵所維繫而來;它決定了物質的結構。.

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四氢呋喃

四氢呋喃 (THF)无色、可与水混溶、在常温常压下有较小粘稠度的有机液体。这种环狀醚的化学式可写作(CH2)4O。由于它的液态范围很长,所以是一种常用的中等极性非质子性溶剂。它的主要用途是作高分子聚合物的前体。.

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环己酮

环己酮是六个碳的环酮,室温下为无色油状液体,有类似薄荷油和丙酮的气味,久置颜色变黄。它微溶于水(5-10 g/100 ml),可与大多数有机溶剂混溶。 环己酮在工业上被用作溶剂以及一些氧化反应的触发剂,也用于制取己二酸、环己酮树脂、己内酰胺以及尼龙6。.

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环氧乙烷

环氧乙烷是一種有機化合物,化學式是C2H4O,是一種有毒的致癌物質,以前被用來制造殺菌劑。环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤,制药,印染等行业。在化工相關產業可作為清潔劑的起始劑。.

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硝基化合物

硝基化合物是含有一个或若干个硝基官能团(-2)的有机化合物。硝基化合物通常易爆,尤其是当分子内含有超过一个硝基且不纯时。 芳香硝基化合物通常通过硝化反应合成,即混合硝酸和硫酸(混酸)与有机分子反应得到硝化产物。最大规模生产的硝基化合物要数硝基苯。许多炸药都是通过硝化反应制得,包括三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基间苯二酚(收敛酸)。硝化甘油也是其一。.

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硝酸鈰銨

硝酸鈰銨是化學物質的一種,外觀为呈现橘紅色的晶體,分子式為 (NH4)2Ce(NO3)6,通常在有機合成中作为氧化剂及生产其它含铈化合物。硝酸铈铵溶于水时,完全电离,生成、和三种离子。 硝酸铈铵固体中含有两种离子:NH4+ 和 2−。六硝酸根合铈(IV)离子中,硝酸根作为双齿配体与Ce螯合。.

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硅醚

硅醚是含有硅原子与烷氧基以共价键键合的一类化合物。其通式为:R1R2R3Si−O−R4,其中R4为烷基取代基或芳基取代基。硅醚在有机合成当中常用于醇的保护基。R1R2R3基团可以是不同的烃基基团,因此可组合成多样的硅醚。硅醚化合物在保护基化学当中有非常广泛的应用,常用的硅醚有:三甲基硅基 (TMS),叔丁基二苯基硅基(TBDPS),叔丁基二甲基硅基(TBS/TBDMS)和三异丙基硅基(TIPS)。.

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碳负离子

碳负离子(Carbanion),又叫碳陰離子,指的是含有一个连有三个基团,并且带有一对孤对电子的碳。碳负离子带有一个孤立负电荷,通常是三角椎體构型,其中孤对电子占一个sp3混成轨道。形式上,碳陰離子是含碳酸的共軛鹼: 上式的B表示鹼。而碳陰離子在有機反應中扮演中間物的角色。.

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碳正离子

碳正離子,又稱作碳陽離子,是一個帶有正電的碳原子,其中最簡單的形式為甲基碳正離子CH3+,跟乙基碳陽離子C2H5+。有些碳正離子基會帶有兩個或更多的正電,正電可能會在同一個或是不同的碳上,如乙烯雙陽離子基C2H42+。 直到1970年代早期,碳陽離子都被視為碳離子。在近代的化學中,帶正電的碳原子就視作一個碳陽離子。根據碳原子的價數可以分成兩大類:三價的碳離子(質子化的碳烯),或五到六價的碳離子(質子化的烷類),而命名法為G.A.Olah所發表,碳正離子能藉由分散或离域正電荷來達到穩定。.

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是卤族化学元素,化学符号是I,原子序数是53。.

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碘化亚铜

化亚铜(化学式:CuI),即碘化铜(I),白色或无色反磁性粉末,不纯时常为棕色。室温下为闪锌矿结构,应用很广。难溶于水和酸,因形成配合物而易溶于氨水、碘化钾和氰化钾溶液中。自然界中以碘铜矿形式存在。.

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缩硫醛

缩硫醛(Thioacetal)是缩醛的硫类似物,由醛与硫醇反应而得。其中又分为单缩硫醛和双缩硫醛,分别是醛与一分子醇、一分子硫醇或醛与两分子硫醇缩合的产物。缩硫醛/缩硫酮具有特殊的极性翻转性质,可用于合成。 S Category:有机硫化合物.

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缩醛

缩醛(Acetal)是一类同一碳上连有两个烷氧基和一个氢的有机化合物。缩醛可由半缩醛继续与醇反应得到,而半缩醛可以由醛和醇反应得到。 缩醛在酸性水溶液中是不稳定的,但对碱和氧化剂是稳定的,因此可以用作羰基的保护基。 缩醛(酮)生成的一般过程:.

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羟基

基,又称氢氧基,化学式为–OH,是含有氧原子以共價鍵與氫原子連接的化學官能團,有時也稱為醇官能團,是常见的极性基团。羥基基團以共價鍵結合羰基(–C.

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羟腈

羟腈(cyanohydrin),又称氰醇(cyanoalcohol),有机化合物的一类,是醛或酮分子中羰基发生氰化氢加成反应生成的化合物。 羟腈水解可得α-氨基酸,羟腈脱水可得α,β-不饱和酸。 羟腈为重要的有机合成中间产物。 Q *.

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美国化学会志

《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society,或譯美國化學會期刊、美國化學學會期刊),常用缩写为J.

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羰基化合物

化学上,羰基化合物可以有不同的含义。.

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烯丙基

丙烯基(Allyl)是丙烯的sp3杂化的碳去掉一个氢后形成的基团。其中与双键碳相邻的碳称为烯丙位。 具有该基团的化合物通常可以进行一些特殊的反应,如丙烯重排,丙烯位氧化反应,Ene反应和Trost不对称丙烯位烷基化反应等。 用NBS可以对烯烃的丙烯位进行溴代。.

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烯醇醚

烯醇醚(英文:Enol ether),是一类在双键碳上含有烷氧基取代基的有机化合物,通式为R_1R_2C.

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瓦尔登翻转

尔登翻转,即化学反应中,分子在手性中心发生的构型转换。这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)在1896年发现的。他发现,用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸(4),可得(+)-氯代琥珀酸(1),后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸(2)。同样,(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时,得到(−)-氯代琥珀酸(3),而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸,又可得回(−)-苹果酸。如下图所示。 也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。 这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道,在手性碳发生的亲核取代反应中,构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。.

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甲醛

醛(Formaldehyde),化学式HCHO,質量30.03,又称蚁醛,天然存在的有機化合物。有特殊刺激气味的无色气体,对人眼、鼻等有刺激作用。體積百分比40%的甲醛水溶液稱100%福馬林(Formalin)。气体相对密度1.067(空气.

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电负性

电负性(electron negativity,簡寫EN),也譯作離子性、負電性及陰電性,是综合考虑了电离能和电子亲合能,首先由莱纳斯·鲍林于1932年提出。它以一组数值的相对大小表示元素原子在分子中对成键电子的吸引能力,称为相对电负性,简称电负性。元素电负性数值越大,原子在形成化学键时对成键电子的吸引力越强。.

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芳香环

芳香环是一类有机芳香化合物。 芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。.

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赫克反应

赫克反应(Heck反应)也称沟吕木-赫克反应(Mizoroki-Heck反应),是不饱和卤代烃(或三氟甲磺酸酯)与烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应。 它得名于美国化学家理查德·赫克和日本人沟吕木勉,赫克憑藉此貢獻得到了2010年諾貝爾化學獎。 原料卤代烃 或三氟甲磺酸酯中的R基可以是芳基、苄基或乙烯基。烯烃的双键碳必须连有氢,且烯烃通常为缺电子烯烃,如丙烯酸酯或丙烯腈。钯催化剂可以是四(三苯基膦)合钯(0)、氯化钯(II)或乙酸钯(II)。碱可以是三乙胺、碳酸钾或乙酸钠。 反应综述:.

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脂肪族化合物

有机化学中,碳氢化合物被划分为两类:脂肪族化合物和芳香族化合物。芳香族化合物指含有苯环或其它芳香环的化合物,而脂肪族化合物则与其相对。脂肪族化合物中,碳原子以直链、支链或环状排列,分别称为直链脂肪烃、支链脂肪烃及脂环烃。脂肪族化合物可以是烷烃、烯烃或炔烃。除氢之外,其它的原子也可存在,比如氧、氮、硫和氯。 最简单的脂肪族化合物是甲烷(CH4)。 大多数脂肪族化合物都可燃,有些可作为燃料,比如本生灯中的甲烷和电焊气中的乙炔。.

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醛(;aldehyde)是含有甲酰基的一类有机化合物。这种官能团具有结构通式:R-CHO,其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。不带有R的基团称为醛基或甲酰基。醛与酮化合物的区别在于羰基所处的位置是在碳链骨架的末端或是在两个碳原子之间。醛在有机化学中很常见,许多的香水都属醛类。.

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自由基

自由基(英語:Free Radical),又称游离基,是指化合物的分子在光热等外界条件下,共价键发生均裂而形成的具有不成对电子的原子或基团。在书写时,一般在原子符号或者原子团符号旁边加上一个“·”表示没有成对的电子。如氢自由基(H·,即氢原子)、氯自由基(Cl·,即氯原子)、(OH·),甲基自由基(CH3·)和四甲基哌啶氧自由基等。自由基极易发生反应(如二聚反应、夺氢反应、氧化反应、歧化反应等)。自由基可以是带正电荷,负电荷或者不带电荷。虽然金属以及它们的离子或者它们的络合物有不成对的电子,但按照常规习惯定义不算是自由基。 除了极个别情况, 大多数的未成对电子形成的自由基都具有较高的化学活性。 自由基反应在燃烧、大气化学、聚合反应、等离子体化学、生物化学和其他各种化学学科中扮演很重要的角色。在化学生物学当中,过氧化物和一氧化氮调节着许多生物过程比如控制血管张力。这样的自由基可以作为一种称为氧化还原信号当中的信使。自由基可被溶剂笼包围。.

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金色书

#重定向 化学术语总目录.

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配合物

配位化合物(coordination complex),--,包含由中心原子或离子与几个配体分子或离子以配位键相结合而形成的复杂分子或离子,通常称为「配位单元」。凡是含有配位单元的化合物都称做配位化合物。研究配合物的化学分支称为配位化学。 配合物是化合物中较大的一个子类别,广泛应用于日常生活、工业生产及生命科学中,近些年来的发展尤其迅速。它不仅与无机化合物、有机金属化合物相關聯,并且与现今化学前沿的原子簇化学、配位催化及分子生物学都有很大的重叠。.

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酮是一类有机化合物,通式RC(.

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酰基

酰基(acyl group)是指從含氧酸,包括無機酸中除去一個或多個羥基基團的衍生的官能團。它包含一個強制性羰基和烷基。在有機化學中,酰基(IUPAC名:鏈烷酰基)通常是衍生自羧酸。因此,它具有結構式RCO-,其中R代表被附著到CO基用單鍵的烷基。雖然稱呼幾乎總是應用於有機化合物,但酰基原則上可以是來自於其它類型的酸如磺酸,膦酸。在最常見的安排,酰基連接到一個更大的分子片段,在這種情況下,碳和氧原子通過雙鍵相連。 酰基指的是有机或无机含氧酸去掉羟基后剩下的一价原子团,通式为R-M(O)-。酰基与卤素原子、烷氧基、氨基或取代氨基及酰氧基结合可以分别获得酰卤、酯、酰胺和酸酐。 通常酰基中的M原子都为碳,但硫、磷、氙等原子也可以形成类似的酰基化合物,如四氟一氧化氙、硫酰氯、氯化亚砜。此类酰卤一般称为卤氧化物。.

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腈(),指的是带有C≡N官能团的有机化合物。 C≡N基团称作氰基,在 -CN 基团中碳原子和氮原子通过三键键合在一起。无机化学中带有此官能团者為氰,而不称“腈”。 许多含氰基的化合物都具有高毒性。.

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艾里亚斯·詹姆斯·科里

艾里亚斯·詹姆斯·科里(Elias James Corey,),美国有机化学家,有机合成化学领域的一代宗师,也是一个备受争议的人物。1990年诺贝尔化学奖得主,得奖原因是“发展了有机合成的理论和方法”,特别是逆合成分析。.

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苯基环氧乙烷

苯基环氧乙烷是一种有机化合物。可由过氧苯甲酸和苯乙烯的Prilezhaev反应得到。.

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苯甲醛

苯甲醛(C6H5CHO)为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。.

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逆合成分析

逆合成分析,也称作逆合成法、反合成分析,是解决有机合成路线的重要方法,也是有机合成路线设计的最简单、最基本的方法。其实质是目标分子的分拆,通过分析目标分子结构,逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料,从而完成路线的设计。艾里亚斯·詹姆斯·科里为逆合成分析法做出很大贡献,著有《化学合成的逻辑》一书, 也因此获得了1990年的诺贝尔化学奖。 在从复杂的目标分子出发,逐步推出最佳起始物和合成路线的时候,往往要考虑以下三个因素:.

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IUPAC

#重定向 國際純化學和應用化學聯合會.

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Journal of Organic Chemistry

#重定向 有机化学期刊.

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极性

極性(polarity),在化學中指一根共價鍵或一個共價分子中電荷分佈的不均勻性。如果電荷分佈得不均勻,則稱該鍵或分子為極性;如果均勻,則稱為非極性。 物質的一些物理性質(如溶解性、熔沸點等)與分子的極性相關。.

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杂原子

杂原子是指有機化合物中,除了碳和氢以外的其他原子。一般指在分子骨架(特别是环系)中替换碳的原子。氮、氧、硫、磷、硼、氯、溴、碘等都是常见的杂原子。。若有機化合物中有包括杂原子的環,稱為杂环化合物。 在描述蛋白質結構時,特別在中,雜原子的欄位(HETATM)是描述不屬於生物聚合物的一些小分子中的原子。.

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格氏试剂

格氏试剂,又称--,是指烃基卤化镁(R-MgX)一类有机金属化合物,是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚(François Auguste Victor Grignard)因此而获得1912年诺贝尔化学奖。.

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正丁基锂

正丁基鋰(英文簡稱BuLi),常简称为丁基鋰,是最重要的有機鋰化合物。其被廣泛使用於彈性聚合物如聚丁二烯與苯乙烯-丁二烯-苯乙烯樹脂(SBS)的聚合起始劑。也常在工業上與實驗室中,用於有機合成中的強鹼(超強鹼)。 正丁基鋰通常以烷烴溶液(如戊烷、己烷、庚烷溶液)的形式販售。 雖然正丁基鋰本身為一種無色固體,但通常以淡黃色烷烴溶液的形式出現。這種溶液若保存得當能無限期保存,但實際上通常會隨時間緩慢分解,產生氫氧化鋰的白色細粉狀沉澱,溶液顏色並轉為橘色。.

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氧化汞

氧化汞(氧化汞(II))是一种碱性氧化物,为无机物,化学式为HgO,俗称三仙丹,有红色和黄色两种变体。氧化汞用于制取其他汞化合物,也用作催化剂、颜料、抗菌剂及汞电池中的电极材料。.

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氯化汞

氯化汞(化学式:HgCl2)俗称升汞,室温下为白色晶体,是实验室常用试剂。可溶于水,加热易升华,可引起汞中毒,因为毒性极大,使用时必须小心。.

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氰化物

--是特指带有氰离子(CN−)或氰基(-CN)的化合物,其中的碳原子和氮原子通过參键相连接。这一參键给予氰基以相当高的稳定性,使之在通常的化学反应中都以一个整体存在。因该基团具有和卤素类似的化学性质,常被称为拟卤素。通常为人所了解的氰化物都是无机氰化物,俗稱山奈或山埃(來自英語音譯“Cyanide”),是指包含有氰根离子(CN−)的无机盐,可认为是氢氰酸(HCN)的盐,常见的有氰化钾和氰化钠。它们多有剧毒,故而为世人熟知。另有有机氰化物,是由氰基通过单键与另外的碳原子结合而成。视结合方式的不同,有机氰化物可分类为腈(-CN)和异腈(-NC),相应的,氰基可被称为腈基(-CN)或异腈基(-NC)。.

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溴化苄

溴化苄(又稱苄基溴或α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一種苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应(二氧化锰为非均相催化剂)进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味,如果沒有保持空氣流通,會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹,粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由於有這些特性,常常在戰爭中作為氣體武器。.

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有机合成

有機合成是合成化學的一個分支,主要是經由各式各樣的有機反應來建構有機分子。和無機分子相比,有機分子通常在結構上複雜許多,包括官能基、立體化學、多環構造等結構性細節。現今有機合成已經發展成為有機化學一個十分重要的分支,也是製藥、生醫、材料等產業重要的基礎。有機合成中有兩個主要的領域:全合成與合成方法的研究。.

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有机化学

有机化学是研究有机化合物及有機物質的结构、性质、反應的学科,是化学中极重要的一个分支。有机化学研究的對象是以不同形式包含碳原子的物質 ,又称为碳化合物的化学。 有關有机化合物或有機物質結構的研究包括用光譜、核磁共振、红外光谱、紫外光谱、质谱或其他物理或化學方式來確認其組成的元素、組成方式、實驗式及化學式。有關性質的研究包括其物理性質及化學性質,也需評估其,目的是要了解有機物質在其純物質形式(若是可能的話),以及在溶液中或是混合物中的性質。有機反應的研究包括有機物質的製備(可能是有機合成或是其他方式),以及其化學反應,可能是在實驗室中的,或是In silico(經由電腦模擬的)。 有机化学研究的範圍包括碳氫化合物,也就是只由碳和氫組成的化合物,化合物中也有可能还会参与其他的元素,包括氢、 氮、氧和卤素,还有诸如磷、硅、硫等元素。 。有机化学和許多相關領域有重疊,包括药物化学、生物化学、有机金属化学、高分子化学以及材料科学等。 有机化合物之所以引起研究者浓厚的兴趣,是因为碳原子可以形成稳定的长碳链或碳环以及许许多多种的官能基,这种性质造就有机化合物的多样性。有機化合物是所有碳基生物的基礎。有機化合物的應用範圍很廣,包括醫學、塑膠、藥物、、食物、化妆品、护理用品、炸藥及塗料等。.

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有机锂试剂

有机锂试剂是含有碳原子与锂原子直接成键的一类有机金属化合物。锂原子具有天然的电正性,因此有机锂化合物的大部分电荷密度被推向了化学键上的碳原子一端,从而易形成碳负离子。有机锂化合物是一种极强的碱和亲核试剂。.

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曼尼希反应

曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与甲醛和二级胺或氨缩合,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“曼尼希碱”(Mannich碱),简称曼氏碱。 反应中的胺一般为二级胺,如哌啶、二甲胺等。如果用一级胺,反应后的缩合产物在氮上还有氢,可以继续发生反应,故有时也可根据需要使用一级胺。如果用三级胺或芳香胺,反应中无法生成亚胺离子,停留在季铵离子一步。 胺/氨的作用是活化另一个反应物醛。甲醛是最常用的醛,一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外,也可用其他醛。反应一般在水、乙酸或醇中进行,加入少量盐酸以保证酸性。 含α-氢的化合物一般为羰基化合物(醛、酮、羧酸、酯)、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烃、α-烷基吡啶或亚胺等。若用不对称的酮,则产物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等杂环化合物也可反应。 曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。.

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