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噁庚因

指数 噁庚因

噁庚因(Oxepin),又称噁庚英、氧杂䓬、氧杂环庚三烯,是完全不饱和的含氧七元杂环化合物,化学式C6H6O。它可以看作是一种环辛四烯的类似物,都具有八个π电子,虽然不符合休克尔规则的4n+2通式,但根据分子轨道的计算,预测可能有些芳香性,在理论上有一定的意义。陈敏为、甘礼骓.《有机杂环化合物》(第一版).北京:高等教育出版社,1990年6月.页237.ISBN 7-04-001122-0/O.699..

21 关系: 双烯加成丁炔二酸二甲酯不饱和化合物休克尔规则分子轨道呋喃环加成反应环庚三烯环辛四烯环氧化合物甲醇钠D-A反应芳香性顺丁烯二酸酐苯酚杂环化合物消除反应1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯

双烯加成

#重定向 狄尔斯–阿尔德反应.

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丁炔二酸二甲酯

丁炔二酸二甲酯(英文缩写DMAD)是丁炔二酸与甲醇形成的羧酸酯,结构简式为CH3O2CC2CO2CH3。这种酯在常温常压下以液态存在,具有很强的亲电活性。因此,丁炔二酸二甲酯在实验室中广泛用作环加成反应(例如Diels-Alder反应)的亲双烯体。它也是一种活泼的Michael加成反应的受体。.

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不饱和化合物

不饱和化合物指含有烯键(C.

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休克尔规则

休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯(輪烯)π电子数为4n+2时,具有芳香性。 例如,苯、18-轮烯具有芳香性,而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性,因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔(Erich Hückel)公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林(von Doering)提出,虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2(n为任意自然数),那么它就符合休克尔规则,然而,目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上,尽管考虑二维势箱中的粒子模型,原子轨道线性组合.

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分子轨道

分子軌域(Molecular orbital, MO)是化學中用以描述分子中電子的波動特性的函數。這個函數可以計算出化學和物理性質,例如在任意一個特定區域找到電子的機率。「軌域」一詞由羅伯特·桑德森·馬利肯於1932年提出,為「單電子軌域波函數」(one-electron orbital wave function)的簡稱。從基本層面上來說,它用於描述該函數具有顯著振幅的空間區域。分子軌域通常由分子中的個別原子提供的原子軌域、混成軌域,或者其他原子團的分子軌域結合而成。這些可以由哈特里-福克方程或自洽场方法(SCF)量化計算。 分子軌域可以用來表示分子中佔有該軌域的電子可能出現的區域。分子軌域由原子軌域結合而成,其中原子軌域預測了原子中電子的位置。分子軌域可以具體說明分子的电子排布:一個或一對電子的空間分佈和它(們)的能量。分子軌域通常會以原子軌域線性組合(LCAO-MO法)表示,尤其是在進行定性或近似分析的時候。它們的寶貴之處在於對分子鍵結提供了簡單的模型,使之能透過分子軌域理論了解。現今大多數用於計算化學的方法由計算系統的MO開始。分子軌域描述一個電子在原子核產生的電場中的表現,以及與其他電子的平均分佈。根據包立不相容原理,兩個電子佔據相同軌域時,必須具有相反的自旋。這注定只是一個近似值,能夠高度精準描述的分子電子波函數並沒有軌域(參:組態相互作用方法)。 该概念首先由弗里德里希·洪德和罗伯特·桑德森·马利肯在1927-1928年引入。 电子在分子中的空间运动状态可以用分子轨道波函数(ψ,薛定谔方程的数学解)描述,借助Hartree-Fock方程或自洽场方法可对其作定量近似。 定性上看,分子轨道由原子轨道线性组合(LCAO-MO法)获得,组合后的分子轨道数目与组合前的原子轨道数目相等,經過鍵結與反鍵結的作用後,分子軌域能量高低重新排列。 -->.

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呋喃

呋喃(furan)是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有呋喃环的化合物即為呋喃的同系物。呋喃是一种无色、可燃、易挥发液体,沸点接近于室温。呋喃具有毒性且為2B類可能致癌物質。它常作为合成其他复杂有机物的起始原料。呋喃性质与苯相似,可由松木蒸馏得到,可溶於多種常見的有機溶劑,包括丙酮、醇、醚,微溶於水。為多种重要的工業化學品與藥物的前驅體,如常被作為溶劑使用的四氢呋喃。.

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䓬,即环庚三烯正离子(tropylium ion),化学式 +。 1,3,5-环庚三烯失去H−后成为6π电子芳香环庚三烯正离子。.

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环加成反应

环加成反应(英文:Cycloaddition)是两个或多个不饱和化合物(或同一化合物的不同部分)结合生成环状化合物,并伴随有系统总键级数减少的化学反应。它可以是周环反应或非协同的分步反应。逆过程称为环消除反应。 环加成反应的两种主要类型是狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应。 根据前线轨道理论,两个分子之间的环加成反应符合以下几点:.

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环庚三烯

环庚三烯(CHT),一种有机化合物,对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。 环庚三烯不具芳香性,而且受多余 -CH2- 基团的影响,分子中的环也不为平面结构。在氧化条件(如使用五氯化磷)下,从上述亚甲基去除一个氢负离子,便得到呈平面结构的䓬正离子。 环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡(Albert Ladenburg)於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。1901年,里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。 实验室中,可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应,或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。 有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner环扩大反应。在这个反应中,苯与重氮乙酸乙酯经过反应,生成相应的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。 早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。 环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。.

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环辛四烯

环辛四烯(COT)全称“1,3,5,7-环辛四烯”,是环辛烷的完全不饱和衍生物,化学式。室温下为无色至金黄色液体。属于环状多烯烃,结构与苯相似。 与苯不同的是,环辛四烯不具芳香性。它的化学性质类似于不饱和烃,可以发生加成反应,易加氢生成环辛烷,也容易被氧化和发生聚合。相反苯则易进行亲电取代反应。.

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环氧化合物

环氧化合物是含氧三元环的醚类化合物,可以看作环氧乙烷的衍生物。其中三个原子大致在一个等边三角形结构的平面上。由于张力较大,环氧化合物比其他醚更活泼,尤其是与亲核试剂反应。简单的环氧化合物可以通过它们的无氧完全饱和的母体结构来命名,比如环氧乙烷。 含有未反应环氧单元的聚合物称为:聚环氧化物或者环氧树脂。环氧树脂可以用于胶粘剂和结构材料。聚合环氧化物可以得到聚醚,比如通过环氧乙烷经过聚合反应得到聚乙二醇。.

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在各种酸碱理论中,碱都是指与酸相对的一类物质。鹼多指鹼金屬及鹼土金屬的氢氧化物,而对碱最常见的定义是根据阿伦尼乌斯(Arrhenius)提出的酸碱离子理论作出的定义:碱是一种在水溶液中可以电离出氢氧根离子并且不产生其它阴离子的化合物。随后这个定义被扩展为提供氢氧根或者吸收氢离子的化合物。 根据不同的酸碱理论,碱有着不同的定义。.

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甲醇钠

醇钠、甲氧基钠(英文:Sodium methoxide)是甲醇生成的醇盐的一种,化学式为CH3ONa,是有机合成中常用的强碱。 甲醇钠通常以甲醇、乙醇等醇类溶剂的溶液储存。溶于醚生成悬浊液,遇水分解为甲醇和氢氧化钠: 可由无水甲醇与钠反应得到。反应后,将产物减压蒸馏除去甲醇,并于150 °C真空干燥便可得到甲醇钠: 有机合成中,甲醇钠可作为强碱发生很多反应,如羟醛反应、克莱森缩合反应、Horner-Wadsworth-Emmons反应等,用以提供强碱性甲氧基负离子CH3O−,夺取化合物中的活泼氢。在威廉姆逊合成法中,甲醇钠与氯代烃反应,氯离子离去,产物为甲基醚: 甲醇钠也可用于生物柴油的制造中。储存时,甲醇钠逐渐被空气中的水分分解变质,使用时需要注意。.

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D-A反应

#重定向 狄尔斯–阿尔德反应.

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芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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顺丁烯二酸酐

顺丁烯二酸酐(MA),简称顺酐,或稱马来酸酐,是顺丁烯二酸的酸酐,室温下为有酸味的无色或白色固体,分子式为。顺丁烯二酸酐以前用苯的催化氧化制备,但由于价格的缘故,现在大多用正丁烷氧化法制取: 顺丁烯二酸酐可发生的反应有:.

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苯酚

苯酚(化学式:65,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。.

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杂环化合物

杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。 杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10員不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。 环中含有氮原子的化合物具有碱性。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物,如维生素B1、组氨酸、DNA的含氮碱基(ATCG)等。血红蛋白分子中含有复杂的卟啉环系。.

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消除反应

消除反應(又稱脱去反应或消去反应),是一種有机反应。是指一有機化合物分子和其他物質反應,失去部份原子或官能基(稱為離去基)。反應後的分子會產生多鍵,為不飽和有機化合物。 消除反應分為下列兩種:.

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1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯

1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)化学式为C9H16N2,是一个有位阻的脒类,具碱性。它在有机合成中用作催化剂、配体及非亲核性碱。 DBU可被從一種名為Niphates digitalis的海綿中分離出來,因此也被視為一種生物鹼。 DBU可以作為環氧樹酯的固化劑;亦可於合成頭胞菌素時作為保護劑;富勒烯-C60的純化中也使用DBU(DBU與C70或更多碳數的富勒烯類化合物反應,但不與C60作用);合成聚氨酯時亦使用DBU作為催化劑。DBU在脂環族及脂肪族異氰酸酯的反應中也常被用作催化劑。.

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氧杂䓬氧杂环庚三烯

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